135a: X =H, R''=Me; b: X=H, R''=Ph;c: X=COMe, R''=Me; d: X=CO2Et, R''=Me; e: X = COPh, R'' =Me; 42d: R=R'=X=H, R''=Me; e: R=X=H, R'=R''=Me; f: R=R'=X=H, R''=Ph; g: R=R'=H, X=COMe, R'' = Me; h: R=R'=H, R''=Me, X=COOEt; i: R=X=H, R'=Me, R''=Ph; j: R=X=H, R'=R''=Ph; k: X= CO2Et, R=R''=Me, R'=H; l: R=R'=R''=Ph, X=H; m: X=COMe, R=H, R'=R''=Me; n: X=COMe, R=R'=H, R''=Ph;

Вместо карбонильных соединений в реакции можно использовать винилбутиловый эфир, но выход в этом случае значительно ниже:

42a: R=H; b: R=Me; c: R=Ph;

Как и в случае перимидинов, реакция 1 ммоль 1,2,3-триазафеналена (14a) с 2 ммоль триазинов 1a,b и 3 ммоль карбонильного соединения 135b-d в ПФК приводит к ранее неизвестным триазапиренам 139a-d с выходом 18 - 35%:

139a: R=X=H, R'=Ph; b: R=Me, R'=Ph, X=H; c: R=H, R'=Me, X=COMe;

d: R=H, R'=Me, X=CO2Et.

Более низкий выход соединений 139 по сравнению с 42, вероятно, связан с разложением триазафеналена 14a в ПФК.

Приведенные выше методы синтеза 1,3,7-триазапиренов и 1,2,3,7-тетраазапиренов имеют ряд недостатков. пери-Аннелирование с помощью 1,3,5-триазинов или нитрилов позволяет получить только полиазапирены 68 и 69 с одинаковыми заместителями в положениях 6 и 8. Метод, основанный на использовании карбонильных соединений, производных азафеналенов требует предварительного введения карбонильной группы в одно из пери-положений. Реализация трехкомпонентной реакции позволила создать метод, лишенный этих недостатков.

Наши исследования показали, что ароматические нитрилы являются с одной стороны подходящими реагентами для второго ацилирования, с другой стороны, менее реакционноспособны, чем триазины 1. Поэтому они могут быть использованы в трехкомпонентной реакции.

Мы установили, что реакция 1 ммоль периминдинов 2a-c с 2 ммоль триазина 1a и 5 ммоль бензонитрила (104a) в ПФК действительно приводит к образованию тризапиренов 68d-f с выходами 71-75%:

68a: R=H; b: R=Me; c: R=Me;

Как и в случае синтеза 1,3-диазапиренов, образуется интермедиат 58. Последующая его реакция с бензонитрилом, которая может протекать или постадийно с промежуточным образованием 140, или в результате циклоприсоединения приводит к 141, которое далее превращается в триазапирены 68:



Недостаток этого метода - в качестве второго компонента можно использовать только бензонитрил. Скорость взаимодействия интермедиата 58 с другими нитрилами ниже, чем внутримолекулярной циклизации. Поэтому мы решили разработать более универсальную трехкомпонентную реакцию. Для решения поставленной задачи необходимо использовать соединения, более реакционноспособные, чем нитрилы, например, альдегиды 135f-h. Кроме того, интересно было выяснить, как будет протекать открытая нами реакция с неенолизующимися карбонильными соединениями. Поэтому далее была изучена реакция перимидинов 2 и 1,2,3-триазафеналена 14a с триазином 1a в присутствие ароматических альдегидов 135f-h.

Оказалось, что реакция перимидинов 2 с 1,3,5-триазином (1a) в присутствие альдегидов 135f-h протекает легче, чем с бензонитрилом и приводит с высокими выходами ( 83-91%) к триазапиренам 68d,e,n,o:

68d: R=X=H; e: R=Me, X=H; n: R=H, X=Br; o: R=H, X=NO2;

Аналогично протекает реакция с триазином 1a в присутствии ароматических альдегидов триазафеналена 14a. Образуются тетраазапирены 69, выход которых составил 27-42 %:

69d: X=H; g: X=NO2.

Вероятно, эти превращения осуществляются по следующему механизму: региоселективный диацилирование реагент аннелирование

Промежуточное соединение 144, вероятно, окисляется кислородом воздуха или в ходе реакции, или в ходе выделения.

Вместо ароматических альдегидов в реакции можно использовать триэтоксиметан. В этом случае триазапирены можно получить, используя любые триазины, включая 1b. Выход составил 18-67%.

78a: R=H; d: R=Ph; g: R=Me;

Метод оказался эффективным для синтеза азаакридона 145, выход которого составил 24%:

Реакция перимидинов 2 и 1,2,3-триазафеналена (14a) с 2,4,6-триметил-1,3,5-триазином 1b в присутствии ароматических альдегидов протекает иначе. В этом случае из перимидинов 2 образуются 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетрагидро-1,3-диазапирены 146. Из 1,2,3-триазафеналена (14a) образуются 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8-тетрагидро-1,2,3-диазапирены 147:

146a-d: X=CR; 146a: R=Y=H; b: R=Me, Y=H; c: R=H, Y=Br; d: R=H, Y=NO2;

147a,b: X=N; 147a: Y=H; b: Y=NO2;

Полученные результаты можно объяснить следующим образом. Альдегиды быстрее взаимодействует с триазином 1b, нежели последний реагирует с азафеналенами 2 и 14a. В результате образуются триазины 148, который могут алкилировать соединения 2 и 14a с образованием промежуточных соединений 149. Дальнейшая циклизация приводит к спиросоединениям 150, гидролиз которых дает производные 1,3-ди- или 1,2,3-триазапиренов 146 и 147:

Выше сообщалось о методе синтеза 1,3,7-триазапиренов 68 реакцией перимидинов 2 с триазинами 1. Оставалось непонятным происходит ли превращение промежуточного соединения 60 в триазапирены 68 в ходе реакции или при обработке реакционной смеси водой. Поэтому была сделана попытка выяснить это.

Мы предположили, что если триазапирен 68 образуется при обработке реакционной смеси водой, то промежуточное вещество 60 можно будет в ходе реакции превратить в какое-либо другое соединение, добавив в реакционную смесь дополнительный реагент, например, карбонильное соединение:

В качестве такого карбонильного соединения использовался ацетофенон (135b). Мы показали, что при взаимодействии 1 ммоль перимидина 2a,b с 1.5 ммоль 1,3,5-триазинов 1a,b в ПФК и последующая обработка реакционной смеси ацетофеноном приводит к образованию 7-бензоил-1,3-диазапиренов 42r-t c выходами 18-34%:

42r: R=R'=H; s: R=Me, R'=H; t: R=H, R'=Me;

Таким образом, наиболее вероятно, что триазапирены 68 образуются при обработке реакционной смеси водой.

Синтез азапиренов с использованием карбонильных соединений

Ранее сообщалось, что реакция перимидина (2a) с ацетилацетоном (135с) в ПФК с 80% содержанием P2O5 начинается только выше 1000С и приводит к 4(9)-ацетилперимидину (151) с выходом 10%:



Авторы отмечали, что образование 1,3-диазапиренов 42 в этих условиях не наблюдается.

Как было показано, диазапирены 42 могут быть получены трехкомпонентной реакцией перимидинов 2 с карбонильными соединениями, включая ацетилацетон (135с) и 1,3,5-триазинами в ПФК с 86% содержанием P2O5. Поэтому можно было предположить, что изменив условия, первой реакции удастся разработать метод синтеза диазапиренов 42.

Выяснилось, что увеличение содержания P2O5 в ПФК и снижение температуры реакции до 70-750С позволяет получить диазапирен 42e с выходом 62%:

42e: R=H, R'=R''=Me; i: R=H, R'=Me, R''=Ph; j: R=H, R'=R''=Ph; l: R=R'=R''=Ph;

o: R=R'=R''=Me; q: R=Me, R'=R''=Ph;

Наряду с соединением 42e с выходом 26% образуется кетон 151. Уменьшение содержания P2O5 в ПФК до 80% при той же температуре приводит к увеличению доли дизапирена 42e. Его выход составил 71%, кетона 151- 11%. Таким образом, увеличение бренстедовской кислотности способствует пери-аннелированию, но не дезацилированию. Кроме того, при уменьшении концентрации P2O5 затрудняется побочная реакция ацилирования перимидинов 2. Поэтому мы решили отказаться от ПФК. Замена ПФК на 70% серную кислоту, позволяет полностью избежать образования продуктов ацилирования и увеличить выход диазапирена 42e до 82%. Аналогично реакция протекает с другими 1,3-дикарбонильными соединениями.

По аналогичной методике из 1,2,3-триазафеналена 14a с 1,3- дикарбонильными соединениями в 70% серной кислоте, были получены производные 1,2,3-триазапирена 139b,e,f:

139b: R?=Me, R??=Ph; e: R?=R??=Me; f: R?=R??=Ph;

Данная реакция не позволяет получить 1,3-диазапирены, без заместителей в положениях 6 и 7. Поэтому был разработан метод синтеза 1,3- диазапиренов 42a-c, основанный на винилформилировании.

Мы показали, что взаимодействие перимидинов 2a-c с 3-(N-метил-N-фениламино)акролеином в дихлорэтане в присутствие POCl3 приводит к соответствующим 1,3-диазапиренам с выходами 42-56%:

42a: R=H; b: R=Me; c: R=Ph;

Перимидин (2a) был также введен в реакцию с этоксиметиленацетоуксусным эфиром (155a) и этоксиметиленацетилацетоном (155b) в ПФК при 75-800С. Неожиданно продуктами реакции оказались: 6-гидрокси-1,3-диазапирен (75, 28%) и 6-метил-1,3-диазапирен (42d, 34%), соответственно. Наряду с пери-циклизацией наблюдается дезацилирование:

155a: X=OEt; b: X=Me; 42b: Y=Me; 75: Y= OH;

Выше было показано, что карбонильные соединения перимидинового ряда 3a,12a,d,f реагируют с 1,3,5-триазинами с образованием 1,3-диазапиренов.

42d: R=R'=X=H, R''=Me; e: R=X=H, R'=R''=Me; f: R=R'=X=H, R''=Ph; h: R=R'=H, R''=Me, X=COOEt; i: R=X=H, R'=Me, R''=Ph; j: R=H,R'=R''=Ph, X=H; l: R=R'=R''=Ph, X=H;

Легкость электрофильного замещения этих соединений по положению 7 объяснялась возможностью их фосфорилирования с образованием соединений 65, в которых свободное пери-положение активировано для атаки электрофилом. Мы предположили, что енольные формы карбонильных соединений будут реагировать с фосфорным эфиром 65, образуя в результате циклоприсоединения или последовательной электрофильной атаки диазапирены 42.

Действительно, реакция соединений 3a,12a,d,f с карбонильными соединениями в ПФК приводит к диазапиренам 42 с выходами 21-67%.

Применение 1,3,5-триазинов для замыкания двух циклов в азапиренах

В предыдущих главах мы рассмотрели методы синтеза азапиренов, основанные на наращивании одного из ядер. В этой мы приведем примеры синтезов с замыканием двух циклов. Для этого необходимо, чтобы реализовался процесс по типу «домино», в результате аннелирования первого ядра возникало исходное соединение для аннелирования второго. Нам удалось реализовать ряд таких реакций.

Известно, что взаимодействие 1,8-диаминонафталина (13) c 1,3,5-триазином (1a) без катализатора приводит к перимидину, т.е. образуется субстрат для пери-аннелирования. Поэтому диамин 13 является подходящим исходным для синтеза азапиренов путем замыкания двух ядер в пери-положениях нафталиновой системы.

Мы предположили, что замыкание пиримидинового кольца можно осуществить в ПФК, причем в случае успеха первичной циклизации диамина 13 реакция будет сопровождаться надстройкой пери-азакольца. Действительно, при нагревании выше 100оС единственными продуктами реакции оказались триазапирены 68a,i,m.

68a: R =H; i: R=Me; m: R=Ph;

Оказалось, что c нитрилами ароматических кислот в ПФК диамин 13 образует соответствующие 1,3,7-триазапирены 68m,r,s с умеренными выходами:

68m: Ar = Ph; r: Ar = 4-BrC6H4; s: Ar = 4-O2NC6H4;

Учитывая, что реакцию диамина 13 с 1,3,5- тризинами 1a-c можно остановить на стадии образования альдегидов и кетонов 3 и 12, мы предположили, что трехкомпонентную реакцию с бензонитрилом 104a можно реализовать, используя в качестве исходного диамин 13. Выяснилось, что метод может быть реализован при использовании 3-кратного избытка триазина 1a. Выход, по сравнению с перимидинами 2, практически не изменяется.

Исходя из приведенных в предыдущем разделе рассуждений, было решено реализовать трехкомпонентную реакцию с кетонами, используя в качестве исходного соединения диамин 13:

Ранее сообщалось, что реакция 1,8-нафтилендиамина (13) с карбонильными соединениями приводит к дигидроперимидинам. Неожиданно, при нагревании амина 13 с ацетилацетоном 135с в ПФК нами был получен 2,6,8-триметил-1,3-диазапирен 42o с выходом 78%. Аналогично реакция протекает с другими 1,3-дикетонами.

42l: R=R'=Ph; o: R=R'=Me; p: R=Ph, R'=Ме;

При использовании этой идеологии нам удалось разработать метод синтеза 1,2,6,8-тетраазапиренов 84 из соединений 156:

84a: R=H; e: R=Me; i: R=Ph;

Вероятно, в результате реакции соединения 156 с триазинами 1 образуются продукты сочетания перимидинов 84.

Известно, что 1,2,3-триазиновое кольцо в триазафеналене 14a можно замкнуть, действуя на диамин 13 нитрозирующими реагентами. Мы использовали это для создания метода синтеза пентаазапиренов 85. Оказалось, что реакция диамина 13 с нитритом натрия и далее, без выделения, с триазином 1a приводит к пентаазапирену 85, с выходом 8 %:

Если реакция триазинов с 2-этоксинафталином протекает через образование интермедиата 109b, то можно предположить, что при R=Me дальнейшее нагревание может привести к замыканию нового гетерокольца по следующей схеме:

Действительно, при 1700С диазапирен 42v образуется с выходом 42%:



По аналогии, мы решили разработать метод синтеза 1,3,4-триазапирена (41a). Для этого интермедиат 159a необходимо окислить в ходе реакции:

Синтез триазапирена 41a удалось осуществить нагреванием эфира 26с с триазином 1a в ПФК при 500С в течение 2 ч с последующим добавлением м-нитробензолсульфокислоты и с дальнейшим нагреванием при 1500С в течение 5 ч:

Реакции, представленные на двух последних схемах, аналогично протекают с 2-метоксинафталином (26b).

Таким образом, в ходе работы на основе найденной системы реагентов 1,3,5-триазины/ПФК созданы принципиальные подходы к региоселективному моно- и диацилированию замещенных нафталинов, аннелированию карбоциклических, пиридиновых и пиридазиновых ядер к феналенам, азафеналенам, непредельным пиридинам и хинолинам, надстраиванию двух циклов к замещенным нафталинам.

Выводы

1. Создано новое перспективное научное направление в химии гетероциклических соединений - синтез полиядерных гетероциклических соединений, на основе рециклизации 1,3,5-триазинов в ПФК.

2. Найдена новая система реагентов - 1,3,5-триазины/ПФК. На примере замещенных нафталинов, азафеналенов, замещенных пиридинов и хинолинов продемонстрирована ее эффективность, в том числе, в комбинации с различными реагентами: карбонильными соединениями, нитрилами и нитритом натрия. Определено направление реакции в зависимости от соотношения реагентов, температуры, природы дополнительного реагента.

3. Показана эффективность системы реагентов для синтеза широкого спектра альдегидов и кетонов производных нафталина, азафеналенов, хинолонов. Установлено, что наличие дополнительного нуклеофильного центра в положении 5 относительно первого позволяет замыкать шестичленный цикл, на основе чего были разработаны методы синтеза 3-гетарилхинолинов, 1,3-диазапиренов, 1,3,4- триазапиренов.

4. Показано, что карбонильные соединения производные 1-азафеналенов могут быть синтезированы реакцией 1,2,3-триазафеналенов, содержащих карбонильную группу, с винилбутиловым эфиром.

5. Установлено, что варьируя соотношение реагентов, можно осуществить региоселективное 1,8- и в зависимости от положения донорного заместителя - 1,4- или 1,6-диацилирование (формилирование) замещенных нафталинов. При наличии в заместителе дополнительного нуклеофильного центра процесс сопровождается гетероциклизацией.

6. Установлено, что при наличие в соседнем пери-положении азафеналена карбонильной азо- или нитрозогруппы 1,3,5-триазины выступают в качестве источника фрагмента С=N. В результате аннелируется пиридиновое или пиридазиновое ядро, на основе чего разработаны методы синтеза предствителей ранее неизвестных классов гетероциклических соединений 1,7-диазапиренов, 1,3,7-триазапиренов, 1,2,3,7- и 1,2,6,8- тетраазапиренов, 1,2,3,6,7-пентаазапиренов.

7. Разработаны методы аннелирования пиридазинового кольца, основанные на взаимодействии замещенных нафталинов, включая азафеналены, содержащие в соседних пери-положениях карбонильную и нитрогруппу с гидразином.

8. Установлено, что система реагентов 1,3,5-триазины - ПФК является эффективной для аннелирования [c,d]пиридинового ядра к феналенам, азафеналенам, их дигидропроизводным, нафталинам, аллил- и винилпиридинам и хинолинам. Показано, что в случае эфиров нафтолов пери-аннелирование сопровождается дезалкилированием, нафталина - циклодимеризацией. На этой основе, разработаны методы синтеза 1-аза-, 2,7-диаза-, 1,2,7- и 1,3,7-триаза-, 1,2,3,7- тетраазапиренов и их производных, бензо[d,e] изохинолин-4-онов, бензо[d,e]изохинолин-6-онов, бипиридилов, пиридилхинолинов, изохино [6',5',4':10,5,6]антра[2,1,9-def] изохинолина.

9. Показано, что реакция Геша может быть применена для пери-аннелирования [c,d]пиридинового кольца.

10. Открыта новая трехкомпонентная реакция азафеналенов с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствие карбонильных соединений (нитрилов, триэтоксиметана). В зависимости от строения 1,3,5- триазина и карбонильного соединения эта реакция позволяет аннелировать два типа кабоциклических ядер и [c,d]пиридиновое. На основе этой реакции разработаны методы синтеза 1,3-ди-, 1,2,3- и 1,3,7-три-, 1,2,3,7- тетраазапиренов, 5H-бензо[b][1,6]нафтиридин-10-она, 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8- тетрагидро-1,3-диазапиренов, 6(8)-оксо-8(6)-арил-1,6,7,8- тетрагидро-1,2,3- триазапиренов.

11. Разработаны методы синтеза 1,3-ди- и 1,2,3-триазапиренов, основанные на реакции 1,8-нафтилендиамина, перимидинов и 1,2,3-триазафеналенов с карбонильными соединениями.

12. На основе использования системы реагентов - 1,3,5-триазины/ПФК, созданы методы аннелирования двух ядер к 1,8- нафтилендиамину и эфирам нафтола, что позволило получить, в том числе и недоступные другими способами, 5-замещенные 1,3-диазапирены.

Основное содержание работы изложено в следующих публикациях

Статьи в журналах, рекомендуемых ВАК для публикации основных результатов докторской диссертации.

1. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе // ХГС. - 2009. - № 2. - С. 167-190. (обзор).

2. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Ацилирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте // ХГС. - 2007. - № 4. - С. 629-630.

3. Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Писаренко С.В., Аксенов А.В., Неожиданный результат взаимодействия 1,8-диаминонафталина с ароматическими нитрилами в полифосфорной кислоте // ХГС. - 2007. - № 5. - С. 788-789.

4. Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Аксенов А.В., Боровлев И.В., Синтез 1,3-диазапиренов винилформилированием перимидинов // ЖОХ. - 2007. - Т 77. - вып. 9. - С. 1579-1580.

5. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена // ХГС -2007, -С. 1590.

6. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин - полифосфорная кислота // ЖОрХ. - 2007. - Т 43. - вып. 10. - С. 1581-1582.

7. Боровлев И.В., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Писаренко С.В., 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8- диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. // Изв. Акад. Наук. Серия хим., -2007. -№ 11. -С. 2275-2276.

8. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., А.А. Заморкин, Формилирование и ацетилирование 2-этоксинафталина 1,3,5-триазинами в среде полифосфорной кислоты // Изв. Акад. Наук. Серия хим. - 2008. - № 1. - С. 207-208.

9. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Pisarenko S.V., Kovalev D.A., A new method for [c,d]pyridine peri-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives. // Tetrahedron Lett. -2008. -Vol. 49. -P. 707-709.

10. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Ковалев Д.А., Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7- тетраазапирена как результат аномальной реакции Гёша // Изв. Акад. Наук. Серия хим. - 2008. - № 1. - С. 209-210.

11. Аксенова И.В., Сапрыкина Н.Г., Аксенов А.В., Синтез 1Н-бензо[de] циннолинов из нитронафталинов. // ЖОрХ, -2008. -Т. 44. -Вып.1, С. 148.

12. Аксенов А.В., Аксенова И.В., А.А. Заморкин, Боровлев И.В., Формирмилирование и ацилирование 1-нафтола в системе 1,3,5-триазин - полифосфорная кислота // ЖОрХ. - 2008. - Т 44. - вып. 1. - С. 151-152.

13. Аксенова И.В., Аксенов А.В., А.А. Заморкин, Гончаров В.И., Синтез 1,3-диазапиренов из бензо[f]хиназолинов // ХГС. - 2008. - № 2. - С. 260-262.

14. Aksenov A.V., Lyakhovnenko A.S., Aksenova I.V., Nadein O.N., Novel three-component peri-annelation reactions of carbocyclic and pyridine rings with perimidines - synthesis of 1,3- diazapyrenes and 1,3,7- triazapyrenes // Tetrahedron Lett. 2008. 49. № 11. P. 1808-1811.

15. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия. // ХГС, - 2008, - С. 947-948.

16. Аксенов А.В., Аксенова И.В., А.А. Заморкин, Неожиданный результат реакции 2-этоксинафталина с 2,4,6-триметил-1,3,5-триазином // ХГС. - 2008. - № 6. - С. 948-950.

17. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Писаренко С.В., Аксенова И.В., Взаимодействие 6(7)-ацил(формил)перимидинов с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. // ХГС. -2008. - № 7. -С. 1080-1084.

18. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Боровлев И.В., Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте. // ХГС, - 2008, - № 7. - С. 1106.

19. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Щербаков С.В., Неожиданный результат реакции перимидинов с избытком 1,3,5-триазинов в полифосфорной кислоте. // ХГС, - 2008, - № 7. - С. 1107-1108.

20. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Жиров А.М., Неожиданный результат реакции 6(7)-ацетил(бензоил)-1H-нафто[1,8-de][1,2,3] триазинов c винилбутиловым эфиром. // ХГС, - 2008, - № 8. - С. 1266.

21. Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Аксенов Н.А., Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с триазином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте // ХГС. -2008. - № 10. - С. 1584-1585.

22. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Аксенов Н.А., Синтез производных 1,3-диазапирена и 1,3,7- триазапирена реакцией 1,8- нафтилендиамина с триазином в присутствии карбонильных соединений или бензонитрила в полифосфорной кислоте. // ХГС. -2008. - № 11. -С. 1694-1698.

23. Боровлев И.В., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с 1,3- дикарбонильными соединениями в полифосфорной кислоте. // ЖОХ - 2008. - Т. 78. - Вып. 11. - С. 1933-1934.

24. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Ляховненко А.С., Новые подходы к синтезу 1,3-диазапиренов. // ХГС. -2009. - № 1. -С. 79-82.

25. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Аксенов Н.А., Оригинальный подход к синтезу гетероциклической системы бензо[g]индазола. // ХГС. -2009. - № 1. -С. 137-138.

26. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Маликова И.В., Аксенов Н.А., Синтез дипиридилов реакцией аллипиридинов с 1,3,5-триазином в полифосфорной кислоте. // Изв. Акад. Наук. Серия хим. - 2009. - № 1. - С. 251-252.

27. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Синтез новой гетероциклической системы 1,3,4-триазапирена. // ХГС. -2009. - № 1. -С. 139.

Статьи в сборниках и тезисы докладов конференций

28. Аксенова И.В., Караиванов Н.Ц., Аксенов А.В., Синтез перимидинов рециклизацией пирроло[1,2-c]хиназолинов // Тезисы докладов международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» Судак. - 2006. - С. 5.

29. Кугутов М.М., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Синтез производных перимидина из хиназолинов. // Тез. докл. VIII международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2006. - С. 77.

30. Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Аксенов А.В., Синтез производных 1,3-диазапиренов из бензо[f]хиназолинов. // Тез. докл. VIII международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2006. - С. 78.

31. Ляховненко А.С., Аксенов А.В., Гончаров В.И., Аксенова И.В., Синтез 1,3-диазапиренов на основе 2- ацетилнафталина // Фундаментальные и прикладные аспекты в исследованиях молодых ученых. Материалы Международной научной конференции. Астрахань 10-12 сентября 2006. Изд. Дом «Астраханский университет». - 2006. - С. 75.

32. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Pisarenko S.V., Aksenova I.V., The synthesis of 1,3,7-triazapyrenes from perimidines - new method of [c,d]pyridine cycle peri-annelation. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 133.

33. Kovalev D.A., Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., The synthesis of 1,2,3,7-tetrazapyrenes from 1,2,3-triazaphenalens - new method of [c,d]pyridine cycle peri-annelation. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 218.

34. Lyakhovnenko A.S., Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., The synthesis of azapyrenes by reaction of perimidines with 1,3,5-triazines. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 224.

35. Zamorkin A.A., Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Method of regioselective diacylation (diformilation) of в-naphthol ethers at system: 1,3,5-triazines -- polyphosphoric acid. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 310.

36. Aksenov A.V., Saprikina N.G., Aksenova I.V., Borovlev I.V., The synthesis of 1,2,7-triazapyrenes from 1,2-diazaphenalens - new method of [c,d]pyridine cycle peri-annelation. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 314.

37. Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ковалев Д.А., Ацилирование 1,2,3-триазафеналенов системой 1,3,5-триазины в ПФК // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. - 2007. - С. 86.

38. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., А.А. Заморкин, Формилирование и ацилирование производных нафталина 1,3,5- триазинами // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. - 2007. - С. 164.

39. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ковалев Д.А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3-триазапирена // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. - 2007. - С. 179.

40. Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,6,8- тетраазапирена // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. - 2007. - С. 213.

41. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Писаренко С.В. Синтез новой гетероциклической системы 1,3,7-триазапирена. // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. - 2007. - С. 240.

42. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Сапрыкина Н. Г., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,6,7-пентаазапирена. // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. - 2007. - С. 265.

43. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Заморкин А.А., Синтез альдегидов и кетонов на основе 2-нафтола в системе 1,3,5-триазины - полифосфорная кислота // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань: -2008. -С. 4.

44. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Ковалев Д.А., Новый трехкомпонентный метод синтеза 1,2,3,7- тетраазапирена // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, - 2008. - С. 5.

45. Лобач Д. А., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Синтез производных азапиренов на основе альдегидов и кетонов производных азафеналенов. // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, - 2008. - С. 6.

46. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ацилирование, формилирование полиядерных ароматических соединений системой 1,3,5- триазины - ПФК и синтез гетероциклических соединений на ее основе. (пленарный доклад) // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, - 2008. - С. 7-10.

47. Аксенов Н.А., Лобач Д.А., Сапрыкина Н.Г., Аксенова И.В., Аксенов А.В., Реакция нитрокарбонильных соединений нафталинового ряда с гидразином. // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, - 2008. - С. 10-11.

48. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Лобач Д.А., Неожиданный результат реакции карбонильных соединений 1,2,3- триазафеналена с винилбутиловым эфиром. // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, - 2008. - С. 12-13.

49. Жиров А.М., Ляховненко А.С., Кобозева Т.П., Аксенова И.В., Аксенов А.В., Синтез 7-бензоил-1,3-диазапиренов. // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, - 2008. - С. 37-38.

50. Ляховненко А.С., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Синтез азапиренов на основе ацилирования, формилирования перимидина 1,3,5-триазинами в ПФК. // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, - 2008. - С. 74-77.

51. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Маликова И.В., Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в синтезе карбонильных и полиядерных ароматических соединений. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кривенько А.П. - Саратов: Из-во «Научная книга» -2008. - С. 7-10.

52. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Применение карбонильных соединений прозводных 1,2,3- триазафеналенов (1H-нафто[1,8-de] [1,2,3]триазинов) и 1,3- диазафеналенов (1H- перимидинов) в синтезе азапиренов. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кривенько А.П. - Саратов: Из-во «Научная книга» -2008. - С. 10-13.

53. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Синтез производных 1,2,6,8-тетраазапирена. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кривенько А.П. - Саратов: Из-во «Научная книга» -2008. - С. 14-16.

54. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Маликова И.В., Жиров А.М., Синтез пиридинов реакцией 1,3,5-триазинов со спиртами. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кривенько А.П. - Саратов: Из-во «Научная книга» -2008. - С. 16-18.

55. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Немыкина О.А., Маликова И.В., Синтез дипиридилов реакцией 1,3,5-триазинов с винилпиридинами. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кривенько А.П. - Саратов: Из-во «Научная книга» -2008. - С. 18-19.

56. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А., Жиров А.М., Метод синтеза 1,2,3,7- тетраазапирена с различными заместителями в положениях 6,8. // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. - С. 140.

57. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Щербаков С.В., Синтез производных 1,7-диазапиренов // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. - С. 146.

58. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Лобач Д.А., Синтез 4-формил-1,3,7-триазапирена. // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. - С. 150.

59. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Заморкин А.А., Аксенов Н.А., Региоселективное 1,8-диацилирование (формилирование) производных нафталина. // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. - С. 150.

Размещено на Allbest.ru

...