Прикладні акценти органічної хімії

3. Укажіть клас органічних сполук, який ізомерний класу одноатомних спиртів: ( А )А етериБ естериВ альдегідиГ кетониД карбонові кислоти

4. Укажіть назву функціональної групи спиртів: ( А )А гідроксогрупаБ карбонільна групаВ карбоксильна групаГ аміногрупаД нітрогрупа

5. Укажіть суфікс, за допомогою якого утворюють назви спиртів: ( А )А -олБ -онВ -ил(іл)Г -ин(ін)Д -аль

Питання для самоконтролю

1. Промислові способи одержання спиртів.

2. Описати хімічні властивості спиртів на прикладі ізопропілового спирту.

3. Написати ізомери складу С5Н11ОН і дати назви.

4. Описати способи одержання етиленгліколю і гліцерину.

5. Фізичні та хімічні властивості багатоатомних спиртів.

Контрольні запитання

1. Як здійснити такі синтези:

а). З метану добути етиловий спирт

б). З етилену добути вторбутиловий спирт.

2. Здійснити синтези:

СН4 > C2H5ОSO2OH

CH4 > C2H5ONO2

3 З метану синтезувати етиленгліколь, гліцерин.

4. Техніка безпеки при роботі з спиртами, неорганічними кислотами.

Література

1. Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія».

2. А.В.Аверин, А.Я.Снегирева «Лабораторный практикум по органической химии».

9.Альдегіди та кетони

Вивчити властивості альдегідів та кетонів.

2.1. У результаті проведення лабораторних занять студенти повинні:

знати

- Теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- Техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- Методику проведення хімічних експериментів;

- Основні фізико-хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- скласти електронні та структурні формули речовин, скласти рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об'єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук;

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об'єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки);

- виконання лабораторної роботи;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

3.Теоретична частина

Альдегідами називаються сполуки, в яких карбонільна група сполучена з вуглеводневим залишком і воднем. Альдегіди аліфатичного ряду бувають насиченими і ненасиченими.

Методи одержання

1. За допомогою окиснення. Окиснення алканів. Каталітичне неповне окиснення метану до формальдегіду є важливою промисловою реакцією, незважаючи на малий вихід:

Окиснення алкенів. Під дією сильних окисників відбувається розрив подвійного зв'язку з утворенням альдегідів:

При окисненні насичених і ненасичених вуглеводнів молекулярним киснем, як правило, утворюються гідро пероксиди, які далі розпадаються на спирти та альдегіди:



2. Оксосинтез. Алкени в присутності кобальтових каталізаторів під тиском взаємодіють з синтез-газом з утворенням альдегідів:

Реакцію з етиленом і пропіленом проводять у газовій фазі, а з алкенами - у рідкій. У промисловості таким способом отримують, наприклад, суміш бути ратного та ізобутиратного альдегідів з пропілену:

Фізичні властивості

Насичені альдегіди - це безбарвні рідини. Вони характеризуються різким запахом. Температура їх кипіння нижчі, ніж спиртів, тому що для альдегідів проявлення водневого зв'язку не характерне. Альдегіди проявляють з одного боку значні електрофільні властивості, а з другого - слабкі нуклеофільні, подібно до спиртів і етерів.

Альдегіди виявляють більшу хімічну активність порівняно з кетонами внаслідок двох основних чинників. По-перше, при наявності другого вуглеводневого залишку R виникають стеричні перешкоди при атаці нуклеофілом електрофільного центра. По-друге, замісник R з +І-ефектом зменшує позитивний заряд на електрофільному атомі вуглецю карбонільної групи і збільшує негативний заряд на атомі кисню. Внаслідок цього ослаблюється здатність карбонільної групи до реакцій з нуклеофільними реагентами.

Хімічні властивості

1. Приєднання водню. При гідруванні альдегіди утворюють первинні спирти:

2. Приєднання спиртів. Реакція приєднання спиртів нагадує приєднання води, і для альдегідів утворення кінцевої сполуки залежить від співвідношення альдегід - спирт, наприклад:

3. Приєднання галогенід-іонів. Прямої взаємодії карбонільної групи з галогеном не відбувається, але при дії сильних електрофілів на зразок PCl5 реакція проходить з початковою активацією карбонільної групи і подальшою її взаємодією з галогенід-іоном:



4. Реакції заміщення. Реакції заміщення водню біля б-вуглецевого атома відносно карбонільної групи:

5. Реакції окиснення. Альдегіди легко окислюються в присутності багатьох окисників до відповідних кислот. Так, широко використовують для ідентифікації альдегідів реакції їх окиснення під дією гідроксиду міді:

Окиснення альдегідів аміачним розчином оксиду срібла називається «реакцією срібного дзеркала»:

Кетонами називаються сполуки, в яких карбонільна група сполучена з двома вуглеводневими залишками.

Методи одержання

1. Гідроліз гемінальних галогенопохідних, утворюється кетон:

2. Піроліз карбонових кислот. При пропусканні суміші карбонових кислот утворюються солі кислот, які при високих температурах розкладаються на відповідні карбонільні сполуки та карбонати. Кислоти можуть бути однаковими або різними. Якщо одна з кислот мурашина, утворюються альдегіди, у решті випадків - кетони:

Фізичні властивості

Насичені кетони - це безбарвні рідини. Вони характеризуються різким запахом. Температура їх кипіння нижчі, ніж спиртів, тому що для кетонів проявлення водневого зв'язку не характерне, причому кетони киплять при вищій температурі, ніж альдегіди з однаковою кількістю атомів вуглецю. Кетони проявляють з одного боку значні електрофільні властивості, а з другого - слабкі нуклеофільні, подібно до спиртів і етерів.

Хімічні властивості

1. Приєднання водню. При гідруванні кетони утворюють вторинні спирти:

2. Приєднання спиртів. Для кетонів існують напівкеталі і кеталі. Як правило, їх важко отримати прямою взаємодією кетонів із спиртами, хоча деякі з них видобувають у промисловості:

Краще кеталі синтезувати з кетону й ортоестеру мурашиної кислоти в присутності мінеральних кислот або деяких солей:

3. Приєднання галогенід-іонів. Прямої взаємодії карбонільної групи з галогеном не відбувається, але при дії сильних електрофілів на зразок PCl5 реакція проходить з початковою активацією карбонільної групи і подальшою її взаємодією з галогенід-іоном:



4. Взаємодія з аміаком, кетони реагують повільно:

5. Взаємодія з гідразином:

6. Реакції заміщення. З допомогою реакції нітрозування кетонів одержують дикетони, оскільки нітрозо кетони здатні до нітрозо-оксимної таутомерії і оксимерії, у свою чергу, легко гідролізуються до дикетонів:

7. Реакції окиснення. Кетони в наведені реакції не вступають, і їх окиснення відбувається складніше, з розривом вуглецевого ланцюга з обох боків карбонільної групи. При цьому утворюється суміш відповідних кислот, наприклад:

4. Реактиви і обладнання

4.1. кальцію карбід, фуксинсульфатна кислота

4.2. Формальдегід, оцтовий альдегід

4.3. їдкий натр

4.4. арґентуму нітрат

4.5. розчин амоніаку

4.6. купруму (ІІ) сульфат

4.7. крапельна лійка, газовідвідна трубка

стакан з гарячою і холодною водою, пробірки

4.7. 2 н. розчин їдкого натру, розчин йоду в калію йодиді

4.8. натрію гідросульфат, 2 н. розчин хлоридної кислоти, 2 н., розчин оцтової кислоти

4.9. 0,5 н. розчин натрію нітропрусиду, хлоридна кислота концентрована

4.10. натрію ацетат, обезводнений натрій

4.11. ацетон, ацетилцелюлоза; газовідвідна трубка з пробкою, предметне скло, запаяний капіляр, мікроскоп, скляна паличка.

5. Зміст роботи

5.1. Кольорова реакція на альдегіди з фуксинсульфатною кислотою

В 2 пробірки розміщують по 0,2 мл фуксинсульфатної кислоти і додають в одну із них 0,2 мл формальдегіду, а в другу -- оцтового альдегіду.

5.2. Альдольна конденсація

В пробірку поміщають 0,3 мл їдкого натру та оцтового альдегіду. При нагріванні суміші продукт дегідратується. По цій реакції утворюється ненасичений альдегід.

5.3. Самоокиснення водних розчинів формальдегіду

В пробірку з 0,2-0,3 мл формальдегіду додають 0,1 мл індикатора метил червоного.

5.4. Окиснення альдегідів аміачним розчином арґентуму оксиду (реакція „срібного дзеркала”)

В чисту пробірку вводять 0,2 мл розчину арґентуму нітрату, додають 0,1 мл розчину амоніаку. Додають надлишок розчину амоніаку. Потім додають 0,1 мл формальдегіду і поступово нагрівають. Альдегід окислюється до кислоти, яка утворює амонієву сіль.

5.5. Окиснення альдегідів купрумом (ІІ) оксидом

В пробірку поміщають 0,4 мл розчину їдкого натру, розчиняють його 0,4 мл води і 0,2 мл розчину купруму (ІІ) сульфату.

До оксиду, що випав додають 0,1 мл розчину формальдегіду і збовтують вміст пробірки. Нагрівають до кипіння лише верхню частину пробірки так, щоб нижня частина залишилась для контролю холодною. Повторити цей дослід, змінюючи формальдегід на оцтовий альдегід.

5.6. Одержання уротропіну і його гідроліз

В пробірку поміщаємо 0,1 мл розчину фенолфталеїну і 0,1 мл амоніаку. Розчин стає рожевим, а від 0,1 мл формальдегіду обезбарвлюється. Дальше добавляємо надлишок розчину амоніаку до появи стійкого рожевого забарвлення, потім на предметному склі випарюємо воду, де утворюються кристали уротропіну.

5.7. Дія ацетону на пластмаси

Помістити в суху пробірку 0,5-0,6 мл ацетону і шматочок целулоїду (кіноплівка, тенісний м'ячик), та помішувати скляною паличкою до утворення в'язкого розчину. Коли розчин став в'язким, змочують у ньому ватку і натирають гладенький шматочок дерева.

Два шматочка очищеної кіноплівки змочують з кінців ацетоном, через 1-2 хв. накладають кінці плівки один на один і легенько притискають.

5.8. Реакція ацетону з натрію гідргенсульфітом

На предметне скло наносять 0,2 мл насиченого розчину натрію бісульфіту і 0,1 мл ацетону. Розмішують кінцем запаяного капіляру. Предметне скло переносять під мікроскоп і розглядають кристали. До осаду додають 0,1 мл ацетону.

5.9. Кольорова реакція на ацетон з натрію нітропрусидом

На предметне скло наносять 0,1 мл натрію нітропрусиду, 0,2 мл води і 0,1 мл водного розчину ацетону.

5.10. Одержання ацетону з натрію ацетату

В суху пробірку поміщують 0,1 г безводного натрію ацетату. Закривають пробірку пробкою з газовідвідною трубкою, нижній кінець якої опускають в пробірку з 0,6-0,8 мл води. Тримаючи пробірку в горизонтальному положенні, нагрівають її в полум'ї пальника. Після охолодження першої пробірки в неї додають 0,2 мл концентрованої хлоридної кислоти.

5.11. Отримання йодоформу з ацетону

Помістити в пробірку 0,3 мл розчину йоду в калію йодиді та 0,5 мл розчину їдкого натру, а потім 0,1 мл ацетону.

Тести

1. Речовини, що містять карбонільну групу, зв'язану з одним радикалом, називаються: (А )А альдегідиБ кетониВ карбонові кислотиГ етериД естери

2. Речовини, що містять карбонільну групу, зв'язану з двома радикалами, називаються: ( А )А кетониБ альдегідиВ карбонові кислотиГ етериД естери

3. Укажіть назву функціональної групи альдегідів: ( А )А карбонільнаБ карбоксильнаВ гідроксильнаГ нітрогрупаД аміногрупа

4. Укажіть назву функціональної групи кетонів: ( А )А карбонільнаБ карбоксильнаВ гідроксильнаГ нітрогрупаД аміногрупа

5. Укажіть суфікс, за допомогою якого утворюють назви альдегідів: ( А )А - альБ - онВ - олГ - ил(іл)Д - ан

6. Укажіть суфікс, за допомогою якого утворюють назви кетонів:(А)А - онБ - альВ - олГ - ил(іл)Д - ан

7. Укажіть назву ацетону за систематичною номенклатурою: ( А )А пропанонБ пропанальВ бутанонГ бутанальД диетилкетон

8. Укажіть тип реакції „срібного дзеркала”: ( А )А окисненняБ заміщенняВ приєднанняГ відновленняД відщеплення

9. Укажіть карбонільну сполуку, яка при гідруванні утворює вторинний спирт 2 - пропанол: ( Б )А ацетонБ пропанальВ формальдегідГ ацетальдегідД бутанон

Питання для самоконтролю

1. Написати усі ізомери складу С5Н10О дати їм назви.

2. Запропонуйте усі способи одержання оцтового альдегіду.

3. Описати властивості альдегідів на прикладі пропаналю.

4. Написати ізомери кетонів складу С6Н12О і дати їм назви.

5. Описати хімічні властивості і способи одержання ацетону.

6. Як відрізнити пропаналь і диметилкетон?

Контрольні запитання

1. Запропонуйте схеми синтезів :

а). З метану етаналь, пропаналь,

б). З етилену етаналь деколькома шляхами,

2. За допомогою яких реакцій можна розрізнити етанол і етаналь.

3. Запропонуйте схему одержання з метану ацетон.

4. Як відрізнити 2-пропанол, пропаналь і диметилкетон?

Література

1. Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія»

2. А.В.Аверин, А.Я.Снегирева «Лабораторный практикум по

органической химии».

9.Карбонові кислоти та їх похідні

Карбонові кислоти та їх похідні.

2. МЕТА: Вивчити властивості насичених одно- та двоосновних карбонових кислот та їх похідних.

2.1. У результаті проведення лабораторних занять студенти повинні:

знати

- Теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- Техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- Методику проведення хімічних експериментів;

- Основні фізико-хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- скласти електронні та структурні формули речовин, скласти рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об'єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук;

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об'єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки);

- виконання лабораторної роботи;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

3. Теоретична частина

Карбонові кислоти - це похідні вуглеводнів, які містять у молекулі одну або декілька карбоксильних груп -СООН. Назва карбоксильна утворилася з назв карбонільна і гідроксильна. Кількість карбоксильних груп визначає основність кислоти. Кислоти бувають насичені та ненасичені. Крім того, існують похідні карбонових кислот, в яких поряд з карбоксильною групою розташовані гідроксильна, аміногрупа, галогени тощо. Такі сполуки називаються сполуками із змішаними функціями, відповідно - гідроксикислоти, амінокислоти, галогенозаміщені кислоти.

Монокарбонові насичені та ненасичені кислоти

Загальна формула насичених кислот - СnH2n+1COOH. Ненасичені карбонові кислоти з однією СООН-групою містять у молекулі один або декілька подвійних чи потрійних зв'язків.

Методи одержання

1. Оксосинтез. Реакція карбонілювання дозволяє із спиртів отримувати карбонові кислоти. Як вихідну сировину для цього використовують не тільки спирти, але й алкени, етери та естери, галогенопохідні. Відомо декілька варіантів процесу карбонілювання залежно від складу реагуючих сполук:

Крім того, при карбонілюванні гідроксиду натрію отримують мурашину кислоту:

Окиснення спиртів, альдегідів:

Гідроліз тригалогенопохідних:

2. Гідроліз нітрилів. Залежно від рН середовища гідроліз нітрилів відбувається таким чином:

3. Синтез за допомогою металоорганічних сполук. Для одержання карбонових кислот використовують карбоксилювання оксидом вуглецю (ІV) металоорганічних сполук літію, цинку, магнію, алюмінію тощо:



4. Акрилова кислота. Окиснення акролеїну. Метод добування акрилової кислоти з акролеїну полягає у його окисненні киснем повітря в присутності бісмутмолібденових каталізаторів:

Гідроліз акрилонітрилу. Гідроліз проходить як у кислому середовищі, так і в лужному в присутності мідних каталізаторів. Процес одержання метил акрилату складається одночасно з двох стадій - гідролізу нітрилу та етерифікації акрилової кислоти:

Окиснювальне карбонілювання етилену. Перспективний розроблений останнім часом процес карбонілювання етилену в присутності кисню із застосуванням як каталізаторів комплексів перехідних металів:

Метакрилова кислота. Окиснення ізобутилену проводять у дві стадії при різних температурах у присутності каталізаторів на основі молібдену:

Фізичні властивості

Карбонові кислоти С1-С10 - рідини, починаючи з С11 - тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси зростає температура кипіння. Температура топлення кислот з парною кількістю атомів вуглецю вища, ніж кислот з непарною кількістю атомів.

Для кислот характерні вищі порівняно із спиртами температури кипіння внаслідок утворення циклічних димерів або лінійних олігомерів водневими зв'язками.

Хімічні властивості

- Утворення галогенангідридів. При дії на карбонові кислоти сильних галогенуючих агентів синтезують галоген ангідриди з високою реакційною здатністю:

- Утворення амідів. Аміди кислот одержують при взаємодії кислоти з аміаком через стадію амонійної солі, яку необхідно нагрівати за умов сухої перегонки:



У промисловості пари карбонової кислоти та аміаку пропускають над дегідратуючим каталізатором, що дозволяє отримувати амід в одну стадію:

- Окиснення. Карбонові кислоти лінійної будови окислюються важко, за винятком мурашиної кислоти, яка за своєю хімічною природою є одночасно й альдегідом. Тому мурашина кислота легко окиснюється до нестійкої карбонатної кислоти і вступає в «реакцію срібного дзеркала»:

Кислоти, які містять у молекулі третинний атом вуглецю, при окисненні утворюють відповідні гідроксикислоти:

- Відновлення. Відновлюються карбонові кислоти також досить важко, традиційні каталізатори гідрування на зразок Ni, Pt, Pd малоефективні. У промислових умовах процес відновлення карбонових кислот проводять у присутності хроміту купруму і при високому тиску:

Краще карбонові кислоти відновлюються до спиртів тетрагідроалюмінатом літію і особливо дибораном:

Дикарбонові насичені та ненасичені кислоти

Дикарбонові, або двоосновні кислоти містять у молекулі дві карбоксильні групи.

Методи одержання

1. Гідроліз динітрилів. З динітрилів реакцією гідролізу одержують двоосновні кислоти за таким маршрутом перетворень:

2. Дегідратація гідроксикислот. Цей метод застосовують для синтезу ненасичених дикарбонових кислот:



3. Дегідрогалогенування галогенозаміщених кислот. Аналогічно дегідратації при дії спиртових розчинів лугів на галогенозаміщені кислоти утворюються ненасичені кислоти:

Хімічні властивості

1. Декарбоксилювання щавлевої та малонової кислот. Дикарбонові щавлева і малонова кислоти з 1,2- або 1,3-положенням СООН-груп при нагріванні до 140-190? С відщеплюють СО2 легше, ніж монокарбонові, що пояснюється вже згаданим впливом карбоксильних груп одна на одну:

2. Утворення циклічних ангідридів. Дикарбонові кислоти з 1,4- і 1,5-положеннями карбоксильних груп при температурі більше 200? С утворюють циклічні внутрішні ангідриди:



3. Піроліз кальцієвих або барієвих солей. При піролізі кальцієвих або барієвих солей кислот, які містять п'ять або більше атомів вуглецю, утворюються циклічні кетони, в той час як для солей монокарбонових кислот - альдегіди або кетони:

Естемри -- клас органічних сполук. Похідні карбонових або мінеральних кислот, в яких атом водню в гідроксильній (ОН) групі заміщено на органічний радикал (R'). За своєю будовою естери на перший погляд схожі з солями. Насправді ж схожість тут лише формальна. Зв'язок між вуглеводневим радикалом, тобто залишком, який виходить, якщо відняти від молекули вуглеводню один атом водню, і рештою частини молекули в естері ковалентний, а не іонний, як у солях.

Естери (складні ефіри), на відміну від більшості солей, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Розчини їх не проводять електричного струму.

Фізичні властивості

Багато складних ефірів карбонових кислот мають характерні фруктові або квіткові запахи, через що їх використовують як штучні ароматизатори.

При збільшенні розмірів складових органічних груп складних ефірів, до С15-С30 вони набувають консистенції пластичних речовин. Цю групу називають восками, вони, зазвичай, не мають запаху. Бджолиний віск містить суміш різних складних ефірів, один з компонентів воску, що удалося виділити і визначити його склад, являє собою мирициловий ефір пальмітинової кислоти. Китайський віск містить церіловий ефір церотинової кислоти. Крім того, воски містять вільні карбонові кислоти і спирти. Воски не змочуються водою, розчинні в бензині, хлороформі, бензолі.

Жири являють собою складні ефіри гліцерину. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, мають вуглеводневий ланцюг з С9-С19 атомами вуглецю. Тваринні жири, в основному, складаються із суміші гліцеридів стеаринової і пальмітинової кислоти. Рослинні олії містять гліцериди кислот із трохи меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауринової та миристинової. Лляна олія містить гліцерид ненасиченої линолевої кислоти. При нанесенні тонким шаром на поверхню така олія під дією кисню повітря висихає в ході полімеризації по подвійних зв'язках, при цьому утворюється еластична плівка, не розчинна у воді й органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.

Хімічні властивості

Утворення естерів. Реакція етерифікації полягає у взаємодії карбонових кислот зі спиртами, загальний вигляд її такий:

Реакція етерифікації починається із взаємодії каталітичного протона з молекулою карбонової кислоти з утворенням аніона протонованої кислоти, який можна уявити як гібрид наведених резонансних структур. Каталітична про тонізація суттєво збільшує позитивний заряд на карбонільному атомі вуглецю, і він активніше взаємодіє з нуклеофілом R-OH з утворенням нестійкої оксонієвої сполуки:



Оксонієва сполука відщеплює воду і каталітичний протон, перетворюючись у кінцеву сполуку - естер.

Естери можуть бути отримані також за допомогою взаємодії їх із спиртами в деяких реакціях переестерифікації (обміну). Так, при дії на естер іншого спирту реакція переестерифікації приводить до синтезу іншого естеру:

Важливою рисою естерів є їх здатність гідролізуватись під дією кислот або лугів з утворенням відповідних кислот і спиртів:

Милом є солі вищих карбонових кислот. Як і жири, мило можна класифікувати за агрегатним станом у звичайних умовах. Так, розрізняють тверде мило (натрієві солі вищих кислот) і рідке мило (калієві солі вищих карбонових кислот). Відповідно формула мила: С17H35COONa - натрій стеарат та C17H35COOK - калій стеарат.

Основний метод добування мила - гідроліз жирів. Якщо жир нагрівати з розчином соди або лугу, то виходить мило. Щоб виділити мило, у розчин додають натрій хлорид (NaCl), при цьому мило спливає наверх у вигляді щільного шару - ядра.

Виробництво мила вимагає великої витрати жирів. Тим часом жири - найцінніший продукт харчування. Щоб зберегти їх, мило краще добувати з нехарчової сировини. Сьогодні такі можливості надає органічна хімія.

До складу мила входять солі вищих карбонових кислот. Зараз такі кислоти добувають у промисловості окисненням вуглеводнів, що входять до складу парафіну (нафти). Цей процес проходить у присутності кисню повітря при температурі близько +120 ?С з участю каталізатора (сполуки Мангану).

4. Реактиви і обладнання

4.1. кислоти: мурашина, масляна, ізомасляна, акрилова, стеаринова, олеїнова, щавлева, малонова, янтарна; оцтова кислота, 0,1 н. розчин

4.2. магній; натрію карбонат; баритова вода; метил оранжевий, розчин; лакмус синій, розчин; фенолфталеїн, 1%-ний спиртовий розчин; натрію форміат; сульфатна кислота, 2 н. розчин; калію перманганат, 1 н. розчин; мурашина кислота безводна

4.3. сульфатна кислота концентрована, натрію ацетат кристалічний; феруму (ІІІ) хлорид 0,1 н. розчин; кальцію хлорид, 0,1 н. розчин; олеїнова кислота

4.4. обезводнений натрію ацетат; етиловий спирт; Н2SO4 (густина 1,84г/см3); олія; етиловий ефір; бензен, бензин

4.5. рослинна олія; 0,1 н. р-н КМnО4

4.6. 2 н. р-н Nа2СОЗ мило (тверде); мило концентрований розчин

4.7. фенолфталеїн, 1%-ний спиртовий р-н СаСl2; 0,1 н. р-н.

4.8. плюмбуму ацетат 0,1 н. р-н; хлористий ацетил, аміловий спирт; 0,1 н. р-н їдкого натру; лакмусовий папір; оцтовий ангідрид

4.9. кристалічна сечовина; барію гідроксид водний р-н.

5. Зміст роботи

5.1. Розчинність в воді різних кислот

Три каплі або декілька кристалів кожної із досліджуваних кислот збовтують в пробірці в 5 каплями води. Якщо кислота не розчиняється, пробірку нагрівають. Гарячі розчини охолоджують і відмічають виділення кристалів кислот, що розчинилися лише при нагріванні.

Для всіх паралельних проб беруть рівні кількості кислоти і розчинника.

5.2. Кислотні властивості карбонових кислот

а) В три пробірки поміщують по 0,1 мл розчину оцтової кислоти. В першу пробірку додають 0,1 мл розчину метилоранжу, в другу - 0,1 мл лакмусу, в третю - 0,1 мл фенолфталеїну.

б) В пробірку кладуть 0,2 мл оцтової кислоти і добавляють трошки магній карбонату. До отвору пробірки підносять скалку, що горить.

в) В пробірку наливають 0,2-0,3 мл розчину оцтової кислоти і добавляють декілька крупинок натрію карбонату. До отвору пробірки підносять скалку, що горить.

5.3. Окислення мурашиної кислоти калію перманганатом

В пробірку кладуть декілька крупинок натрію форміату, добавляють 0,2 мл розчину калію перманганату і 0,3 мл розчину сульфатної кислоти. Отвір пробірки закривають пробкою в газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку в баритовою водою. Вміст пробірки нагрівають на полум'ї пальника.

5.4. Розкладання мурашиної кислоти при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою

В пробірку наливають 3 каплі мурашиної кислоти, 3 каплі концентрованої сульфатної кислоти і нагрівають суміш в полум'ї пальника. Газ, що виділяється, підпалюємо.

5.5. Утворення і гідроліз феруму (ІІІ) ацетату

В пробірку кладуть декілька кристалів натрію ацетату, 3 каплі води і 2 каплі розчину феруму (ІІІ) хлориду. Розчин нагрівають до кипіння.

5.6. Одержання натрієвої солі щавлевої кислоти

В суху пробірку кладуть декілька крупинок натрію форміату і сильно нагрівають на полум'ї пальника. Розплавлена сіль розкладається з виділенням водню. Вмісту пробірки дають охолонути, додають до плаву 3-4 каплі води і злегка нагрівають до появлення прозорого розчину.

В другу пробірну кладуть декілька крупинок натрію форміату і додають 3-4 каплі води. В обидві пробірки по одній каплі розчину кальцію хлориду.

5.7. Розкладання щавлевої кислоти при нагріванні

Декілька кристалів щавлевої кислоти нагрівають в пробірці з газовідвідною трубною, відтягнутий кінець якої опущений в пробірку з баритовою водою. Виділяється газ. Після цього газовідвідну трубку виймають з пробірки в баритовою водою і підпалюють газ що виділяється.

5.8. Розклад щавлевої кислоти при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою

В пробірку кладуть декілька кристалів щавлевої кислоти і додають 0,2 мл сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою в газовідвідною трубкою і нагрівають на полум'ї пальника. Газ, що виділяється, підпалюють. Після цього кінець газовідвідної трубки опускають в баритову воду.

5.9. Окислення щавлевої кислоти перманганатом калію

В пробірку кладуть декілька кристалів щавлевої кислоти добавляють 2 каплі калію перманганату і 1 каплі сульфатної кислоти. Отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з баритовою водою. Суміш нагрівають.

5.10. Приєднання брому до олеїнової кислоти

В пробірку вносять 3-4 каплі бромної води, 1 каплю олеїнової кислоти і енергійна збовтують.

5.11. Одержання оцтовоететилового естеру

В суху пробірку кладуть трошки порошку обезводненого натрію ацетату (висота шару 1-1,5 мм) і 3 каплі етилового спирту. Добавляють 2 каплі концентрованої Н2SO4 і обережно нагрівають над полум'ям пальника.

5.12. Порівняння розчинності рослинних олій в різних розчинниках екстрагування жиру на папері

Беруть 4 квадратики фільтрувального паперу (3,5х3,5), центр кожного змочують олією так, щоб утворилася масляна пляма діаметром 6 мм. До центру плями на одній із паперу доторкаються скляним капіляром, наповненим етиловим етером. Капіляр тримають перпендикулярно до паперу. Додають із капіляру етер до тих пір, поки не утвориться пляма діаметром 18-20 мм. Після випаровування розчинника в центрі залишиться чистий круг обезжиреного паперу, а олія залишиться на периферії розпливчатої плями концентричним кільцем. З бензеном і бензином отримують такий же результат. На четвертому папірці проробляють дослід екстракції олії етиловим спиртом.

5.13. Окиснення рослинної олії калію перманганатом

В пробірку вводять 0,2 мл рослинної олії, дві краплі розчину натрію карбонату, 0,2 мл водного розчину калію перманганату. Збовтують вміст пробірки.

5.14. Розчинність мила у воді

В пробірку поміщають шматочок мила (10 мг) і добавляють 0,5 мл води, збовтують вміст пробірки протягом 2 хв. Після цього нагрівають вміст пробірки на полум'ї пальника. Нагрівають і інші лужні мила (калієві, алюмінієві), які добре розчиняються у воді.

5.15. Виділення вільних жирних кислот

В пробірку поміщають 0,5 мл концентрованого розчину мила, добавляють 0,1 мл розчину сульфатної кислоти і злегка підігрівають склад пробірки на полум'ї пальника. Спливає білий маслянистий шар жирних кислот, водний розчин освітлюється. Склад пробірки залишають для наступних дослідів.

5.16. Гідроліз спиртового розчину мила

В суху пробірку кладуть шматочок мила, 0,4 мл спирту, енергійно збовтують і добавляють 0,1 мл фенолфталеїну. Колір не змінюється. До спиртового розчину додають по краплях дистильовану воду.

5.17. Утворення нерозчинних калієвих солей жирних кислот

В пробірку поміщуємо 0,2 мл розчину мила, 0,1 мл розчину кальцію хлориду і збовтуємо склад пробірки.

5.18. Взаємодія хлористого ацетилу з водою

В пробірку поміщають 0,5 мл холодної води і добавляють 0,2 мл хлористого ацетилу. Хлористий ацетил в воді не розчиняється, опускається на дно. Обережно збовтують склад пробірки.

5.19. Взаємодія хлористого ацетилу із спиртом

В пробірку поміщають 0,4 мл алілового спирту і добавляють 0,4 мл хлористого ацетилу при збовтуванні і охолодженні пробірки холодною водою. Продовжуючи охолодження додають рівний об'єм води і обережно нейтралізують суміш розчину їдкого натру до слаболужної реакції на лакмус.

5.20. Взаємодія хлористого ангідриду з водою і лугами

а) В пробірку поміщають 0,5 мл води, 0,2 мл оцтового ангідриду і збовтують, обережно нагрівають вміст пробірки на полум'ї пальника. Рідина стає однорідною.

б) В пробірку поміщують 0,5 мл води, додають 0,2 мл оцтового ангідриду і 0,2 мл їдкого натру. Збовтуємо.

5.21. Гідроліз сечовини

В пробірку поміщають на кінчик мікролопатки сечовини і добавляють 0,6-0,7 мл водного розчину гідроксиду барію. Тримаючи пробірку під кутом, розчин кип'ятять до появи білої муки, викликаної утворення барію карбонату. До отвору пробірки підносять вологий червоний лакмусовий папірець.

Тести

1. У розчині якої кислоти найменша кількість катіонів Н+ (менш дисоціація): ( Д )

а) НСООН б) С2Н5СООН в) С5Н11СООН

г) С15Н31СООН д) СН3СООН

2. З якими речовинами реагують карбонові кислоти:(А, В, Г, Е, Ж, З)

а) О2 б) CL2 в) Na

г) КOH д) СО2 е) NaCL

ж) С2Н5ОН з) Мg

3. Яким реактивом можна розпізнати мурашину кислоти серед інших кислот: ( В )

а) розчином Феруму(III) хлориду б) розчином лакмусу

в) аміачним розчином аргентуму(I) оксиду г) розчином фенолфталеїну

4.Внаслідок якої реакції одержують пропанову кислоту: ( Б )

а) С2Н5СОН + Н2 ---- б) С2Н5ОН + СuO ----

в) С2Н5СОН +[O] ---- г ) С2Н5ОН + HCL

д) С2Н5СОН + Ag2О ----

5. Вибрати формули двохосновних карбонових кислот: ( В )

а )СН3СООН б)С3Н7СООН в) НООС-СООН г) С16Н33СООН

д) НООС-СН2 -СООН Дайте їм назву.

6. Внаслідок якої реакції одержан етилметаноат: ( А )

а) СН3СООН + С2Н5ОН ----- б) СН3СООН + СН3ОН -----

в) НСООН + С2Н5ОН ----- г) С2Н5СООН + СН3ОН -----

7. До складу якої карбонової кислоти входить радикал -С4Н9 ( В )

а) С4Н8О2 б) С3Н6О2

в) С5Н11О2 г) С4Н8О4

8. Назвати по IUPAC сіль карбонової кислоти С2Н5СООNa: ( Г )

а) натрію етилат

б) натрію етаноат

в) натрію пропилат

г) натрію пропаноат

9. До якого класу органічних речовин відносяться продукти реагування карбонової кислоти та спиртів: ( В )

а) альдегід б) простий ефір(етер) в) складний ефір (естер)

г) кетон д) мила

10. Який об'єм водню витискується при взаємодії 6г мурашиної кислоти з металевим натрієм: ( Г )

а) 11.2 б) 1,12л в) 22.4л г) 2,24л

Питання для самоконтролю

1. Написати ізомери кислот складу С5Н10О2 і дати їм назви.

2. Запропонуйте усі можливі реакції одержання оцтової і пропіонової кислот.

3. Описати хімічні властивості карбонових кислот на прикладі оцтової кислоти.

4. За допомогою загальних схем запропонуйте одежання усіх похідних карбонових кислот.

5. За допомогою пропіонової кислоти , описати властивості кислот: утворення солей, ангідридів, галогенангідридів, амідів, нітрилів, складних естерів.

Контрольні запитання

1. Як здійснити такі синтези: з метану одержати мурашину, оцтову, пропіонову, щавлеву і ізомасляну кислоти.

2. За допомогою яких реакцій можна розрізнити мурашину, оцтову та щавелеву кислоти.

3. Написати рівняння реакції гідролізу, алкоголізу, амонолізу для етилацетату, оцтового ангідриду, ацетил хлориду.

4. Здійснити синтези: з метану отримати етилацетат, оцтовий ангідрид, формілхлорид, сечовину.

10.Нітросполуки. Аміни

Добути метиламін і вивчити його властивості. Вивчити властивості нітрометану.

2.1. У результаті проведення лабораторних занять студенти повинні:

знати

- Теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- Техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- Методику проведення хімічних експериментів;

- Основні фізико-хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- скласти електронні та структурні формули речовин, скласти рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об'єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук;

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об'єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки);

- виконання лабораторної роботи;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

3. Теоретична частина

Нітросполуки - похідні вуглеводнів, для яких один або декілька атомів водню заміщені нітрогрупою -NO2. Загальна формула насичених мононітросполук CnH2n+1NO2. Залежно від атома вуглецю, з ким сполучена нітрогрупа, розрізняють первинні, вторинні і третинні нітросполуки:

Методи одержання

1. Алкілювання нітриту арґентуму. В. Мейєр 1872 р. розробив метод одержання нітроалканів при взаємодії галоген алкілу з нітритом арґентуму:

2. Окиснення амінів. Деякі третинні нітросполуки отримують окисненням відповідних амінів окисниками на зразок Н2SO5, H2O2, CH3CO3H тощо:

Необхідно відмітити, що найчастіше при окисненні здебільшого первинних і вторинних алкіл амінів на відміну від нітроаренів утворюються не нітросполуки, а оксиди амінів або відповідні гідроксил аміни, іміни, здатні до подальших перетворень.

Фізичні властивості

Нітросполуки аліфатичного ряду - висококиплячі, малорозчинні у воді, сильно полярні рідини або кристалічні речовини. Причина значної полярності нітрогрупи полягає в її електронній будові. Так, NO2-група містить семіполярний зв'язок.

Хімічні властивості

1. Відновлення нітросполук. У присутності різноманітних відновників нітросполуки відновлюються до амінів з проміжним утворенням гідроксил амінів і нітрозоалканів:

2. Гідроліз нітрогрупи. Первинні нітроалкани при взаємодії з концентрованою сульфатною кислотою перетворюються в карбонові кислоти і гідроксил амін:

Таким методом у промисловості добувають гідроксил амін з нітрометану або 1,2-динітроетану.

Але при дії розведених мінеральних кислот солі аци-форм первинних і вторинних нітросполук гідролізуються відповідно до альдегідів і до кетонів:



3. Реакції з нітратною кислотою. Первинні і вторинні нітропохідні алканів реагують з HNO2 по-різному. Так, первинні нітроалкани утворюють нітролові кислоти, здатні до таутомерії:

Вторинні нітроалкани утворюють псевдонітроли, які не здатні до таутомерії та характеризуються іншим кольором, ніж солі нітролових кислот:



Аміни - це клас органічних сполук, які містять у своєму складі аміногрупу (NH2). Аміногрупа є функціональною для цього класу сполук. Простий представник цього класу - метиламін (CH3NH2). Загальна формула насичених амінів: CnH2n+1 -NH2 або CnH2n+3N.

Методи одержання

1. Відновлення азотовмісних сполук. Реакція відновлення нітросполук у загальному вигляді така:

Алкілювання аміаку. Одним з перших методів алкілювання аміаку за допомогою галогеналканів був метод А. Гофмана (1849 р.) - реакція вичерпного метилювання:

2. Відновлювальне амінування. Аміни одержують з альдегідів і кетонів під дією аміаку та водню в присутності каталізатора:

3. Одержання з амідів кислот. При дії гіпобромітів або гіпохлоритів калію або натрію (розчини брому або хлору в лугах) на аміди кислот утворюються первинні аміни:

Механізм розщеплення амідів за Гофманом виглядає так:

Фізичні властивості

Аміни - це гази або рідини. Середні аміни мають неприємний запах, що нагадує запах гнилої риби. Вищі аміни не мають запаху. Температура кипіння або плавлення первинних амінів вища, ніж вторинних і третинних, для сполук з приблизно однаковою молекулярною масою. Це пояснюється існуванням для амінів водневих зв'язків, слабкіших порівняно із спиртами, оскільки О-Н-зв'язок полярніший ніж зв'язок N-H.

Хімічні властивості

1. Основні властивості. Аліфатичні аміни вважаються сильними основами. Так, їх водні розчини мають лужну реакцію завдяки утворенню гідроксид-іона при взаємодії з молекулою води:



Реакцією амінів з мінеральними кислотами одержують відповідні солі амонію:

Реакції ацилювання. Первинні і вторинні аміни ацилюються при дії на них галоген ангідридів кислот, безпосередньо кислот або їх ангідридів:

2. Взаємодія з нітратною кислотою. За взаємодією з нітратною кислотою первинні аміни в основному утворюють спирти:

4. Реактиви і обладнання

4.1. нітрометан, феруму (ІІІ) хлорид, їдкий натр, сульфатна кислота, діетиловий ефір, цинк металічний, фенолфталеїн, лакмусовий папір

4.2. ацетамід, бром, етиловий спирт, хлороформ, метиламін, купруму (ІІ) сульфат, хлоридна кислота

5. Зміст роботи

5.1. Властивості нітрометану

а) В пробірку помістити 0,2 мл нітрометану, додати по краплині при енергійному забовтуванні воду до повного розчинення нітрометану. До одержаного розчину прибавляємо 0,1 мл фенолфталеїну і потім розчин лугу до стійкого забарвлення. До цього розчину добавити 0,2 мл розчину феруму (ІІІ) хлориду і 0,4 мл ефіру, збовтати.

б) В пробірку помістити 0,2 мл нітрометану, 0,5 мл води; 0,3 мл концентрованого розчину лугу. Отриманий розчин охолоджуємо снігом або льодом, прибавляємо 0,5 мл розчину натрію нітрату і потім по краплині доливаємо розчин сульфатної кислоти. Добавляємо ще сульфатної кислоти, а потім ще лугу.

в) В пробірку помістити 0,2 мл нітрометану, 0,5 мл концентрованого розчину їдкого натру і ретельно збовтуємо вміст пробірки до повного розчинення нітрометану. В розчин внести на кінчику мікролопатки порошок цинку і нагрівати суміш в полум'ї пальника. До пробірки піднести вологий лакмусовий папірець.

5.2. Одержання метиламіну з ацетаміду

В пробірку з газовідвідною трубкою помістити на кінчику мікролопатки ацетамід, 0,4 мл води і 0,2 мл брому. Вміст пробірки обережно струсити, охолодити водою і доливати по краплях концентрований розчин лугу до обезбарвлення брому.

Потім добавити таку ж кількість крапель 0,1 н. розчину лугу. Вміст пробірки нагрівати на полум'ї пальника, зануривши кінець в пробірку з водою, що охолоджується льодом.

5.3. Властивості амінів жирного ряду

а) Перевірка водного розчину на індикатори: до отвору газовідвідної трубки приладу для отримання метиламіну піднести вологий лакмусовий папірець. В пробірку поміщаємо 0,2 мл водного розчину метиламіну і добавляємо 0,1 мл розчину фенолфталеїну.

б) Ізонітрильна реакція: в пробірку помістити 0,3 мл метиламіну, 0,1 мл хлороформу, 0,1 мл концентрованого розчину лугу і нагрівати суміш.

в) Реакція з розчином купруму (ІІ) сульфату. В пробірку помістити 0,2 мл розчину метиламіну, добавити 0,2 мл купруму (ІІ) сульфату. До реакційної суміші додати по краплях надлишок розчину аміну.

г) Реакція з розчином феруму (ІІІ) хлориду. В пробірку внести 0,2-0,3 мл розчину метиламіну і добавити декілька крапель розчину феруму (ІІІ) хлориду.

д) Реакція газоподібного метиламіну з концентрованою хлорною кислотою.

Тести

1.Формула ароматичного аміну ( Г )

А CH3-NH2 Б СН3-CH2-CH2-NH2

В CH3-NH -СН3 Г C6H5 -NH2

2. Визначте формулу первинного аміну, відносна густина пари якого за воднем становить 15,5

А бутиламін Б метиламін

В пропіламін Г етиламін

3. Взаємодії білків, що містять бензенове кільце, з концентрованою нітратною кислотою з'являється забарвлення ( В )

А синє Б зелене В жовте Г фіолетове

4. Укажіть назву органічної речовини, що проявляє амфотерні властивості ( Г )

А бутанол Б бутанова кислота

В бутен Г амінобутанова кислота

5. Укажіть речовини, що здатні реагувати з аніліном (Б )

1 калій хлорид

2 аргентум(І) нітрат

3 бром

4 азот

5 нітратна кислота

6 натрій гідроксид

Варіанти відповіді:

А 1 і 5 Б 3 і 5 В 5 і 6 Г 2 і 4

6. Поняття “первинний”, “вторинний”, “третинний” у амінів пов'язано: ( А )

A. *З кількістю вуглеводневих залишків біля атома нітрогену.

B. З кількістю аміногруп у молекулі.

C. Із залежністю від того, біля якого атома карбону (первинного, вторинного чи третинного) знаходиться аміногрупа.

D. З природою вуглеводневих груп біля атома нітрогену.

E. З кількістю у-зв'язків, які утворює атом нітрогену

7. Установіть послідовність збільшення числа атомів Карбону в молекулах сполук ( В-Г-А-Б)

А амінобутанова кислота……Б фенол

В оцтовий альдегід…………….Г пропанол

8. Установіть генетичний ланцюжок добування амінооцтової кислоти з поданих речовин ( А-Г-В-Б )

А етиловий спирт……Б хлороцтова кислота

В оцтова кислота……..Г оцтовий альдегід

9. Установіть послідовність утворення речовин у ланцюжку перетворень від ацетилену до аніліну ( В-Б-Г-А )

А С6H5NН2 Б С6H6 В С2H2 Г С6H5NО2

10. Нітросполука містить 58,54 % С, 4,09 % Н, 26,00 % О, 11,37 % N. Складіть молекулярну формулу нітросполуки та обчисліть суму індексів у формулі. ( С6H5NO2 , 14)

Питання для самоконтролю

1. Написати ізомери усіх амінів складу С4Н11N і дати їм назви.

2. Добути етиламін різними шляхами.

3. Описати хімічні властивості метиламіну

Контрольні запитання

1. Здійснити перетворення:

а). З метану добути нітроетан;

б). З етилену а нітроетан;

в). З оцтової кислоти а метиламін.

2. За допомогою яких реакцій можна розрізнити бутиламін, вторбутиламін і третбутиламін.

Висновки

органічний молекула прикладний

1.В даній лабораторній роботі висвітлена інформація про основні методи одержання таких органічних сполук як: алкани, алкени, алкіни, галогенпохідні, гідроксильні сполуки та їх похідні, спирти, альдегіди, кетони, карбонові кислоти та їх похідні, нітросполуки, аміни.

2. Представлена робота допоможе викладачу, а впершу чергу студенту, коротко ознайомитись з методикою одержання, хімічними та фізичними властивостями аліфатичних сполук.

3. Так як основні природні джерела органічних сполук (нафта, природні та попутні гази, кам'яне вугілля і т.д.) відносяться до невідновлюваних, то з кожним роком виникають все більше потреб в органічному синтезі, тобто з кожним днем доцільніше стає використання синтетичних органічних сполук.

4. Так як продукти хімії і хімічні процеси використовуються всюди: у промисловості й сільському господарстві, на транспорті й у медицині, у будівництві й побуті, то близьке знайомство з деякими з них дозволить на практиці вивчити їх основні властивості.

5. Слід пам'ятати, що органічна хімія може приносити не тільки користь, а й завдавати шкоди, якщо речовинами й матеріалами користуватися неправильно, не знати їх властивостей і впливу на людину, навколишню природу, якщо погано уявляти собі особливості їх хімічних перетворень.

Список використаних джерел

органічний молекула прикладний

1.Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии:

В 2 кн.- М.;Л: Химия, 1969-1970.- Т.1- 663 с.; Т.2.- 824 с.

2.Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии: В 2 ч.-М.: Мир, 1978.- Ч.1.- 842 с.; Ч.2.- 888с.

3.Терней А. Современная органическая химия: В 2 ч.-М.: Мир, 1981.- Т.1.-678 с.; Т.2.- 651 с.

4.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия.- М.: Мир, 1974.- 1132 с.

5.Марч Дж. Органическая химия: В 4 т.- М.: Мир, 1987-1988.- Т.1.- 381 с.; Т.2. -504 с.; Т.3.- 459 с.; Т.4.- 468 с.

6.Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии.- Л.: Химия, 1991.- 560 с.

7.Сайкс П. Механизмы реакцій в органической химии.- М.: Химия, 1991.- 447 с.

8.Ганущак М.І., Кириченко В.І., Клим М.І., Обущак М.Д., Венгржановский В.А. Будова і реакційна здатність органічних сполук.- К.: НМК ВО, 1992.-216 с.

9.Домбровський А.В., Найдан В.М. Органічна хімія.- К.: Вища шк.., 1992.-503 с.

10.Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию.- М.: Наука, 1979.- 243 с.

11.Потапов В.М. Стереохимия.- М.: Химия, 1988.-463 с.

12.Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія.- К.: ЗАТ «Нефтес», 2001.-340 с.

Размещено на Allbest.ru

...