Бис-[4-(4-нитрофенил)-1-оксо-1-этоксибутан-2,4-дионато)металлы (II): синтез, строение и практические аспекты использования
Работы по получению металло(II)хелатных комплексов на основе активированных карбонильными акцепторами 1,3 – карбонильных систем и исследованию их физико-химических и биологических свойств. Определение биологической активности поликарбонильных систем.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 21.12.2019 |
| Размер файла | 97,3 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Оренбургский государственный университет»
Бис-[4-(4?-нитрофенил)-1-оксо-1-этоксибутан-2,4-дионато)металлы (II): синтез, строение и практические аспекты использования
Саликова Е.В.
Кунавина Е.А.
Сизенцов А.Н.
В статье представлены результаты работы по получению металло(II)хелатных комплексов на основе активированных карбонильными акцепторами 1,3 - карбонильных систем и исследованию их физико-химических и биологических свойств.
Важным направлением в области тонкого органического синтеза являются исследования, посвященные изучению строения и определению биологической активности поликарбонильных систем. В настоящее время подробно изучаются 1,2,4 - трикарбонильные и 1,3,4,6 - тетракарбонильные соединения, а также продукты их реакций [1-2].
Целью данной работы является получение бис-[4-(4?-нитрофенил)-1-оксо-1-этоксибутан-2,4-дионато)металлов (II), изучение строения синтезированных соединений и определение биологической активности металло(II)хелатных комплексов по отношению к тест-организмам (Bacillussubtilis 534, Escherichiacoli M17, Staphylococcusaureus P-209).
Синтез металло(II)хелатных комплексов с карбонилсодержащими лигандами представлен на схеме 1. Для получения целевых веществ первоначально была проведена конденсации Клайзена пара-нитроацетофенона с диэтилоксолатом в присутствии металлического натрия в среде толуола при соотношении исходных реагентов 1:1:1 [3]. В результате синтеза был выделен 4-(4?-нитрофенил)-1,4-диоксо-1-этокси-2-бутен-2-олят натрия (1) (схема 1) как исходное соединение для получения бис-[4-(4?-нитрофенил)-1-оксо-1-этоксибутан-2,4-дионато]металлов (II).
Схема 1
Реакцией комплексообразования синтезированы металлохелатные комплексы с органическими лигандами. В качестве металлов-комплексообразователей выбраны кобальт и медь. В водной среде были выделены следующие металло(II)комплексы - бис[4-(4?-нитрофенил)-1-оксо-1-этоксибутан-2,4-дионато)кобальт (2а) и бис[4-(4?-нитрофенил)-1-оксо-1-этоксибутан-2,4-дионато)медь (2б).
В таблице 1 приведены физико-химические свойства металло(II)хелатных соединений.
Таблица 1. Характеристика бис-[4-(4?-нитрофенил)-1-оксо-1-этоксибутан-2,4-дионато]металлов (II)
|
Соединение |
Т. пл.(разл), °C |
Брутто-формула (мол. масса) |
Выход, % |
|
|
Бис-[4-(4?-Нитрофенил)-1-оксо-1-этоксибутан-2,4-дионато]кобальт |
211-212 (разл.) |
C24H20СоN2O12 (587,05) |
54 |
|
|
Бис-[4-(4?-Нитрофенил)-1-оксо-1-этоксибутан-2,4-дионато]медь(II) |
200-203 (пл.) |
C24H20CuN2O12 (591,67) |
43 |
Структура полученных соединений установлена с привлечением современных спектральных методов анализа (ИК спектроскопии и масс-спектрометрии).
Для определения цветовых параметров синтезированных металло(II)хелатных комплексов был использован программный комплекс ImageJ - свободно распространяемое кроссплатформенное ПО. Полученные результаты занесены в таблицу 2.
Таблица 2. Математическое описание цвета методом электронной спектроскопии
|
Вещество |
Red |
Green |
Blue |
|
|
С12H10NNaO6 |
0,60 |
0,54 |
0,16 |
|
|
C24H20СоN2O12 |
0,53 |
0,36 |
0,04 |
|
|
C24H20CuN2O12 |
0,03 |
0,39 |
0,38 |
На рисунке 1 представлена аддитивная цветовая модель (Модель RGB) в виде RGB-куба, грани которого соответствуют весовым коэффициентам красного, зеленого и синего цветов. Согласно полученным экспериментальным данным, 4-(4?-нитрофенил)-1,4-диоксо-1-этокси-2-бутен-2-олят натрия имеет желто-оранжевый цвет, а для кобальтового и медного комплексов характерна светло-коричневая и сине-зеленая окраска соответственно [4].
Рисунок 1. RGB-куб синтезированных веществ
Полученные вещества, также были протестированы на проявление биологической активности. Исследования показали, что металло(II)комплексы проявляют выраженную ингибирующую активность в отношении штаммов Bacillussubtilis 534, Escherichiacoli M17, Staphylococcusaureus P-209.
В ходе проделанной работы были синтезированы металло(II)хелатные комплексы с карбонилсодержащими лигандами. Спектральными методами подтверждено строение полученных соединений. Изучены цветовые параметры оксоенолята натрия, медного и кобальтого комплексов, а также исследована их биологическая активность.
Список литературы
карбонильный акцептор химический
1. Козьминых, В. О. Синтез и особенности строения метилового эфира 2,6,7-тригидрокси-4,9-диоксо-2,5,7-декатриеновой кислоты и его натриевого производного/ Е.М. Мозгунова, П.П. Муковоз, В.О. Козьминых // Челябинск: Вестник Южно-Уральского Университета. - 2011. - С. 28-36.
2. Козьминых, В.О. Эфиры 2,6,7-тригидрокси-4,9-диоксо-2,5,7-декатриеновой и 2-гидрокси-2-(3-гидрокси4-метил-2,5-диоксо-3-циклопентенилиден) уксусной кислот: синтез и особенности строения / В.О. Козьминых, В.И. Гончаров, Е.Н. Козьминых, С.И. Фирганг // Санкт-Петербург: Журнал Органической химии. - 2006. - № 42 (10). - С. 1460-1463.
3. Кунавина, Е.А., Козьминых, В.О. Синтез, строение три- и тетракарбонильных соединений, реакции с нуклеофильными реагентами и комплексообразование с солями металлов / Е.А. Кунавина, В.О. Козьминых// Естественные и математические науки в современном мире. - 2014. - № 24. - С. 167-178.
4. Филяк, М.М. Оптико-математические методы исследования поверхностей материалов [Электронный ресурс]: практикум для обучающихся по образовательным программам высшего образования по направлениям подготовки, входящим в состав укрупненных групп направлений подготовки 03.00.00 Физика и астронимия, 04.00.00 Химия, 11.00.00 Электроника, Радиотехника и системы связи, 12.00.00 Фотоника, приборостроение, оптические и биотехнические системы и технологии / М.М. Филяк, О.Н. Каныгина, А..Г. Четверикова // М-во образования и науки Рос. Федерации, Федер. гос. бюджет. образоват. учреждение высш. образования "Оренбург. гос. ун-т". - Оренбург: ОГУ. - 2018. - ISBN 978-5-7410-2103-3. - 109 с.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Свойства бета-дикетонов. Пути образования комплексов с металлами. Применение комплексов с цезием. Синтез 2,2,6,6 – тетраметилгептан – 3,5 – дионата цезия Cs(thd) и тетракис – (2,2 – диметил – 6,6,6 – трифторгексан – 3,5 – дионато) иттрат(III) цезия.
курсовая работа [99,1 K], добавлен 26.07.2011Использование хелатов в современных химических лабораториях. Обмен лигандами в экстрактах комплексов металлов для существенного повышения эффективности экстракционно-фотометрических вариантов сложных материалов. Безопасность работы с опасными веществами.
курсовая работа [397,3 K], добавлен 27.11.2010Изучение понятия, свойств, биологической активности пиразолодиазепинов. Синтез 2,3,3,6-тетрагидро-пиразоло[3,4-d][1,2]диазепина и его производных. Определение условий проведения стадий синтеза, температур плавления промежуточных и конечных соединений.
контрольная работа [523,1 K], добавлен 22.08.2015Закономерности трансформации состава, свойств бентонита в процессе модифицирования. Исследование сорбционной активности природных и модифицированных форм бентонита. Определение закономерностей модифицирования бентонита Кабардино-Балкарского месторождения.
магистерская работа [9,2 M], добавлен 30.07.2010Теоретические и практические аспекты синтеза, очистки и анализа свойств сульфаниловой кислоты. Формула бензольного кольца ароматических сульфокислот, их молекулярное строение. Гидролиз сульфанилина в кислой среде. Физические свойства исходных веществ.
курсовая работа [744,3 K], добавлен 31.01.2012Химическая структура витамина В12, его источники и действие в организме. Описание и применение биологических и физико-химических (колориметрический, спектрофотометрический, хроматография) методов определения цианокобаламина в биологических организмах.
курсовая работа [544,2 K], добавлен 06.07.2011Исследование свойств аммиака как нитрида водорода, бесцветного газа с резким запахом и изучение физико-химических основ его синтеза. Определение активности катализатора синтеза аммиака, расчет материального и теплового баланса цикла синтеза аммиака.
курсовая работа [267,4 K], добавлен 27.07.2011Общие сведения о гетерополисоединениях. Экспериментальный синтез капролактамовых гетерополисоединений, условия их получения. Изучение структурных особенностей соединений методами рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии, ИК- и ЯМР-спектроскопии.
дипломная работа [501,6 K], добавлен 05.07.2017История открытия и изучение структурной формулы кофеина как алкалоида пуринового ряда. Характеристика физико-химических свойств кристаллов кофеина. Технология получения кофеина: качественная реакция и синтез. Его применение в медицине: таблетки и дозы.
презентация [571,1 K], добавлен 02.05.2013Строение и синтез анса-комплексов металлов подгруппы титана. Исследование каталитической активности и хемоселективности конформационно жестких комплексов Zr со связанными лигандами в реакциях алюминийорганических соединений c терминальными алкенами.
дипломная работа [2,1 M], добавлен 17.03.2015Изучение физико-химических свойств высокомолекулярной полимолочной кислоты. Технология ее получения и области применения. Сырье для производства полилактида. Преимущества и недостатки биополимеров. Синтез и строение изомеров полимолочной кислоты.
курсовая работа [588,2 K], добавлен 07.11.2014Особенности получения коллоидных систем. Теоретический анализ процессов формирования кварцевых стекол золь-гель методом. Получение золь-коллоидных систем по "гибридному" методу. Характеристика свойств квантовых стекол, активированных ионами европия.
курсовая работа [1,1 M], добавлен 14.02.2010Общие сведения о порфиринах и родственных соединениях. Синтез комплексов железа с порфиразинами и фталоцианином. Получение водорастворимого биядерного комплекса фталоцианина железа и его модификация. Изучение биядерных комплексов в присутствии брома.
магистерская работа [792,6 K], добавлен 04.04.2015Получение, применение и свойства полиакрилонитрила. Расчет Ван-дер-ваальсовых объемов полимера, показатель преломления. Плотность энергии когезии и параметр растворимости Гильдебранда. Расчет физико-химических свойств замещенного полиакрилонитрила.
курсовая работа [2,4 M], добавлен 12.01.2013Методы молекулярного моделирования в основе направленного поиска лекарственных средств. Описание модели квантово-химическими расчетами. Определение биологической активности по модели. Характеристика биологической активности при помощи программы PASS.
дипломная работа [5,8 M], добавлен 14.11.2010Хемосорбционное модифицирование минералов. Свойства глинистых пород. Методика модификации бентонитовой глины месторождения "Герпегеж". Физико-химические способы исследования синтезированных соединений. Определение сорбционных характеристик бентонина.
курсовая работа [9,2 M], добавлен 27.10.2010Рассмотрение задач построения фазовой диаграммы системы "перхлорат лития-вода" и определения зависимости плотности и вязкости этой системы от концентраций компонентов. Практические навыки работы с жидкостным криостатом и капиллярным вискозиметром.
отчет по практике [322,4 K], добавлен 17.05.2016Определение свойств химических элементов и их электронных формул по положению в периодической системе. Ионно-молекулярные, окислительно-восстановительные реакции: скорость, химическое равновесие. Способы выражения концентрации и свойства растворов.
контрольная работа [58,6 K], добавлен 30.07.2012Разработка удобных однореакторных методов синтеза 4-замещенных 1,2,3-дитиазолов на основе реакций этаноноксимов с монохлоридом серы, исследование их реакционной способности, создание гетероциклических систем для препаративного и прикладного использования.
диссертация [5,7 M], добавлен 06.09.2009Классификация и применение комплексных соединений, образованных сложными катионными и анионными составляющими. Физические и химические свойства хелатных комплексов, типы их изомерии. Правило циклов Чугаева. Синтез представителей данного класса веществ.
курсовая работа [305,4 K], добавлен 15.07.2013
