Свойства антраниловой кислоты

Размещено на http://www.allbest.ru/

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова»

Химико-фармацевтический факультет

Кафедра органической и фармацевтической химии

Курсовая работа

по дисциплине: «Органическая химия»

Пахомова Е.Н.

Чебоксары 2018

Содержание

Введение

1.Теоретическая часть

1.1 Особенности химического строения

1.2 Физическое свойства

1.3 Условия хранения, перевозки, транспортировки

1.4 Токсические свойства

1.5 Пожаро- и взрывоопасность

1.6 Химические свойства

2. Практическая часть

2.1 Лабораторный метод синтеза

2.2 Промышленные методы получения и сырьевая база

2.3 Область применения

Заключение

Список использованной литературы

Введение

В современном мире все чаще появляется необходимость в применении различных красителей и ароматизаторов, практически все окружающее нас содержит данные компоненты. Исходя из сложившейся ситуации, возникает потребность в поиске новых способов синтеза красителей и ароматизаторов, отвечающих требованиям безопасности, являющихся экономичными. Большинство красителей токсичны, поэтому очень важно изучать свойства, методы получения, токсические свойства. Цель моей работы: провести литературный обзор по антраниловой кислоте, рассмотреть физико-химические свойства, методы получения.

Антраниловая кислота (лат. Acidum anthranilicum) -- ароматическая аминокислота. Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ. Ароматическая аминокислота (aromatic amino acid), (греч. aroma -- душистое вещество; англ. amino -- группа NH₂, от ammonia -- аммиак, сокр. от лат. sal ammoniacus -- соль Аммона, нашатырь) -- аминокислота, содержащая бензольное (ароматическое) кольцо (фенилаланин, тирозин, триптофан). Боковая цепь фенилаланина полностью гидрофобна; две другие, хотя и содержат полярные группы в боковых цепях, имеют значительные гидрофобные части. В связи с этим могут входить в состав гидрофобного ядра белка и относительно редко встречаются на поверхности белковой глобулы.

Исходя из химического строения будем изучать свойства антраниловой кислоты.

1. Теоретическая часть

1.1 Особенности химического строения

Антраниловая кислота (2-аминобензойная кислота) NH₂C₆H₄COOH.

Эмпирическая формула C₇H₇O₂N.

Структурная фориула:

Это органическое амфотерное соединение, в состав которого входит карбоксильная группа - СООН и аминогруппы -NH₂, остроенные таким образом, что бензольные кольца в них отделены от общего б-аминокислотного фрагмента метиленовой группой -СН2-.

1.2 Физическое свойства

Антраниловая кислота представляет порошок или хлопья от бесцветных до желтых или белых. Молярная масса равна 137,14. Представляет собой бесцветные кристаллы, температура плавления равна 145 °C, возгоняется. Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде -- 0,35 (14 °C), 90%-ном этаноле -- 10,7 (9,6 °C), бензоле -- 1,8 (12 °C), эфире -- 16 (6,8 °C). Хорошо растворима в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. Антраниловая кислота амфотерна lgK1 = 5, lgK2= 12). Нижний концентрационный предел воспламенения 44 г/м3, температура воспламенения 100 °C.

Соли антраниловой кислоты с щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией. При перегонке декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Со, Cu (II), Ni, Zn, Pb и Hgв уксуснокислых растворах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, что используется для гравиметрического определения перечисленных элементов.

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует дегидробензол.

По физико-химическим показателям техническая антраниловая кислота должна соответствовать требованиям и нормам, указанным в таблице.

1.3 Условия хранения, перевозки, транспортировки

Перевозить вдали от открытого огня. Не допускать накопления пыли. Перевозить в закрытых системах, защищенных от взрыва при накоплении пыли электрооборудование и освещение. Техническую антраниловую кислоту упаковывают по ГОСТ 6732-76 в деревянные сухотарные бочки (ГОСТ 8777-80) вместимостью не более 150 л с пленочными мешками-вкладышами или в картонные навивные барабаны вместимостью 36-50 л (ГОСТ 17065-77) с полиэтиленовым вкладышем. Транспортирование - по ГОСТ 6732-76 в крытых транспортных средствах.

1.4 Токсические свойства

Техническая антраниловая кислота - умеренно опасное вещество (3-й класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76). Техническая антраниловая кислота оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки и кожу. При работе с продуктом необходимо наличие приточно-вытяжной вентиляции. Ежесменно необходимо проводить влажную уборку помещения. Все работы с технической антраниловой кислотой следует проводить с применением средств индивидуальной защиты, а также соблюдать правила личной гигиены. С кожи и слизистых оболочек продукт удаляют водой.

1.5 Пожаро- и взрывоопасность

антраниловая кислота синтез

1.6 Химические свойства

Соли антраниловой кислоты со щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией. При перегонке декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Со, Cu (II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых растворах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимыесоединения, что используется для гравиметрического определения перечисленных элементов. Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует дегидробензол.

2. Практическая часть

2.1 Лабораторный метод синтеза

Нагревают смесь, состоящую из 7,5г тонко измельченного фталевого ангидрида и 3г мочевины, в колбе на 100мЛ на воздушной бане при температуре 130-135 °C. Реакция начинается в вспениванием (термометр врасплаве), причем температура поднимается до 160 °C. По окончании реакции получают твёрдую пористуюмассу, которую, с прибавлением небольшого количества воды, размельчают и отфильтровывают на воронке Бюхнера. Осадок хорошо отжимают на фильтре и сушат.

Получения антраниловой кислоты (с использованием перегруппировки Гофмана)

В фарфоровый стакан на 100 мЛ помещают раствор 8г едкого натра в 40 мЛ воды и охлаждают до ?5 °C. Приперемешивании к нему приливают 2 мЛ брома, а затем суспензию 6г фталимида в 8 мЛ воды. После этогоохладительную смесь удаляют и реакционную массу оставляют при комнатной температуре периодическиперемешивая. Когда температура реакционной смеси достигает 15-20 °C, вносят 4,8г твердого едкого натраизмельченного в порошок и нагревают до 80 °C. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр и послеохлаждения раствор нейтрализуют 12,8 мЛ концентрированной соляной кислотой. Антраниловую кислотуосаждают 6 мЛ ледяной уксусной кислоты и оставляют не менее чем на 2 часа кристаллизоваться. Подкисление реакционной смеси следует проводить осторожно, т.к. происходит сильное вспенивание принейтрализации образовавшейся в реакции соды. Выпавшую антраниловую кислоту отсасывают на воронке Бюхнера, промывают холодной водой и сушат на воздухе. Выход 4,8г. Т_пл=144 °C.

2.2 Промышленные методы получения и сырьевая база

В промышленности антраниловую кислоту получают:

1) действием водного раствора NH₃ на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40 °C) и последующим взаимодействием полученной Na-соли фталаминовой кислоты с раствором NaOCl при 60 °C (расщепление по Гофману):

2) действием на щелочной раствор фталимида NaOCl или NaOBr. Кислоту выделяют разбавленной HCl (40-50 °C); выход 84 %. Процесс может быть осуществлен периодическим или непрерывным способом.

2.3 Область применения

Антраниловая кислота является промежуточным веществом при производстве индиго и многих других красителях, так же широкое применение антраниловая кислота находит в производстве душистых веществ и азокрасителей. В парфюмерной индустрии наиболее важными соединениями антраниловой кислоты являются метилантранилат, и этилантранилат, которые имеют запах цветком апельсинового дерева. При рафинации хлопкового масла, антраниловую кислоту используют в качестве высаживателя полифенола - госсипла имеющего токсичные свойства и присутствие котрого запрещает использование данного масла в пищу.

Заключение

Итак, при раскрытии вопроса я открыла для себя целую серию класс красителя. Их использование узнала много нового об органических красителях в обычных книгах мало что пишут об этом. Химические красители как кубовые активные, дисперсные претерпели огромную как химическую, так и технологическую эволюцию. Проблема изыскания, подбора и организации производства натуральных пищевых красителей для окрашивания разнообразных продуктов питания в настоящее время весьма актуальна. Я изучила на примере антраниловой кислоты способы получения, свойства, применение, токсические свойства красителей и ароматизаторов. Это перспективно развивающаяся отрасль, которая требует постоянного изучения.

Список использованной литературы

1. Андросов. В.Ф., Голомб А.М. Синтетические красители в текстильной промышленности. М., лёгкая промышленность, 1968.

2. Винюкова Г.М. Химия красителей. М., Химия 1979.

3. Ворожцова Н.Н. Основы химии промежуточных продуктов и красителей Л., Госхимиздат 1955.

4. Венкатараман К. Химия синтетических красителей Т. 1-6. Л., 1956.

5. Коган И.М. Химия красителей. Изд. 3-е М. Государственное научно-техническое издательство химической литературы 1956.

6. Лантев Н.Г. Богословский Б.М. химия красителей. Изд. 2-е М., Химия, 1970

7. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М., Химия 1977.

8. Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б.А. Технология органических красителей и промежуточных продуктов Л., Химия, 1972.

Размещено на Allbest.ru