Синтез химических превращений 6-хлор-2-метилбензо (В) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а, 12а-дигидрокси-5В-холановых кислот
Разработка оптимальных условий синтеза некоторых аналогов природных стероидных соединений, проявляющих гипохолестеринемические, гиполипидемические, гепатопротекторные свойства. Изучение поведения холановой кислоты в реакциях различного характера.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 14.12.2024 |
| Размер файла | 56,6 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
Синтез химических превращений 6-хлор-2-метилбензо (В) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а, 12а-дигидрокси-5В-холановых кислот
Абдуллозода С.И., Пиров Г.З., Назарова З.Дж.
Аннотация
В данной работе приведены результаты синтез и химических превращение 6-хлор-2-метилбензо (В) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а,12а-дигидрокси- 5В-холановых кислот.
Ключевые слова: синтез 6-хлор-2-метилбензо (В) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а, 12а-дигидрокси-5В-холановых кислот.
Abdullozoda S.I., Pirov G.Z., Nazarova Z.J.
SYNTHESIS OF CHEMICAL TRANSFORMATIONS OF 6-CHLORO-2-METHYL-BENZO (c) THIOPHENE-1,1-DIOXIDE HYDROSIDE OF 3a, 12a-DIHYDROXY-5B-CHOLANIC ACIDS
Abstract
холановая кислота синтез
This paper reports the results of the synthesis and chemical transformation of 6- chloro-2-methylbenzo(B)thiophene-1,1-dioxide hydroside of 3a,12a-dihydroxy-5B-cholanic acids.
Keywords: synthesis of 6-chloro-2-methylbenzo(B)thiophene-1,1-dioxide hydroside of 3а, 12а-dihydroxy-5В-cholanic acids.
Известно, что холановые кислоты вступают в различные биохимические процессы, нарушение и изменение которых по содержанию приводит к обострению многих печеночных и желудочно-кишечных заболеваний [1-3]. Анализ литературных данных показал, что необходимо усиление модификационного синтеза по получению различных производных холановых кислот. Надо отметить, что холановые кислоты в своих молекулах содержат ряд функциональных групп, позволяющих целенаправленно модифицировать их строение и тем самым синтезировать на их основе новые производные с заданными физиологическими свойствами.
В задачу проводимых исследований в этом направлении входит разработки оптимальных условий синтеза некоторых аналогов природных стероидных соединений, проявляющих гипохолестеринемические, гиполипидемические, гепатопротекторные свойства.
Целью данной работы является систематическое изучение поведения 3а,12а-дигидрокси-5в-холановой кислоты в реакциях различного характера.
Обсуждение полученных данных. Изучения химических свойств 3а,12а - дигидрокси-50-холановой кислоты (II) важно, потому что на его основе можно синтезировать различные стероидные соединения, проявляющие высокую биологическую активность.
Данные соединения можно синтезировать путем восстановления 3а,12а- диацетокси-7- кето-5^-метилхолата -(I), по [4].
В последнее время в литературе появились некоторые публикации, посвященные различным синтез и химическим превращениям холановых кислот, а также синтезу некоторых соединений на основе 3а,12а-дигидрокси-5В- холановых кислот [5]. Нами воспроизведена эта реакция и была выделена соответствующия сложный эфир -(III). Имея метиловый эфир 3а,12а- дигидрокси-50-холановой кислоты, мы приступили к синтезу гидрозидования соответствующей кислоты путем ее взаимодействия с гидразингидратом (IV) [6].
Реакцию осуществили в среде метанола при 65-70оС в течение 6 часов и с количественным выходом был выделен продукт (IV). Далее была сделана попытка проведения реакции гидразидования продукта (IV). Гидразидование соединения (IV) происходит при использовании 3,6-дихлор-2-метил (В) 1,1- диоксидовой тиофен в среде абсолютный этиловый спирт за 8-9 часа. Выход полученного 6-хлор-2-метилбензо (в) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3 а, 12а- дигидрокси-50-холановой кислоты (V) составляет 94%.
С целью поиска возможных областей применения некоторых многофункциональных производных 3а,12а-дигидрокси-5в-холановой кислоты на примере последнего проходят предварительные фармакологические испытания, изучается их литолитическая активность.
Идентификация всех синтезированных производных 3а,12а-дигидрокси- 5в-холановой кислоты осуществлена элементным, функциональным, ИК- спектральным анализом. Результаты элементарного и ИК-спектрального анализа и определения физико-химических констант исходного соединения (I) позволяют констатировать, что при области 1690 - 1705 см-1 появляется карбонильная (=С=О=), в области 1295 - 1250см-1 сложноэфирная (-COOCH3) группы.
Присутствие гидроксильных групп в синтезированных продуктах (II) установлено ИК - спектральным элементным анализом. В ИК - спектре соединения (II) имеются интенсивные полосы поглощения в области 3110-3445 см-1, подтверждающие наличие в исследуемых молекулах ОН - группы.
Что касается гидроксильных групп в молекулах соединений (II и III), то они в ИК-спектрах показывают интенсивные полосы поглощения в областях, отнесенных к валентным колебания гидроксильных групп (3150-3480см-1).
При интерпретации ИК - спектров соединений (V) спектрах имеются интенсивные полосы поглощения в области 3376-3415 см-1 и 1135-1290 см-1, характеризующие наличие в исследуемых молекулах NH и SO2 группы.
Из проведенных исследованиях видно, что при изучении химических свойств 3а,12а-дигидрокси-5В-холановых кислоты и ее некоторых аналогов мы рассматривали их проведение в реакциях, протекающих по ОН и СООН группам. В результате чего были разработаны и установлены оптимальные условия синтеза 3а,12а-дигидрокси-5в-холановой кислоты (II); метилового эфира 3а,12а- дигидрокси-(Ш); гидразида 3а,12а-дигидрокси-(ГУ); 6-хлор-2-метилбензо (в) тиофен-1,1-диоксидовый гидрозид 3а,12а-дигидрокси-5в-холановой кислоты (V).
Список литературы
1. Кадыров, А.Х. Синтез, свойства веществ, растворяющих холестериновые камни желчного пузыря на основе некоторых стероидов и других кислот. /А.Х. Кадыров, К.Х. Хайдаров, З.Д. Назарова //Вестник Авиценны, Душанбе, 2006,т. 1-2, -с. 339-345.
2. Султонмамадова, М.П. Синтез сложных эфиров 3а,7а12а- трикетохолановой кислоты./ М.П. Султонмамадова, А.Х. Кадыров, К.Х. Хайдаров // Докл. АН РТ, 2011. Т. 54 №8. -c. 649-652.
3. Ding, B. Origins of cell selectivity of cationic steroid antibiotics/ B. Ding et al.// Chem. Soc. -2004. -vol.126. -p. 13642-13648.
4. Eggeit T. Enzymatic zoutes tor the synthesis of ursodeoxycholic acid/ Eggeit T., Bakonyi D., Hummel W. // J. Biotechnol-2014. V. 191. p. 11-21.
5. Salvador J.A. Anticahcer steroids. Linkind natural and Semi-sintetic compouds. / Salvador J.A. R., Carvalho J.F.S., Neves M.A.C., Silvestre S.M., Lettao A. J. Silva M. C. Saemelo M.L. // Nat. Pead. Rep-2013. v. p. 324-374.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Разработка методов синтеза хиноксалинопорфиразинов и их металлокомплексов. Особенности комплексных соединений природных и синтетических порфиринов, их строение и спектральные свойства. Основные способы синтеза фталоцианина и его структурных аналогов.
дипломная работа [416,8 K], добавлен 11.06.2013Понятие и характеристика таких соединений как: фуран, тиофен, пиррол и др., их описание и характеристика. Свойства химических соединений и методика их получения. Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Восстановление соединений.
лекция [305,6 K], добавлен 03.02.2009Цепочка химического синтеза Mg(NO3)2-MgO-MgCl2. Физико-химические характеристики веществ, участвующих в химических реакциях при синтезе MgCl2 из Mg(NO3)2, их химические свойства и методы качественного и количественного анализа соединений магния.
практическая работа [81,6 K], добавлен 22.05.2008Характеристика некоторых химических соединений на основе хинолина. Особенности синтеза двух азокрасителей ряда 8-гидроксихинолина. Метод синтеза потенциального флюоресцентного индикатора, реагентов для модификации поверхности матрицы металлоиндикаторами.
курсовая работа [76,3 K], добавлен 03.04.2014Производные пантоевой кислоты. Соли 4 (5Н) – оксазолония, их синтез и свойства. Методы синтеза и очистки исходных соединений, анализа и идентификации синтезированных соединений. Порядок проведения экспериментов и исследование полученных результатов.
дипломная работа [237,2 K], добавлен 28.01.2014Виды изомеров и аналогов порфиринов. Методы синтеза макрогетероциклических соединений. Синтез металлокомплексов тетрафенилпорфина, тетрафенилпорфицена, трифенилкоррола. Попытки и результаты синтеза фенил-замещенных порфиринов и замещенных порфиценов.
магистерская работа [1,1 M], добавлен 18.06.2016Изучение понятия, свойств, биологической активности пиразолодиазепинов. Синтез 2,3,3,6-тетрагидро-пиразоло[3,4-d][1,2]диазепина и его производных. Определение условий проведения стадий синтеза, температур плавления промежуточных и конечных соединений.
контрольная работа [523,1 K], добавлен 22.08.2015Изучение методов синтеза силильных эфиров кислот фосфора и их производных, способы получения аминоалкильных соединений фосфора и возможные пути их дальнейшей модификации. Осуществление простого синтеза бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната.
курсовая работа [662,3 K], добавлен 29.01.2011Тиофен как гетероциклическое соединение, история его открытия и исследований, современные достижения в данной области и сферы практического применения. Главные физические и химические свойства тиофена. Этапы получения 3-Бром-2-Тиофенкарбоновой кислоты.
практическая работа [207,0 K], добавлен 04.01.2013Фтор в химических реакциях, его окислительные свойства. Предельно допустимая концентрация связанного фтора в воздухе промышленных помещениях. Общая характеристика хлора, медико-биологическая роль его соединений. Основная биологическая функция йода.
реферат [153,7 K], добавлен 18.09.2014Изучение метода синтеза соединений с простой эфирной связью, меркаптанов и аминов. Исследование реакций бимолекулярного нуклеофильного замещения. Анализ условий синтеза меркаптанов из хлорпроизводных. Технология жидкофазного синтеза. Реакционные узлы.
презентация [137,2 K], добавлен 23.10.2014Каркасные соединения. Пространственные изомеры. Химические свойства адамантана. Синтез алифатических, ароматических и адамантанкарбоновых кислот. Исходные вещества. Дикарбоновые кислоты. Окисление углеводородов. Гидролиз нитрилов, жиров и спиртов.
курсовая работа [176,5 K], добавлен 09.11.2008Хлор - 17-й элемент периодической таблицы химических элементов третьего периода, с атомным номером 17. Химически активный неметалл, входит в группу галогенов. Физические свойства хлора, взаимодействие с металлами и неметаллами, окислительные реакции.
презентация [1,5 M], добавлен 26.12.2011Объединение соединений с функциональной группой карбоксила в класс карбоновых кислот. Совокупность химических свойств, часть из которых имеет аналогию со свойствами спиртов и оксосоединений. Гомологический ряд, номенклатура и получение карбоновых кислот.
контрольная работа [318,7 K], добавлен 05.08.2013Характеристика аскорбиновой кислоты как химического соединения. Разработка методики количественного определения аскорбиновой кислоты в лекарственных формах. Методы синтеза аскорбиновой кислоты. Способы ее качественного анализа в фармакопеях разных стран.
курсовая работа [1,0 M], добавлен 23.11.2015Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015Теоретические и практические аспекты синтеза, очистки и анализа свойств сульфаниловой кислоты. Формула бензольного кольца ароматических сульфокислот, их молекулярное строение. Гидролиз сульфанилина в кислой среде. Физические свойства исходных веществ.
курсовая работа [744,3 K], добавлен 31.01.2012Особенности синтеза природных соединений - алкалоидов азафеналенового ряда, которые продуцируются "божьими коровками". Методы полного синтеза алкалоидов пергидро- и декагидро- азафеналенового ряда. Метатезис как метод создания циклических структур.
курсовая работа [2,8 M], добавлен 24.05.2012Свойства диэтилового эфира малеиновой кислоты. Практическое применение диэтилмалеата - использование в качестве органического растворителя. Методика синтеза. Дикарбоновые кислоты. Реакция этерификации. Механизм этерификации. Метод "меченых атомов".
курсовая работа [585,5 K], добавлен 17.01.2009Карбоновые кислоты — более сильные кислоты, чем спирты. Ковалентный характер молекул и равновесие диссоциации. Формулы карбоновых кислот. Реакции с металлами, их основными гидроксидами и спиртами. Краткая характеристика физических свойств кислот.
презентация [525,6 K], добавлен 06.05.2011
