Роль альдегидов в метаболитических процессах

Размещено на http://www.allbest.ru/

Реферат на тему:

Роль альдегидов в метаболитических процессах

Введение

Карбонильные соединения содержат в молекуле карбонильную группу.

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны.

Альдегиды - класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (-CHO).

Кетоны - органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R1-CO-R2.

Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя. Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры:

С=О - С+--О?

Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов, как выраженных электрофилов. В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бомльшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе.

Химические свойства альдегидов

Наличие карбонильной группы определяет большую реакционную способность альдегидов. Двойная связь между кислородом и углеродом в группе С = О в отличие от обычной двойной углерод-углеродной связи сильно поляризована, так как кислород обладает значительно большей электроотрицательностью, чем углерод, и электронная плотность p-связи смещается к кислороду.

Окисление альдегидов оксидом серебра в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"). При нагревании оксид серебра окисляет альдегид и сам восстанавливается до чистого серебра.

Восстановленное серебро, покрывая стенки сосуда тонким слоем, образует серебряное зеркало.

Окисление альдегидов гидроксидом меди (II). Свежеприготовленный голубой осадок гидроксила меди (II), окисляя альдегид, при нагревании до кирпично-красного осадка оксида меди (I).

Часто для проведения этой реакции используют темно-синюю жидкость Фелинга - смесь растворов сульфата меди (II) со щелочным раствором сегнетовой соли (калиево-натриевая соль винной кислоты КООН - СНОН - СНОН - СООNa). При нагревании с альдегидом синий цвет реактива исчезает и выпадает в осадок оксид меди (II).

Реакции присоединения. Альдегиды легко присоединяют циановодород HCN и гидросульфит натрия NaHSO3.

Продукты присоединения NaHSO3 - кристаллические вещества, растворимые в воде. При нагревании с кислотами они распадаются с образованием исходного альдегида. Поэтому последняя реакция применяется для очистки альдегидов.

В присутствии никелевых или платиновых катализаторов альдегиды присоединяют водород и восстанавливаются до первичных спиртов.

Присоединяя спирты, альдегиды образуют соединения, которые имеют название ацетали. Реакция протекает в присутствии кислот.

Ацетали представляют собой простые эфиры двухатомного спирта. Они легко гидролизуются с образованием исходных веществ.

Реакция полимеризации и конденсации. Эти реакции характерны для альдегидов и обусловлены реакционной способностью карбонильной группы.

Все молекулы альдегида могут соединяться друг с другом в присутствии щелочи с образованием соединения с более длинной углеродной цепью, которое содержит альдегидную и гидроксильную группы.

Такое вещество называют альдолем. При отщеплении молекулы воды от гидроксибутаналя образуется альдегид, содержащий двойную связь в цепи.

Подобные реакции конденсации альдегидов называются альдольно-кротоновой конденсации. При конденсации других альдегидов реакция также всегда протекает с участием второго углеродного атома одной из молекул.

Окисление. При окислении альдегидов, которое протекает очень легко, образуются органические кислоты или их соли. Например, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота.

Замещение кислорода карбонильной группы. Атом кислорода в молекуле альдегида может быть замещен на галоген при действии галогенидов фосфора PCl5 или PBr5.

При действии гидроксиламина NH2OH на альдегиды карбонильный кислород замещается на оксимидную группу =N - OH.

Образующееся азотосодержащее органическое соединение относится к оксимам.

Взаимодействие с галогенами. Атом водорода при втором атоме углеводородной цепи альдегидов обладает повышенной подвижностью. При взаимодействии альдегидов с хлором или бромом этот водородный атом легко замещается на галоген.

Воздействие альдегидов на человека

Очевидно, что не все альдегидные соединения являются безопасными. Например, ацетальдегид -- его молекулы всегда в низких концентрациях циркулируют в человеческой крови. Это вещество -- канцероген и может нанести вред организму, а его продолжительное воздействие способно привести к раку и другим тяжёлым системным заболеваниям. Нужно сказать, что ацетальдегид вырабатывается в теле человека в ходе физиологических процессов, но здоровая печень в силах расщепить это вещество до безопасных соединений. Недостаток ацетальдегиддегидрогеназы (специального фермента) приводит к накоплению альдегидов и увеличивает риск развития онкопатологий пищеварительной системы.

Внешние источники ацетальдегида:

* Алкоголь. Употребление даже качественных алкогольных напитков резко повышает концентрацию токсичного соединения в крови до очень высоких уровней в течение короткого периода времени (2?4 часа). Этанол быстро превращается в ацетальдегид.

* Сигаретный дым. В процессе горения табака образуется альдегид, вдыхаемый человеком, при этом риску подвержены не только сами курильщики, но также люди, которые находятся рядом.

* Загрязнённый воздух. В помещениях источником альдегидов могут стать строительные материалы, напольные покрытия, краски и обработанная древесина. Выхлопные газы от транспортных средств, работа электростанций и заводов, сжигание мусора -- основные причины появления токсичных соединений на открытых пространствах.

* Еда. Ферментированные продукты питания и напитки, молочные продукты, чай, кофе, хлеб, спелые фрукты содержат различные уровни ацетальдегида. Употребление большого количества рафинированного сахара приводит к увеличению содержания альдегидов в крови.

Длительное воздействие ацетальдегида на организм человека увеличивает риск развития таких патологий, как цирроз печени, рак желудка и пищевода, остеопороз и болезнь Альцгеймера.

Альдегиды как профессиональные вредности

Альдегиды широко применяются в промышленном производстве синтетических смол и пластмасс, ванилинокрасочной и текстильной промышленности, в пищевой промышленности и парфюмерии. Формальдегид применяется главным образом в производстве пластмасс и искусственных смол, в кожевенно-меховой промышленности и так далее; акролеин -- при всех производственных процессах, где жиры подвергаются нагреванию до t° 170° (литейные цеха -- сушка стержней с масляным крепителем, электротехническая промышленность, маслобойные заводы и салотопенное производство и так далее). Более подробно -- смотри статьи, посвященные отдельным альдегидам.

Все альдегиды, особенно низшие, обладают выраженным токсическим действием.

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей. По характеру общетоксического действия альдегиды являются наркотиками, однако наркотический эффект их значительно уступает раздражающему. Степень выраженности интоксикации определяется наряду с величиной действующей концентрации также характером радикала и как следствие -- изменением физико-химических свойств альдегидов: низшие альдегиды (хорошо растворимые и высоколетучие вещества) обладают резким раздражающим действием на верхние отделы органов дыхания и сравнительно менее выраженным наркотическим действием; при увеличении длины углеводородной цепочки радикала растворимость и летучесть альдегидов падают, в результате чего снижается раздражающее, не нарастает наркотическое действие; раздражающее действие непредельных альдегидов сильнее, чем у предельных.

Механизм токсического действия альдегидов связан с высокой реакционной способностью карбонильной группы альдегидов, которая, вступая в реакции взаимодействия с тканевыми белками, обусловливает первичный раздражающий эффект, рефлекторные реакции центральной нервной системы, дистрофические изменения внутренних органов и так далее. Кроме того, попадая в организм, альдегиды подвергаются различным биохимическим превращениям; в этом случае токсическое действие на организм оказывают уже не сами альдегиды, а продукты их превращений. Альдегиды медленно выводятся из организма, способны кумулировать, чем объясняется развитие хронических отравлений, основные проявления которых наблюдаются в первую очередь в виде патологических изменений органов дыхания. альдегид метаболитический химический

Первая помощь при отравлении альдегидами. Вывести пострадавшего на свежий воздух. Промыть глаза 2% щелочным раствором. Щелочные и масляные ингаляции. При явлениях асфиксии -- вдыхание кислорода. По показаниям средства, стимулирующие сердечную деятельность и дыхание, успокаивающие средства (бромиды, валериана). При болезненном кашле -- горчичники, банки, препараты кодеина. При отравлении через рот -- промывания желудка, внутрь 3% раствор гидрокарбоната натрия (NaHCO3), сырые яйца, белковая вода, молоко, солевые слабительные. При попадании на кожу -- обмывание водой или 5% нашатырным спиртом (NH4OH).

Список литературы

1. Артеменко, Александр Иванович. Справочное руководство по химии/ А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, В.А. Малеванный. - 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высшая школа, 2002. - 367 с

2. Березин, Борис Дмитриевич. Курс современной органической химии: Учеб. пособие для студ. вузов, обуч. по хим.-технол. спец./ Березин Б.Д., Березин Д.Б.-М.:Высшая школа,2001.-768 с.

3. Реутов, Олег Александрович. Органическая химия: Учебник для студ. вузов, обуч. по напр. и спец. "Химия"/Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П.-М.:Изд-во МГУ.-21 см. Ч. 1.-1999.-560 с.

Размещено на Allbest.ru