Исследование химического взаимодействия антраниловой кислоты с хлоридом кадмия
Комплексное исследование процесса образования координационных соединений антраниловой кислоты с хлоридом кадмия. Накопление хлористого кадмия в жидкой фазе. Валентное колебание карбонильной группы. Появление заряда на атоме водорода в аминогруппе.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 25.07.2018 |
| Размер файла | 382,6 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Кыргызская государственная медицинская академия им. И.К. Ахунбаева, г. Бишкек, Кыргызская Республика
Исследование химического взаимодействия антраниловой кислоты с хлоридом кадмия
Аскалиева Н.Р.
преподаватель на подготовительных курсах
Благодаря наличию широкого спектра фармакологического действия, который обусловлен различной структурной модификацией, производные антраниловой кислоты нашли применение в медицинской практике и встречаются в различных фармакотерапевтических группах [1-4].
Взаимодействие антраниловой кислоты с хлоридом кадмия в спиртово-водной среде исследовалось в интервале концентраций от минимального содержания одного из компонентов до полного его насыщения [5]. Данные по изученной системе приведены в табл. 1 и изображены на рис. 1. Растворимость антраниловой кислоты в данной системе составляла 13,08 %, а хлористого кадмия 32,83 %.
Кривая растворимости представлена тремя ветвями. Первая ветвь соответствует выделению в твердую фазу антраниловой кислоты. С накоплением хлористого кадмия в жидкой фазе имеет место заметное увеличение концентрации иона кадмия.
Вторая ветвь (точки 4-11) соответствовала выделению в твердую фазу безводного двойного соединения CdCL2 •2С7Н7NО2, при соотношении компонентов 1:2. Прямолинейные лучи, идущие от фигуративных точек этой ветви, пересекались в одной точке, указывая на кристаллизацию двойного соединения постоянного состава с молекулярным весом 457,41 г/моль. Двойное соединение после изучения этой ветви было выделено из раствора и проанализировано.
Третья ветвь, включающая точки (11-14), отвечала кристаллизации в донный осадок хлористого кадмия, содержащего 32,13 % хлористого кадмия, 4,57 % антраниловой кислоты.
Рис. 1. Диаграмма растворимости системы СdCl2 - NH2C6H4COOH - H2O(С2Н5ОН) при 25ОС
Таблица 1. Экспериментальные данные растворимости в системе CdCL2-NH2C6H4COOH-H2O (C2H5OH) при 250С
|
№ |
Состав жидкой фазы, масс % |
Состав масс % |
твердого |
«остатка», |
Молекулярный состав кристаллизующейся фазы |
||||
|
CdCL2 |
С7Н7NО2 |
H2O (С2Н5ОН) |
CdCL2 |
С7Н7NО2 |
H2O (С2Н5ОН) |
||||
|
1 |
- |
13,08 |
86,92 |
- |
100 |
- |
С7Н7NО2 + H2O (С2Н5ОН) |
||
|
2 |
2,52 |
12,48 |
85,00 |
0,52 |
70,75 |
28,73 |
-II- |
||
|
3 |
6,50 |
12,48 |
81,02 |
1,55 |
78,53 |
19,92 |
-II- |
||
|
4 |
6,50 |
12,48 |
81,02 |
17,02 |
55,05 |
27,93 |
CdCL2 2С7Н7NО2+ H2O (С2Н5ОН) |
||
|
5 |
6,50 |
12,48 |
81,02 |
34,03 |
51,53 |
14,44 |
-II- |
||
|
6 |
10,07 |
9,75 |
80,21 |
34,65 |
49,25 |
16,10 |
-II- |
||
|
7 |
14,57 |
7,75 |
77,68 |
35,58 |
50,46 |
13,96 |
-II- |
||
|
8 |
17,25 |
6,68 |
75,92 |
35,62 |
48,09 |
16,29 |
-II- |
||
|
9 |
22,15 |
5,08 |
72,77 |
36,18 |
47,52 |
16,30 |
-II- |
||
|
10 |
25,01 |
4,57 |
70,42 |
37,03 |
48,13 |
14,84 |
-II- |
||
|
11 |
25,01 |
4,57 |
70,42 |
42,51 |
23,07 |
34,42 |
-II- |
||
|
12 |
25,01 |
4,57 |
70,42 |
53,79 |
2,25 |
43,96 |
CdCL2 • 2 С7Н7N CdCL2+ (С2Н5ОН) |
О2+ H2O |
|
|
13 |
25,01 |
4,57 |
70,42 |
28,55 |
2,18 |
69,27 |
CdCL2+ (С2Н5ОН) |
H2O |
|
|
14 |
28,55 |
2,18 |
69,27 |
44,57 |
1,53 |
53,90 |
-II- |
||
|
15 |
32,83 |
67,17 |
77,02 |
22,98 |
-II- |
С целью установления индивидуальности новых соединений, для выяснения их состава, строения и способа координации лиганда к металлу - комплексообразователю, полученные в системах новые комплексные соединения были исследованы различными физико-химическими методами.
Полученное новое соединение отделяли от маточного раствора и высушивали на воздухе, а затем выводили их химический анализ на содержание углерода, водорода, азота и соответствующих катионов металлов (табл. 2) [6]. Для идентификации и характеристики соединений была определена растворимость комплексов в органических растворителях (табл. 3) и в воде, определена удельная масса кристаллов, рассчитаны молекулярные и удельные объемы, определена температура плавления (табл. 4) [7, 8], а также изучены ИК-спектры.
Таблица 2. Полученные данные элементного анализа исходных и полученных соединений
|
Соединение |
Вычислено / найдено, масс. % |
|||||
|
Me |
C |
N |
CI |
H |
||
|
C7H7NO2 |
- |
61,31 60,73 |
10,22 9,45 |
- |
5,11 5,05 |
|
|
CdCL2 . 2NH2C6H4COOH |
24,57 24,38 |
36,73 36,07 |
6,12 5,59 |
15,52 15,07 |
3,06 2,92 |
Таблица 3. Растворимость в органических растворителях
|
Соединение |
Растворимость в органических растворителях, % |
||||
|
Диоксан |
Бензол |
Гептан |
Бутанол-1 |
||
|
C7H7NO2 |
12,3 |
0,17 |
н.р. |
15,1 |
|
|
CdCL2 . 2NH2C6H4COOH |
м.р. |
н.р. |
|||
|
н.р. |
м.р. |
Таблица 4. Физико-химические свойства исходных и полученных комплексных соединений
|
Соединение |
Молекул. масса, г/моль |
Удельный вес. г/см3 |
Молекул. объем см 3/моль |
Удельный объем см 3/г |
t пл оС |
|
|
C7H7NO2 |
137,15 |
0.999 |
137,27 |
1,00 |
145 |
|
|
CdCL2 . 2NH2C6H4COOH |
457,41 |
2,31 |
198,01 |
0,433 |
248 |
Известно [9-11], что ароматические карбоновые кислоты дают интенсивное поглощение валентного колебания карбонильной группы в спектральном интервале 1700-1680 см-1, а если молекула имеет внутримолекулярную водородную связь, то С=О группа имеет полосы поглощения в интервале 16701650см-1. Вследствие присутствия в антраниловой кислоте внутримолекулярной водородной связи С=О- Н- N-Н валентное колебание карбонильной группы проявляется интенсивной полосой с максимумом поглощения при 1671 см-1. При этом полосы валентных колебаний N-Н связей появляются в интервале 33203240 см-1, как это и наблюдается в спектре антраниловой кислоты (3324 и 3240 см-1). Появление заряда на атоме водорода в аминогруппе вызывает ряд поглощений в интервале 2900-2300 см-1.
В ИК-спектрах (рис. 2, 3) комплексных соединениях антраниловой кислоты с хлоридом лантана в длинноволновой области сохраняется пик в области 3480-3300 см-1, обусловленный валентным колебанием аминогруппы, причем следует особо отметить, что в комплексе наблюдается сдвиг асимметричных колебаний аминогруппы в сторону низких значений длин волн с 1690 см-1 до 1633 см-1, что, по-видимому, свидетельствует о комплексообразовании, в котором принимают участие аминогруппы. Кроме того, наблюдается сдвиг полосы поглощения в антраниловой кислоте (1585 см-1) на 35-50 см-1 в комплексе в длинноволновую область (1610-1633 см-1), а увеличение интенсивности этого пика только подтверждает возможность комплексообразования через атом кислорода карбоксильной группы.
Рис. 2. ИК-спектр NH2C6H4COOH
Рис. 3. ИК-спектр CdCl2 •2NH2C6H4COOH
Литература
антраниловый кислота хлорид кадмий
1. Коркодинова Л.М. Синтез N-ацил-N-алкенил-антраниловых кислот и их амидов, прогнозирование противовоспалительной активности на основе квантовомеханических расчетов / А.Б. Шакирова, Ю.Л. Данилов, В.П. Фешин // Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования: итоги и перспективы: Тез. докл. межвуз. науч.-практ. конф. - Пермь, 2001. - С. 64-66.
2. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активности некоторых ариламидов N-замещенных антраниловых кислот / А.Б. Шакирова, А.В. Подчезерцева, Л.М. Коркодинова и др. // Хим.-фармац. журн. 2001. Т. 35, № 4. С. 17-19.
3. Синтез и противовоспалительная активность замещенных моноамидов, диамидов и эфироамидов Nоксалилантраниловой кислоты / А.Б. Шакирова, Л.М. Коркодинова, О.Ю. Смолина и др. // Хим. фармац. журн. 2004. Т. 38, № 10. С. 24-25.
4. Шакирова А.Б. Физико-химические характеристики хлобутрама / А.Б. Шакирова, Л.М. Коркодинова, Е.Р. Курбатов, Л.Н. Карпова, О.Л. Визгунова // Проблемы синтеза биологически активных веществ и создание на их основе лекарственных субстанций: Тез. докл. Укр. науч.-практ. конф., Харьков, 26 февр. 2009. - С. 117.
5. Курнаков Н.В. Введение в физико-химический анализ. - М. - Л.: АН СССР, 1940. С. 77-241.
6. Михеева В.И. Метод физико-химического анализа в неорганическом синтезе. М.: «Наука». 1977. С. 272.
7. Аносов В.Я., Озерова М.И., Фиалков Ю.Я. Основы химического анализа. М.: Наука, 1978. 503 с.
8. Лепешков Ю.С. Физико-химические методы анализа. - М.: Химия, 1964. с.
9. Колебательные спектры в неорганической химии. / Под. ред. Ю.Я. Хоритонова. М.: Наука, 1971. С. 356.
10. Григорьев А.И. Введение в колебательную спектроскопию неорганических соединений. М.: МГУ. 1977. С. 87.
11. Петров К.И., Воронская И.К. // Сб. «Колебательные спектры в неорганической химии» М.: Наука. 1971. С. 286.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Состав художественных масляных красок, история их применения, предъявляемые к ним требования, технологический процесс производства. Открытие кадмия, распространение элемента в природе, способы получения, свойства. Применение соединений кадмия в живописи.
курсовая работа [36,7 K], добавлен 18.02.2015Анализ географических особенностей расположения Республики Алтай. Исследование влияния кадмия на цитогенетические изменения лимфоцитов крови у жителей села Чаган-Узун, применение критерия Стьюдента. Характеристика частоты цитогенетических нарушений.
контрольная работа [152,8 K], добавлен 20.07.2013Характеристика сульфида кадмия: кристаллическая структура, термодинамические и электрофизические свойства. Методы получения халькогенидов металлов. Метод вакуумной конденсации, распыления раствора на нагретую подложку (пиролиз). Технологии производства.
курсовая работа [461,9 K], добавлен 24.12.2012Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015Рассмотрение методов проведения реакций ацилирования (замещение водорода спиртовой группы на остаток карбоновой кислоты). Определение схемы синтеза, физико-химических свойств метилового эфира монохлоруксусной кислоты и способов утилизации отходов.
контрольная работа [182,3 K], добавлен 25.03.2010Исследование технологического процесса производства серной кислоты как объекта управления. Физико-химические основы получения продукта, описание схемы производства и выбор обоснования параметров контроля и управления уровня в сборниках кислоты.
реферат [752,4 K], добавлен 25.03.2012Экзотермический процесс гидратации этилена в газовой фазе. Реакции синтеза акриламида и адипиновой кислоты, биотехнологические способы получения. Гидрохлорирование ацетилена в промышленности. Синтез динитрила адипиновой кислоты по методу фирмы Du Pont.
реферат [51,6 K], добавлен 28.01.2009Комплексные соединения d-металлов с органическим лигандом группы азолов. Анализ состава солей и их характеристик. Приготовление растворов хлористоводородной кислоты. Исследование свойств соединений клотримазола с солями d-элементов (Cu2+, Au3+).
курсовая работа [3,2 M], добавлен 12.05.2019Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса.
презентация [759,6 K], добавлен 27.04.2015Технология получения серной кислоты контактным методом. Разработка технологической схемы включающей, сжигания серы, окисления диоксида серы и его абсорбции с получением товарной серной кислоты. Выбор и расчет основного аппарата – контактного аппарата.
дипломная работа [551,2 K], добавлен 06.02.2013Исследование роли лимонной кислоты в системе биохимических реакций клеточного дыхания организмов. Основное сырье и способы производства лимонной кислоты. Характеристика особенностей поверхностного и глубинного способов ферментации сахарсодержащих сред.
курсовая работа [1,1 M], добавлен 06.01.2014Технология производства уксусной кислоты из метанола и оксида углерода. Материальный баланс реактора и стадии синтеза уксусной кислоты. Получение уксусной кислоты окислением ацетальдегида, н-бутана, н-бутенов, парафинов С4-С8. Применение уксусной кислоты.
курсовая работа [207,3 K], добавлен 22.12.2010Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров.
учебное пособие [568,9 K], добавлен 05.02.2009Характеристика аскорбиновой кислоты как химического соединения. Разработка методики количественного определения аскорбиновой кислоты в лекарственных формах. Методы синтеза аскорбиновой кислоты. Способы ее качественного анализа в фармакопеях разных стран.
курсовая работа [1,0 M], добавлен 23.11.2015Ознакомление с операцией гидролитического осаждения примесей железа, алюминия, кобальта и кадмия. Рассмотрение процесса получения медно-кадмиевого кека в результате одностадийной цементации. Особенности проведения химической очистки цинковых растворов.
презентация [76,0 K], добавлен 16.02.2012Зависимость температуры кипения водных растворов азотной кислоты от содержания HNO. Влияние состава жидкой фазы бинарной системы на температуру кипения при давлении. Влияние температуры на поверхностное натяжение водных растворов азотной кислоты.
реферат [3,9 M], добавлен 31.01.2011Свойства, области использования, сырье и технология изготовления серной кислоты, а также характеристика прогрессивных способов и перспектив развития ее производства. Анализ динамики трудозатрат при развитии технологического процесса серной кислоты.
контрольная работа [228,6 K], добавлен 30.03.2010Описание промышленных способов получения серной кислоты. Термодинамический анализ процесса конденсации и окисления диоксида серы. Представление технологической схемы производства кислоты. Расчет материального и теплового баланса химических реакций.
реферат [125,1 K], добавлен 31.01.2011Основные участники цикла. Общая схема цикла Кребса. Стадии цикла Кребса. Изомеризация лимонной кислоты в изолимонную. Декарбоксилирование изолимонной кислоты. Дегидрирование янтарной кислоты. Модификации и родственные пути. Получение фумаровой кислоты.
презентация [1,5 M], добавлен 31.10.2016Товарные и определяющие технологию свойства серной кислоты. Сырьевые источники. Современные промышленные способы получения серной кислоты. Пути совершенствования и перспективы развития производства. Процесса окисления сернистого ангидрида. Катализатор.
автореферат [165,8 K], добавлен 10.09.2008
