Хроматографічний аналіз флавоноїдів і фенольних кислот у траві васильків священних (Ocimum sanctum L.)

Размещено на http://www.allbest.ru/

Тернопільський національний медичний університет імені І. Я. Горбачевського

Хроматографічний аналіз флавоноїдів і фенольних кислот у траві васильків священних (Ocimum sanctum L.)

М. І. Шанайда , д-р фарм. наук, доцент,

М. О. ЧЕРЕВКО

Ключові слова: васильки священні, високоефективна рідинна хроматографія, фенольні сполуки, розмаринова кислота, неогесперидин

АНОТАЦІЯ

Рід Васильки (Ocimum L.), який належить до родини Глухокропивові (Lamiaceae Martinov), охоплює більше 70 видів та низку підвидів трав'янистих рослин і напівкущів. У природі вони поширені практично на всіх континентах у тропічних та субтропічних областях, рідше в умовах помірного клімату. У народній медицині різних країн найчастіше використовують васильки священні (Ocimum sanctum L.). Лікувальні властивості цієї рослини зумовлюють ефірна олія та поліфеноли. Як відомо, хімічний склад рослинної сировини може значно варіювати залежно від генетичних особливостей (підвид, хемотип) та ґрунтово-кліматичних умов його культивування.

Мета роботи - визначити хроматографічний профіль флавоноїдів та фенольних кислот у траві Ocimum sanctum у разі його культивування в умовах Тернопільської обл.

Траву досліджуваної рослини заготовляли на початку цвітіння у літній період 2023 р. Висушену сировину подрібнювали та просіювали крізь сито. Хроматографічний профіль флавоноїдів та фенольних кислот визначено методом високоефективної рідинної хроматографії (ВЕРХ) із використанням хроматографа Agilent Technologies 1200. Сировину екстрагували з використанням 80%-го метанолу на ультразвуковій бані. Ідентифікацію та кількісний аналіз здійснювали з використанням розчинів стандартних зразків флавоноїдів та фенольних кислот. Калібрування робили методом зовнішніх стандартів.

У траві Ocimum sanctum встановлено наявність восьми фенольних кислот, серед яких домінувала гідроксикорична розмаринова кислота (10 453,48 мкг/г). Загалом вміст гідроксикоричних кислот у сировині досліджуваного виду був значно вищим, ніж гідроксибензойних. Серед шести ідентифікованих флавоноїдів найвищий вміст визначено для флаванону неогесперидину (11 720,79 мкг/г), вміст інших флавоноїдів, зокрема похідних флавонолу (кверцетин, рутин, кверцетин-3-О-глікозид, кемпфе- рол-3-О-глікозид) та флавону (лютеолін), був значно нижчим.

Зважаючи на значний терапевтичний потенціал домінуючих фенольних сполук, заслуговує уваги планування подальших фармакологічних досліджень фітосубстанцій на основі трави досліджуваного виду.

M. I. SHANAIDA

M. O. CHEREVKO

Ivan Horbachevsky Ternopil National Medical University of the Ministry of Health of Ukraine

CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS OF FLAVONOIDS AND PHENOLIC ACIDS IN THE HERB OCIMUM SANCTUM L.

Кєу words: holy basil, high performance liquid chromatography, phenolic compounds, rosmarinic acid, neohesperidin

ABSTRACT

The genus Basil (Ocimum L.), which belongs to the Mint (Lamiaceae Martinov) family, includes more than 70 species and several subspecies of herbaceous plants and subshrubs. In wild nature, they are common on almost all continents in tropical and subtropical regions, less often in temperate climates. Holy basil (Ocimum sanctum L.) is most often used in folk medicine of various countries. The medicinal properties of this plant are determined mainly by the essential oil and polyphenols. As it is known, the chemical

This study aimed to determine the chromatographic profile of flavonoids and phenolic acids in the Ocimum sanctum herb during its cultivation in the conditions of the Ternopil Region (Ukraine). The aerial part of the studied plant was harvested at the beginning of flowering in the summer of 2023. The dried raw material was crushed and sifted through a sieve. The chromatographic profile of flavonoids and phenolic acids was determined by high-performance liquid chromatography (HPLC) using an Agilent Technologies 1200 chromatograph. The raw material was extracted using 80% methanol in an ultrasonic bath. Identification and quantitative analysis were carried out using solutions of standard samples of flavonoids and phenolic acids. Calibration was carried out by the method of external standards.

It was revealed that the Ocimum sanctum herb contains eight phenolic acids, among which hydroxycinnamic rosmarinic acid (10 453.48 p.g/g) dominated. In general, the content of hydroxycinnamic acids in the raw material of the studied species was significantly higher than that of hydroxybenzoic acids. Among the six identified flavonoids, the highest content was determined for the flavanone neohesperidin (11 720.79 p.g/g); the content of other flavonoids, in particular, flavonol derivatives (quercetin, rutin, quercetin-3-O-glycoside, kaempferol-3-O-glycoside) and flavone (luteolin) was significantly lower.

Considering the significant therapeutic potential of the predominant phenolic compounds, the planning of further pharmacological studies of phytosubstances based on the raw material of the studied species deserves attention.

ВСТУП

Як відомо, лікарські рослини родини Глухокропивові (Lamiaceae Martinov) мають важливе наукове і практичне значення. У народній медицині використовують значно більше видів цієї родини порівнюючи з науковою [1]. Це відкриває перспективу розширення асортименту фітозасобів офіційної медицини шляхом фармакогностичного вивчення неофіцинальних видів, які використовують у народній (традиційній) медицині України і зарубіжних країн.

Рід Васильки, або Базилік (Ocimum L.) охоплює більше 70 видів та низку підвидів трав'янистих рослин і напівкущів, які в природі поширені практично на всіх континентах у тропічних та субтропічних областях, рідше в умовах помірного клімату [2]. Декілька видів цього роду знайшли застосування в традиційній медицині, а також у косметології та кулінарії [3, 4]. Водночас жоден вид не належить до категорії офіцинальних лікарських рослин.

В Україні види роду Ocimum у дикорослому стані не трапляються, проте васильки звичайні (Ocimum basilicum L.) досить часто культивують як пряносмако- ву рослину [5]. Що стосується лікувальних властивостей, то найбільш відомими є васильки священні, або туласі (Ocimum sanctum L.); в індійській культурі цей вид входить до переліку найважливіших сакральних рослин аюрведичної медицини [2, 4]. Незважаючи на те, що Ocimum sanctum має південно-азійське походження [3], він виявився придатним для культивування в умовах помірного клімату (як одно- річник, хоча в дикорослому стані це багаторічна рослина).

Лікувальні властивості рослин роду Ocimum зумовлені, здебільшого, накопиченням ефірних олій та поліфенолів, які характеризуються значним терапевтичним потенціалом [4-6]. Як відомо, хімічний склад рослинної сировини може значно варіювати залежно від генетичних особливостей (підвид, хемотип) та ґрунтово-кліматичних умов зростання [7, 8].

Мета роботи - визначити хроматографічний профіль флавоноїдів та фенольних кислот у траві Ocimum sanctum у разі культивування рослини в умовах Тернопільської обл.

МАТЕРІАЛИ ТА МЕТОДИ ДОСЛІДЖЕННЯ

Траву Ocimum sanctum заготовляли на дослідних ділянках у Тернопільській обл. (рис. 1, а). Заготівлю здійснювали на початку цвітіння рослин у літній період 2023 р. Рослини вирощували з насіння розсадним способом відповідно до вимог [9].

Надземну частину рослин зрізали та пров'ялювали впродовж 2-3 год, після чого пагони розрізали на відрізки до 15 см завдовжки та розкладали на стелажах під навісом для сушіння (за температури 25-35 °С). Подрібнення висушеної сировини (рис. 1, б) здійснювали механічно вручну, після чого її просіювали крізь сито (отвори 0,355 мм).

Хроматографічний профіль флавоноїдів та фенольних кислот визначено методом високоефективної рідинної хроматографії (ВЕРХ) із використанням хроматографа Agilent Technologies 1200 (США). Наважку сировини (0,36 г) екстрагували в 10 мл 80%-го метанолу на ультразвуковій бані впродовж 2 год (за 70 °С). Одержану витяжку центрифугували (3 000 об/хв) та фільтрували крізь мембранні фільтри з порами 0,22 мкм.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1. Зовнішній вигляд рослин Ocimum sanctum на дослідній ділянці (у період бутонізації) (а) та висушеної сировини (б)

Під час ВЕРХ-аналізу фенолокислот як рухому фазу використовували метанол (А) та 0,1%-й розчин мурашиної кислоти у воді (В); елюювання здійснювали у градієнтному режимі: 0 хв - А (10%) : В (90%); 40 хв - А (75%) : В (25%); 45 хв - А (100%) : В (0%); 55 хв - А (100%) : В (0%). Хроматографічна колонка Zorbax SB-Aq (150 мм х 4,6 мм; 3,5 мкм) (Agilent Technologies, USA). Швидкість потоку через колонку - 0,6 мл/хв, температура термостату - 30 °С, об'єм інжекції - 3 мкл. Детекцію здійснювали з використанням діодно-матричного детектора з фіксацією спектрів поглинання в діапазоні 210-700 нм та реєстрацією сигнала при 275 нм і 330 нм [10]. Ідентифікацію і кількісний аналіз виконували з використанням розчинів стандартних зразків фенольних кислот (галова, гідроксифенілоцто- ва, бузкова, хінна, транс-корична, р-кумарова, транс-ферулова, синапова, кофейна, хлорогенова та розмаринова). Калібрування робили методом зовнішніх стандартів.

У ході ВЕРХ-аналізу флавоноїдів як рухому фазу використовували ацетоніт- рил (А) та 0,1%-й розчин мурашиної кислоти у воді (В). Елюювання здійснювали в градієнтному режимі: 0 хв - А (5%) : В (95%); 20 хв - А (30%) : В (70%); 30 хв - А (60%) : В (40%); 50 хв - А (100%) : В (0%); 60 хв - А (100%) : В (0%). Розділення флавоноїдів виконували на хроматографічній колонці Zorbax SB-C18 (150 мм х 4,6 мм; 3,5 мкм) (Agilent Technologies, USA). Швидкість потоку через колонку - 0,25 мл/хв, температура термостату - 30 °С, об'єм інжекції - 4 мкл. Детекцію робили з використанням діодно-матричного детектора з реєстрацією сигнала при 280 та 365 нм та фіксацією спектрів поглинання в діапазоні 210-700 нм [10]. Ідентифікацію та кількісний аналіз здійснювали з використанням таких розчинів стандартних зразків флавоноїдів: рутину, кверцетину, кемпферолу, кверцетин-3-О-глікозиду, кемпферол-3-О-глікозиду, неогесперидину, фісетину, нарінгеніну, нарінгіну, апігеніну, лютеоліну, байкалеіну, рамнетину і кастицину. Калібрування робили методом зовнішніх стандартів.

РЕЗУЛЬТАТИ ДОСЛІДЖЕННЯ ТА ОБГОВОРЕННЯ

Як відомо, фенольні кислоти включають два підкласи сполук - гідроксибензойні та гідроксикоричні кислоти [6]. На основі виконаного ВЕРХ-аналізу фенольних кислот у траві Ocimum sanctum ідентифіковано дві гідроксибензойні (галова, гідроксифе- нілоцтова) та шість гідроксикоричних (розмаринова, кофейна, хлорогенова, бузкова, синапова, транс-корична) кислот (табл. 1, рис. 2). Загалом, вміст гідроксикоричних кислот у сировині досліджуваного виду був значно вищим, ніж гідроксибензойних.

Встановлено, що розмаринова кислота була основною домінуючою сполукою (10 453,48 мкг/г) трави Ocimum sanctum. Доведено, що за наявності трьох і більше гідроксильних груп у молекулі (розмаринова кислота, хлорогенова кислота та ін.) зростає антиоксидатний потенціал і розширюється спектр терапевтичних властивостей гідроксикоричних кислот [11].

Таблиця 1

Результати ВЕРХ-аналізу фенольних кислот у траві Ocimum sanctum

Варто зазначити, що значне накопичення розмаринової кислоти із вираженими антиоксидантними, протизапальними, імуномодулювальними, онкопротекторними та іншими терапевтичними властивостями є типовим для представників підродини Nepetoideae Burnett родини Lamiaceae, до якої належить досліджуваний вид [12, 13].

Рис. 2. Хроматограма ВЕРХ-аналізу фенольних кислот у траві Ocimum sanctum

Як відомо, флавоноїди відіграють важливу роль у медичній, фармацевтичній, косметичній та харчовій галузях, оскільки мають низку цінних фармакотерапев- тичних властивостей: антиоксидантні, противірусні, антимікробні, протипухлинні, протиалергічні, протизапальні тощо [14].

За результатами проведеного ВЕРХ-аналізу флавоноїдів у траві Ocimum sanctum (табл. 2, рис. 3) було ідентифіковано 6 сполук цієї групи, серед яких встановлено домінування флаванону неогесперидину (11 720,79 мкг/г). Вміст інших флавоноїдів, зокрема похідних флавонолу (кверцетин, рутин, кверцетин-3-О-глікозид, кем- пферол-3-О-глікозид) та флавону (лютеолін), був значно нижчим.

Дослідники відзначили досить значний вміст неогесперидину в листі Premna integrifolia L. (Lamiaceae) [15]. Неогесперидин несе важливе значення для харчової промисловості, адже у формі неогесперидину дигідрохалкону має дієтичні властивості як низькокалорійний підсолоджувач [16]. Окрім цього, неогесперидин виявляє значну антиоксидантну, протизапальну, нейропротекторну та антипроліфера- тивну активність [16].

Рис. 3. Хроматограма ВЕРХ-аналізу флавоноїдів у траві Ocimum sanctum

Таблиця 2

Істотний вміст флаванону гесперидину було виявлено науковцями у плодах представників роду Citrus L. [17] та у надземних органах низки представників родини Lamiaceae, зокрема Ocimum forskolei Benth і Mentha * piperita L. [18, 19]. Встановлено, що гесперидин, ізольований із метанольної витяжки Ocimum forskolei, сприяв зниженню рівня глюкози та ліпідного профілю щурів з експериментально спричиненим цукровим діабетом [19].

Kamel та співавтори [20] нещодавно встановили, що поліфенольні комплекси етилацетатної фракції, одержаної з 50%-го водно-етанольного витягу трави Ocimum sanctum, у дозах 100 мг/кг і 200 мг/кг продемонстрували високий гепа- топротекторний потенціал. Дослідники виявили домінування таких поліфенолів як рутин (0,34%) та елагова кислота (2,32%) в етилацетатній фракції [20].

Зважаючи на значний терапевтичний потенціал домінуючих сполук, варто розглянути перспективу подальших фармакологічних досліджень фітосубстанцій на основі трави досліджуваного виду.

хроматографічний ocimum sanctum неогесперидин

ВИСНОВОК

На основі виконаного ВЕРХ-аналізу визначено хроматографічний профіль флавоноїдів і фенольних кислот у траві Ocimum sanctum у разі культивування в умовах Тернопільської обл. Встановлено наявність восьми фенольних кислот, серед яких домінувала гідроксикорична розмаринова кислота (10 453,48 мкг/г). Серед шести ідентифікованих флавоноїдів найвищий вміст визначено для флаванону неогеспе- ридину (11 720,79 мкг/г).

СПИСОК ВИКОРИСТАНОЇ ЛІТЕРАТУРИ

Лікарські рослини. Енциклопедичний довідник / Відп. ред. А. М. Гродзинський. - К.: Вид-во «Українська енциклопедія» ім. М. П. Бажана, 1992. - 544 с.

DharsonoH. D. A., Putri S. A., KurniaD. etal. Ocimum Species: A Review on Chemical Constituents and Antibacterial Activity // Molecules. - 2022. - V 27, N 19. - P. 6350. https://doi.org/10.3390/ molecules27196350

Kamyab A. A., Eshraghian A. Anti-Inflammatory, gastrointestinal and hepatoprotective effects of Ocimum sanctum Linn: an ancient remedy with new application // Inflamm Allergy Drug Targets. - 2013. -

12, N 6. - P. 78-84. https://doi.org/10.2174/187152811266613n25n0017

Mulugeta S. M., Pluhar Z., Radacsi P. Phenotypic variations and bioactive constituents among selected Ocimum species // Plants. - 2023. - V 13, N 1. - P. 64. https://doi.org/10.3390/plants13010064

ShanaidaM., Golembiovska O., Jasicka-MisiakI. etal. Sedative effect and standardization parameters of herbal medicinal product obtained from the Ocimum americanum L. herb // Eur. Pharm. J. - 2021. -

68, N 1. - P. 1-9.

Heleno S. A., Martins A., Queiroz M. J., Ferreira I. C. Bioactivity of phenolic acids: metabolites versus parent compounds: a review // Food Chem. - 2015. - V 173. - P. 501-513. https://doi.org/10.1016/). foodchem.2014.10.057

Chowdhury T., Mandal A., Roy S. C., De Sarker D. Diversity of the genus Ocimum (Lamiaceae) through morpho-molecular (RAPD) and chemical (GC-MS) analysis // J. Genet. Eng. Biotechnol. - 2017. -

15, N 1. - P. 275-286. https://doi.org/10.1016/jjgeb.2016.12.004

Kustiati U., Wihadmadyatami H., Kusindarta D. L. Dataset of Phytochemical and secondary metabolite profiling of holy basil leaf (Ocimum sanctum Linn) ethanolic extract using spectrophotometry, thin layer chromatography, Fourier transform infrared spectroscopy, and nuclear magnetic resonance // Data Brief. - 2021. - V 40. - P. 107774. https://doi.org/10.1016/j.dib.2021.107774

Настанова «Лікарські засоби. Належна практика культивування та збирання вихідної сировини рослинного походження» (Наказ № 118 МОЗ від 14.02.2013 р.).

Sumere B. R., de SouzaM. C., Dos SantosM. P. et al. Combining pressurized liquids with ultrasound to improve the extraction of phenolic compounds from pomegranate peel (Punica granatum L.) // Ultrason Sonochem. - 2018. - V 48. - P. 151-162. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2018.05.028

Sova M., Saso L. Natural Sources, Pharmacokinetics, Biological Activities and Health Benefits of Hydroxycinnamic Acids and Their Metabolites // Nutrients. - 2020. - V 12, N 8. - P. 2190. https://doi. org/10.3390/nu12082190

ШанайдаМ. І. Фітохімічний аналіз основних груп вторинних метаболітів трави Dracocephalum moldavica L. // Фармац. журн. - 2021. - Т. 76, N° 5. - С. 85-93. https://doi.org/10.32352/0367-3057.5Z21.09

Ijaz S., Iqbal J., Abbasi B. A. et al. Rosmarinic acid and its derivatives: Current insights on anticancer potential and other biomedical applications // Biomed. Pharmacother. - 2023. - V 162. - P. 114687.

Chiorcea-Paquim A. M. Electrochemistry of Flavonoids: A Comprehensive Review // Int. J. Mol. Sci. - 2023. - V 24, N 21. - P. 15667. https://doi.org/10.3390/ijms242115667

Singh C., Prakash C., Mishra P. et al. Hepatoprotective efficacy of Premna integrifolia L. leaves against aflatoxin B1-induced toxicity in mice // Toxicon. - 2019. - V 166. - P. 88-100. https://doi. org/10.1016/j.toxicon.2019.05.014.

Ortiz A. C., Fideles S. O. M., Reis C. H. B. et al. Therapeutic Effects of Citrus Flavonoids Neohesperidin, Hesperidin and Its Aglycone, Hesperetin on Bone Health // Biomolecules. - 2022. - V 12, N 5. - P. 626. https://doi.org/10.3390/biom12050626

Peterson J. J., Beecher G. R., Bhagwat S. A. et al. Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature // J. Food Composition and Analysis. - 2006. - Suppl. 19. - P. 74-80. https://doi.org/10.1016/jjfca.2005.12.009

Dolzhenko Y., Bertea C. M., Occhipinti A. et al. UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha x piperita L.) // J. Photochem. Photobiol. B: Biology. - 2010. -

100, N 2. - P. 67-75. https://doi.org/10.1016/jjphotobiol.2010.05.003

Khalil H. E., Abdelwahab M. F., Emeka P. M. et al. Ameliorative Effect of Ocimum forskolei Benth on Diabetic, Apoptotic, and Adipogenic Biomarkers of Diabetic Rats and 3T3-L1 Fibroblasts Assisted by In Silico Approach // Molecules. - 2022. - V 27, N 9. - P. 2800. https://doi.org/10.3390/molecules27092800

Kamel F. O., Karim S., Bafail D. A. O. et al. Hepatoprotective effects of bioactive compounds from traditional herb Tulsi (Ocimum sanctum Linn.) against galactosamine-induced hepatotoxicity in rats // Front Pharmacol. - 2023. -V. 14. - P. 1213052. https://doi.org/10.3389/fphar.2023.1213052

REFERENCES

Likarski roslyny. Entsyklopedychnyi dovidnyk / Vidp. redaktor A. M. Hrodzynskyi. - Kyiv: Vyd-vo «Ukrainska entsyklopediia» im. M. P. Bazhana, 1992. - 544 s.

Dharsono H. D. A., Putri S. A., Kurnia D. et al. Ocimum Species: A Review on Chemical Constituents and Antibacterial Activity // Molecules. - 2022. - V 27, N 19. - P. 6350. https://doi.org/10.3390/ molecules27196350

Kamyab A. A., Eshraghian A. Anti-Inflammatory, gastrointestinal and hepatoprotective effects of Ocimum sanctum Linn: an ancient remedy with new application // Inflamm Allergy Drug Targets. - 2013. -

12, N 6. - P. 78-84. https://doi.org/10.2174/1871528n2666131125n0017

Mulugeta S. M., Pluhar Z., Radacsi P. Phenotypic variations and bioactive constituents among selected Ocimum species // Plants. - 2023. - V 13, N 1. - P. 64. https://doi.org/10.3390/plants13010064

ShanaidaM., Golembiovska O., Jasicka-MisiakI. etal. Sedative effect and standardization parameters of herbal medicinal product obtained from the Ocimum americanum L. herb // Eur. Pharm. J. - 2021. -

68, N 1. - P. 1-9.

Heleno S. A., Martins A., Queiroz M. J., Ferreira I. C. Bioactivity of phenolic acids: metabolites versus parent compounds: a review // Food Chem. - 2015. - V. 173. - P. 501-513. https://doi.org/10.1016/). foodchem.2014.10.057

Chowdhury T., Mandal A., Roy S. C., De Sarker D. Diversity of the genus Ocimum (Lamiaceae) through morpho-molecular (RAPD) and chemical (GC-MS) analysis // J. Genet. Eng. Biotechnol. - 2017. -

15, N 1. - P. 275-286. https://doi.org/10.1016/jjgeb.2016.12.004

Kustiati U., Wihadmadyatami H., Kusindarta D. L. Dataset of Phytochemical and secondary metabolite profiling of holy basil leaf (Ocimum sanctum Linn) ethanolic extract using spectrophotometry, thin layer chromatography, Fourier transform infrared spectroscopy, and nuclear magnetic resonance // Data Brief. - 2021. - V. 40. - P. 107774. https://doi.org/10.10167j.dib.2021.107774

Nastanova «Likarski zasoby. Nalezhna praktyka kultyvuvannia ta zbyrannia vykhidnoi syrovyny roslynnoho pokhodzhennia» (Nakaz № 118 MOZ vid 14.02.2013 r.).

Sumere B. R., de Souza M. C., Dos Santos M. P. et al. Combining pressurized liquids with ultrasound to improve the extraction of phenolic compounds from pomegranate peel (Punica granatum L.) // Ultrason Sonochem. - 2018. - V 48. - P. 151-162. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2018.05.028

Sova M., Saso L. Natural Sources, Pharmacokinetics, Biological Activities and Health Benefits of Hydroxycinnamic Acids and Their Metabolites // Nutrients. - 2020. - V 12, N 8. - P. 2190. https://doi. org/10.3390/nu12082190

ShanaidaM. I. Fitokhimichnyi analiz osnovnykh hrup vtorynnykh metabolitiv travy Dracocephalum moldavica L. // Farmats. zhurn. - 2021. - T. 76, №> 5. - S. 85-93. https://doi.org/10.32352/0367-3057.5.21.09

Ijaz S., Iqbal J., Abbasi B. A. et al. Rosmarinic acid and its derivatives: Current insights on anticancer potential and other biomedical applications // Biomed. Pharmacother. - 2023. - V 162. - P. 114687.

Chiorcea-Paquim A. M. Electrochemistry of Flavonoids: A Comprehensive Review // Int. J. Mol. Sci. - 2023. - V 24, N 21. - P. 15667. https://doi.org/10.3390/ijms242115667

Singh C., Prakash C., Mishra P. et al. Hepatoprotective efficacy of Premna integrifolia L. leaves against aflatoxin B1-induced toxicity in mice // Toxicon. - 2019. - V 166. - P. 88-100. https://doi. org/10.1016/j.toxicon.2019.05.014.

Ortiz A. C., Fideles S. O. M., Reis C. H. B. et al. Therapeutic Effects of Citrus Flavonoids Neohesperidin, Hesperidin and Its Aglycone, Hesperetin on Bone Health // Biomolecules. - 2022. - V. 12, N 5. - P. 626. https://doi.org/10.3390/biom12050626

Peterson J. J., Beecher G. R., Bhagwat S. A. et al. Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature // J. Food Composition and Analysis. - 2006. - Suppl. 19. - P. 74-80. https://doi.org/10.1016/jjfca.2005.12.009

Dolzhenko Y., Bertea C. M., Occhipinti A. et al. UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha x piperita L.) // J. Photochem. Photobiol. B: Biology. - 2010. -

100, N 2. - P. 67-75. https://doi.org/10.1016/jjphotobiol.2010.05.003

Khalil H. E., Abdelwahab M. F., Emeka P. M. et al. Ameliorative Effect of Ocimum forskolei Benth on Diabetic, Apoptotic, and Adipogenic Biomarkers of Diabetic Rats and 3T3-L1 Fibroblasts Assisted by In Silico Approach // Molecules. - 2022. - V 27, N 9. - P. 2800. https://doi.org/10.3390/molecules27092800

Kamel F. O., Karim S., Bafail D. A. O. et al. Hepatoprotective effects of bioactive compounds from traditional herb Tulsi (Ocimum sanctum Linn.) against galactosamine-induced hepatotoxicity in rats // Front Pharmacol. - 2023. -V. 14. - P. 1213052. https://doi.org/10.3389/fphar.2023.1213052

Размещено на Allbest.ru/