Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Государственное бюджетное образовательное учреждение, средняя общеобразовательная школа № 222 с углубленным изучением
немецкого языка ''ПЕТРИШУЛЕ'' Центрального района Санкт-Петербурга.

РЕФЕРАТ

по предмету: Химия

«Сложные эфиры и их применение в виде пищевых добавок»

Выполнила:

Учащаяся 10 А класса

Ляшенко Ярослава

г. Санкт-Петербург, 2024

Оглавление

• Введение
• Характеристика сложных эфиров
• 1.Строение сложных эфиров
• 2. Номенклатура
• 3. Физические свойства
• 4. Получение сложных эфиров
• 5. Химические свойства
• Использовании сложных эфиров в пищевых добавках
• Пищевые ароматизаторы
• Пищевая добавка ванилин
• Добавка в безалкогольных напитках
• Эфиры глицерина и смоляных кислот (Е445)
• Фруктовые эссенции


Введение

Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры -- производные кислот, у которых кислотный водород заменён на углеводородные радикалы. Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производной какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой). Цель моей работы заключается в подробном ознакомлении с таким классом органических соединений, как сложные эфиры и углублённом рассмотрении области применения отдельных представителей этого класса.

Характеристика сложных эфиров

1. Строение сложных эфиров

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:

где R и R' -- углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R -- атом водорода).

2. Номенклатура

Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например: пищевая добавка фруктовая эссенция

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например, метилбутирату изомерны метилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О-. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат, этилпропионат и метилбутират.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота, а метилформиату уксусная кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис- , транс-изомерия.

3. Физические свойства

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов - бесцветные летучие жидкости, часто с приятным фруктовым запахом;

Сложные эфиры высших карбоновых кислот - твердые бесцветные воскообразные вещества, практически лишенные запаха, их температура плавления зависит как от длин углеродных цепей спиртового остатка, так и от их структуры.

Сложные эфиры труднее растворимы в воде, чем образующие их спирты и кислоты. Так, этиловый спирт и уксусная кислота смешиваются с водой во всех отношениях, тогда как этилацетат трудно растворим в воде. При растворении в воде образуют два несмешивающихся слоя (две фазы), при этом эфир имеет меньшую плотность и находится сверху. Сложные эфиры плохо растворимы в воде, но хорошо - в органических растворителях (спирте, ацетоне и др.).

4. Получение сложных эфиров

Реакция этерификации: Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс - гидролиз сложных эфиров).

Для органических кислот реакция протекает очень медленно, причем, скорость образования эфира зависит от строения исходных кислот и спирта. Скорость этерификации увеличивается при нагревании и, особенно, в присутствии минеральных кислот благодаря каталитическому действию ионов водорода. Чаще всего, в качестве катализатора применяют концентрированную серную кислоту (В.В. Марковников, 1873г.), которая одновременно является водоотнимающим средством, поэтому связывает образующуюся воду и делает реакцию необратимой.

Чтобы увеличить количество образующегося эфира, то есть сместить равновесие реакции этерификации вправо, одно из реагирующих веществ (то, которое доступнее) берут в избытке (в соответствии с законом действия масс). При избытке спирта в реакцию может вступить практически вся кислота, при избытке кислоты - весь спирт.

Другой способ увеличения выхода сложного эфира заключается в постоянном выведении из реакции одного из образующихся веществ - эфира или воды. Вода связывается кислотой, а эфир отгоняется и конденсируется с помощью обратного холодильника или емкости со снегом или холодной водой.

5. Химические свойства

1.Гидролиз сложных эфиров.

Гидролиз сложных эфиров - основное химическое свойство. Гидролиз протекает с расщеплением сложных эфиров под действием воды. Эта обратная реакция для этерификации. Реакция протекает как в кислой (катализаторы реакции - протоны Н+), так и в щелочной среде (катализаторы реакции - гидроксид-ионы ОН -).

Механизм кислотного гидролиза можно представить следующим образом. Водородный ион и молекула воды образуют реакционный комплекс (переходное состояние), в котором протон сближен с кислородным мостиком эфира, а вода парой свободных электронов кислородного атома - с углеродным атомом карбоксильной группы.

В присутствии щелочи реакция необратима, т.к. происходит омыление - образование солей карбоновых кислот. Щелочи, дающие гидроксильные ионы, ускоряют омыление сложных эфиров еще сильнее, чем кислоты, дающие водородные ионы. Омыление сложных эфиров щелочами протекает в ряде случаев в 1000 и более раз быстрее, чем гидролиз кислотами.

В природных условиях сложные эфиры легко (при обычной температуре) омыляются ферментами, носящими название эстераз.

2) Реакция гидрирования (Восстановление).

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов, из которых один содержит столько же атомов углерода, сколько было в исходной кислоте, а второй - столько же, сколько в исходном спирте:

Восстановление сложных эфиров протекает гораздо легче, чем восстановление свободных кислот, что связано с легкостью присоединения к карбонильной группе сложного эфира.

3.Взаимодействие с аммиаком.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот:

4. Реакция горения

Горение сложных эфиров происходит с образованием углекислого газа и воды:

Использовании сложных эфиров в пищевых добавках

В нормальных условиях сложные эфиры обладают фруктовым или цветочным запахом. Благодаря этому, их используют в пищевой промышленности и парфюмерии. Их используют в виде добавки к моторным маслам, как растворители красок, лаков, жиров и масел. Применяют для производства гербицидов, инсектицидов, моющих средств, глицерина, масляных красок, полимеров, оргстекла, синтетических волокон и руд, реагентов для обогащения руд и фармацевтике (для изготовления лекарственных средств таких как витаминов А, Е, В1, валидола и других).

Но хотелось бы подробнее рассмотреть их использование в пищевой промышленности

Пищевые ароматизаторы

Пищевые добавки есть в каждом блюде, благодаря этому они обладают такими приятными для нас ароматами.

В зависимости от способа производства ароматизаторы делят на три группы:

· Натуральные ароматизаторы. Получают из сырья растительного и животного происхождения путем прессования, дистилляции или экстракции.

· Идентичные натуральным ароматизаторы. Получают в лабораторных условиях и полностью идентичны натуральным по составу.

· Искусственные ароматизаторы. Не имеют аналогов в природе, как и идентичные ароматизаторы соответствуют ГОСТу 52464-2005 и абсолютно безопасны для здоровья человека.

Пищевая добавка ванилин

Эта добавка очень часто используется в пищевой и парфюмерной промышленностях. Натуральный ванильный ароматизатор получают из орхидей - это сложный и дорогостоящий процесс. Найти такой продукт в магазинах практически невозможно, вместо него предлагают искусственный аналог, созданный путем химического синтеза. Такой ванильный ароматизатор обладает стабильным запахом, придает выпечке насыщенные нотки ванили.

Он применяется к таким продуктам , как мороженое, сладким пудингам, всем виды выпечки, шоколадным изделиям, кремам, йогуртам, молочным коктейлям. Ванилин эффективно скрывает запах жира и придает изделию приятный сладковатый вкус.

Добавка в безалкогольных напитках

Безалкогольные напитки пользуются большой популярностью во всем мире. К ним относятся газированные напитки, соки, нектары и чаи. В качестве ароматических веществ используются:

· Этилбутират (CH3CH2CH2COOCH2CH3) (для ананасовой эссенции)

· Амилацетат (CH34OCOCH3) (для грушевой эссенции)

· Амилвалерианат (С4Н9СООС5Н11) (для яблочной эссенции)

· Этилформиат (НСООС2Н5) (для ромовой эссенции)

Например, аромат известной всем кока-колы состоит из смеси сложных эфиров. Эта смесь имеет даже свое название «Merchandise 7x». Она состоит из семи эфирных масел: лимонное масло, масло мускатного ореха, масло корицы, экстракт ванили, апельсиновое масло, масло нероли и масло кориандра.

Эфиры глицерина и смоляных кислот (Е445)

Они относятся к группе стабилизаторов и эмульгаторов, которые используют в пищевой промышленности для сохранения консистенции продуктов. Эти добавки разрешены на территории РФ и используют при изготовлении следующих продуктов: желе, пудингов, мармелада, варенья, жевательных резинок, какао содержащих продуктов, сыров и сырных продуктов, мороженого, сгущенных сливок и молочных продуктов и многих других.

Эфиры смоляных кислот могут быть аллергенами и потому вызывать раздражение кожных покровов. В производстве детского питания эфиры глицерина не используют. А вот добавка Е445 может привести к снижению холестерина в крови.

Фруктовые эссенции

Фруктовая эссенция - концентрированный жидкий ароматизатор. Он содержит эфирные вещества и его используют при производстве кондитерских изделий, желе, алкогольных и безалкогольных напитков для усиления вкуса и придания аромата.

В пищевой промышленности применяются натуральные (основа - растворенные в этиловом спирте эфирные масла, а также вытяжки из плодового сырья), синтетические (основа - водно-спиртовые растворы синтетических сложных эфиров, получаемых химическим синтезом) и комбинированные (натуральные + синтетические) эссенции.

Размещено на Allbest.ru