Монотиооксамиды и тиогидразиды оксаминовых кислот в органическом синтезе
Разработка общих методов синтеза монотиооксамидов и тиогидразидов оксаминовых кислот, изучение их реакционной способности и создание на их основе новых структур. Получение фотохромных соединений для объемной оптической памяти, комплексных структур.
| Рубрика | Химия |
| Вид | автореферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 27.02.2018 |
| Размер файла | 678,9 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
В аналогичных условиях из дитиогидразида 120, 4,41-дипиридина и хлорида цинка получили комплекс 121.
Таким образом, нами впервые получены различные комплексные соединения на основе тиогидразидов оксаминовых кислот.
2.2.3.2 Синтез потенциальных лекарственных веществ из тиогидразидов оксаминовых кислот
При взаимодействии тиогидразидов с 1,4-бензохиноном аминогуанидинона в уксусной кислоте при комнатной температуре с выходом 85-95% получаются гидразоны 122a,b - аналоги лекарственного препарата ”фарингосепт".
Кипячение в этаноле тиогидразидов оксаминовых кислот с 4-ацетаминобезальдегидом с выходом 80-95% приводит к образованию гидразонов 123a-f - аналогов лекарственного препарата ”тиоацетазон”.
Ряд полученных производных 4-ацетиламинобезальдегида 131 были переданы на биологические исследования. Испытания проводились в Межвузовской зональной лаборатории биологически активных веществ Естественнонаучного Института при ПермГУ Данные соединения проявили противомикробную активность в отношении культур E. coli и St. Aureus.
Взаимодействие различных изатинов 124a-e с тиогидразидами оксаминовых кислот приводит 24 к образованию соответствующих гидразонов 125a-i, являющихся аналогами лекарственного препарата ”метисазон". Выход гидразонов 125a-i составил 85-90%.
В результате первичных испытаний соединения 125, проведенных в Институте ветеринарной вирусологии была зафиксирована антивирусная активность как к ДНК, так и РНК-содержащим вирусам, а также показана антибактериальная активность против бактерий листериоза и сибирской язвы. Однако недостатком этих веществ является слабая растворимость в воде.
С целью создания растворимых форм препаратов нами был осуществлен синтез производных изатина 124 и тиогидразида (a-карбоксифенил)оксаминовой кислоты 126, содержащих карбоксильную группу. C выходом 87-93% были получены гидразоны 127а-с.
Синтез гидразонов 127а-с позволил успешно решить поставленную задачу - получить вещества хорошо растворимые в воде и проявляющие антибактериальную и антивирусную активность.
Таким образом, в результате проведенного исследования разработаны удобные методы получения монотиооксамидов и тиогидразидов оксаминовых кислот, систематически изучена их реакционная способность Синтезированы неизвестные ранее производные щавелевой кислоты и предложены методы получения свыше 40 различных типов гетероциклических соединений. Показана перспективность использования монотиооксамидов и тиогидразидов оксаминовых кислот в создании веществ с полезными свойствами.
Выводы
Систематически исследована реакциия S-функционализации ацетамидов и разработан удобный общий метод получения монотиооксамидов и тиогидразидов оксаминовых кислот, заключающийся во взаимодействии доступных б-хлорацетамидов с предварительно приготовленными растворами серы с аминами или соответствующими гидразинами.
Предложен подход к синтезу гетероциклических структур взаимодействием б-хлорацетамидов с предварительно приготовленными растворами серы с аминами, содержащими второй нуклеофильный центр.
Из монотиооксамидов, содержащих в вицинальном положении функциональные группы, осуществлен синтез конденсированных гетероциклических систем, в частности, тиенопиримидинов и хиназолинов, и впервые получены соединения этого ряда, имеющие в своем составе карбамоильную функцию.
Предложены подходы к синтезу конденсированных тиазолов, таких как 2-карбамоилтиено[3,2-d]тиазолы, 2-карбамоилтиено[2,3-d]тиазолы, 4-метил-4H-пирроло[3,2-d][1,3]тиазолы, 5-аминотиазоло-[4,5-b]пиридин-2-карбоксамиды и тиазоло[5,4-b]пиридин-2-карбоксамиды, основанные на методе окислительной циклизации монотиооксамидов.
Разработан метод синтеза новых фотохромных 1,2-дигетарилперфторциклопентенов - производных тиофена, содержащих 1,3,4-оксадиазольные заместители.
Впервые получены карбамоиламидоксимов, разработан общий метод их синтеза, заключающийся во взаимодействии монотиооксамидов с гидроксиламинами в пиридине. Предложен удобный способ получения карбамоилгидроксимоилхлоридов из карбамоиламидоксимов под действием нитрита натрия в присутствии HCl. Впервые показано, что при взаимодействии карбамоилгидроксимоилхлоридов с гидразидами кислот в мягких условиях образуются 1,3,4_оксадиазолы.
Найдены новые десульфуризующие реагенты - хлористый тионил в ионной жидкости и DDQ, позволяющие гладко проводить десульфуризацию тиоамидных фрагментов.
Взаимодействием тиогидразидов оксаминовых кислот с тритиокарбонилдигликолевой кислотой получены неизвестные ранее тиоацетамидоаминороданины.
Впервые синтезированы гидразоны тиогидразидов оксаминовых кислот, получены ранее неописанные 4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамиды и 2-карбамоил-4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-1-оксиды. Синтезированы аналоги лекарственных препаратов «метисазон» и «тиацетазон», обладающие высокой противовирусной и антибактериальной активностью.
Впервые показана возможность использования гидразонов тиогидразидов оксаминовых кислот в качестве тридентатных лигандов и получен ряд новых комплексных соединений на их основе.
Основные работы
1. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Воронцова Л.Г., Курелла М.Г., «Строение NS-бутил-NO-фенил(тиооксамида)». Изв. АН, сер. хим., 1996, № 2, 485.
2. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Косарев С.А., «Синтез карбамоиламидоксимов». Изв. АН, сер. Хим, 1998, № 10, 2002.
3. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Косарев С.А.. «Взаимодействие монотиооксамидов с N-нуклеофилами. Синтез 4,5-дигидроимидазол-2-карбоксанилидов». Изв. АН, сер. хим., 1999, № 4, 753.
4. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Косарев С.А., Широков А.В., «Синтез 3-карбамоил-1,2,4-триазолов». Изв. АН, сер. хим., 2000, № 8, 1487.
5. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Косарев С.А, «Синтез и исследование реакционной способности карбамоилформгидроксимоилхлоридов». Изв. АН, сер. хим., 2002, № 8, 1387.
6. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Стоянович Ф.М., Золотарская О.Ю., Чернобурова Е.И., Мартынкин А.Ю., Махова Н.Н., Ужинов Б.М, « Фотохромные дигетарилэтены. Сообщение 12**. Синтез 5-алкил-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)тиофенов и их фотохромных производных». ХГС, 2002, № 2, 185.
7. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Косарев С.А. «Синтез 3-карбамоил-1,2,4-оксадиазолов». Изв. АН, сер. хим., 2002, № 10, 1708.
8. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Стоянович Ф.М., Золотарская О.Ю., Заварзин И.В., Чернобурова Е.И.. «Новый подход к синтезу 2-карбамоилбензотиазолов». Изв. АН, сер. хим., 2002, № 1, 136.
9. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Смирнова Н.Г., Булгакова В.Н.. «Синтез 2-карбамоилтиено[3,2-d]тиазолов». ЖОрХ, 2003, 39(8), 1232.
10. Zavarzin I.V., Yarovenko V.N., Es,kov A.A., Krayuskin M.M.,Shirokov A.V., Smirnova N.G.. «Synthesis and reactivity of monothio-oxamides». ARKIVOC, 2003, (xiii), 205.
11. Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Es,kov A.A., Chernoburova E.I., Martynkin A.Yu., Krayuskin M.M.. «Synthesis of carbamoyl-containing N,S-heterocyclic compounds», Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and the Related Elements. 2003, 178, 1283.
12. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Широков А.В., Крупинова О.Н. «Синтез тиогидразидов оксаминовых кислот и карбамоил-1,3,4-тиадиазолов» .ЖОрХ, 2003, 39(8), 1204.
13. Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Широков А.В., Крупинова О.Н., Игнатенко А.В. «Синтез производных 4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида и 2-карбамоил-4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-1-оксида на основе гидразонов тиогидразидов оксаминовых кислот». ХГС, 2003, № 12, 1855.
14. Yarovenko V.N., Shirokov A.V., Zavarzin I.V., Krayuskin M.M., Krupinova O.N., Ignatenko A.V. «New Cyclizing Reagent for the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles». Synthesis, 2004, № 1, 17.
15. Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н., Чернобурова Е.И.. «Синтез монотиооксамидов». Изв. АН, сер. хим., 2004, № 2, 398.
16. Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н., Смирнова Н.Г. «Синтез 5-аминотиазоло[4,5-b]пиридин-2-карбоксамидов». Изв. АН, сер. хим., 2004, № 6, 1299.
17. Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н., Смирнова Н.Г. «Синтез 2-карбамоилтиено[2,3-d]тиазолов.». ЖОрХ, 2004, 40(1), 146.
18. Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н., Смирнова Н.Г., Чернобурова Е.И. «Синтез производных тиено[2,3-d]пиримидинов и хиназолинов из монотиооксамидов». Изв. АН, сер. хим., 2004, № 6, 1207.
19. Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н., «Синтез и реакционная способность монотиооксамидов и тиогидразидов оксаминовых кислот». Изв. АН, сер. хим., 2004, № 3, 491.
20. Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н., Чернобурова Е.И., Щетинина М.А. «Взаимодействие монотиооксамидов с О-метилгидроксиламином». Изв. АН, сер. хим., 2004, № 6, 456.
21. Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н. «Синтез монотиооксамидов ряда тиазола». Изв. АН, сер. хим., 2004, № 2, 454.
22. D.V. Shamshurin, I.V. Zavarzin, V.N. Yarovenko, A.A. Es,kov., E.I. Chernoburova, M.M. Krayuskin, Y.V. Volgin, E.N. Shapovalova, P.N. Nestsrenko, O.A. Shpigun. «Thiooxamide chiral stationary phase for liquid chromatography», Mendeleev Comm., 2005, 143.
23. Yarovenko V.N., Shirokov A.V., Kondrashov P.A., Rybakov V.B., Zavarzin I.V., KrayuskinM.M., «N-Anilino-2-{[(2-oxidophenyl)methylenehydazono]-2- sulfidoacetamide}pуridinenickel(II). Acta Cryst. 2005, E61, m 964.
24. Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н., Смирнова Н.Г. «Синтез тиазоло[5,4-b]пиридин-2-карбоксамидов.». ЖОрХ, 2006, 42(2), 288.
25. А.В. Камерницкий, Е.И. Чернобурова, В.В. Черткова, В.Н. Яровенко, Заварзин И.В., Краюшкин М.М., «Влияние заместителей в гидразонах сопряженных 20-кетостероидов прегнанового ряда на их способность к циклизации в пиразолины», Изв. АН, сер. хим. 2006, № 11, 2038.
26. Смирнова Н.Г., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., «Синтез конденсированных тиазолов», ХГС, 2006, № 2, 167.
27. Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Krayuskin M.M., S. Nikitina, «A Convinient Synthesis of N-Substituted 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones», Synthesis, 2006, № 18, 1246.
28. Yarovenko V.N., Polushina A.V., Zavarzin I.V., Krayuskin M.M., Kotovskaya S.K., Charushin V.N. «Synthesis of 1,3-thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carboxamides». ChemInform., 2007, 38(36).
29. Яровенко В.Н., Полушина А.В, Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Чарушин В.Н., «Синтез 1.3-дитиазоло-5,4b-пиридин-2-карбоксамидов», ЖОрХ, 2007, 43(3), 430.
30. Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Яровенко В.Н., Смирнова Н.Г. «Синтез пирроло[3.2-d]тиазолов.». ЖОрХ, 2007, 43(5), 756.
31. А.В. Камерницкий, Е.И. Чернобурова, В.В. Черткова, В.Н. Яровенко, Заварзин И.В., Краюшкин М.М., «Ацилгидразоны 20-кетостероидов и их превращения». 1. Синтез и свойства 1-ацилзамещенных 3-метиландростено-16,17-пиразолинов», Биоорганическая химия, 2007, 337.
32. Яровенко В.Н., Полушина А.В, Левченко К.С., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Чарушин В.Н., «Синтез фторсодержащих аналогов эллиптицина и други гетероциклов на основе 2-нитро- и 2-амино-4,5-дифторанилинов», ЖОрХ, 2007, 43(9), 1391.
33. Яровенко В.Н., Никитина А.С., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Коваленко Л.В., «Синтез конденсированных гетероциклических соединений на основе 2-тиоксо-1.3-тиазолидин-4-онов», ЖОрХ, 2007, 43(9), 1368.
34. Яровенко В.Н., Никитина А.С., Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Коваленко Л.В., «Синтез производных 2-тиоксо-1.3-тиазолидин-4-она», Изв. АН, сер. хим., 2007, 1564.
35. Zavarzin I.V., Kamernitsky A.V., Chertkova V.V., Chernoburova E.I., Yarovenko V.N., Krayuskin M.M., Kachala V.V. «Synthesis of 1?arylcarbamoylthiocarbonyl-3?-methyl-3-oxoandrost-4-eno[16б,17б-d]pyrazolines ». ARKIVOC, 2008, (iv), 62.
36. М.Х. Джафаров, А.В. Камерницкий, Е.И. Чернобурова, В.В. Черткова, В.Н. Яровенко, Заварзин И.В., Краюшкин М.М., «Синтез и биологическая активность стероидных дигидропиразолов», Российский иммунологический журнал, 2008, т.2 (11), № 2-3, 192.
37. Яровенко В.Н., Никитина А.С., Заварзин И.В., Краюшкин М.М.. «Новый подход к синтезу 2-тиоксо-1,3-тиазолидин-4-онов». Синтезы органических соединений, сборник 3, изд. ИОХ РАН, Москва, 2008, 275.
38. V.N. Yarovenko, S.A. Kosarev, I.V. Zavarzin, M.M. Krayuskin. «Convenient synthesis of carbamoylamidoximes». 18th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur, Florence, Italy, July 13-18, 1998, p. 202 (P-104).
39. I.V. Zavarzin, V.N. Yarovenko, A.Yu. Martynkin, M.M. Krayuskin. «Convenient synthesis of monothiooxamides». 18th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur, Florence, Italy, July 13-18, 1998, p. 204 (Р-106).
40. Яровенко В.Н., Косарев С.А, Заварзин И.В., Краюшкин М.М. «Синтез 4,5-дигидро-имидазол-2-карбоксанилидов». Тез. докл. II Международной молодежной конф. "Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры", С.-Петербург, 28-30 июня 1999, с. 153.
41. F.M. Stoyanovich, V.N. Yarovenko, L.G. Vorontzova, I.V. Zavarzin, O.Yu. Zolotarskaya, M.М. Krayuskin. «Synthesis of 4,5-dihydro-imidazole-2-carboxamides». 17th International Congress oh Heterocyclic Chemistry, August 1-16, 1999, Technical University Vienna, Austria. Book of Abstacts, PO-287.
42. V.A. Yarovenko, S.A. Kosarev, I.V. Zavarzin, M.М. Krayuskin. Synthesis of 4,5- dihydro-imidazole-2-carboxamides. 3th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry. September 1-30, 1999. htpp://www.mdpi.org/ecsoc-3.htm.
43. V.N. Yarovenko, S.L. Semenov, А.V. Shirokov, F.M. Stoyanovich, O.Yu. Zolotarskaya, I.V. Zavarzin, M.М. Krayuskin. «Photochromic dithienylethenes with condensed heteroaromatic substituents». XX Int. Conf. On Photochemistry, Moscow, July, 30 - August 4, 2001, Book of Abstracts, P. 223.
44. F.M. Stoyanovich, O.Yu. Zolotarskaya, I.V. Zavarzin A.V. Shirokov, V.N. Yarovenko, S.L. Semenov, M.М. Krayuskin, M.A. Kalik. «Dihetarylethenes with condensed heteroaromatic substituents». The 12th European Symposium on Organic Chemistry, July, 13-18, 2001, Groningen, The Netherlands, Programme & Abstracts, P2-156.
45. Широков А.В, Яровенко В.Н., Крупинова О.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М. «Синтез тиогидразидов оксаминовых кислот и карбамоил-1,3,4-тиадиазолов». V Молодежная научная школа-конференция по органической химии. Тезисы докладов, Екатеринбург, 2002, с. 492.
46. Заварзин И.В., Яровенко В.Н, Чернобурова Е.И., Краюшкин М.М. «Методы получения монотиооксамидов и тиогидразидов оксаминовых кислот». Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тезисы докладов, г. Казань, 2003, с. 390.
47. Zavarzin I.V., Yarovenko V.N., Krayuskin M.M.,Shirokov A.V., Smirnova N.G. «Synthesis of Various Heterocyclic Compounds on the Basis of Monothiooxamides and Thiohydrazides of Oxaminic Acids».19thInternational Congress of Heterocyclic Chemistry. Poster14-PO-276. USA, Colorado 2003, р. 376.
48. Ильина И.Г., Бутин К.П., Заварзин И.В., Яровенко В.Н, Краюшкин М.М.. Тезисы доклада. XXI Международная Чугаевская конференция. Киев, июнь 2003.
49. Яровенко В.Н., Широков А.В., Заварзин И.В., Краюшкин М.М.. Тезисы докл. Молодежной школы коференции по органической химии, Екатеринбург, июнь 2004.
50. Заварзин И.В., Яровенко В.Н., Краюшкин М.М., Стоянович Ф.М., Золотарская О.Ю., Чернобурова Е.И., Смирнова Н.Г. Тезисы докл. Молодежной школы-коференции по органической химии, Екатеринбург, июнь 2004.
51. Igor V. Zavarzin, Vladimir. N. Yarovenko, Nataliya G. Smirnova, Elena I. Chernoburova, Mikhail M. Krayushkin, «A convenient synthesis of fused heterocycles through monothiooxamides». The 14th European Symposium on Organic Chemistry (ESOC 14), poster, July 4-8, 2005, Helsinki, Finland, р. 230.
52. Смирнова Н.Г., Заварзин И.В., Яровенко В.Н, Краюшкин М.М. «Синтез 2,4,5-триметил-4Н-пирроло[3,2-d][1,3]тиазола из монотиооксамидов». I Молодежная конференция ИОХ РАН, Москва, 2005 г.
53. Корпусов Е.А., Широков А.В., Яровенко В.Н., Заварзин И.В., Краюшкин М.М.. «Синтез(1-аминоадамантан)(2-анилин-N-[(2-оксифенил)метилен]-2-оксоэтангидразонтионовой кислоты)Ni(II)». I Молодежная конференция ИОХ РАН, 31марта-1апреля, 2005 г., Москва.
54. Широков А.В., Яровенко В.Н, Заварзин И.В., Крупинова О.Н., Краюшкин М.М.. «Синтез производных 5-тиоксо-4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида». I Молодежная конференция ИОХ РАН, 31марта-1апреля, 2005 г., Москва.
55. А.В. Полушина, В.Н. Яровенко, К.С. Левченко, И.В. Заварзин, М.М. Краюшкин, В.В. Поройков, С.К. Котовская, В.Н. Чарушин. «Синтез монотиооксамидов аминонитроаренового рядав». Всероссийская научная конференция «Современные проблемы органической химии», посвящённая 100-летию со дня рождения академика Н.Н. Ворожцова, Новосибирск, 5-9 июня 2007 г., Тезисы докладов, с. 125.
56. А.В. Полушина, В.Н. Яровенко, К.С. Левченко, И.В. Заварзин, М.М. Краюшкин В.В. Поройков, С.К. Котовская, В.Н. Чарушин. «Синтез конденсированных гетероциклических соединений на основе 2-нитро-4,5-дифторанилина и 2-амино-4,5-дифторанилина». XVI Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем», Сборник тезисов, Казань, 2007, с. 186.
57. Н.Г. Смирнова, И.В. Заварзин, М.М. Краюшкин, В.Н. Яровенко, С.К. Котовская, В.Н. Чарушин. «Синтез конденсированных тиазолов на основе монотиооксамидов». Тезисы докладов. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Москва, 23-28 сентября, 2007 г., с. 43.
58. V.N. Yarovenko, A.V. Polushina, I.V. Zavarzin, M.М. Krayuskin, S.K. Kotovskaya, V.N. Charuahin. «Synthesis of fused heterocyclic compounds based on monothiooxamides of the aminonitroarene series». Petra International Conference of Chemistry and Transmediterranean Colloquim of Heterocyclic Chemistry (TRAMECH-5), Abstract Book, Tafila, Iordan, June 25-28, 2007, PO4.
59. Краюшкин М.М, Смирнова Н.Г., Заварзин И.В., Яровенко В.Н, «Синтез конденсированных тиазолов на основе монотиооксамидов». XYIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тезисы докладов, г. Москва 23-28 сентября, 2007г., т. 5, с. 480.
60. Zavarzin I.V., Kamernitsky A.V., Chertkova V.V., Chernoburova E.I., Yarovenko V.N., Krayuskin M.M., «A New method synthesis of oxamides from monothiooxamides ». 23nd Internationfl Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts, Moscow, Russia, 2008, с. 80.
61. Levchenko K.S, Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Krayuskin M.M., Barachevsky V.A., Puankov Y.A., Valova T.M., Kobeleva O.I.. «Synthesis and study of photosensitive 3- acetyl-2-hetarylchromone derivatives for recording media of archival threedimensional optical memory», 23nd Internationfl Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. Moscow, Russia, 2008, 101.
62. Nikitina A.S., Kovalenko L.V., Yarovenko V.N., Zayakin E.S., Zavarzin I.V., Krayuskin M.M.. « Synthesis of fused heterocyclic compounds from arylidenerhodanines under the action of microwave radiation». 23nd Internationfl Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. Moscow, Russia, 2008, 114.
63. Polushina A.V., Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Krayuskin M.M., Kotovskaya S.K., Charushin V.N. «Synthesis of dihydrothiazoles from monothiooxamides». 23nd Internationfl Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. Moscow, Russia, 2008, с. 126.
64. А.В. Камерницкий, Е.И. Чернобурова, В.В. Черткова, В.Н. Яровенко, И.В Заварзин, М.М Краюшкин, А.К. Голенищев «Синтез 1'-арилкарбамоилтиокарбонил-3?-метил-3-оксофндрост-4-ено[16б,17б-d]-4?,5?-дегидропиразолов». Научная конференция “Органическая химия для медицины“. Сборник тезисов. Черноголовка, 2008, с. 115.
65. Джафаров М.Х., Зайцев С.Ю., Мирзаев М.Н., Мельницкая Т.И., А.В. Камерницкий, В.В. Черткова, И.В Заварзин, Е.И. Чернобурова. «Синтез стероидных пиразолинов и изучение их биологической активности». Международная научно-практическая конференция “Достижения супрамолекулярной химии и биохимии в ветеринарии и зоотехнике “. 2008, Москва, Сборник тезисов с. 65.
66. I.V. Zavarzin, V.A. Polukeev, B.V. Chernitsa, D.G. Nasledov, Yu.L. Piterskaya, A.I. Podgurski, V.N. Yarovenko, M.M. Krayushkin. «Synthesis and reactivity of monothiooxamide of the dihydroquinoxaline serie». 23nd Internationfl Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. Moscow, Russia, 2008, 152.
67. Zavarzin I.V., Yarovenko V.N., Chernoburova E.I., Krayuskin M.M., Shimkina N.G.. Kolotyrkina N.G. «Reactions of chloroacetamides with aminothiols in the presence of sulfur».23nd Internationfl Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. Moscow, Russia, 2008, 153.
68. Овсецина Т.И., Верин И.А., Чернобурова Е.И., Полушина А.В., Яровенко В.Н, Заварзин И.В., Краюшкин М.М., Чупрунов Е.В, «Синтез и кристаллическая структура новых диазипинов», XXVII научные чтения имени академика Н.В. Белова. 16-17 декабря 2008г., Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского.
69. Krayuskin M.M., Levchenko K.S, Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Kobeleva O.I.. Valova T.M., Barachevsky V.A. «Photosensitive chromones for archival three-dimensional, optical memory». IX International Conference on Magnetic Resonance, RU, Rostov-na- Donu, 15-20 september, 2008.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Общая характеристика комплексных соединений металлов. Некоторые типы комплексных соединений. Комплексные соединения в растворах. Характеристика их реакционной способности. Специальные системы составления химических названий комплексных соединений.
контрольная работа [28,1 K], добавлен 11.11.2009Применение 4-кетоноалкановых кислот в производстве смазочных материалов. Получение насыщенных кислот алифатического ряда. Расщепление фуранового цикла фурилкарбинолов. Взаимодействие этиловых эфиров 4-оксоалкановых кислот. Синтез гетероциклических систем.
курсовая работа [167,3 K], добавлен 12.06.2015Диссоциирование кислот на катион водорода (протон) и анион кислотного остатка в водных растворах. Классификация кислот по различным признакам. Характеристика основных химических свойств кислот. Распространение органических и неорганических кислот.
презентация [442,5 K], добавлен 23.11.2010Разработка удобных однореакторных методов синтеза 4-замещенных 1,2,3-дитиазолов на основе реакций этаноноксимов с монохлоридом серы, исследование их реакционной способности, создание гетероциклических систем для препаративного и прикладного использования.
диссертация [5,7 M], добавлен 06.09.2009Объединение соединений с функциональной группой карбоксила в класс карбоновых кислот. Совокупность химических свойств, часть из которых имеет аналогию со свойствами спиртов и оксосоединений. Гомологический ряд, номенклатура и получение карбоновых кислот.
контрольная работа [318,7 K], добавлен 05.08.2013Моно-, ди- и оксокарбоновые кислоты, гидроксикислоты: номенклатура, изомерия, систематические и тривиальные названия, способы получения, физические и химические свойства, виды реакций. Функциональные производные, их общая формула, ацилирующая способность.
презентация [1,2 M], добавлен 22.12.2014Изучение методов синтеза силильных эфиров кислот фосфора и их производных, способы получения аминоалкильных соединений фосфора и возможные пути их дальнейшей модификации. Осуществление простого синтеза бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната.
курсовая работа [662,3 K], добавлен 29.01.2011Фотохромные соединения, сферы их применения. Биологическая активность фотохромных соединений, их использование как лекарственных средств защиты против паразитов. Особенности синтеза 4-нитро-2Н-бензимидазол-1,3-диоксида и изучение его фотохромных свойств.
курсовая работа [10,9 M], добавлен 27.05.2014Разработка методов синтеза хиноксалинопорфиразинов и их металлокомплексов. Особенности комплексных соединений природных и синтетических порфиринов, их строение и спектральные свойства. Основные способы синтеза фталоцианина и его структурных аналогов.
дипломная работа [416,8 K], добавлен 11.06.2013Преимущество электрохимического метода синтеза комплексных соединений. Выбор неводного растворителя. Принципиальная схема синтеза и конструкция электрохимической ячейки. Основные методы исследования состава синтезированных комплексных соединений.
курсовая работа [1,2 M], добавлен 09.10.2013Сущность и состав кислот, их классификация по наличию кислорода и по числу атомов водорода. Определение валентности кислотных остатков. Виды и структурные формулы кислот, их физические и химические свойства. Результаты реакции кислот с другими веществами.
презентация [1,7 M], добавлен 17.12.2011Ацильные соединения - производные карбоновых кислот, содержащие ацильную группу. Свойства кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы, состоящей из гидроксильной и карбонильной групп. Способы получения и реакции ангидридов карбоновых кислот.
реферат [174,1 K], добавлен 03.02.2009Общая теория кислот и оснований. Образование комплексных соединений. Кислотно-основное взаимодействие и реакции солеобразования. Процессы кислотно-основного взаимодействия и окислительно-восстановительные реакции. Комплексообразование по теории Усановича.
презентация [476,1 K], добавлен 24.11.2014Закономерности развития и назначение регулярных поверхностных микро- и наноструктур, подходы к их синтезу. Получение регулярных структур методами объемной и поверхностной микрообработки, фотолитографией, из неметаллических материалов и полимеров.
курсовая работа [484,1 K], добавлен 29.10.2015Способы выделения, очистки и анализа органических веществ. Получение предельных, непредельных и ароматических углеводородов, спиртов, карбоновых кислот. Получение и разложение фенолята натрия. Методы выделения белков. Химические свойства жиров, ферментов.
лабораторная работа [201,8 K], добавлен 24.06.2015Общие характеристики и свойства урана как элемента. Получение кротоната уранила, структура его кристаллов. Схематическое строение координационных полиэдров в структуре соединений уранила. Синтез комплексных соединений уранила, их основные свойства.
реферат [1,0 M], добавлен 28.09.2013Роль окисление органических соединений в промышленном органическом и нефтехимическом синтезе. Классификация процессов окисления по разным признакам. Синтез винилацетата, димеризация меркаптанов, эпоксидирование олефинов, демеркаптанизации природного газа.
реферат [56,8 K], добавлен 28.01.2009Ангидриды карбоновых кислот представляют собой продукты отщепления молекулы воды от двух молекул кислоты. Кетены - внутренние ангидриды монокарбоновых кислот. Способы получение и реакции нитрилов. Цианамид представляет собой амид синильной кислоты.
лекция [152,8 K], добавлен 03.02.2009Формула соединения, его названия, химические и физические свойства. Методы получения этилбензоата методом синтеза. Применение в парфюмерной промышленности, в качестве реагента в основном органическом синтезе. Расчет и экспериментальное получение вещества.
практическая работа [172,1 K], добавлен 04.06.2013Электронная теория кислот и оснований Льюиса. Теория электролитической диссоциации Аррениуса. Протонная теория, или теория кислот и оснований Бренстеда. Основность и амфотерность органических соединений. Классификация реагентов органических реакций.
презентация [375,0 K], добавлен 10.12.2012
