Спирты
Спирты, их классификация, номенклатура и изомерия. Сравнение физических свойств одноатомных спиртов и углеводородов близкой молекулярной массы. Химические свойства одноатомных спиртов. Процесс образования сложных эфиров, сущность реакции этерификации.
| Рубрика | Химия |
| Вид | лекция |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 01.09.2017 |
| Размер файла | 47,3 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru
Спирты - производные углеводородов, содержащие группу (или несколько групп) -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты. В молекулах первичных спиртов содержится группа -СН2ОН, связанная с одним радикалом, или с атомом водорода у метанола (гидроксил при первичном атоме углерода). У вторичных спиртов гидроксил находится при вторичном атоме углерода. В молекулах третичных спиртов - при третичном атоме углерода. Обозначая радикал через R, можно написать формулы этих спиртов в общем виде: спирт изомерия эфир этерификация
Размещено на http://www.allbest.ru
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется окончание -ол. При наличии в соединении более старших функций гидроксильная группа обозначается префиксом гидрокси- (на русском языке часто используется префикс окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь включается также и кратная связь. При определении начала нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном, двойной связью и алкилом, следовательно, нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа:
Размещено на http://www.allbest.ru
Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа: (СН3)2СНОН - изопропиловый спирт, (СН3)3СОН - трет-бутиловый спирт.
По рациональной номенклатуре спирты рассматриваются как производные метилового спирта - карбинола:
Размещено на http://www.allbest.ru
Кроме этих типов наименований некоторые спирты имеют еще эмпирические названия, связанные с историей открытия в том или ином природном продукте, способом получения и т. п. Например, метиловый спирт часто называется древесным спиртом, так как он получается при сухой перегонке дерева; этиловый спирт - винным спиртом, так как был впервые обнаружен в виноградном вине, и т. д.
Изомерия спиртов обусловлена положением гидроксильной группы и изомерией углеродного скелета.
Сравнение физических свойств одноатомных спиртов и углеводородов близкой молекулярной массы обнаруживает ряд резких различий, особенно для низших членов ряда. Спирты значительно менее летучи (имеют более высокие температуры кипения), имеют более высокие температуры плавления и лучше растворимы в воде, чем соответствующие углеводороды: однако различие уменьшается с ростом молекулярной массы.
Разница в физических свойствах связана с высокой полярностью гидроксильной группы, которая приводит к ассоциации молекул спирта за счет водородной связи.
Размещено на http://www.allbest.ru
Химические свойства:
Атом водорода гидроксила обладает определенной подвижностью и способен к легкому замещению.
- замещение атома водорода в гидроксиле металлом:
Вещества, получающиеся в результате такого замещения, называются алкоголятами:
2R?OH + 2Na > 2R?ONa + H2^.
алкоголят натрия
В реакции образования алкоголята спирт проявляет свойства слабой кислоты;
- образование сложных эфиров:
При взаимодействии спиртов с минеральными и органическими кислотами получаются сложные эфиры:
Размещено на http://www.allbest.ru
Реакция образования сложных эфиров носит название реакции этерификации
Гидроксильная группа спирта в некоторых реакциях обладает известной подвижностью и может замещаться или отщепляться.
- замещение гидроксила на галоген с образованием галогенпроизводных углеводородов:
Обычно реакция осуществляется при действии на спирты галогенидов фосфора или серы, а также галогенводородов:
СН3ОН + РBr5 >CH3Br + POBr3 + HBr;
C3H7OH + SOCl2 >C3H7Cl + SO2 + HCl;
C2H5OH + HBr >C2H5Br + HOH.
- внутримолекулярная дегидротация:
При нагревании спирта с большим количеством крепкой серной кислоты или хлоридом цинка, а также при пропускании паров спирта при 350 - 5000С через трубку с окисью алюминия происходит реакция дегидратации (отнятие воды) и образуются этиленовые углеводороды. Так, например, из этилового спирта получается этилен:
СН3?СН2?ОН СН2=СН2 + Н2О.
Легче всего дегидратируются третичные, потом вторичные и затем уже первичные спирты. В спиртах сложного строения преимущественно отщепляется третичный атом водорода, в гораздо меньшей степени - вторичный, и практически не отщепляется первичный (правило Зайцева):
Размещено на http://www.allbest.ru
- межмолекулярная дегидратация:
При нагревании избытка спирта с серной кислотой или при пропускании паров спирта через порошкообразный безводный сульфат алюминия при 200° С наряду с этиленовыми углеводородами получаются и простые эфиры:
С2Н5ОН + НОС2Н5 (С2Н5)2О + Н2О;
диэтиловый эфир
- окисление спиртов:
Размещено на http://www.allbest.ru
Окисление спиртов можно проводить сильными окислителями, например К2Сr2О7 + H2SO4 или KMnO4 + H2SO4.
Окисление спирта дихроматом калия может быть выражено уравнением:
Размещено на http://www.allbest.ru
При окислении третичного спирта, идущем в более жестких условиях, происходит разрыв по углерод-углеродным связям, ближайшим к оксигруппе, и обычно получается несколько кислородсодержащих соединений с меньшим, чем в исходном спирте, числом атомов углерода в молекуле:
Размещено на http://www.allbest.ru
Разрыв всех б-связей происходит с приблизительно равной вероятностью.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Класс органических соединений - спиртов, их распространение в природе, промышленное значение и исключительные химические свойства. Одноатомные и многоатомные спирты. Свойства изомерных спиртов. Получение этилового спирта. Особенности реакций спиртов.
доклад [349,8 K], добавлен 21.06.2012Определение спиртов, общая формула, классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения спиртов, их химические свойства и применение. Получение этилового спирта путем каталитической гидратации этилена и брожения глюкозы.
презентация [5,3 M], добавлен 16.03.2011Общие черты в строении молекул одноатомных и многоатомных спиртов. Свойства этилового спирта. Действие алкоголя на организм человека. Установление соответствия между исходными веществами и продуктами реакции. Химические свойства многоатомных спиртов.
презентация [378,3 K], добавлен 20.11.2014Физические и химические свойства спиртов, их взаимодействие с щелочными металлами. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном, дегидратация, образование сложных эфиров. Производство этилового, метилового и других видов спиртов, области их применения.
презентация [1,5 M], добавлен 07.04.2014Критерии классификации спиртов. Виды изомерии, характерные для алканолов. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи и углеродного скелета. Физические и химические свойства спиртов, температура их кипения. Строение молекулы этанола.
презентация [6,2 M], добавлен 08.08.2015Типы спиртов в зависимости от строения радикалов, связанных с атомом кислорода. Радикально-функциональная номенклатура спиртов, их структурная изомерия и свойства. Синтез простых эфиров, реакция Вильямсона. Дегидратация спиртов, получение алкенов.
презентация [870,1 K], добавлен 02.08.2015Реакционные центры в молекуле спиртов. Разновидности механизма превращения спиртов в алкилхлориды взаимодействием их с тионилхлоридом. Превращение спиртов в алкилсульфонаты и их дальнейшие реакции. Механизм дегидратации спиртов по правилам Е1 и Е2.
реферат [173,0 K], добавлен 04.02.2009Общее определение сложных эфиров алифатичеких карбоновых кислот. Физические и химические свойства. Методы получения сложных эфиров. Реакция этерификации и ее стадии. Особенности применения. Токсическое действие. Ацилирование спиртов галогенангидридами.
реферат [441,9 K], добавлен 22.05.2016Соединения енолов и фенолов. Происхождение слова алкоголь. Классификация спиртов по числу гидроксильных групп, характеру углеводородного радикала. Их изомерия, химические свойства, способы получения. Примеры применения этилового и метилового спиртов.
презентация [803,3 K], добавлен 27.12.2015Виды и реакции спиртов. Реакционные центры в молекуле спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов, реакции в которых они проявляются. Реакции с участием нуклеофильного центра. О-Ацилирование. Реакция этерификации. О-Алкилирование, алкилирующие агенты.
реферат [127,5 K], добавлен 04.02.2009Алифатические спирты - соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Разделение спиртов на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей.
реферат [152,7 K], добавлен 21.02.2009Номенклатура многоатомных спиртов, их химические, физические и биологические свойства. Водные растворы этиленгликоля. Области применения, производство тринитрата глицерина. Взаимодействие гидроксида меди с глицерином и другими многоатомными спиртами.
презентация [259,7 K], добавлен 06.06.2012Общее понятие и изучение номенклатуры циклических эфиров как химических соединений содержащих один атом кислорода. Описание строения и физических свойств этилоксирана, его реакционная способность. Присоединение спиртов и химические свойства эфиров.
реферат [588,4 K], добавлен 27.04.2015Межмолекулярная дегидратацией спиртов. Синтез эфиров по реакции Вильямсона. Присоединение спиртов к алкенам. Синтез эфиров сольватомеркурированием - демеркурированием алкенов. Присоединение спиртов к алкинам. Триметилсилиловые эфиры. Силилирование.
реферат [156,5 K], добавлен 04.02.2009История открытия производных карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Номенклатура и изомерия, классификация и состав сложных эфиров. Их физические и химические свойства, способы получения.
презентация [1,6 M], добавлен 14.09.2014Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.
курсовая работа [221,6 K], добавлен 02.11.2008Свойства изоамилацетата. Практическое применение в качестве растворителя в различных отраслях промышленности. Методика синтеза (уксусная кислота и уксуснокислый натрий). Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров. Механизм реакции этерификации.
курсовая работа [634,2 K], добавлен 17.01.2009Изучение физических свойств сложных эфиров, которые широко распространены в природе, а также находят свое применение в технике и промышленности. Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов (восков). Химические свойства жиров.
презентация [869,6 K], добавлен 29.03.2011Предмет органической химии. Понятие о химических реакциях. Номенклатура органических соединений. Характеристика и способы получения алканов. Ковалентные химические связи в молекуле метана. Химические свойства галогеналканов. Структурная изомерия алкенов.
контрольная работа [1,4 M], добавлен 01.07.2013Способы получения сложных эфиров. Основные продукты и области применения эфиров. Условия проведения реакции этерификации органических кислот со спиртами. Катализаторы процесса. Особенности технологического оформления реакционного узла этерификации.
реферат [440,1 K], добавлен 27.02.2009
