Синтез тиосемикарбазид-3а,12а-дигидрокси-5в-холановых кислот
Поиск оптимальных условий синтеза аналогов природных стероидных соединений, проявляющих гипохолестеринемические, гепатопротекторные, гиполипидемические свойства. Изучение биологической активности и химических свойств 3а,12а- дигидрокси холановой кислоты.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 11.12.2024 |
| Размер файла | 259,3 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://allbest.ru
Синтез тиосемикарбазид-3а,12а-дигидрокси-5в-холановых кислот
Назарова З.Дж. Назарова З.Дж. к.х.н. Институт химии им. В.И. Никитина НАН Таджикистана (г. Душанбе, Таджикистан), Пиров Г.З. Пиров Г.З. к.х.н. Бохтарский государственный университет им. Н. Хусрава (г. Бохтар, Таджикистан), Абдуллозода С.И. Абдуллозода С.И. соискатель Институт химии им. В.И. Никитина НАН Таджикистана (г. Душанбе, Таджикистан)
Аннотация
Химия стероидных соединений является одной из перспективно развивающихся областей современной органической химии, что связано со своеобразием их биологической активности и обширной сферы практической ценностью. дигидрокись холановый кислота стероидный
Ключевые слова: синтез кислот, кислота, химия.
Введение
Актуальность. Известно, что холановые кислоты вступают в различные биохимические процессы, нарушение и изменение которых по содержанию приводит к обострению многих печеночных и желудочно-кишечных заболеваний [1]. Анализ литературных данных показал, что необходимо усиление модификационного синтеза по получению различных производных холановых кислот. Надо отметить, что холановые кислоты в своих молекулах содержат ряд функциональных групп, позволяющих целенаправленно модифицировать их строение и тем самым синтезировать на их основе новые производные с заданными физиологическими свойствами.
В задачу проводимых исследований в этом направлении входит разработки оптимальных условий синтеза некоторых аналогов природных стероидных соединений, проявляющих гипохолестеринемические, гиполипидемические, гепатопротекторные свойства.
Целью данной работы является систематическое изучение поведения 3а,12а-дигидрокси-5в-холановой кислоты в реакциях различного характера.
Обсуждение полученных данных
Изучения химических свойств 3а,12а- дигидрокси-50-холановой кислоты (II) важно, потому что на его основе можно синтезировать различные стероидные соединения, проявляющие высокую биологическую активность.
Данные соединения можно синтезировать путем восстановления 3а,12а- диацетокси-7- кето-5^-метилхолата -(I), по [2].
В последнее время в литературе появились некоторые публикации, посвященные различным синтез и химическим превращениям холановых кислот, а также синтезу некоторых соединений на основе 3а,12а-дигидрокси-5В- холановых кислот.
Нами воспроизведена эта реакция и была выделена соответствующия сложный эфир -(III). Имея метиловый эфир 3а,12а- дигидрокси-50-холановой кислоты, мы приступили к синтезу тиосемикарбазидов (IV) [3].
Реакцию осуществили в среде метанола при 65-70оС в течение 6 часов и с количественным выходом был выделен продукт (IV).
Далее была сделана попытка проведения реакциитиосемикарбазидов продукта (IV). Тиосемикарбазидов соединения (IV) происходит при использовании тиосемикарбазидов в среде абсолютный этиловый спирт за 8-9 часа.
Выход полученного тиосемикарбазидов 3а,12а-дигидрокси-5^-холановой кислоты (IV) составляет 92%.
С целью поиска возможных областей применения некоторых многофункциональных производных 3а,12а-дигидрокси-5в-холановой кислоты на примере последнего проходят предварительные фармакологические испытания, изучается их литолитическая активность.
Идентификация всех синтезированных производных 3а,12а-дигидрокси- 5в-холановой кислоты осуществлена элементным, функциональным, ИК- спектральным анализом.
Результаты элементарного и ИК-спектрального анализа и определения физико-химических констант исходного соединения (I) позволяют констатировать, что при области 1690 - 1705 см-1 появляется карбонильная (=С=О=), в области 1295 - 1250см-1 сложноэфирная (-COOCH3) группы.
Присутствие гидроксильных групп в синтезированных продуктах (II) установлено ИК - спектральным элементным анализом.
В ИК - спектре соединения (II) имеются интенсивные полосы поглощения в области 3110-3445 см-1, подтверждающие наличие в исследуемых молекулах ОН - группы.
Что касается гидроксильных групп в молекулах соединений (II и III), то они в ИК-спектрах показывают интенсивные полосы поглощения в областях, отнесенных к валентным колебания гидроксильных групп (3150-3480см-1).
ИК-спектр их подтверждает факт протекания реакции, что объясняется появлением в спектрах всех соединений интенсивных полос поглощения в области 1366-1287см-1 характеризирующих наличие NH групп в исследуемых молекулах.
В ИК - спектрах соединений (IV) были обнаружены основные полосы поглощения характерных групп.
Так, в области 1237-1247см-1 наблюдаются полосы поглощения сильной интенсивности, соответствующие эфирному фрагменту, который присутствует во всех полученных соединениях.
Таким образом, нами было исследовано поведение различных функциольно производных холановых кислот в реакции тиосемикарбазидования и показано, что проведение таких реакций вполне осуществило, а также посредством их можно получать ряд тиосемикарбазидов холановых кислот, проявляющих себя как потенциальные биологические соединения.
Список литературы
1. Кадыров, А.Х. Синтез, свойства веществ, растворяющих холестериновые камни желчного пузыря на основе некоторых стероидов и других кислот. /А.Х. Кадыров, К.Х. Хайдаров, З.Д. Назарова //Вестник Авиценны, Душанбе, 2006,т. 1-2,-с. 339-345;
2. Султонмамадова, М.П. Синтез сложных эфиров 3а,7а12а-трикетохолановой кислоты./ М.П. Султонмамадова, А.Х. Кадыров, К.Х. Хайдаров // Докл. АН РТ, 2011. Т. 54 №8. -c. 649-652;
3. Ding, B. Origins of cell selectivity of cationic steroid antibiotics/ B. Ding et al.// Chem. Soc. -2004. -vol.126.-p. 13642-13648
Abstract
Synthesis of thiosemicarbazide-3a,12a-dihydroxy-5b-cholanic acids
Nazarova Z.J. Institute of Chemistry of National Academy of Sciences of Tajikistan (Dushanbe, Tajikistan)
Pirov G.Z. Bokhtar State University named after N. Khusrav (Bokhtar, Tajikistan)
Abdullozoda S.I. Institute of Chemistry of National Academy of Sciences of Tajikistan (Dushanbe, Tajikistan)
The chemistry of steroid compounds is one of the promising areas of modern organic chemistry, which is associated with the uniqueness of their biological activity and their extensive practical value.
Keywords: synthesis of acids, acid, chemistry.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Изучение понятия, свойств, биологической активности пиразолодиазепинов. Синтез 2,3,3,6-тетрагидро-пиразоло[3,4-d][1,2]диазепина и его производных. Определение условий проведения стадий синтеза, температур плавления промежуточных и конечных соединений.
контрольная работа [523,1 K], добавлен 22.08.2015Разработка методов синтеза хиноксалинопорфиразинов и их металлокомплексов. Особенности комплексных соединений природных и синтетических порфиринов, их строение и спектральные свойства. Основные способы синтеза фталоцианина и его структурных аналогов.
дипломная работа [416,8 K], добавлен 11.06.2013Производные пантоевой кислоты. Соли 4 (5Н) – оксазолония, их синтез и свойства. Методы синтеза и очистки исходных соединений, анализа и идентификации синтезированных соединений. Порядок проведения экспериментов и исследование полученных результатов.
дипломная работа [237,2 K], добавлен 28.01.2014Исследование физических свойств гетерофункциональных соединений, взаимосвязи химического строения и биологической активности. Классификация карбоновых кислот. Номенклатура ароматических гидроксикислот. Способы получения и медико-биологические свойства.
презентация [588,3 K], добавлен 10.12.2012Исследование свойств аммиака как нитрида водорода, бесцветного газа с резким запахом и изучение физико-химических основ его синтеза. Определение активности катализатора синтеза аммиака, расчет материального и теплового баланса цикла синтеза аммиака.
курсовая работа [267,4 K], добавлен 27.07.2011Виды изомеров и аналогов порфиринов. Методы синтеза макрогетероциклических соединений. Синтез металлокомплексов тетрафенилпорфина, тетрафенилпорфицена, трифенилкоррола. Попытки и результаты синтеза фенил-замещенных порфиринов и замещенных порфиценов.
магистерская работа [1,1 M], добавлен 18.06.2016Объединение соединений с функциональной группой карбоксила в класс карбоновых кислот. Совокупность химических свойств, часть из которых имеет аналогию со свойствами спиртов и оксосоединений. Гомологический ряд, номенклатура и получение карбоновых кислот.
контрольная работа [318,7 K], добавлен 05.08.2013Теоретические и практические аспекты синтеза, очистки и анализа свойств сульфаниловой кислоты. Формула бензольного кольца ароматических сульфокислот, их молекулярное строение. Гидролиз сульфанилина в кислой среде. Физические свойства исходных веществ.
курсовая работа [744,3 K], добавлен 31.01.2012Карбоновые кислоты — более сильные кислоты, чем спирты. Ковалентный характер молекул и равновесие диссоциации. Формулы карбоновых кислот. Реакции с металлами, их основными гидроксидами и спиртами. Краткая характеристика физических свойств кислот.
презентация [525,6 K], добавлен 06.05.2011Флуоресцеин и его производные. Механизм реакции Фридаля-Крафтса. Основные химические свойства флуоресцеина. Формильные производные фенолов. Метод прямого формилирования фенолов в орто положение по Раймеру-Тиману. Флуоресценцентные методы анализа.
курсовая работа [973,6 K], добавлен 19.10.2015Характеристика некоторых химических соединений на основе хинолина. Особенности синтеза двух азокрасителей ряда 8-гидроксихинолина. Метод синтеза потенциального флюоресцентного индикатора, реагентов для модификации поверхности матрицы металлоиндикаторами.
курсовая работа [76,3 K], добавлен 03.04.2014Методы синтеза ароматических соединений и поиск новых, ранее неизвестных соединений пиразольного ряда. Характеристика опасных и вредных факторов при проведении работы и методы защиты. Организация исследований и рабочего места в химической лаборатории.
дипломная работа [170,8 K], добавлен 20.05.2011Исследование методики синтеза ацетилсалициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом. Изучение строения, свойств, применения и лекарственного значения аспирина. Анализ влияния аспирина на процессы, протекающие в очаге воспаления.
лабораторная работа [89,9 K], добавлен 24.06.2013Изучение физических и химических свойств карбоновых кислот. Анализ реакции нуклеофильного замещения в ряду производных. Характеристика общей схемы механизма в присутствии катализатора. Обзор циклического, ароматического и гетероциклического ряда кислот.
реферат [314,0 K], добавлен 19.12.2011Изучение методов синтеза силильных эфиров кислот фосфора и их производных, способы получения аминоалкильных соединений фосфора и возможные пути их дальнейшей модификации. Осуществление простого синтеза бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната.
курсовая работа [662,3 K], добавлен 29.01.2011Диссоциирование кислот на катион водорода (протон) и анион кислотного остатка в водных растворах. Классификация кислот по различным признакам. Характеристика основных химических свойств кислот. Распространение органических и неорганических кислот.
презентация [442,5 K], добавлен 23.11.2010Осуществление синтеза в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Гликозилирование ароматических соединений. Изучение гипотензивной активности производных изохинолина. Исследование оптической изомерии гетероциклических соединений.
дипломная работа [756,2 K], добавлен 09.06.2014Общие сведения о гетерополисоединениях. Экспериментальный синтез капролактамовых гетерополисоединений, условия их получения. Изучение структурных особенностей соединений методами рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии, ИК- и ЯМР-спектроскопии.
дипломная работа [501,6 K], добавлен 05.07.2017Общая характеристика кобальта как химического элемента. Определение и исследование физических и химических свойств кобальта. Изучение комплексных соединений кобальта и оценка их практического применения. Проведение химического синтеза соли кобальта.
контрольная работа [544,0 K], добавлен 13.06.2012Изучение физико-химических свойств высокомолекулярной полимолочной кислоты. Технология ее получения и области применения. Сырье для производства полилактида. Преимущества и недостатки биополимеров. Синтез и строение изомеров полимолочной кислоты.
курсовая работа [588,2 K], добавлен 07.11.2014