Получение этилбензола

Размещено на http://www.allbest.ru/

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

СТЕРЛИТАМАКСКИЙ ФИЛИАЛ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ

ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ

«БАШКИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Естественнонаучный факультет

Кафедра химии и химической технологии

КУРСОВАЯ РАБОТА

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛБЕНЗОЛА

Работа допущена к защите:

Абдрашитов Я.М.

Стерлитамак - 2021 г.



Оглавление

Введение

Глава 1. Основные сведения об этилбензоле

1.1 Физические свойства этилбензола

1.2 Химические свойства этилбензола

1.3 Токсичные свойства этилбензола

1.4 Применение этилбензола

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1 Способы получения этилбензола

2.2 Алкилирование бензола этиленом в присутствии хлорида алюминия

Заключение

Список использованных источников



Введение

Актуальность работы. Алкилароматические соединения широко используются в химии и химической технологии для получения полимерных материалов, поверхностно-активных веществ, высокооктановых добавок к топливу и в качестве полупродуктов. Наибольшее значение имеют этилбензол и изопропилбензол как исходные вещества при получении таких мономеров, как стирол и a-метилстирол. Этилбензол используется как добавка к топливам. Промышленное производство этилбензола в России впервые было организовано в 1936 г. Во время Великой Отечественной войны изопропилбензол широко применяли в качестве высокооктановой добавки к топливу. И в настоящее время он является одним из важнейших продуктов органического синтеза.

Цель работы. Изучение основных свойств этилбензола, способов получения этилбензола в промышленных масштабах.

Для достижения поставленной цели ставим следующие задачи:

1. Изучить физические, химические свойства, выяснить возможные области применения этилбензола.

2. Изучить возможные способы получения этилбензола.

3. Изучить процесс получения этилбензола алкилированием бензола этиленом в присутствии хлорида алюминия в промышленных масштабах.

Структура работы. Курсовая работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, заключения и списка использованных источников и литературы. Материал работы изложен на 24 страницах машинописного текста, содержит 2 таблицы, 3 рисунка. Список цитируемой литературы включает 15 наименований.



Глава 1. Основные сведения об этилбензоле

1.1 Физические свойства этилбензола

Этилбензол (C₆H₅CH₂CH₃) - органическое вещество класса ароматических углеводородов. Структурная формула представлена на схеме 1.1:

Схема 1.1

Этилбензол - бесцветная жидкость с запахом, напоминающим бензин. Он почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. Молекулярная масса - 106,17 г/моль, температура плавления - минус 93,9 °C, температура кипения - 136,15 °C, плотность при 20 °С - 0,867 г/см³ [1].

1.2 Химические свойства этилбензола

Из-за своего ароматического характера этилбензол вступает в реакции замещения, а не реакции присоединения, которые наиболее характерны для ненасыщенных соединений. Поскольку бензольное ядро является нуклеофильным из-за наличия р-электронной плотности над и под плоскостью кольца, то наиболее характерными реакциями для ароматических углеводородов и их производных являются реакции замещения атома водорода в ароматическом ядре на электрофильную частицу. При этом ароматическое ядро в продукте реакции сохраняется [2].

Гомологи бензола состоят из ядра и боковой цепи (алкильные радикалы). По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам; влияние бензольного ядра на них проявляется в том, что в реакциях замещения всегда участвуют атомы водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным ядром, а также в более легкой окисляемости углерод-водородных связей.

При действии хлора или брома на этилбензол в газовой газе в присутствии катализатора на свету этилбензола происходит замещение в боковой цепи с образованием галогенэтилбензолов (схема 1.2) [3]:

Схема 1.2

Галогенирование в жидкой фазе при низких температурах в присутствии катализатора (AlCl₃ или FeBr₃) приводит к орто- и пара - галогенпроизводным (схема 1.3):

Схема 1.3



Нитрирование этилбензола происходит с образованием соответствующих моно-, ди- и тринитритпроизводных. Радикал этил в этилбензоле является по своему характеру электронодонорной группой (заместителем 1 рода) и поэтому при реакции нитрования направляет нитрогруппу в орто- и пара-положения (схема 1.4):

Cхема 1.4

При пропускании паров при 360 °С над катализатором на основе оксидов цинка или хрома этилбензол дегидрируется в стирол (схема 1.5):



Схема 1.5

Дегидрирование этилбензола лежит в основе главного промышленного способа производства стирола. Реакция эндотермическая, протекающая с увеличением объема. Соответственно повышение температуры и снижение парциального давления углеводорода приводит к увеличению степени превращения этилбензола в стирол [4].

1.3 Токсичные свойства этилбензола

По степени воздействия на организм этилбензол относят к малоопасным веществам (4-й класс опасности). Этилбензолу свойственно общетоксическое, наркотическое и кожно-резорбтивное действие, сильная кумулятивность, а также он оказывает раздражающее действие на кожу и слизистую оболочку глаз. При вдыхании паров этилбензола человек начинает чувствовать сонливость, усталость, головную боль. Появляются неприятные ощущения в носу, горле и животе, слезятся глаза, затрудняется дыхание. Этилбензол пагубно воздействует на работу и координацию мышц. При длительном воздействии на организм человека этилбензол провоцирует хронические заболевания крови и печени.

Предельно допустимая концентрация паров этилбензола в атмосферном воздухе 0,02 мг/мі, максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений 150,0 мг/мі; среднесменная ПДК 50,0 мг/мі [5].



1.4 Применение этилбензола

Этилбензол получил довольно широкое применение в современной промышленности. При пропускании паров этилбензола над катализаторами образуется стирол, который широко используется в производстве синтетических бутадиен-стирольных каучуков, полистирола, бутадиен-стирольных смол, для водноэмульсионных красок, в качестве разбавителя и растворителя. В настоящее время в мировой практике большая часть стирола вырабатывается технологическим процессом дегидрирования этилбензола (около 90%).

Этилбензол используют также в органическом синтезе, например для получения ацетофенона жидкофазным каталитическим окислением. В промышленности из этилбензола получают высокооктановые топлива, в частности его используют для получения авиационного бензина с высоким октановом числом и очень низкой температурой затвердевания (минус 96 ⁰С), антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол может быть использован как промышленный растворитель [6].



Глава 2. Экспериментальная часть

2.1 Способы получения этилбензола

Основной способ получения этилбензола - алкилирование бензола этиленом. Промышленные процессы алкилирования бензола этиленом различаются в зависимости от применяемого катализатора. Поточная схема получение этилбензола представлена на рисунке 2.1:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рисунок 2.1 - Поточная схема получения этилбензола

Способы получения этилбензола:

­ алкилирование бензола этиленом на протонных кислотах (серной, фтороводородной и фосфорной кислотах);

­ алкилирование бензола этиленом на апротонных кислотах (безводном хлориде алюминия);

­ алкилирование бензола этиленом на гетерогенных катализаторах (алюмосиликатах и цеолитах)

­ выделение этилбензола из ксилольных фракций.

Выбор катализатора определяет параметры технологического процесса - давление, температуру, требуемую степень очистки реагентов. Процесс алкилирования возможно проводить в паровои? либо в жидкои? фазе [7].

Рассмотрим каждый из способов более подробно.

1) Алкилирование бензола в присутствии фосфорных кислот

Механизм процесса получения алкилбензолов под действием фосфорнокислотного катализатора сходен с механизмом сернокислотного алкилирования. Из трех фосфорных кислот две -- пирофосфорная Н₄Р₂О₇ и ортофосфорная Н₃РО₄ -- обладают каталитической активностью; метафосфорная кислота НРО₃ неактивна. Этим определяется, с одной стороны, способ приготовления катализатора и, с другой, -- создание условий, исключающих возможность образования метафосфорной кислоты. Уравнение реакции представлено на рисунке 2.2:

Рисунок 2.2 - Уравнение реакции алкилирования бензола в присутствии ортофосфорной кислоты

Алкилирование проводится в паровой фазе при температуре 225-275 °С и давлении 2-6 МПа. В качестве катализатора применяют таблетки, приготавливаемые путем нанесения фосфорной кислоты на силикагель. В катализаторе содержится обычно 62-65% Р₂0₅, что соответствует содержанию фосфорного ангидрида в пирофосфорной кислоте. Для избежания дегидратации катализатора (и вследствие этого -- образования неактивной метафосфорной кислоты) в реакционную зону вместе с исходными реагентами вводят небольшие количества паров воды (0,06 - 0,08% от количества сырья) или изопропилового спирта, который в условиях реакции дегидрируется, а выделяющаяся вода способствует поддержанию в порах носителя постоянной концентрации трех- или четырехосновной фосфорной кислоты [8].

Исходное углеводородное сырье должно быть очищено в первую очередь от серы и сернистых соединений -- меркаптанов, тиофена. Присутствие этих соединений значительно сокращает продолжительность работы катализатора, кроме того, сернистые соединения загрязняют готовый продукт. Очищенную углеводородную смесь (бензол, олефины) испаряют и пропускают пары через катализатор. Выход этилбензола составляет 75 %, в качестве побочных продуктов образуются полиалкилбензолы.

Парофазный процесс не нашел в промышленности широкого применения для получения этилбензола, однако этот метод используется для производства изопропилбензола [7].

2) Алкилирование бензола в присутствии хлорида алюминия

Широкое распространение приобрёл процесс алкилирования бензола этиленом на хлористом алюминии при атмосферном или несколько повышенном давлении и температуре 80-100°С. Процесс алкилирования бензола этиленом с применением хлористого алюминия протекает при более благоприятных условиях, чем с другими катализаторами (более низкая температура, низкое давление, высокая степень превращения за один цикл, возможность использования разбавленных фракций и др.). Поэтому этот катализатор получил наибольшее распространение в промышленности.

Технология получения этилбензола с использованием гомогенног катализатора - на основе хлорида алюминия была разработана Фриделем и оКрафтцем в 30-х годах прошлого века и до сих пор используется в промышленности [9]. Реакция протекает по следующей схеме, представленной на рисунке 2.3:



Рисунок 2.3 - Алкилирование бензола в присутствии хлорида алюминия

Исходным сырьем для получения этилбензола служат бензол и этиленовая фракция. Этилен не должен содержать альдегидов, кислорода, ацетилена и пропилена. Примеси водорода и легких парафиновых углеводородов не оказывают вредного действия на процесс. Стремятся также использовать высококонцентрированный этилен, лишенный примесей сернистых соединений в присутствии которых ухудшается качество этилбензола и уменьшается его выход.

Алкилирование бензола этиленом в присутствии хлорида алюминия осуществляют в технологическом процессе фирмы «Monsanto Со» и «Lummus Crest, Inc.», а также в России. В технологическом процессе фирм «Monsanto Co» и «Lummus Crest, Inc.» алкилирование осуществляется газами, содержащими от 15 до 100 % этилена в жидкой фазе, в присутствии непрерывно вводимого хлорида алюминия [8].

В развитых странах от подобной технологии производства этил- и диэтилбензолов отказались более 20 лет назад и в настоящее время эксплуатируют гетерогенно-каталитические процессы с применением цеолитсодержащих катализаторов. В России же подобные передовые процессы синтеза этил- и диэтилбензолов находятся в стадии разработки и только начинают внедряться в промышленное производство [9].

3) Алкилирование бензола на цеолитных катализаторах

Недостатком процесса алкилирования бензола на хлористом алюминии является несовершенство катализатора, приводящее к низкой селективности образования этилбензола, высокой коррозионной агрессивности реакционной среды и значительному количеству экологически вредных стоков. Поэтому, в последние 35-40 лет большое внимание уделяется получению этилбензола на гетерогенных цеолитсодержащих катализаторах, лишенных этих недостатков.

В сравнении с кислотными катализаторами цеолитные катализаторы имеют ряд преимуществ:

- достаточно устои?чивы к примесям в сырье;

- проявляют большую активность и селективность в процессе;

- отсутствуют проблемы с коррозиеи? оборудования и экологиеи?;

- упрощается технологическое оформление процесса.

В последние годы за рубежом получил распространение процесс фирмы «Моbil-Вadgеr» (США), в котором используется катализатор на основе цеолитов. Эта технология применена на нескольких действующих крупных установках получения этилбензола с единичной мощностью 335-465 тысяч тонн этилбензола в год. Процесс производится при температуре 370-500 °С и давлении 1,4-2,8 МПа. По этой технологии образующиеся в процессе полиалкилбензолы возвращаются в узел алкилирования на переалкилирование. Конверсия этилена составляет 100%, а выход этилбензола в расчете на этилен достигает 98 % [10].

По сравнению с жидковазным алкилированием на кислотных катализаторах, при использовании цеолитных катализаторов технологическая схема существенно упрощается. Отсутствует стадия приготовления катализаторного комплекса и очистки кислотных стоков. В данном процессе отсутствуют отходы, а катализатор не вызывает коррозию оборудования и не загрязняет окружающую среду.

Несмотря на эти преимущества, до сих пор действуют установки с применением катализатора хлорида алюминия [11].

4) Выделение этилбензола из ксилольных фракций

Наиболее дешевый этилбензол получают, выделяя его из ксилольной фракции продуктов риформинга и пиролиза, где он содержится в количестве 8-16% (табл. 2.1). Для четкого разделения компонентов смеси, температуры кипения которых очень близки (отличаются только на 4 °С), необходимо применение высоких и эффективных ректификационных колонн.

Таблица 2.1 Состав ксилольных фракций, получаемых в коксохимической и нефтяной промышленности

Компоненты	Массовое содержание (в %) во фракции	Температуры кипения, °С
	коксохимической	нефтяной
о-Ксилол	10-12	20-24	144,4
м-Ксилол	52-60	40-45	133,1
п-Ксилол	14-20	18-20	138,3
Этилбензол	8-12	14-16	136,2

В основе современного метода разделения этих фракций и выделения отдельных углеводородов лежит процесс двухступенчатой ректификации. В первой колонне, имеющей около 100 тарелок, отделяют в виде кубовой жидкости более высококипящий о-ксилол концентрацией до 99,5%. В следующей колонне, имеющей 300 тарелок, отгоняют этилбензол. Из оставшейся смеси двухступенчатой ректификацией выделяют о-ксилол концентрацией 9899%.

Колонны для выделения о-ксилола и этилбензола работают при больших флегмовых числах (от 60 до 80). Кроме этих колонн на установке имеются еще колонны для выделения из продуктов коксования и пиролиза товарного бензола и товарного толуола.

К товарному этилбензолу, предназначенному для получения стирола, предъявляются следующие требования: массовое содержание этилбензола не менее 99,5%, хлора не более 0,001%. Таким способом производят не более 5% всего этого продукта нефтехимии.

В мире существует 70 установок по производству этилбензола, из них 17 работают на гомогенном катализаторе - хлориде алюминия, 28 применяют газофазную технологию, с использованием цеолитных катализаторов, и еще 25 - жидкофазную [12].

2.2 Алкилирование бензола этиленом в присутствии хлорида алюминия

Рассмотрим основные характеристики процесса алкилирования бензола этиленом в присутствии хлорида алюминия.

Главными достоинствами технологии жидкофазного алкилирования бензола олефинами на катализаторах на основе хлорида алюминия являются одностадийность и непрерывность процесса. Бензол и олефины или олефин-парафиновая фракция являются дешевым и доступным сырьем. Технология обладает высокой эффективностью. При конверсии олефина до 99 % селективность по моноалкилбензолу достигает 91 %. Конверсия бензола за один проход 30- 40 %. Образующиеся в ходе процесса побочные продукты диалкилбензолы используются для получения целевого продукта за счет совмещения реакции алкилирования с реакцией переалкилирования. Для обеспечения полного использования бензола используется принцип рециркуляции. Характерной особенностью данной технологии является наличие нескольких рециркуляционных циклов, охватывающих реакторную и разделительные подсистемы. В данном случае они направлены на полное использование исходного сырья рецикл по бензолу, на использование побочных продуктов для получения целевого моноалкилбензола рецикл по диалкилбензолу, на повышение эффективности процесса рецикл по бензолу, ди- и полиалкилбензолам, обеспечивающий оптимальную структуру каталитического комплекса [13].

Технология обладает невысоким энергопотреблением за счет использования тепла реакции, хотя необходимо отметить, что эта энергия используется недостаточно из-за низкого ее потенциала. Что тоже является несомненным достоинством.

Существенным недостатком технологии жидкофазного алкилирования на катализаторах на основе хлорида алюминия является высокое потребление воды, которая идет для приготовления щелочных растворов и промывки в скрубберах и превращается в кислотные, щелочные или солевые стоки [6].

Переходим к описанию процесса алкилирования бензола этиленом.

При использовании в качестве катализатора безводного хлористого алюминия активатором служит хлористый водород. Поэтому при проведении процесса алкилирования в реакционную зону вводят либо хлористый водород, либо алкилхлориды (например, хлористый этил), которые при взаимодействии с бензолом выделяют хлористый водород. В некоторых случаях к катализатору добавляют незначительное количество водяного пара или воды, которые вызывают гидролиз хлористого алюминия с выделением хлористого водорода [14].

Этилбензол получают при взаимодействии бензола с этиленом в присутствии катализатора хлорида алюминия. Получение этилбензола происходит по схеме 2.1:

Схема 2.1

Реакция алкилирования с применением активного комплекса хлористого алюминия протекает очень быстро, сильно ускоряется при механическом перемешивании или интенсивном барботировании газообразных олефинов через реакционную массу и протекает в диффузной или близкой к ней области. Ее скорость повышается при росте давления, но мало зависит от температуры, имея низкую энергию активации.

Кроме основной реакции в реакторе алкилирования также протекают и побочные реакции, как с участием основного сырья, так и с участием примесей, содержащихся в сырье. Этилбензол алкилируется с образованием диэтилбензолов (схема 2.2) и триэтилбензолов (схема 2.3):

Схема 2.2

Схема 2.3

В результате деструкции алкильных групп при алкилировании образуются ксилолы (схема 2.4):

Схема 2.4

Довольно большое влияние на состав образующихся продуктов оказывает мольное соотношение бензола и этилена в реакционной смеси. Так, например, бензол и этилен, взятые в мольном соотношении 1:1, при 95 °С образуют алкилат,в котором содержится 51% моноэтилбензола, 31 % полиэтилбензола и 18% бензола. Для уменьшения возможности образования полиалкилбензолов, увеличивают количество вводимого бензола. Оптимальным считается отношение бензол:олефин в пределах от 3:1 до 2:1. В этих условиях устанавливается равновесие между прямой реакцией алкилирования бензола и обратной реакцией деалкилирования полиалкилбензолов, при котором в реакционной массе содержится 30-32% моноэтилбензола и 10-12% полиэтилбензолов. Вводимый затем этилен расходуется только на образование моноэтилбензола [15].

Рассмотрим характеристики сырья и материалов, исаользуемых в данном процессе.

Для получения этилбензола используется этан - этиленовая фракция пиролиза, содержащая не менее 60 - 70 % этилена. Для получения этилбензола также может применяться этилен различных концентраций. Вместе с тем чистота этилена имеет существенное значение для эффективности работы катализатора при алкилировании.

Этилен необходимо предварительно очищать от сернистых соединений (меркаптаны, сероводород). Сероводород и меркаптаны удаляют из олефиновых фракций с помощью процесса абсорбции моноэтаноламином.

Присутствие в газах непредельных углеводородов (кроме этилена) негативно сказывается на процессе и приводит к непроизводительному расходу бензола на взаимодействие с этими олефинами, а также сильно осложняет выделение чистого этилбензола из продуктов реакции. Содержащийся в газах бутадиен в присутствии хлористого алюминия полимеризуется с образованием смол. Поэтому, например, этан-этиленовая фракция должна быть как можно более тщательно отделена от пропилена, бутиленов, бутадиена и других непредельных углеводородов. При наличии примесей производительность катализатора может резко снизится [14].

Бензол, применяемый в процессе алкилирования, должен содержать не более 0,003 - 0,006 % воды. Поэтому товарный бензол обезвоживают методом азеотропной дистилляции. Содержание серы в бензоле не должно превышать 0,1 %. Повышенное содержание серы увеличивает расход хлорида алюминия и ухудшает качество товарного этилбензола.

Можно использовать бензол как коксохимического производства, так и нефтяного происхождения. В случае применения нефтяного бензола, он должен быть тщательно очищен от полимеров, олефиновых углеводородов и сернистых соединений. Поэтому наибольшее применение находит коксохимический бензол [15]. Основные показатели качества сырья и материалов указаны в таблице 2.2:

Таблица 2.2 - Характеристика сырья и реагентов

Наименование сырья, реагентов	Нормативный документ	Наименование показателей качества	Регламентируемые показатели
1	2	3	4
Бензол нефтяной высшей очистки	ГОСТ 9572-93	Внешний вид и цвет	Прозрачная жидкость, не содержащая посторонних примесей и воды не темнее 0,003т раствора К2Сr2О7 в 1 дм3 воды.
		Содержание основного вещества, %, не менее	99,9
		Массовая доля примесей, %, не более	- н-гептана - 0,01; - метилциклогексана и толуола - 0,05; - метилциклопентана - 0,02.
		Плотность при 20С, кг/м3	0, 878 - 0,880
		Массовая доля общей серы, %, не более	0,0005
Этилен, содержащийся в этан-этиленовой фракции		Внешний вид и цвет	Бесцветный горючий газ со слабым запахом.
		Растворимость	Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
		Содержание этилена, %, не менее	60-70
Хлорид алюминия	ТУ 6-01-2-88	Внешний вид и цвет	Белый кристаллический порошок
		Массовая доля хлористого алюминия, %, не менее	99,5
		Массовая доля примесей, %, не более	- железа (Fe) - 0,01; - титана (в пересчете на TiCI4) - 0,3; - сульфатов (SO4) - 0,02; - тяжелых металлов (в пересчете на Pb) - 0,04.



Заключение

химический этилбензол алюминий органический

Существует несколько способов получения этилбензола. Основным способом получения этилбензола является способ жидкофазного каталитического алкилирования бензола в присутствии хлорида алюминия. При данном способе достигается высокий выход этилбензола (91-94%). За рубежом этилбензол получают алкилированием бензола этиленом на цеолитных катализаторах, выход этилбензола до 98%. Процесс парофазного алкилирования бензола в присутствии фосфорных кислот не нашел широкого применения в промышленности, так как выход продукта не достаточно (около 75 %). Наиболее дешёвый этилбензол получают выделением его из ксилольной фракции продуктов риформинга или пиролиза, где он содержится в количестве 10-15 %.

Процесс получения этилбензола алкилированием бензола этиленом в присутствии хлорида алюминия на сегодняшний день является одним из наиболее применяемых в промышленности. Данный процесс характеризуется невысокими температурами реакции (80-100°С) и давлением, близким к атмосферному. Выход продукта составляет при данном способе получения составляет 91-94%, степень конверсии по этилену 99 %.



Список использованных источников

1. Физико-химические свойства продукта [Электронный ресурс]. (дата обращения: 21.02.2019).

2. Помогаев А.И. Краткий курс органической химии. Углеводороды: учебное пособие. 2-е изд., доп. и перераб. М.: МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2003. Ч. 1. 80 с.

3. Ароматические углеводороды [Электронный ресурс]. (дата обращения: 21.02.2019).

4. Скворцов А.В. Курс лекций по органической химии. Галоген- и кислородсодержащие органические соединения: учебное пособие /А.В. Скворцов. 2-е изд., испр. и доп. Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2006. Ч. 2. 112 с.

5. Топчиев А.В., Андронов В.Н. Алкилирование бензола этиленом в присутствии ряда фосфорных кислот, содержащих фтор и фтористый бор. Докл. АН СССР, 112:4, 1957. с. 666-668

6. Олбрайт Л.Ф., Голдсби А.Р. Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. М.: Химия, 1982. 336 c.

7. Дьячкова Т.П., Орехов B.C., Брянкин К.В., Субочева М.Ю. Химическая технология органических веществ: учебное пособие. Тамбов: Изд-во Тамб. гос. техн. ун-та, 2008. Ч. 2. 100 с.

8. Кутузова Г.С. Алифатические и ароматические углеводороды и их производные с моно- и полифункциональными группами / Казанскии? государственныи? технологическии? университет; Нижнекамскии? химико- технологическии? институт. - Казань: Изд-во Казанского ГТУ, 2004. 52 с.

9. Бардик Д.Д., Леффлер У.Л. Нефтехимия. М.: Олимп-бизнес, 2003. 416 с.

10. Мозговой И.В. Технология органических веществ: учебное пособие для вузов / И. В. Мозговой, Г. М. Давидан; Омский государственный технический университет. Омск: Изд-во ОмГТУ, 2006. 182 с.

11. Абзалилова Л.Р. Традиционные и инновационные материалы в промышленности синтетических каучуков в России и мире: учебное пособие. М.: Высшая школа, 2013. 423 c.

12. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: учебник для вузов. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Химия, 1988. 592с.

13. Капкин В.Д. Технология органического синтеза. М.: Химия, 1981. 336 с.

14. Паушкин Я.М., Адельсон С.В., Вишнякова Т.П. Технология нефтехимического синтеза. Углеводородное сырьё и продукты его окисления. / Я.М. Паушкин, С.В. Адельсон, Т.П. Вишнякова. М.: Химия, 1973. Ч. 1. 448 с.

15. Потехин В. М., Потехин В. В. Основы теории химических процессов технологии органических веществ и нефтепереработки: учебник. 3-е изд., испр. и доп. СПб.: Лань, 2014. 896 с.

Размещено на Allbest.ru

...