Химия ацетилена

Размещено на http://allbest.ru

Министерство образования и науки РФ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение Высшего профессионального образования

«Тверской государственный технический университет»

(ФГБОУ ВПО «ТвГТУ»)

Кафедра технологии полимерных материалов

Реферат

На тему: «Химия ацетилена»

По дисциплине «Органическая химия»

Выполнила: Сатлыкова Л.Р.

Студентка 2 курса

Проверила: доцент Пичугина А.И.

Тверь 2018



Введение

Ацетилен - органическое соединение. Принадлежит к классу алкинов, представляет собой углеводород, состоящий из двух атомов углерода и двух атомов водорода. В его структуре все атомы имеют между с собой тройную свзяь. Его химическая формула говорит о том, что в его составе содержатся только углерод и водород - С₂ H₂

Это бесцветный горючий газ с характерным запахом, мало растворимый в воде, несколько легче атмосферного воздуха.

В коммерческих целях ацетилен может быть изготовлен из нескольких различных сырьевых материалов в зависимости от используемого способа.

Простейший способ вступает в реакцию с карбидом кальция с водой для получения ацетиленового газа и суспензии карбоната кальция, называемой гидратированной известь.

Химическую реакцию можно записать в виде

СаС₂ + 2H₂О > С₂H₂ + Са(ОH)₂.

В других процессах используется природный газ, который в основном представляет собой метан, или углеводород на нефтяной основе. Также можно использовать уголь. Для этих процессов применяется высокая температура для преобразования сырья в широкий спектр газов, включая водород, монооксид углерода, диоксид углерода, ацетилен и другие.

Химическая реакция превращения метана в ацетилен и водород может быть записана в виде

2СH₄ > С₂ H₂ + 3H₂.

Другие газы являются продуктами сгорания с кислородом. Для отделения ацетилена необходимы растворители, такие как вода, безводный аммиак, охлажденный метанол или ацетон или несколько других растворителей в зависимости от процесса.

Ацетилен -- продукт неполного разложения метана. Этот процесс называется пиролизом. Теоретически его так же можно представить как продукт дегидрирования этилена:

Это органическое соединение закипает при температуре - 830.⁰С.

Ацетилен - опасное вещество и при неосторожном обращении с ним может взорваться. При соединение с кислородом, ацетилен горит и температура гореня может достигать 3150 ⁰С. Он взрывоопасен не только с кислородом и воздухом, но и в чистом виде. Поэтому для хранения этого вещества используют специальные емкости, транспортные и малолитражные баллоны со специальными конструкциями.



История открытия ацетилена

Ацетилен был обнаружен в 1836 году, когда Эдмунд Дэви экспериментировал с карбидом калия. Одна из его химических реакций вызвала воспламеняющийся газ, который теперь известен как ацетилен. В 1859 году Марсель Моррен успешно сгенерировал ацетилен, когда использовал углеродные электроды для удара по электрической дуге в атмосфере водорода. Электрическая дуга вырывала атомы углерода от электродов и связывала их с атомами водорода с образованием молекул ацетилена. Он назвал этот газ карбонизированным водородом.

Изначально этот газ называли иначе - двууглеродистым водородом, что можно понять по его формуле. А уже само название «ацетилен» дал немецкий ученый Юстус фон Либих, когда он создал теорию о свободных радикалах. Изучив кристаллическую решетку газа, ученый заметил, что она похожа на ту, что имеет группа ацетиленов. Соответственно, и название ему было присвоено такое же.

Решение такого название было и по другой причине, которая связана с химической природой ацетилена. Его формула присутствовала на расшифровке другого соединения - уксусной кислоты. Так, газ относят к производным ацетилена, что в переводе означает «уксус».

Вначале ацетилен использовали для освещения. В пламени при высокой температуре газ, содержащий 92,3% углерода , разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени .

Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.

В течение длительного времени ацетилен для технических нужд (например, на стройках) получали «гашением» карбида водой. Полученный из технического карбида кальция ацетилен имеет неприятный запах из-за примесей аммиака, сероводорода, фосфина РН3, арсина АsH3.

Особенности строения молекулы ацетилена

Особенность строения молекулы ацетилена состоит в том, что между атомами углерода имеется тройная связь, т. е. он является еще более непредельным соединением, чем этилен, молекула которого содержит двойную углерод-углеродную связь.

1) Тт-связь уступает по прочности основной бета- связи, и поэтому по месту тт-связей могут проходить реакции окисления и присоединения.

2)В молекуле атома ацетилена атом углерода соединен бета-связями только с атомами углерода и водорода, и в гибридизации здесь участвуют лишь два электронных облака - одного s- электрона и одного р- электрона.

Это случай sр- гибридизации.

Смысл состоит в том, что два гибридных облака. Которые образуются в виде несимметричных объемных 8-ок, стремятся максимально удалиться друг от друга и устанавливают связи с другими атомами во вазимно противоположных направлениях под углом 180 градусов.

3)Облака двух других р- электронов не участвуют в гибридизации.

Эти облака сохраняют форму симметричных объемных 8-ок, и при боковом перекрывании, с подобными облаками другого углерода атома образуют две тт-связи.

4) Молекула ацетилена имеет линейное строение.;

5) Атомы углерода и водорода расположены на одной прямой.



Гомологи ацетилена

Как метан и этилен, ацетилен образует с собой гомологический ряд: ряд ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью между атомами углерода.

Согласно систематической номенклатуре, название этих углеводородов образуется путем с-ин.

Особенности изомерии:

а) обусловлена разветвлением углеродного скелета.

б) характерное положение тройной связи.

в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.

Подобно этиленовым углеродам, атомы углерода начинают нумероваться к ближней тройной связи:

a) Этин СН?СН;

в) Бутин-2 СН₃-С?С-СН₃

г) Бутин-1 СН?С-СН₂-СН₃

д) Пропин СH3-С?СH

Особенности изомерии:

а) обусловлена разветвлением углеродного скелета.

б) характерное положение тройной связи.

в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.

Химические свойства ацетилена

1) в отличие от метана и этилена, ацетилен горит ярким пламенем;

2) примеры горения ацетилена: сварочные работы на стройках;

3) В данном случае: частички углерода сильно раскаляются в средней части пламени; придают яркость и в конечном итоге сгорают полностью.

4) При сварочных работах вместо воздуха используется кислород. При этом достигается полное сгорание ацетилена, возрастает температура пламени до 3000 °С.

5) Если в цилиндр; заполненный ацетиленом, налить раствор перманганата калия, раствор, быстро обесцветится;

6) ацетилен легко окисляется;

7) из реакций присоединения для ацетилена характерно взаимодействие с бромом.

8) две стадии реакции присоединения при взаимодействии ацетилена с бромом:

Изначально бром присоединяется по месту одной р-связи и образуется 1,2-дибромэтен:

СН = СН + Вr₂ > BrCН=СНBr;

2) затем присоединяется вторая молекула брома по второй р-связи, продуктом реакции является 1,1,2,2-тетрабромэтан:

BrCН=CНBr + Вг2 > Вr₂СН- СНВr₂;

10) в присутствии катализатора к нему может присоединяться водород; При этом ацетилен сперва превращается в этилен, а потом в этан:



11) при присоединении хлороводорода по одной из р-связей образуется газообразное вещество хлорэтен. Катализатором данной реакции является хлорид ртути:

12) гидратация происходит в присутствии катализатора Hg²⁺ в кислой среде (реакция М.Г. Кучерова).

При этом ацетилен образует ацетальдегид, а его гемелеги - соответствующие кетены:

13) Из химических восстановителей используют гидриды:

Основные химические реакции ацетилена:



Физические свойства ацетилена

Ацетилен - бесцветный газ, со специфическим запахом;

В воде растворяется незначительно, но хорошо растворяется в ацетоне;

Температура кипения 86,6 градусов;

Не проводит электрический ток;

Температура кипения и плавления увеличивается с ростом молекулярной массы;

Взрывоопасен - струя ацетилена, выпущенный на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Свойатва гомологов изменяются аналогично алкенам.

Этот газ обнаружен на Уране и Нептуне.

Производство ацетилена

Реакции получения ацетилена: В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция:

СаС2+ 2 Н2О = С2Н2^ + Са(ОН)2

А также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °С:

2СН4 = С2Н2^ +3Н2^

Для производства ацетилена используются два основных процесса конверсии. Один из них - процесс химической реакции, который происходит при нормальных температурах. Другой - процесс термического крекинга, который происходит при чрезвычайно высоких температурах.

Вот типичные последовательности операций, используемых для преобразования различных сырьевых матеиалов в ацетилен по каждому из двух основных процессов.

Процесс химической реакции. Другой - процесс термического крекинга, который происходит при чрезвычайно высоких температурах.

Вот типичные последовательности операций, используемых для преобразования различных сырьевых материалов в ацетилен по каждому из двух основных процессов.

Ацетилен может быть получен в результате химической реакции между карбидом кальция и водой. Эта реакция вызывает значительное количество тепла, которое должно быть удалено для предотвращения взрыва ацетиленового газа. Существует несколько вариантов этого процесса, в который добавляется карбид кальция к воде или добавляется вода к карбиду кальция. Оба эти варианта называются влажными процессами, так как избыточное количество воды используется для поглощения тепла реакции. Третий вариант, называемый сухим процессом, использует только ограниченное количество воды, которое затем испаряется при его поглощении.

1. Большинство высокопроизводительных ацетиленовых генераторов используют вращающийся винтовой конвейер для подачи гранул карбида кальция в реакционную камеру, заполненную до определенного уровня водой. Гранулы измеряют около 0,08 дюйма х 0,25 дюйма (2 мм х 6 мм), что обеспечивает необходимое количество открытых поверхностей, чтобы обеспечить полную реакцию. Скорость подачи определяется желаемой скоростью потока газа и управляется реле давления в камере. Если одновременно генерируется слишком много газа, то реле давления открывается и сокращает скорость подачи.

2. Чтобы обеспечить полную реакцию, раствор гранул карбида кальция и воды постоянно перемешивают с помощью набора вращающихся лопастей внутри реакционной камеры. Это также предотвращает плавание частиц гранулы на поверхности, где они могут перегревать и воспламенить ацетилен.

3. Ацетиленовый газ пузырится с поверхностью и отводится под низким давлением. Когда он покидает реакционную камеру, газ охлаждается распылением воды. Этот водяной брызг также добавляет воду в реакционную камеру, чтобы поддерживать реакцию при добавлении нового карбида кальция. После охлаждения газа он походит через разрядник, который предотвращает случайное зажигание оборудования после камеры.

4. Когда карбид кальция реагирует с водой, он образует суспензию карбоната кальция, которая опускается на дно камеры. Периодически реакцию необходимо прекратить для удаления навозной жижи. Ацетилен может быть образован химической реакцией между карбидом кальция и водоо. Эта реакция вызывает значительное количество тепла, которое должно быть удалено для предотвращения взрыва ацетиленового газа.

Ацетилен может быть получен в результате химической реакции между карбидом кальция и водой. Эта реакция вызывает значительное количество тепла, которое должно быть удалено для предотвращения взрыва ацетиленового газа. химический ацетилен крекинг углеводород

Суспензию сливают из камеры и закачивают в удерживающий пруд, где карбонат кальция оседает и вода отводится. Затем загущенный карбонат кальция высушивают и продают для использования в качестве средства для очистки промышленных сточных вод, кислотного нейтрализатора или кондиционера почвы для дорожного строительства.

Процесс термического крекинга. Ацетилен также может быть получен путем повышения температуры различных углеводородов до того момента, когда их атомные связи станут разрушаться или до появления трещин, что известно как процесс термического крекинга. После того, как атомы углеводородов разломаются, их можно перестроить для образования разных материалов. Этот процесс широко используется для преобразования нефти или природного газа в различные химикаты.

Существует несколько вариантов этого процесса в зависимости от используемого сырья и метода повышения температуры. Некоторые процессы крекинга используют электрическую дугу для нагрева сырья, в то время как другие используют камеру сгорания, которая сжигает часть углеводородов для обеспечения пламени. Некоторое количество ацетилена образуется как копродукт процесса парового крекинга, используемого для получения этилена.

1. Природный газ, в основном метан, примерно нагревается до 650 ° С. Подогрев газа приведет к его самовоспламенению, так как он достигнет горелки и ему понадобится меньше кислорода для сжигания.

2. Нагретый газ проходит через узкую трубу, так называемая Вентури, куда вводится кислород и смешивается с горячим газом.

3. Смесь горячего газа и кислорода проходит через диффузор, что замедляет его скорость до желаемой скорости. Это важно. Если скорость слишком велика, входящий газ продувает пламя в горелке. Если скорость слишком низкая, пламя может вспыхнуть и зажечь газ, прежде чем он достигнет горелки.

4. Газовая смесь поступает в блок горелки, который содержит более 100 узких каналов. По мере того, как газ течет в каждый канал, он самовоспламеняется и создает пламя, которое повышает температуру газа примерно до 1500 ° С. Небольшое количество кислорода добавляется в горелку для стабилизации сгорания.

5. Горючий газ поступает в реакционное пространство непосредственно за горелкой, где высокая температура вызывает около одной трети метана, который должен быть превращен в ацетилен, в то время как большая часть остальной части метана сгорает. Весь процесс сгорания занимает всего несколько миллисекунд.

6. Пылевидный газ быстро гасят водными брызгами в точке, где конверсия в ацетилен является наибольшей. Охлажденный газ содержит большое количество монооксида углерода и водорода, с меньшим количеством карбоновой сажи, плюс двуокись углерода, ацетилен, метан и другие газы.

7. Газ проходит через скруббер, который удаляет большую часть углеродной сажи. Затем газ проходит через второй скруббер, где его распыляют растворителем, известным как N-метилпирролидинон, который поглощает ацетилен, но не другие газы.

8. Растворитель закачивают в разделительную колонну, где ацетилен отваривается из растворителя и отводится наверху башни в виде газа, в то время как растворитель вытягивается из дна.

Обработка и хранение ацетилена

Поскольку ацетилен является взрывоопасным, его необходимо хранить и обрабатывать с большой осторожностью. Когда его транспортируют по трубопроводам, используют короткий трубопровод и поддерживают очень низкое давление. В большинстве операций по производству химикатов ацетилен транспортируется только до смежного завода или «над забором», как говорят в бизнесе химической переработки.

Когда ацетилен должен находиться под давлением и храниться для использования в процессах оксиацетиленовой сварки и резки металла, используются специальные накопительные цилиндры. Цилиндры заполнены абсорбирующим материалом, таким как диатомовая земля, и небольшим количеством ацетона. Ацетилен закачивается в цилиндры под давлением около 2,070 кПа, где он растворяется в ацетоне. Как только он растворяется, он теряет взрывную способность, что делает его безопасным для транспортировки. Когда клапан баллона открывается, падение давления заставляет часть ацетилена снова испаряться в газе и протекать через соединительный шланг к сварочной или режущей горелке.



Контроль качества

Ацетилен класса B может иметь максимум 2% примесей и обычно используется для сварки оксиацетилена и резки металла. Ацетилен, полученный в результате процесса химической реакции, соответствует этому стандарту. Ацетилен класса А может иметь не более 0,5% примесей и обычно используется для химических процессов производства. Ацетилен, полученный способом термического крекинга, может соответствовать этому стандарту или может потребовать дополнительной очистки в зависимости от конкретного процесса и сырья.

Области применения ацетилена

Ацетилен используют:

· Ацетиленовая сварка и резка металла.

· Используют в качестве источника яркого белого света. В этом случае говорится о том, что ацетилен образуется путем взаимодействия карбида кальция и воды.

· Производство взрывчатых веществ.

· Получение других соединений и материалов, которые представляют собой уксусную кислоту, этиловый спирт, растворители, пластмассы, каучуки и ароматические углеводороды.

· Для получения технического углерода.

· В атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации.

· В ракетных двигателях (вместе с аммиаком).

Применение ацетилена в строительстве и промышленности. Автогенная сварка и сопровождение почти всех этапов строительства. В этих видах работ используется ацетилен. В специальном устройстве, называемом горелкой, газы смешиваются непосредственно и сами реакции горения. Самая высокая температура реакции достигается, когда содержание ацетилена составляет 45% от общего объема цилиндра.

Строительные работы выполняются, как правило, на открытом воздухе. Использование ацетилена и его гомологов в этих условиях не должно происходить под прямым солнечным светом. Небольшие разрывы должны сопровождаться перекрывающимися клапанами на горелке, а клапаны с длинным перекрытием на цилиндрах самих себя.

Химическая промышленность очень востребована ацетиленом. Его используют во время подготовки органического синтеза. Синтетический каучук, пластмассы, растворители, уксусная кислота и т. Д.

Ацетилен является универсальным топливом, часто используемым в процессах, связанных с обработкой пламенем. Важно отметить, что использование ацетилена в промышленности возможно только с мерами безопасности, поскольку это взрывоопасный газ.

Карбидные лампы. Название «карбидная лампа» произошло из-за использования в качестве источника света открытого пламени сжигания пламени ацетилена. Соответственно, получается реакция взаимодействия карбида кальция с водой.

Такие лампы были обычными в прошлом. Их можно было увидеть на вагонах, автомобилях и даже велосипедах. В наше время карбидные лампы используют только в чрезвычайной ситуации в мощном автономном светильнике. Достаточно распространено использование таких ламп на длительном рейсе судов.

Применение в медицине. Общая анестезия включает использование алкина. Ацетилен является одним из тех газов, которые используются при ингаляционной анестезии. Однако широко распространенное использование этого как такового в прошлом. Теперь существуют более современные и безопасные методы анестезия.

Хотя следует отметить, что использование ацетилена представляет большую опасность, так как значение его концентрации во вдыхаемом воздухе достигает опасного предела.

Важнейшим условием является использование мер безопасности газа. Трудно переоценить, насколько опасен ацетилен. Его использование возможно только после всех необходимых инструкций для сотрудников различных областей, в которых он используется.



Список литературы

1. Федоренко Н. П.. Химия и химическая технология, № 3, т. I, 1956.

2.Википедия:httрs://ru.wikiреdiа.оrg/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD

3. IV Международный нефтяной конгресс, т. V, Химическая переработка не газа. Гостоптехиздат. 1956.

4.Андреев Д Н., Органический синтез в электрических разрядах, изд. АН СССР, 1953.

5.Андреев Д. Н., Применение электрических разрядов в химико-технолог. процессах. Методы и процессы хим. технологии. Сб. 1, изд. АН СССР. 1955.

6.Марковский Л. Я., Оршанский Д. Л., Прянишников В. П., Химическая электротермия, ГХИ, 1952.

7.Ньюленд Ю., Фогт Р., Химия ацетилена, Иниздат, 1947.

8.Фастовский В. Г., Метан, Гостоптехиздат, 1947.

9.Федоренко Н. П., Методы и экономика получения ацетилена, Химическая наука и промышленность, 3, том I, 1956.

10.Стрижевский И. Н., Фалькевич А. С, Производство ацетилена из карбида кальция, ГХИ. 1949.

11.Смирнов Н. И., Синтетические каучуки, ГХИ, 1954.

12.Бикслер Г., Коберлай К., Вульф-процесс производства ацетилена. Иниздат, 1954.

14.Федоренко Н. П., Методы и экономика получения ацетилена, Химическая наука и промышленность, 3, т. 1, 1956.

15.Гриненко В. С, Окислительный пиролиз метана в высокоскоростном газовом потоке, Химическая переработка нефтяных углеводородов, изд. АН СССР, 1956, стр. 106.

Размещено на Allbest.ru

...