Янтарная кислота

Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство по образованию

Государственное образовательное учреждение высшего образования

Самаркандский государственный университет

Факультет химии

Кафедра органической химии

Курсовая работа

По дисциплине Органическая химия

Янтарная кислота

Выполнила:

Салимова Гулсанам Болтаевна

Проверил:

Тураева Дильбар Акмалевна

Самарканд 2022



Содержание

янтарный кислота пероксид водород

1. Литературный обзор

1.1 Влияние янтарной кислоты на состояние здоровья человека

1.2 Получение

1.3 Химическое свойство

1.4 Янтарная кислота в цикле трикарбоновых кислот

2. Экспериментальная часть

Вывод

Используемая литература



1. Литературный обзор

Янтарная кислота (бутандиовая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) НООС-СН2-СН2-СООН -- двухосновная предельная карбоновая кислота. Она содержится в различных смолах (янтаре), буром угле и растениях (в незрелых ягодах крыжовника, винограде, соке сахарной свеклы, репы, в листовых черенках и стеблях ревеня, маке, люцерне и др.).

Янтарная кислота имеет вид белого, кристаллообразного порошка с ярко-выраженным лимонным вкусом. Данный препарат относится к группе метаболических медикаментозных средств, обладающих ярко-выраженными антиоксидантными и антигипоксическими свойствами. Янтарная кислота благоприятно воздействует на организм и способствует улучшению клеточного дыхания. Имеются сообщения, что она улучшает (в 60 раз) насыщение клеток печени кислородом. Янтарная кислота влияет на процессы образования свободных радикалов, которые оказывают вредоносные действия на ткани и клетки. Она оказывает ярко-выраженное антиоксидантное действие, насыщение клеток печени кислородом. Янтарная кислота влияет на процессы образования свободных радикалов, которые оказывают вредоносные действия на ткани и клетки. Она оказывает ярко-выраженное антиоксидантное действие.

Целью работы является изучение свойств янтарной кислоты.

1.1 Влияние янтарной кислоты на состояние здоровья человека

Иммунитет.

Многочисленные положительные отзывы о янтарной кислоте сообщают, что данный препарат поднимает тонус организма, способствует повышению иммунитета, уменьшает чувство усталости и раздражительности. Препараты янтарной кислоты эффективны при лечении и предупреждении гриппа и других простудных заболеваний, при этом организм формирует стойкий иммунитет. Янтарная кислота способствует восстановлению общего метаболизма в организме, укрепляет иммунитет, оказывает укрепляющее действие на работу почек и кишечника.

Стрессовые ситуации. При использовании янтарной кислоты возрастает устойчивость к стрессовым ситуациям и укрепляется нервная система пациентов. Каждый день наш организм вырабатывает и использует на собственные нужды 200 г янтарной кислоты (в организме она присутствует в виде анионов и солей). Если организм здоров, то ему, как правило, хватает производимого организмом, а также получаемого с пищей количества янтарной кислоты. При наступлении неблагоприятных условий (стресс, большие физические нагрузки) резко увеличивается расход янтарной кислоты, что приводит к ее нехватке. Результатом этого является ухудшение самочувствия, возникновение усталости и недомогания, снижение сопротивляемости организма негативным воздействиям окружающей среды, нарушение работы отдельных систем и развитие различных заболеваний.

Сукцинаты (анионы или соли янтарной кислоты) способствуют восстановлению баланса биохимических реакций в организме, нормализации работы всех органов и тканей, что особенно хорошо для мозга, которому необходим бесперебойный доступ кислорода и энергии. На этом фоне янтарную кислоту часто назначают для предупреждения развития патологий мозга, что особенно часто случается с возрастом. Положительно влияет она на нервную систему, восстанавливая ее и предупреждая негативную реакцию ее на стрессы.

Сахарный диабет.

Благодаря своему природному происхождению янтарная кислота способна оказывать лечебно-профилактическое воздействие при лечении сахарного диабета 2-го типа. Янтарная кислота способствует активации процесса выработки инсулина в организме и нормализации обменных процессов.

Сахарный диабет - серьезное нарушение обмена веществ, вызванное недостатком в организме гормона инсулина или уменьшением его активности. Современные исследования показали, что янтарная кислота стимулирует в организме выработку собственного инсулина, а ее регуляторная активность повышает сопротивляемость организма и обеспечивает его стремление к нормализации обмена веществ.

Старение организма.

Янтарная кислота присутствует в каждой клетке наших тканей и способствует выработке энергии в клетках. С наступлением возрастных изменений организм теряет способность вырабатывать энергию, результатом чего является ее дефицит и угроза для нормального функционирования систем организма. Следствием этих процессов является быстрое увядание и старение организма, благодаря свойству усиливать клеточное дыхание, улучшать усвоение клетками кислород, ускорять метаболизм. Высокое омолаживающее действие достигается при одновременном приеме янтарной кислоты с муми?.

Заболевание щитовидной железы.

Лечебное действие янтарная кислота оказывает на людей с воспаленной щитовидной железой. Эффективно также при воспалении втирать в область щитовидной железы янтарное масло (продукт переработки янтаря). Так как янтарное масло обладает не совсем приятным ароматом, поэтому часто рекомендуют вместо янтарного масла носить бусы из необработанного янтаря и сочетать при этом с приемом внутрь раствора янтарной кислоты.

Онкология.

Янтарная кислота используется в качестве вспомогательного средства при лечении онкологических заболеваний. Отмечена способность янтарной кислоты устранять токсикозы, которые могут возникать при химиотерапии и радиотерапии или при отравлении организма веществами, образующимися при распаде опухоли.

Янтарная кислота предотвращает появление, а также способствует торможению развития различных опухолей. Для лечения опухолей делают компрессы из смеси медицинской желчи с янтарной кислотой. Как правило, после непродолжительного лечения опухоли полностью рассасываются. Янтарную кислоту прописывают пациентам с онкологическими заболеваниями, она облегчает состояние и улучшает самочувствие больных раком, повышает их трудоспособность.

Янтарная кислота является также отличным профилактическим средством против неконтролируемого деления клеток. Сукцинаты или соли (анионы) янтарной кислоты накапливаются в местах расположения опухоли и подавляют ее рост.

Кроме этого ее еще назначают для восстановления после химиотерапии.

Положительное действие янтарная кислота оказывает на фиброзно-кистозную болезнь, миомы, кисты и другие доброкачественные новообразования, а также на злокачественные опухоли. Действие янтарной кислоты объясняется подавлением процессов дыхания клеток опухоли, в результате чего они погибают, а новообразование рассасывается.

Благодаря антиоксидантному действию, сукцинаты ингибируют рост и развитие опухолей, предупреждают деление злокачественных клеток.

Гинекология.

Янтарная кислота оказывает положительное воздействие на репродуктивные функции человека. Будущие родители, используя пищевые добавки с данным веществом, обеспечивают не только себя крепким здоровьем, но и закладывают здоровье для своих будущих детей. В период беременности янтарная кислота способствует облегчению гормональной перестройки организма матери, удовлетворяет потребности организма в энергии, которые возросли вдвое, поддерживает иммунную систему, облегчает симптомы токсикозов, а также снижает риск возникновения различных осложнений. При этом плод развивается в благоприятных условиях, хорошо снабжается кислородом и питательными веществами. Благодаря этому веществу восстановление организма матери в послеродовый период происходит гораздо быстрее, а также увеличивается количество выделяемого молока. Янтарная кислота облегчает гормональную перестройку организма во время беременности, предотвращает токсикозы, поддерживает активность иммунной системы, снижает вероятность различных осложнений. Укрепляет плацентарный барьер, препятствующий проникновению к плоду различных токсинов, вирусов и бактерий. Применение препаратов янтарной кислоты позволяет значительно уменьшить риск послеродовых осложнений, а процесс родов значительно сокращается и облегчается. В послеродовый период янтарная кислота способствует быстрому восстановлению материнского организма. Антиоксидантное действие янтарной кислоты и ее производных показано в экспериментальных работах при гипоксическом нарушении беременности.

Противовоспалительное действие.

Употребление препаратов янтарной кислоты показано при заболеваниях суставов, она стимулирует местное кровообращение, помогает процессам вымывания солей и подавляет развитие воспаления. Полезно пить ее и при варикозе, она снимает воспаление, нормализует местное кровообращение и восстанавливает работу венозных клапанов. Благодаря сильным противовоспалительным свойствам янтарную кислоту эффективно использовать в лечении цирроза, бронхиальной астмы, различных воспалениях, жировой дистрофии. Так же показано ее применение для лечения желчно-каменной болезни, что обусловлено свойством янтарной кислоты стимулировать выведение солей, очищать печень, дробить камни.

Препараты янтарной кислоты оказывают действие на воспалительные женские заболевания, оказывая существенную поддержку в ходе лечения. Ее целебное действие направлено непосредственно на провоцирующий воспаление фактор, на повышение иммунной системы и сопротивляемости организма в целом.

Такое заболевание, как вагинит, может развиваться на фоне проникновения болезнетворных бактерий, нарушений метаболизма, гормональных сбоях (ранний климакс, в результате удаления яичника, в пожилом возрасте). Ранний климакс часто является следствием гиперфункции или дисфункции щитовидной железы. Прием препаратов янтарной кислоты восстанавливает функции щитовидной железы.

При использовании янтарной кислоты во время беременности отмечена его способность восстанавливать процесс насыщения тканей кислородом и защищать плод от вирусного заражения.

1.2 Получение

1. Промышленный способ получения состоит в гидрировании малеиновой кислоты (цис) или фумаровой кислоты над платиновым или никелевым катализатором:

2. Янтарную кислоту можно получить из дихлорэтана обработкой её на 1-ой стадии цианидом натрия и гидролизом в кислой среде образующегося динитрила:

3. Синтез Конрада. Синтез Конрада состоит в получении янтарной кислоты через натриймалоновый эфир:

При действии на натриймалоновый эфир моногалойдных производных этилового эфира уксусной кислоты с последующими стадиями гидролиза и декарбоксилирования получают янтарную кислоту.

4. Получение из янтаря

Янтарную кислоту можно получить -- путем сухой перегонки сплавленных и спресованных обрезков и крошки янтаря (конечно, не пригодных для изготовления художественных изделий). Для этого сырье тщательно измельчают и расплавляют в струе углекислого газа. В янтаря нет четко определенной точки плавления -- он плавится в интервале от 150 до 300 о С. При дальнейшем нагревании часть кислоты отгоняют и она оседает на охлажденных стенках реторты, а то, что осталось, увлекается так называемым «янтарным маслом» в приемник. Повторной перегонкой этого дистиллята разделяют масло и кислоту. Обе порции янтарной кислоты объединяют и перекристализовуют.

5. Биотехнология: новый путь получения «зеленой» янтарной кислоты

Ежегодно в мире производят около 25000 тонн янтарной кислоты, а реальная потребность в ней оценивается примерно в 300000 тонн, что на порядок выше существующих объёмов производства. Большинство способов получения янтарной кислоты основано на использовании малеинового ангидрида и малеиновой кислоты, которые в свою очередь получают из нефти. Малеиновый ангидрид подвергают гидрированию на металлических катализаторах, в водной среде с последующей гидратацией.

В проблемной лаборатории КубГТУ разработан способ получения янтарной кислоты окислением фурфурола пероксидом водорода. Суть метода заключается в обработке фурфурола пероксидом водорода (15-30%) при различных рН. Он позволяет получить целевой продукт с выходом, близким к теоретическому или в два-три раза большим, по сравнению с существующими аналогами.

Используют и другие способы получения янтарной кислоты. Однако химический синтез требует дорогих катализаторов, высоких температур и давления. Цена янтарной кислоты зависит от цены на нефть. Применение тяжелых металлов и органических растворителей приводит к ухудшению экологической ситуации. Решать проблемы органического синтеза, а также наращивать темпы роста производства янтарной кислоты возможно с помощью биотехнологии, которая отвечает требованиям «зеленой» химии.

Биотехнология обеспечивает управляемое получение полезных продуктов для различных сфер человеческой деятельности. Она базируется на использовании микроорганизмов, вирусов, дрожжей, растительных и животных клеток. Биотехнологические процессы, в отличие от химических, реализуются в «мягких» условиях, при нормальном давлении и невысоких температурах среды; они в меньшей степени загрязняют окружающую среду отходами и побочными продуктами. Синтезировать янтарную кислоту для промышленного получения могут бактерии, плесневые грибы, дрожжи, все они имеют свои достоинства и недостатки. Идеальный продуцент должен использовать различные источники углерода, а не только глюкозу, быть устойчивым к высокому осмотическому давлению, не выделять побочных продуктов. Основной характеристикой продуцента является концентрация синтезируемой кислоты в культуральной жидкости. Перспективными для синтеза янтарной кислоты являются бактерии Actinobacillus succinogenes, выделенные из желудка жвачных животных, которые способны использовать СО₂ как источник углерода наряду с сахарами. Они обеспечивают высокое содержание янтарной кислоты в культуральной жидкости - 100 г/л. К сожалению, наряду с янтарной кислотой эти бактерии выделяют и другие - уксусную, муравьиную, молочную, а также этанол. Это затрудняет выделение продукта.

Новейшие технологии генной инженерии позволяют создавать новые штаммы микроорганизмов и дрожжей с заданными свойствами для биотехнологии. Например, модифицированная кишечная палочка E. coli AFP111\ способна продуцировать янтарную кислоту в таких же количествах, что и A. succinogenes, но при этом у неё заблокированы гены, отвечающие за синтез побочных молочной и муравьиной кислот. Генномодифицированные дрожжи Saccharomyces cerevisiae и Yarrowia lipolytica также используют для синтеза янтарной кислоты. В отличие от бактерий они быстро растут, не боятся кислорода и устойчивы к высоким концентрациям кислоты. Однако дрожжевые штаммы способны накапливать всего около 60 г янтарной кислоты в литре культуральной жидкости, а этого недостаточно для промышленного производства. Биотехнология является ярким примером «высоких технологий», с которыми связывают перспективы развития многих производств. Биологические технологии находятся в настоящее время в фазе бурного развития. Янтарная кислота входит в список веществ, которые в ближайшем будущем начнут производить из биомассы, и они вытеснят продукты нефтехимического синтеза.

1.3 Химические свойство

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC?(CHBr)₂?COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R?H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя -- Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

1. Взаимодействие карбоновых кислот с металлами

Янтарная кислота сукцинат натрия

2. Взаимодействие карбоновых кислот с основаниями



Гидросукцинат натрия

3. Взаимодействие карбоновых кислот с основными оксидами

Сукцинат натрия

4. Вытеснение неустойчивых или летучих кислот из их солей

Гидросукцинат натрия

5. Получение галогенангидридов карбоновых кислот

Сукцинил хлорид оксихлорид фосфора



6. Получение амидов из карбоновых кислот

Бутандиамин

7. Этерификация

Диэтиловый эфир янтарной кислоты

8. Альфа-галогенирование карбоновых кислот*

2бром янтарная кислота

9. Горение



1.4 Янтарная кислота в цикле трикарбоновых кислот

Ферментативные реакции цикла трикарбоновых кислот:

1) Образование лимонной кислоты (цитрата) за счет конденсации ацетил-КоА: щавелевоуксусной кислотой (оксолоацетатом):

Реакция катализируется ферментом цитратситетазой. Она является регуляторным ферментом, активность которого тормозится АТФ, НАДН (NADN), сукцинил-КоА и длинноцепочными ацил-КоА.

2) Преобразование (изомерия) цитрата в изоцитрат. Реакция катализируется ферментом аконитазой и состоит из двух этапов. Первый: дегидратация лимонной кислоты с образованием цис-аконитовой кислоты (цис-аконитата):

Второй: присоединение к цис-аконитату молекулы воды. При присоединении к двойной связи в составе цис-аконитата ионов Н+ и ОН- в транс-положении в результате реакции образуется изолимонная кислота (изоцитрат):



3) Дегидрирование и декарбоксилирование изоцитрата.

Реакция катализируется НАД-зависимой (NAD) изоцитратдегидрогеназой и приводит к образованию б-кетоглутаровой кислоты (б-кетоглутарата).

Изоцитратдегидрогеназа является регуляторным ферментом, положительный модулятор которого - АДФ, а отрицательный - НАДН.

Фермент имеет две молекулярные формы - мономерную и димерную. В присутствии положительного модулятора АДФ мономеры агрегатируют между собой с образованием димера. Отрицательный модулятор НАДН (NADN) противодействует индукционной АДФ агрегации мономерных форм фермента.

Две молекулярные формы изоцитратдегидрогеназы имеют каталитические свойства, но при условии небольшой концентрации АДФ димер более активный.

4) Окисление б-кетоглутарата до сукцината. Этот процесс происходит в две стадии.

Первая: окислительное декарбоксилирование б-кетоглутарата с образованием сукцинил-КоА - стадия, которая катализируется мультиэнзимным б-кетоглутаратдегидрогеназным комплексом. Конечный продукт - высокоэнергетический тиоэфир сукцинил-КоА, в макроэргической связи которого аккумулируется химическая энергия окислительно-восстановительной реакции:

НАДН, который образовался в этой реакции, окисляется в дыхательной цепи митохондрий с генерацией 3-х молекул АТФ. Согласно механизму этой реакции этот процесс напоминает окислительное декарбоксилирование пирувата до ацетил-КоА, как и пируватдегидрогеназный, б-кетоглутаратдегидрогеназный комплекс имеет в своем составе коферменты тиаминдифосфат (ТДФ), липоевую кислоту (ЛК), КоА, НАД и ФАД (FAD).

Вторая: деацелирование сукцинил-КоА - преобразование в янтарную кислоту (сукцинат). Реакция катализируется ферментом сукцинилтиокиназой. В результате расщепления макроэргической связи в молекуле сукцинил-КоА и за счет этой энергии образуется новое макроэргическое соединение нуклеозидтрифосфат ГТФ (GTP):



Потом ГТФ передает свою конечную фосфатную группу на АДФ в нуклеозидфосфакиназной реакции с образованием АТФ:

ГТФ + АДФ > ГДФ + АТФ

5) Окисление янтарной кислоты до фумаровой кислоты (фумарата).

Реакция катализируется ФАД-зависимым ферментом сукцинатдегидрогеназой:

Окисление восстановительного кофермента (ФАДН2) (FADN2) с помощью коэнзима Q дыхательной цепи митохондрий приводит к синтезу за счет окислительного фосфорилирования 2-х молекул АТФ.

6) Преобразование фумаровой кислоты на яблочную кислоту (малат) вследствие присоединения к фурамату молекулы воды. Реакция катализируется ферментом фумаратгидратазой (фумаразой):



2. Экспериментальная часть

Известен способ получения янтарной кислоты окислением фурфурола пероксидом водорода без добавления щелочного реагента. При этом вследствие образования свободных карбоновых кислот достигается рН<2. Процесс проводят в течение более полусуток и облучении реакционной массы ультразвуком. Выход янтарной кислоты не превышает 25% от теоретического (30% от массы фурфурола). Недостатками способа являются длительность процесса и невысокий выход целевого продукта.

Невысокий выход янтарной кислоты при рН<2 обусловлен образованием побочных продуктов, в частности, малеиновой кислоты.

Наиболее близким к заявляемому является способ получения янтарной кислоты окислением фурфурола пероксидом водорода с добавлением щелочного реагента. При этом достигается рН 4-7. Выход янтарной кислоты не превышает 50% от теоретического (60% от массы фурфурола), что является недостатком способа.

Некоторое увеличение выхода янтарной кислоты при рН 4-7 обусловлено известным превращением в нее кротонолактона - побочного продукта окисления, устойчивого в более кислых средах. Тем не менее, далекий от теоретического выход янтарной кислоты при рН 4-7 объясняется, как установлено нами, образованием в таких условиях другого побочного продукта - пирослизиевой кислоты.

Поддержанием рН 2-4 до полного расхода фурфурола одновременно исключают образование при рН<2 малеиновой кислоты и при рН>4 - пирослизиевой. В таких условиях образуется единственный побочный продукт - кротонолактон, превращение которого в янтарную кислоту достигается при рН>4. Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого технического результата, а именно увеличить выход янтарной кислоты до близкого к теоретическому или в два-три раза по сравнению с существующими аналогами. Пример осуществления заявляемого способа

В колбу с мешалкой и обратным холодильником, погруженную в кипящую водяную баню, вносят 200 см³ (2,0 моль) Н₂О₂ (концентрация 30 мас.%), 250 см³ H₂O и 48 г (0,50 моль) фурфурола (т. кип. 48-49°С при 10 мм рт.ст.). Реакцию ведут при перемешивании и добавлении концентрированного раствора NaOH, причем около 45 минут поддерживают рН 2-4, а затем повышают до близкого к 7. После разложения остаточных пероксидов к реакционной массе добавляют 100 см³ НСl (концентрация 30 мас.%) и упаривают почти досуха. Остаток последовательно перекристаллизовывают из ацетона и воды и получают 53 г янтарной кислоты (т.пл. 182-183°С); выход 90% от теоретического (110% от массы фурфурола).



Таблица 1. Физические свойства и количество исходных веществ

Формула	Молекулярная масса	Физические константы	По уравнению реакции	По уководству	На практике
		Тпл, °С	Ткп, °С	Плотность, г/см3	гр	мл	моль	гр	мл	моль	гр	мл	моль
фурфурол	96.08	-36,5	161,7	1,16	96	82,76	1	48	41,4	0,5	40	34,48	0,42
Перекись водорода	34.01	-0,432	150,2	1,4	34	47,6	1	0,28	0,2	0,008	0,23	0,16	0,007

Таблица 2. Физические свойства и количество полученного продукта

Формула	Молекулярная масса	Физические константы	По уравнению реакции	По уководству	На практике
		Тпл, °С	Ткп, °С	Плотность, г/см3	гр	мл	моль	гр	мл	моль	гр	мл	моль
Янтарная кислота	118,09	183	235	-	118	-	1	53	-	0,45	43,2	-	0,42

Выход реакции 92,8%

Вывод

Янтарная кислота или бутандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту, состоящую из четырех атомов углерода и встречающуюся в растительных и животных тканях. Янтарная кислота по физическому состоянию является твердыми кристаллами без запаха, она растворима в воде и имеет кисловатый вкус. Она растворяется в воде, слегка растворяется в этаноле, эфире, ацетоне и глицерине. Succinic acid не растворяется в бензоле, сульфиде углерода, четыреххлористом углероде или масляном эфире. Янтарная кислота может давать ацилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы для применения в медицинских средствах, сельском хозяйстве, пищевых продуктах и других отраслях.

Эта четырехатомная дикарбоновая кислота используется во множестве отраслей промышленности, включая полимеры (волокна одежды), продукты питания, ПАВ и другие вещества, ароматизаторы.

Химическое вещество играет важную роль в промежуточном метаболизме или в цикле Кребса в организме. Янтарная кислота широко распространена в природе, где она содержится даже в пластинчатожаберных морских организмах, водорослях, лишайниках, бактериях и т. д. Она была впервые выявлена в середине 16 века, когда доктор Георгий Агрикола в Германии «перегонял» янтарь. Янтарная кислота не токсична, стабильна и безвредна для человеческого организма. Она образуется в цикле лимонной кислоты и янтарном кислотно-глициновом цикле через процесс метаболизма и в результате чего образуется энергия.



Используемая литература

1. В.Ф. Травень. Органическая Химия. <<Химия>> 2004. 265.

2. Марч Дж. Органическая химия: в 4-х т. М.: «Мир». 1985 г Т. 1-4.

3. Артеменко А.И. Органическая химия. М.: «Химия». 2000. 848 с.

4. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: «Химия». 2000. 848 с.

5. А. Ленинджер. Биохимия. Молекулярные структуры и функции кетокислот. М.: Из-во «Мир», 1974 с. 953.

6. Алатарь-камень - янтарь / В.М. Мацуй, Ю.М. Епатко. - К.: «Даж Бог», 2005 - 116 с. іл./с. 57-58.

7. Габриелян, О.С. Практикум по общей, неорганической и органической химии / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, Н.М. Дорофеева. - М.: Академия, 2011. - 256 c.

8. Галочкин, А.И. Органическая химия. В 4 книгах. Книга 3 / А.И. Галочкин, И.В. Ананьина. - М.: Дрофа, 2010. - 432 c.

9. Петров, А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. - М.: Высшая школа, 2017. - 600 c.

10. Писаренко, А. П. Курс органической химии / А.П. Писаренко, З.Я. Хавин. - М.: Высшая школа, 1975. - 510 c.

11. Травень, В.Ф. Органическая химия. Учебное пособие. В 3 томах. Том 1 / В.Ф. Травень. - М.: Лаборатория знаний, 2016. - 368 c.

12. Физер, Л. Органическая химия. Углубленный курс (комплект из 2 книг) / Л. Физер, М. Физер. - М.: Химия, 2013. - 982 c.

13. Писаренко, А.П. Курс органической химии / А.П. Писаренко, З.Я. Хавин. - М.: Высшая школа, 1975. - 510 c.

14. Хельвинкель, Д. Систематическая номенклатура органических соединений / Д. Хельвинкель. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2015. - 232 c.

15. Терней А. Современная органическая химия. - М.: МИР, 1981. - Т. 1-2.

16. Моррисон Р., Бойл Р. Органическая химия. - М.: Мир, 1974. - 1132 с.

17. "Развитие органической химии в СССР" издательство "Наука".

18. В.И. Кузнецов, Е.В. Волонский "Развитие химии высокомолекулярных соединений".

19. Терней А. Современная органическая химия. В 2-х т. М.: «Мир»1981 г.

Размещено на Allbest.ru

...