Фенолы: классификация, номенклатура, химические свойства
Фенолы как производные ароматических углеводородов, получающиеся в результате замещения одного или нескольких атомов водорода в ядре гидроксильными группами, анализ химических и кислотных свойств. Знакомство с общей рациональной формулой фенолов.
| Рубрика | Химия |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 01.09.2017 |
| Размер файла | 230,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Фенолы: классификация, номенклатура, химические свойства
атом водород кислотный
Фенолами называются производные ароматических углеводородов, получающиеся в результате замещения одного или нескольких атомов водорода в ядре гидроксильными группами.
Общая рациональная формула фенолов очень сходна с общей рациональной формулой спиртов. Однако они отличаются от спиртов по своим свойствам.
Кислотные свойства фенола выражены ярче, чем у спиртов. Это объясняется тем, что свободная электронная пара атома кислорода в феноле оттянута к ядру (+М-эффект), особенно электронная плотность повышается в местах 2, 4, 6 и способствует протеканию реакций электрофильного замещения в данных положениях.
Бензольное кольцо, в свою очередь, вызывает смещение электронной плотности от атома кислорода к ядру, что приводит к увеличению положительного заряда на кислороде, а, следовательно, к увеличению кислотных свойств фенола (так, фенол, в отличие от спиртов, реагирует со щелочами).
Если в молекуле углеводорода один атом водорода заместить гидроксилом, то тогда получится одноатомный фенол, например, С6Н5ОН.
При замещении в ядре ароматического углеводорода двух гидроксилов получаются двухатомные фенолы С6Н4(ОН)2, а при введении трех гид-роксилов - трехатомные фенолы С6Н3(ОН)3.
Химические свойства:
Общая формула фенолов очень сходна с общей рациональной формулой спиртов. Однако они отличаются от спиртов по своим свойствам.
Кислотные свойства фенола выражены ярче, чем у спиртов.
- взаимодействие с металлами:
Аналогично спиртам фенолы реагируют с металлами, при этом образуются феноляты:
2 С6Н5ОН + 2Na > 2C6H5ONa +H2^.
фенолят натрия
Образовавшиеся феноляты по своим свойствам отличаются от алкоголятов, так, они могут существовать в водных растворах не разлагаясь;
- взаимодействие со щелочами:
Всем фенолам присущи слабокислые свойства (фенол называют карболовой кислотой), что проявляется в их способности растворяться в щелочах с образованием фенолятов:
С6Н5ОН + NaОН > C6H5ONa +H2О.
Спирты практически не реагируют со щелочами, т. е. кислотными свойствами не обладают. Алгоколяты (аналогичные по формуле фенолятам) получаются из спиртов только при действии свободных щелочных и щелочноземельных металлов, например, натрия:
2С2Н5ОН + 2Na > 2C2H5ONa +H2^;
этилат натрия
- образование простых эфиров:
Фенолы, подобно спиртам, способны образовывать соединения типа простых эфиров. Практически для полу-чения простых эфиров фенолов на феноляты действуют галогеналкилами или галогенарилами:
- образование сложных эфиров:
Подобно спиртам, фенолы могут давать соединения типа сложных эфиров. Для получения которых на феноляты действуют галогенангидридами кислот, например:
В целом гидроксильная группа фенолов значительно менее подвиж-на, чем гидроксил спиртов. Получение эфиров даже с хлорангидридами карбоновых кислот несколько затруднено, с кислотами реакция вообще не идет;
- реакция окрашивания хлорным железом (качественная реакция на фенолы:
Все фенолы дают с хлоридам железа (III) окрашивание; одноатомные фенолы обычно дают окрашивание фиолетового или синего цвета;
- галогенирование (обесцвечиваное бромной воды) - качественная реакция на фенол:
Остаток бензола в фенолах влияет на гидроксильную группу, сообщая ей кислотные свойства. Однако и гидроксил, введенный в молекулу бензола, увеличивает подвижность атомов водорода в бензольном ядре. В результате атомы водорода в ядре молекулы фенола очень легко замещаются - гораздо легче, чем в ароматических углеводородах (особенно в орто- и пара-положениях).
- взаимодействие с азотной кислотой:
Фено-лы очень легко нитруются. Так, при действии даже очень разбавленной азотной кислоты получается смесь орто- и пара-нитрофенола:
- сульфирование:
При сульфировании фенола получаются фенолсульфоновые кислоты, причем соотношение орто- и пара-изомеров определяется температурой реакции. При температу-рах выше 100 °С орто-изомер перегруппировывается в пара-изомер:
- взаимодействие с формальдегидом с образованием фенолформальдегидной смолы:
Получение фенолов:
- из каменноугольного дегтя:
Получение из каменноугольного дегтя - важнейший техниче-ский способ получения фенолов. Фракции дегтя обрабатываются ще-лочами. Фенолы, хорошо растворимые в водных растворах щелочей с образованием фенолятов, легко отделяются при этом от углеводородов дегтя, которые в воде и водных растворах щелочей не растворяются. Полученные щелочные растворы, содержащие феноляты, обрабатыва-ют серной кислотой, которая разлагает феноляты; в результате опять выделяются фенолы:
- из галогенбензолов:
При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при обработке которого кислотой образуется фенол:
- из солей сульфокислот:
При сплавлении солей сульфокислот со щелочами образуется фенол и сульфит натрия:
- кумольный (промышленный метод:
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Понятие фенолов, их сущность и особенности, общая формула, характеристика и химические свойства. Распространенность в природе производных фенолов и их использование в медицине и парфюмерии. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений.
реферат [114,0 K], добавлен 04.02.2009Понятие фенолов, их номенклатура и изомерия. Способы получения фенола, его физические и химические свойства. Образование солей (фенолятов), реакции гидрирования, сульфирования и электрофильного замещения. Определение нафтолов, их свойства и получение.
лекция [169,5 K], добавлен 27.11.2010Органические соединения, содержащие атом гидроксила. Способы получения фенолов, их кислотные свойства. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, конденсация фенолов с альдегидами и кетонами, алкилирование, ацилирование по Фриделю-Крафтсу.
курсовая работа [200,3 K], добавлен 14.05.2012Характеристика понятия, физико-химических свойств органических веществ - фенолов, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Классификация фенолов по атомности. Кольца Рашига. Симптомы отравления фенолом.
презентация [717,1 K], добавлен 11.03.2013Химические свойства: реакции электрофильного замещения, присоединения, гидрирование и галогенирования. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Правила ориентации в бензольном кольце. Влияние заместителей в ядре на и распределение изомеров при нитровании.
реферат [290,9 K], добавлен 21.02.2009Изотопы водорода как разновидности атомов химического элемента водорода, имеющие разное содержание нейтронов в ядре, общая характеристика. Сущность понятия "легкая вода". Знакомство с основными достоинствами протиевой воды, анализ способов получения.
курсовая работа [1,1 M], добавлен 31.05.2013Фенолы, реакции по гидроксильной группе. Замещение в кольцо. Нитрование. Сульфирование. Галогенирование. Реакция Кольбе. Конденсация с карбонилсожержащими соединениями. Перегруппировка Кляйзена. Аллилвиниловый эфир 4-Пентеналь. Перициклические реакции.
реферат [167,1 K], добавлен 04.02.2009Ароматические углеводороды: общая характеристика. Номенклатура и изомерия, физические и химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Применение аренов, их токсичность.
реферат [1,2 M], добавлен 11.12.2011Общая характеристика ароматических углеводородов (аренов) как органических соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат бензольное кольцо С6Н6. Процесс получения ароматических углеводородов и их свойства, склонность к реакциям замещения.
реферат [720,1 K], добавлен 06.12.2014Сущность и состав кислот, их классификация по наличию кислорода и по числу атомов водорода. Определение валентности кислотных остатков. Виды и структурные формулы кислот, их физические и химические свойства. Результаты реакции кислот с другими веществами.
презентация [1,7 M], добавлен 17.12.2011Флуоресцеин и его производные. Механизм реакции Фридаля-Крафтса. Основные химические свойства флуоресцеина. Формильные производные фенолов. Метод прямого формилирования фенолов в орто положение по Раймеру-Тиману. Флуоресценцентные методы анализа.
курсовая работа [973,6 K], добавлен 19.10.2015Классификация и закономерности протекания химических реакций. Переходы между классами неорганических веществ. Основные классы бинарных соединений. Оксиды, их классификация и химические свойства. Соли, их классификация, номенклатура и химические свойства.
лекция [316,0 K], добавлен 18.10.2013Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.
курсовая работа [292,0 K], добавлен 16.03.2011Положение водорода в периодической системе химических элементов и особенности строения его атома. Свойства газа, распространенность и нахождение в природе. Химические реакции получения водорода в промышленности и лабораторным путем и способы применения.
презентация [2,2 M], добавлен 13.02.2011Структурные формулы углеводородов, типы гибридного состояния углеродных атомов в молекулах. Уравнения последовательно протекающих реакций, названия продуктов этих реакций. Реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце ароматических соединений.
контрольная работа [402,0 K], добавлен 14.01.2011Характеристика фенолов, их виды и использование, отличия фенолов от спиртов. Характеристика реакций арилгалогенидов, использование их в промышленности. Нуклеофильное замещение по механизмам отщепление-присоединение и присоединение-отщепление, их стадии.
реферат [111,0 K], добавлен 04.02.2009Изучение строения и свойств аминов как органических соединений, являющихся производными аммиака. Номенклатура аминов и замена атомов водорода углеводородными радикалами. Синтез, анализ, химические реакции аминов и их взаимодействие с азотистой кислотой.
презентация [1,2 M], добавлен 02.08.2015Характеристика химических и физических свойств водорода. Различия в массе атомов у изотопов водорода. Конфигурация единственного электронного слоя нейтрального невозбужденного атома водорода. История открытия, нахождение в природе, методы получения.
презентация [104,1 K], добавлен 14.01.2011Классификация и номенклатура ароматических углеводородов. Бензол, нафталин, пиррол, пиридин. Реакции присоединения, окисление. Доноры электронов, дезактиваторы ароматического ядра. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах и галогенбензилах.
курс лекций [2,5 M], добавлен 11.11.2013Строение предельных углеводородов, их физические и химические свойства. Гомологический ряд метана. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот. Выделение углеводородов из природного сырья.
презентация [46,7 K], добавлен 28.11.2011
