Синтез новых производных пурина на основе а-хлор-алкоксиметил эфиров и их исследование
Принципы и основные этапы синтеза четырех новых производных пурина. Исследование и анализ главных экономических и экологических высокоэффективных свойств ингибиторных веществ, свойственных данным синтезированным соединениям, их химические особенности.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 10.03.2018 |
| Размер файла | 70,4 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
Синтез новых производных пурина на основе a-хлор-алкоксиметил эфиров и их исследование
В результате исследования синтезированных нами органических соединений и как следует из литературы соединения, содержащие больше функциональных групп - СН2OR; - N=CH и много атомов азота, обладают высокоэффективными свойствами ингибиторных веществ.
В связи с этим, в результате продолженных работ по синтезу и исследованию, нами на основе a-хлор-алкоксиметил эфиров были получены производные пурина (условно названные органическими соединениями I-IV).
Синтез был проведен в несколько нижеследующих этапов:
I. На первом этапе был проведен синтез a-хлор алкил и алкенилок-симетил эфиров на основании нижеследующих реакций известными методами в литератуе.
где R= - C8H17; - C10H21; - C12H25; - CH2-CH=CCl-CH3.
Структура и элементный анализ синтезированных ?-хлор-алкоксиметил эфиров были определены известными методами. Полученные результаты соответствуют известным в литературе показателям.
II. На втором этапе была проведена реакция а-хлор алкил и алкенилоксиметил эфиров с пурином и были синтезированы новые органические соединения I-IV. Синтез был проведен по известному методу в литературе:
химический пурин ингибиторный синтез
где R= - C8H17 (I); - C10H21 (II); - C12H25 (III), - CH2-CH=CCl-CH3 (IV).
Определение структуры новых синтезированных органических соединений I-IV было проведено снятием их в ИК и масс спектре. Информация об этом приведена в разделе экспериментальной части.
Процентный выход, физико-химические константы и элементный анализ новых производных пурина приведены в таблице 1.
Для определения ингибиторной эффективности синтезированных новых производных пурина (новые соединения I-IV) проводились исследования по литературе. В лабораторных условиях для определения скорости коррозии был использован «гравиметрический» метод. В целях определения ингибиторной эффективности новых соединений I-IV в лабораторных условиях были созданы очень сильно коррозионные среды.
Установление эффективности синтезированных новых производных пурина (I-IV) в качестве ингибитора коррозии стали проведено в четырехгорлых колбах в динамических условиях при постоянном перемешивании (600 об/мин.) коррозионной двухфазной смеси при 40-450С. Образцы из стали 3 с общей поверхностью 2 см2 перед испытанием шлифуются, обезжириваются соответствующим образом. Расход ингибитора рассчитывается на 1 л коррозионной среды. Время испытания 3 ч.
Показатели ингибиторной эффективности этих соединений в период определения приведены в таблице 2.
Как видно из таблицы 2, каждое из синтезированных новых производных V-VIII при концентрации 2,5, 5 и 10 мг/л обладает 100%-ной ингибиторной активностью и превышает по своим качествам известное в литературе соединение, получившее авторское свидетельство и условно названное нами соединением А, даже при высокой его концентрации 200 мг/л.
Основываясь на проведенном исследовании можно считать, что синтезированные новые производные пурина (новые соединения I-IV) могут применяться как ингибиторы в нефтегазодобывающей и нефтеперерабатывающей промышленности для защиты стального технологического оборудования от коррозии и могут гарантировать высокую как экономическую, так и экологическую эффективность.
Как видно из составов и структур новых производных пурина (новые соединения I-IV), эти соединения могут найти свое применения как медицинских препаратов, а так же и в других направлениях.
Синтез N9-октоксиметил-N9-пурина (I). В колбу для синтеза помещают 2 г ZnCl2, 6 г (0,05 г.-моль) пурина и прибавляют 100 мл этилового спирта, перемешивая нагревают до 70 0С до полного растворения пурина. Затем к смеси постепенно добавляют 8,925 г. (0,05 г.-моль) a-хлор-октоксиметилового эфира. Перемешивание продолжают ещё 8 часов при температуре 75 0С. После этого при комнатной температуре в реакционную колбу добавляют 100 мл 10%-ного раствора NaOH, перемешивают в течение 0,5 ч, добавляют 200 мл дистиллированной воды. Органический слой извлекают диэтиловым эфиром, после отгонки эфира сушат над CaCl2. Остаток перегоняют на вакуумной установке с выделением N9-октоксиметил-N9-пурина (I).
Аналогично были синтезированы N9-десоксиметил-N9-пурина (II), N9-ундесоксиметил-N9-пурина (III), и N9 - (2-хлор-5-оксогексен-2) - N9-пурина (IV). Составы и структуры синтезированных соединений I-IV установлены на основании данных элементного анализа ИК и масс спектров.
В ИК спектре этих соединений проявляется интенсивной полосой соответственно С-О-С простоя эфирная группа 1050, 1080 см-1; С-Nсвязь 1060, 1178, 1310-1350 см-1; СН3 группа 1380, 1400, 1460, 2990,3030 см-1; СН2 группа 2950 см-1; С-H связь 2810 - 3135 см-1; CH=N группy1640 - 1670 см-1.
В ИК спектре соединение IV наряду с перечисленными выше характеристиками структуры интенсивно проявляются полосы, относящиеся к группу 2-хлор-5-оксогексен-2 С=С связь 1640 см-1; С-Сl связь 650 см-1.
В масс спектрах соединений I-IV было определено, что их молекулярным массам соответствуют молекулярные ионы 262 m/e, 290 m/e, 318 m/e и 238,5 m/e.
Таблица 1. Процентный выход, физико-химические константы и элементный анализ синтезированных новых производных пурина (соединений I-IV)
|
Химическая формула соединения и условный номер |
Выход, % |
Ткип, 0С (мм рт. ст) |
|
|
MRD найдено вычислено |
Брутто формула, мол. вес |
Элементный анализ, % Вычислено/ Найдено |
||||
|
C |
H |
N |
Cl |
||||||||
|
I |
98.52 |
86-87 (2) |
0.8414 |
1.4156 |
78.07 77.93 |
C14H22N4O 262 |
64,12 63.91 |
8,39 8,17 |
21,37 21,18 |
_ |
|
|
II |
98.51 |
89-90 (2) |
0.8419 |
1.4211 |
87.37 87.22 |
C16H26N4O 290 |
66,21 66,01 |
8,97 8,78 |
19,31 19.13 |
_ |
|
|
III |
98.54 |
94-95 (2) |
0.8442 |
1.4267 |
96.66 96.52 |
C18H30N4O 318 |
67,92 67,73 |
9,43 9,21 |
17,61 17,42 |
_ |
|
|
IV |
97.62 |
98-99 (2) |
1.0204 |
1.4585 |
63.83 63.68 |
C10H11N4OCl 238,5 |
50,31 50,09 |
4,61 4,38 |
23,48 23,26 |
14,88 14,64 |
Таблица 2. Результаты исследования ингибиторной эффективности синтезированных новых производных пурина (новые соединения I-IV)
|
Концентрация ингибитора, мг/л |
3% NaCl+нефт (10:1) H2S 500 мг/л |
0.3 N HCl +бензин (1:7) H2S 1000 мг/л |
||||
|
Скорость коррозии, г/см2 ·час |
Эффективность ингибитора, % |
Скорость коррозии, г/см2 ·час |
Эффективность ингибитора, % |
|||
|
Без ингибитора |
- |
2.56 |
- |
3.65 |
- |
|
|
I |
2.5 5 10 |
0.006 0.0025 0.0011 |
99.76 99.90 99.95 |
0.034 0.018 0.007 |
99.06 99.50 99.81 |
|
|
II |
2.5 5 10 |
0.004 0.0021 0.0009 |
99.84 99.92 99.96 |
0.021 0.009 0.004 |
99.42 99.75 99.89 |
|
|
III |
2.5 5 10 |
0.003 0.0018 0.0007 |
99.88 99.93 99.97 |
0.016 0.0042 - |
99.56 99.88 100 |
|
|
IV |
2.5 5 10 |
0.001 0.0004 - |
99.96 99.98 100 |
0.007 0.002 - |
99.81 99.95 100 |
|
|
А [9] |
200 |
98.5 |
98 |
Литература
1. Байрамов Г.И. Синтез новых азотсодержащих органических соединений на основе 2,6 - дихлор-5 оксогексен-2 эфира и их исследование. // Азерб. хим. журн. 2008. №3. С. 177
2. Байрамов Г.И. Синтез и исследование азотсодержащих новых органических соединений на основе 1,3 - дихлорбутена-2. // Азерб. хим. журн. 2008. №2. С. 102
3. Рачев Х., Стефанова С. Справочник по коррозии. М.: Мир, 1982. С. 62
4. Поконова Ю.В. Химия и технология галоген эфиров - Л.: Изд.ЛГУ, 1982. С. 249
5. Поконова Ю.В. Галлоиды эфиров. М.: Химия. 1966. С. 57.
6. Байрамов Г.И. Дисс. …канд. хим. наук. Баку, ИНХП АН Азербайджанской ССР. 1988. С. 80, 82
7. Байрамов Г.И. Синтез новых производных дифенилкарбазона на основе б-хлор-метил-алкил и алкенил эфиров и хлоразона и их исследование. Молодой ученый ежемесячный журнал. Чита. 2009. №5. С. 13, 15.
8. Жук Н.П. Курс коррозии и защита металлов. М.: Изд. Металлургия, 1968. С. 316
9. Шихмамедбекова А.З., Мамедьярова И.Ф., Байрамов Г.И., Мамедалиева Г.Г. и др. N, N'-дифенил-N' октокситметил-гуанидина в качестве ингибитора коррозии стали в двухфазной системе. Автор. Свид. СССР, №1031141, 1983 г., А С07 С129/12; С23 F 11/14.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015Изучение понятия, свойств, биологической активности пиразолодиазепинов. Синтез 2,3,3,6-тетрагидро-пиразоло[3,4-d][1,2]диазепина и его производных. Определение условий проведения стадий синтеза, температур плавления промежуточных и конечных соединений.
контрольная работа [523,1 K], добавлен 22.08.2015Изучение методов синтеза силильных эфиров кислот фосфора и их производных, способы получения аминоалкильных соединений фосфора и возможные пути их дальнейшей модификации. Осуществление простого синтеза бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната.
курсовая работа [662,3 K], добавлен 29.01.2011Способы получения акридина и его производных, область их применения, основные химические и физические свойства. Общие методы синтеза 9-аминоакридина и орто-аминофенола. Методика перекристаллизации и хроматографического анализа 9-ортогидроксифенилакридина.
курсовая работа [1,4 M], добавлен 20.05.2011Исследование свойств заливочных гидрогелей. Базальтопластики на основе полиэтилена и полипропилена. Синтез водорастворимых производных фуллерена с60. Структура и свойства никелевых сплавов, модифицированных органическими добавками.
краткое изложение [673,2 K], добавлен 05.04.2009Класс полибензимидазолы: механические и диэлектрические свойства, термо- и теплостойкость, огнестойкость; их использование в различных областях техники. Разработка новых способов синтеза ароматических полиаминосоединений для ПБИ, структура мономеров.
курсовая работа [300,3 K], добавлен 02.08.2012Осуществление синтеза в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Гликозилирование ароматических соединений. Изучение гипотензивной активности производных изохинолина. Исследование оптической изомерии гетероциклических соединений.
дипломная работа [756,2 K], добавлен 09.06.2014Молекулярная формула, физические и химические свойства 3,5-дифенилпиразолина, анализ методик его получения: синтез пиразольных соединений из гидразина или его производных, синтез пиразолов из алифатических диазосоединений. Уравнение основных реакций.
курсовая работа [1,8 M], добавлен 09.04.2017Методы синтеза ароматических соединений и поиск новых, ранее неизвестных соединений пиразольного ряда. Характеристика опасных и вредных факторов при проведении работы и методы защиты. Организация исследований и рабочего места в химической лаборатории.
дипломная работа [170,8 K], добавлен 20.05.2011История открытия производных карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Номенклатура и изомерия, классификация и состав сложных эфиров. Их физические и химические свойства, способы получения.
презентация [1,6 M], добавлен 14.09.2014Компьютерный прогноз вероятных видов фармакологической активности для производных хинолинонов-2 с помощью программы РАSS. Комбинация карбостирила и карнитина. Исследование фармакологических свойств противовоспалительных и анальгетических средств.
курсовая работа [433,8 K], добавлен 01.05.2016Разработка альтернативных видов топлива и новых направлений в области переработки природного газа и других источников углерода. Технологии синтеза диметилового эфира из биомассы и синтез-газа. Особенности нетрадиционных процессов получения топлива.
контрольная работа [227,2 K], добавлен 04.09.2010Комплексообразующее поведение лигандов. Основные этапы синтеза бис-формазанов. Комплексообразующие свойства формазанов с ионами меди, никеля и свинца в растворе методом спектрофотометрического титрования. Каталитическое поведение металлокомплексов.
научная работа [2,0 M], добавлен 26.02.2013Сущность и характеристика методов синтеза, способов химического, спектрального и термогравиметрического анализов состава и строения комплексных соединений металлического рения (IV) с аминокислотами, этапы их термического разложения и особенности свойств.
статья [29,6 K], добавлен 26.11.2010Закономерности трансформации состава, свойств бентонита в процессе модифицирования. Исследование сорбционной активности природных и модифицированных форм бентонита. Определение закономерностей модифицирования бентонита Кабардино-Балкарского месторождения.
магистерская работа [9,2 M], добавлен 30.07.2010Препараты фенотиазинового ряда, характеристика, токсикологическое значение и метаболизм. Изолирование производных фенотиазина из биологического материала. Качественное обнаружение производных фенотиазина в экстракте и их количественное определение.
реферат [29,7 K], добавлен 07.06.2011Физические и химические свойства 1,3,4-оксадиазола, схемы получения его симметричных и несимметричных 2,5-производных. Метод окислительной и дегидратационной циклизации. Синтез 2-амино-5-фенил-1,3,4-оксадиазола циклизацией семикарбазона бензальдегида.
курсовая работа [2,6 M], добавлен 03.09.2013Особенности полимер-металлических комплексов. Классификация и виды полиэлектролитов. Получение новых металлполимерных комплексов, исследование их свойств и практического применения их в катализе. Агломерация комплексообразующих молекул в растворах ИПЭК.
дипломная работа [1,7 M], добавлен 24.07.2010Хемосорбционное модифицирование минералов. Свойства глинистых пород. Методика модификации бентонитовой глины месторождения "Герпегеж". Физико-химические способы исследования синтезированных соединений. Определение сорбционных характеристик бентонина.
курсовая работа [9,2 M], добавлен 27.10.2010Общее понятие и изучение номенклатуры циклических эфиров как химических соединений содержащих один атом кислорода. Описание строения и физических свойств этилоксирана, его реакционная способность. Присоединение спиртов и химические свойства эфиров.
реферат [588,4 K], добавлен 27.04.2015
