Синтез, спектроскопические и термодинамические характеристики 1,4-диоксо-4-фенил-1-этокси-2-бутен-2-олята натрия
Описание основных физико-химических свойств оксоенолята натрия. Проведение структурных исследований синтезированного оксоенолята натрия с использованием спектроскопических методов анализа. Исследование термодинамических характеристик оксоенолята натрия.
| Рубрика | Химия |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 17.12.2019 |
| Размер файла | 196,0 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Синтез, спектроскопические и термодинамические характеристики 1,4-диоксо-4-фенил-1-этокси-2-бутен-2-олята натрия
Антонова М.С.
Химия поликарбонильных систем приобретает все большую значимость в органическом синтезе. Такие соединения крайне интересны с точки зрения их биологических свойств - структуры с таким строением обладают противомикробными, противогрибковыми и другими свойствами. Кроме того, нельзя не заметить, что максимально сближенные карбонильные звенья обуславливают высокую реакционную способность данного вида соединений по отношению к нуклеофильным агентам [1-3].
Конденсацией Клайзена метилфенилкетона и диэтилового эфира щавелевой кислоты был синтезирован оксоенолят натрия. Синтез 1,4-диоксо-4-фенил-1-этокси-2-бутен-2-олята натрия проводили согласно реакции 1.
Физико-химические характеристики целевого продукта представлены в таблице 1.
Таблица 1 - Физико-химические свойства оксоенолята натрия
|
Брутто-формула |
Цвет |
Тпл, С |
Выход, % |
|
|
С12H11O4Na |
Желто-оранжевый |
156-158 |
88 |
Полученное соединение хорошо растворяется в диметилсульфоксиде, этилацетате, труднорастворимо в ацетоне, спиртах (метаноле, этаноле, пропаноле) и диэтиловом эфире.
Структурные исследования синтезированного оксоенолята натрия осуществлялись с использованием спектроскопических методов анализа (ИК-, ЯМР 1Н- и ЯМР 13С - спектроскопии, а также масс-спектрометрии).
ИК спектр данного соединения, представленный на рисунке 1, характеризуется присутствием в высокочастотной области полос поглощения валентных колебаний СAr-H связей бензольного кольца с частотой 3060 см-1. Полосы поглощения при 2979-2871см-1 отвечают колебаниям С-Н связей алкильного фрагмента. Интенсивные полосы поглощения при 1713-1623 см-1 соответствуют валентным колебаниям карбонильных групп. Колебания ароматического кольца СAr-СAr наблюдаются при 1623, 1575, 1505, 1439 см-1. Сложноэфирную группу можно идентифицировать по полосам поглощения валентных ассиметричных колебаний при 1231-1075 см-1. Частоты 1439-1364 см-1соответствуют деформационным колебаниям алкильного фрагмента. Также в области «отпечатков пальцев» наблюдаются полосы поглощения, соответствующие деформационным колебаниям СAr-H бензольного кольца при 950-688 см-1. химический натрий оксоенолят синтез
Рисунок 1 - ИК спектр 1,4-диоксо-4-фенил-1-этокси-2-бутен-2-олята натрия (твердый образец)
В спектре ЯМР 1Н (Рисунок 2), записанном в растворе ДМСО присутствуют группы сигналов при 7,2-8,0 м.д., что соответствует ароматическим протонам бензольного кольца. Триплетный сигнал, принадлежащий протонам метильной группы (СН3) наблюдается при 1,26 м.д., а квадруплет, отвечающий протонам метиленовой группы (СН2) - при 4,1 м.д. Синглет при 6,4 м.д. соответствует протону фрагмента (-СН=).
Рисунок 2 - Спектр ЯМР 1Н (д, м.д., ДМСО/ТМС) 1,4-диоксо-4-фенил-1-этокси-2-бутен-2-олята натрия
В спектре ЯМР 13С обнаружены сигналы метильной и метиленовой групп при 14,0 и 62,6 м.д. соответственно. Сигналы при 89,33 и 174,04 м.д. характерны для групп =СН- и =С(ONa)- у двойной связи соответственно. Синглет при 142,2 м.д. соответствует четвертичному атому углерода монозамещенного бензольного кольца. Сложноэфирная группа имеет сигнал при 170,6 м.д., а карбоксильная - при 185,4 м.д.
В масс-спектре, записанном в режиме электроспрея, наблюдаются сигналы молекулярных ионов [M+Na]+, димера[2M]+.
При помощи метода Джобака [4] рассчитали термодинамические функции (таблица 2).
Таблица 2 - Термодинамические характеристики оксоенолята натрия
|
Целевой продукт |
Энтальпия, кДж/моль |
Энергия Гиббса, кДж/моль |
|
|
С12H11O4Na |
-766,23 |
539,91 |
Для предварительной оценки биологической активности полученного енолята натрия были использованы следующие способы:
1) проверка токсического действия, которое может быть оказано соединением на мелких грызунов с использованием Интернет-ресурса
GUSAROnline [5];
2) использование электронного ресурса http://molinspiration.com, позволяющего определить балл активности молекулы [6];
3) оценка токсического действия при помощи PASSOnline [7].
Предположительно, 1,4-диоксо-4-фенил-1-этокси-2-бутен-2-олят натрия является токсичным для мелких грызунов при общей низкой токсичности для человека.
Таким образом, нами синтезирован 1,4-диоксо-4-фенил-1-этокси-2-бутен-2-олят натрия, проведены спектроскопические исследования полученного соединения, рассчитаны термодинамические функции и осуществлен прогноз биологической активности целевого соединения.
Список использованных источников
1. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Ноздрин И.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 1) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Оренбург, 2007. Вып. 1. C. 124-133.
2. Хаузер Ч.Р., Хадсон Б.Е. Конденсация сложных эфиров и смежные реакции // Органические реакции. Сб. 1. Перевод с англ. Под ред. Р. Адамса. Москва: Гос. изд-во иностранной лит., 1948. C. 345-398.
3. Кунавина Е.А. Синтез, строение три- и тетракарбонильных соединений, реакции с нуклеофильными реагентами и комплексообразование с солями металлов / Козьминых В.О // Естественные и математические науки в современном мире. Ассоциация научных сотрудников «Сибирская академическая книга». - 2014. - №24. - C. 167-178.
4. Joback K.G., Reid R.C., "Estimation of Pure-Component Properties from Group-Contributions", Chem. Eng. Commun., 57, 233-243, 1987.
5. Интернет-ресурс GUSAROnline: [Электронный ресурс]. 2011-2016. URL: http://pharmaexpert.ru/GUSAR/acutoxpredict.html. (Дата обращения 15.02.2018).
6. Интернет-ресурс Cheminformatics on the Web: [Электронный ресурс]. URL: http://molinspiration.com. (Дата обращения 15.02.2018).
7. Интернет-ресурс PASSOnline: [Электронный ресурс]. URL: http://www.pharmaexpert.ru/PASSOnline/predict.php. (Дата обращения 19.02.2018).
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Едкий натр или гидроксид натрия. Химические способы получения гидроксида натрия. Понятие об электролизе и электрохимических процессах. Сырье для получения гидроксида натрия. Электролиз растворов хлористого натрия в ваннах со стальным катодом.
реферат [2,4 M], добавлен 13.03.2007Натрий как типичный элемент верхней части земной коры. Характеристика и сущность основных физических и химических свойств натрия. Взаимодействие натрия с простыми веществами, способы его получения. Участие натрия в минеральном обмене животных и человека.
контрольная работа [81,2 K], добавлен 20.10.2011Метод получения 3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопентадиенида натрия, основанный на взаимодействии циклопропенильных комплексов никеля с полифосфидами натрия. Использование для синтеза стандартной аппаратуры Шленка. Получение полифосфидов натрия.
реферат [583,3 K], добавлен 30.10.2013Качественное и количественное определение содержания натрия хлорида и натрия ацетата в модельной смеси. Сущность аргентометрии, меркурометрии, ацидометрии и фотоколориметрического метода. Установление специфичности в тестах и прецизионность опытов.
курсовая работа [180,6 K], добавлен 12.10.2010Методы получения красителей. Получение сульфанилата натрия синтезом. Характеристика исходного сырья и получаемого продукта. Расчет химико–технологических процессов и оборудования. Математическое описание химического способа получения сульфанилата натрия.
дипломная работа [408,2 K], добавлен 21.10.2013Гипохлорит натрия: понятие, открытие, характеристики. Физиологическое действие и воздействие на окружающую среду. Использование гипохлорита натрия в пищевой и молочной промышленности, в здравоохранении. Химизм разложения активного хлора в растворах.
реферат [25,8 K], добавлен 02.02.2013Пероксиды как кислородные соединения, их классификация и методика получения, основные физические и химические свойства. Получение и сферы применения пероксида натрия Na2O2. Исчисление количества реагентов, необходимых для получения 10 г пероксида натрия.
курсовая работа [24,8 K], добавлен 28.07.2009Качественное и количественное определение субстанции сульфацил–натрия. Испытания на подлинность. Реакции образования азокрасителя и солей, обнаружения серы, окисления. Методы нитритометрии и броматометрии. Хранение и применение сульфацил-натрия.
курсовая работа [301,1 K], добавлен 03.04.2014Специфические особенности фармацевтического анализа. Фармакопейные препараты натрия. Гипертонические растворы NаСL. Фармакопейный анализ йодида натрия. Определение подлинности и доброкачественности. Получения чистого медицинского хлорида натрия.
курсовая работа [28,8 K], добавлен 26.11.2012Использование солей натрия в Древнем Египте, химические способы добычи натрия. Линии щелочных металлов в видимой части спектра, физические и химические свойства щелочей. Взаимодействие соды с синтетической азотной кислотой и гигроскопичность солей натрия.
реферат [3,6 M], добавлен 04.07.2012Ежегодная мировая выработка едкого натра. Ферритный способ производства гидроксида натрия. Химический способ получения - взаимодействие карбоната натрия с известью. Промышленные методы производства гидроксида натрия. Концентрация исходного раствора.
методичка [1,3 M], добавлен 19.12.2010Рассмотрение взаимодействия солей меди с сульфидами аммония, натрия, калия, гидроксидами, карбонатами натрия или калия, иодидами, роданидами, кислотами. Изучение методов очистки сточных вод от соединений натрия, ванадия, марганца и их изотопов.
творческая работа [22,9 K], добавлен 13.03.2010Физические свойства сульфида натрия. Способы производства вещества: восстановление твёрдыми углеродистыми материалами и газообразными восстановителями, абсорбция сероводорода гидроксида натрия, электролитический способ, обменное разложение сульфида бария.
лекция [227,9 K], добавлен 13.11.2014Органолептические характеристики диклофенака натрия. Современная номенклатура препаратов с данным лекарственным веществом. Фармакологическое действие нестероидного противовоспалительного препарата. Технология таблеток, покрытых пленочной оболочкой.
курсовая работа [1,4 M], добавлен 19.07.2015Основные способы производства безводного и десятиводного сульфата натрия, предназначенного для затвердения бетона. Сульфат натрия как важный химический продукт, особенности механизма действия. Анализ метода определения содержания кальцинированной соды.
курсовая работа [316,3 K], добавлен 04.03.2013Разработка экономически эффективного, технологически реализуемого и экологически безопасного производства. Методы производства едкого натра. Совершенствование реализуемого производства и решение экологических проблем возникающих при его функционировании.
курсовая работа [108,3 K], добавлен 29.03.2009Анализ комплексного соединения гексанитрокобальтата (III) натрия и изучение его свойств. Химическая связь и строение иона Co(NO2) с позиции валентных связей. Физические и химические свойства данного вещества. Способы разрушения комплексного иона Co(NO2).
курсовая работа [417,9 K], добавлен 13.11.2010Краткая история развития содовой промышленности. Сырье, используемое в производстве кальцинированной соды. Описание технологического процесса. Приготовление известкового молока. Фильтрация суспензии бикарбоната натрия. Кальцинация гидрокарбоната натрия.
реферат [2,3 M], добавлен 01.07.2008Экспериментальное синтезирование полифенилсилоксана. Анализ мононатровой и тринатровой соли фенилтригидроксисилана на натрий. Исследование взаимодействия поликобальтфенилсилоксана с фенилсилантриолятом натрия. Определение кремния гравиметрическим методом.
реферат [552,4 K], добавлен 16.03.2011Природа и внутреннее строение ферментов. Рассмотрение кинетических закономерностей односубстратных ферментативных реакций, осложненных ингибированием. Исследование кинетики реакции окисления сукцината натрия в фумарат натрия под действием сукционимидазы.
курсовая работа [407,3 K], добавлен 13.10.2011
