Свойства ликопина

Размещено на http://www.allbest.ru/

ФГБОУ ВО

НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ

МОРДОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ИМ. Н.П. ОГАРЁВА

Кафедра органической химии

РЕФЕРАТ

на тему: «Свойства ликопина»

по курсу «Химия биополимеров и их структурных компонентов»

Выполнила

студентка 1-го курса, 1 группы

Буртасова А.А.

Саранск 2018

ВВЕДЕНИЕ

В настоящее время выявлено более сотни различных заболеваний, первопричиной развития которых являются именно свободные радикалы. Для защиты организма от перекисного окисления клеточных мембран существуют антиоксиданты, которые выполняют важную функцию по сохранению молодости, здоровья и красоты. Антиоксиданты препятствуют разрушительному воздействию свободных радикалов, защищая коллагеновые и эластиновые волокна и тормозя процесс старения. В настоящее время известно свыше 3000 антиоксидантов только растительного происхождения, и их число стремительно растет. К ним относятся витамины (А, Е, С), биофлавоноиды, минеральные вещества (селен, кальций, цинк и марганец), ферменты (супероксиддисмутаза, каталаза, глутатионпероксидаза) и др. Антиоксидантов содержится больше всего в овощах и фруктах, имеющих насыщенную окраску. Антиоксидантными свойствами обладает ликопин - каротиноидный пигмент, который синтезируется в растениях, у которых плоды имеют ярко-красный цвет. С тех пор как учены открыли ликопин в продуктах, они довольно подробно изучили его полезные свойства.

1. Общие сведения о соединении

Ликопин ( ш-каротин) -- природное соединение группы каротиноидов-нециклический изомер бета-каротина. Это пигмент, придающий фруктам и овощам красный цвет. Вязкая темно-красная жидкость, не растворима в воде, растворима в маслах и органических растворителях. Структурно ликопин представляет собой тетратерпен, собранный из восьми изопреновых единиц.

Химическая формула:

C40H56 или 2,6,10,14,19,23,27,31-октаметилдотриаконтатридекаен- 2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30

Ликопин отнесен в группу антиоксидантов благодаря своей структуре и механизму действия: молекула ликопина содержит 13 двойных связей, способных взаимодействовать со свободными радикалами. Как и в-каротин, ликопин является предшественником витамина А. Однако по способности связывать активные формы кислорода ликопин в 3 раза превосходит в-каротин и почти в 7 раз -- б-токоферол.

2. Природные источники

В природе ликопин содержится в красно-оранжевых частях растений. Наибольшее его количество находится в помидорах, а также в гуаве, арбузах, плодах шиповника, абрикосах и пальмовом масле, розовых грейпфрутах, облепихе и др.

В организме человека не синтезируется. Ликопин получают из красных томатов вида экстракцией метанолом, этанолом, ацетоном и другими растворителями, либо биотехнологическим методом из грибов вида Blakeslea trispora.

Менее распространенный метод - это выделение каротиноидного пигмента из овощных культур, а точнее томатов. Данный метод более затратный в масштабах производства, из-за этого он менее распространен.

3. Физические свойства

Температура кипения: 660,9°C

Температура плавления 174

Показатель преломления (20°C): 1,470-1,474

Ликопин поглощает все длины волн видимого света, кроме самых длинных, поэтому он имеет красную окраску. Атом углерода с четырьмя различными заместителями обусловливает возможность оптических R- или S-изомеров. Эти различия между молекулами одной и той же формулы оказывают заметное влияние на физические свойства и на эффективность ликопина как пигмента.

В растениях и фотосинтетических бактериях ликопин синтезируется в виде полностью транс-изомера, но в общей сложности возможно существование 72 геометрических стероизомеров молекулы ликопина. На свету или при нагревании ликопин может подвергнуться изомеризации с образованием цис-изомеров. В человеческом кровотоке, различные цис-изомеры составляют больше, чем 60 % от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследованы. Ликопин не растворим в воде, растворим только в органических растворителях и маслах.

краситель биологический добавка ликопин

4. Химические свойства

Структурно ликопин представляет собой тетратерпен, собранный из восьми изопреновых единиц. Наличие 11 сопряженных двойных связей обуславливает светопоглощающее свойство ликопина и его способность к легкому окислению. При окислении ликопин даёт эпоксиды различного состава. способных взаимодействовать со свободными радикалами. Как и в-каротин, ликопин является предшественником витамина А. Однако по способности связывать активные формы кислорода ликопин в 3 раза превосходит в-каротин и почти в 7 раз -- б-токоферол.

5. Биосинтез ликопина

Ликопин синтезируется растениями и фотосинтетическими бактериями. Схема биосинтеза ликопина у высших растений:

1) Первый этап -- формирование изопреновой цепи: из изопренилфосфата в присутствии геранилгеранилсинтазы образуется геранилгеранилпирофосфат.

2) Четыре геранилгеранил пирофосфата в присутствии фитоенсинтазы образуют фитоен

3) В ходе дегидрирования под действием фитоендесатуразы образуется зета-каротин

4) Дальнейшее дегидрирование под действием зетакаротиндесатуразы приводит к образованию ликопина

6. Биологические функции

Несмотря на то, что ликопин относится к каротиноидам, он не обладает А- витаминной активностью. Основная функция ликопина в человеческом организме -- антиоксидантная. Снижение окислительного стресса замедляет развитие атеросклероза, а также обеспечивает защиту ДНК, что может предотвращать онкогенез. Потребление ликопина, а также ликопин-содержащих продуктов приводит к достоверному уменьшению маркеров окислительного стресса у человека.

Ликопин избирательно накапливается в тканях простаты и защищает клетки от повреждения свободными радикалами. Снижает активность воспалительных и аутоиммунных процессов в тканях простаты, препятствует превращению тестостерона в дигидротестостерон и контролирует избыточное размножение клеток предстательной железы. Ликопин улучшает качество спермы путем увеличения количества нормальных активных форм сперматозоидов. Снижает риск развития рака простаты при систематическом применении.

Так же предохраняет сетчатку глаза от разрушения, нормализует внутриглазное давление. Продукт окисления ликопина -- 2,6-циклоликопин-1,5-диол был обнаружен в сетчатке глаза человека и обезьяны. Высокий уровень ликопина обнаружен не только в пигментном эпителии сетчатки, но и в цилиарном теле человека. Сетчатка является почти прозрачной тканью, поэтому пигментный эпителий и сосудистая оболочка подвергаются воздействию света, и каротиноиды, в том числе ликопин, также играют здесь роль защиты от индуцированного светом повреждения. Ликопин, как неспецифический антиоксидант, замедляет перекисные процессы в тканях, в том числе в хрусталике. В клиническом исследовании обнаружена обратная зависимость между содержанием ликопина в крови и риском развития катаракты. Не обнаружено зависимости между уровнем потреблением ликопина и риском развития дистрофии желтого пятна, а также глаукомы.

Оказывает общеукрепляющее действие на организм, стабилизирует иммунный статус организма. Стимулирует основные виды обмена веществ: белковый (повышает уровень общего белка и оптимизирует его фракционный состав), углеводный (нормализует уровень глюкозы), витаминный (повышает уровень каротиноидов, витаминов А и Е), минеральный, стимулирует эритро- и гемопоэз.

7. Применение соединения

Ликопин зарегистрирован в качестве разрешенной добавки к пище E 160d (относится к красителям). Используется в фармацевтической и косметической промышленности в качестве биологически активной добавки к пище (как активное вещество) и в качестве красителя.

Ликопин в виде добавок и в составе комплексных препаратов применяется:

· для профилактики возрастных изменений и лечения заболевания глаз;

· для профилактики онкологических заболеваний;

· для профилактики сердечно-сосудистых заболевания, в т.ч. атеросклероза

· для лечения заболеваний предстательной железы, легких, желудка;

· для лечения мужского бесплодия;

· при лечения некоторых воспалительных заболеваний;

· при иммунодефицитных состояниях на фоне хронических инфекций и для уменьшения отрицательного влияния неблагоприятных факторов внешней среды.

Ликопин не синтезируется в человеческом организме, он поступает только с пищей. Всасывание ликопина в желудочно-кишечном тракте зависит от наличия в пище жиров. Оптимальная абсорбция достигается при тепловой обработке ликопинсодержащей пищи с жирами. Ликопин в составе липидной мицеллы должен подойти к стенке тонкого кишечника, при этом он располагается в глубине мицеллы. В энтероцит такая мицелла попадает путем пассивной диффузии. В кровоток ликопин выходит в составе хиломикрона. Биодоступность ликопина обычно составляет около 40 % .

В крови ликопин транспортируется вместе с липопротеинами, причем ликопин связывается с липопротеинами низкой плотности (ЛПНП) -- в отличие от многих других полярных липофильных антиоксидантов, которые связываются с липопротеинами высокой плотности (ЛПВП). Это, во многом, объясняет важное значение ликопина в защите от окислительного стресса, поскольку именно окисленные ЛПНП (а не ЛПВП) играют основную роль в патогенезе сосудистых заболеваний.

Ликопин из пищи обнаруживается в крови в первые же сутки. Максимум концентрации наблюдается через 24 часа после однократного приема. В тканях ликопин начинает обнаруживаться позднее, приблизительно через месяц регулярного приема. Зависимость между принимаемой дозой и увеличением концентрации в плазме -- нелинейная. Например, длительный прием двукратной дозы ликопина приводит к увеличению концентрации в плазме только на 15-30 %. Содержание ликопина в плазме обычно колеблется в широких пределах от 50 до 900 нМ/л и коррелирует с традициями потребления томатов в данной стране или конкретной семье. Существенно меньше ликопина содержится в плазме пожилых людей. Ликопин также обнаруживается в яичках (4.3 нМ/г), надпочечниках (1.9нМ/г), печени (1.3нМ/г).

Нормы потребления

Адекватный уровень потребления ликопина - 5 мг в сутки.

Верхний допустимый уровень потребления -- 10 мг в сутки.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом применение ликопина как антиоксиданта, замедляющий процессы окисления в организме, блокирующий действие свободных радикалов, играет очень важную роль в профилактике и лечении многих заболеваний. Ежедневное употребление продуктов, содержащих ликопин, может способствовать улучшению функций организма. В достаточно больших количествах содержится во многих овощах и фруктах красного цвета.

Размещено на Allbest.ru