Виговський став спочатку особистим писарем гетьмана та ймовірно, супроводжував Хмельницького у переможному поході 1648 р. Під час облоги Львова, Хмельницький послав Виговського до трансільванського князя Д'єрдя Ракоці, про що згадував сам гетьман у своєму листі від 27.11. 1648 р. Завдання цієї місії полягало в укладенні союзу. Це було перше українське посольство до Трансільванії, й у подальшому справа таки дійде до союзу з нею (1656 р.). Будучи спочатку особистим писарем гетьмана, Виговський швидко здобуває авторитет і робить блискучу кар'єру. Брав останній участь й у кампанії 1649 р. Тоді він став головним поряд з гетьманом упорядником "Реєстру Війська Запорозького 1649 - початку 1650 рр." Цей же документ згадує про Виговського вже як про генерального писаря. Новий генеральний писар виступає навіть як співавтор деяких важливих універсалів Б. Хмельницького, нерідко сам пише їх з волі гетьмана.

За короткий час Виговський створив потужну та високоефективну Генеральну канцелярію. Ця установа була по суті Міністерством закордонних справ і одночасно - внутрішніх. Вона стала тим самим генератором, який згідно з волею гетьмана й ради Війська Запорозького приводив у рух численні привідні паси державної машини. Сюди надходила військово-політична інформація з усіх кінців України і зарубіжних держав, тут приймалися та звідси відправлялися численні посольства, ухвалювалися важливі рішення, котрі поруч з військовими перемогами визначали долю України. Щоб створити таку потужну державну машину й керувати нею, потрібен був величезний талант адміністратора та політика.

Уряд генерального писаря зусиллями Виговського був піднесений до другого після гетьмана, і не випадково західні джерела називають з цього моменту генеральних писарів канцлерами. Хоча склад та механізм функціонування Генеральної канцелярії й донині залишаються недостатньо вивченими, однак можна назвати тих, хто були найближчими співробітниками Виговського. Це М. Гунашевський, про якого вже говорилося, Силуян Мужиловський, шляхтич Соболь, білорус Ярмолович, П'ясецький, ймовірно, Федір Погорецький, Захар Шуйкевич - майбутній генеральний писар Лівобережної Гетьманщини у 60-х і 80-90-х рр. XVII ст. Джерела вказують на те, що в Генеральній канцелярії працювали 12 шляхтичів, котрі перейшли на бік повстанців, але на ім'я називають лише одного. Залучали до виконання дипломатичних місій також іноземців, наприклад, грека Івана Мануйлова та серба Василя Данилова. Залучав Виговський до таких місій і свого батька й братів, навіть слуг та челядників.

Існують підстави вважати, що саме Виговський відіграв одну з провідних ролей у формуванні розвідки й контррозвідки України. Ще на початку 1649 р. полковник Максим Нестеренко послав до Польщі з Переяслава 2000 розвідників. Проте пізніше керування цими справами переходить до Виговського. Не випадково агентом останнього був татарський товмач великого візира Сефер Кази-аги, котрий під час сепаратних польсько-кримських переговорів під Кам'янець-Подільським у грудні 1653 р. передав генеральному писарю відомості про їхній зміст. Не випадково агентом Виговського в Стамбулі був серб Микола Маркевич, посланий писарем до Туреччини наприкінці 1653 р. Таким же агентом був і грек Теодозій Томкевич - львівський купець та міщанин, котрий, до речі, брав участь й у дипломатичних контактах уряду з урядами Речі Посполитої та Швеції (1658 р.). Отже, завдяки саме Виговському було створено широку агентурну мережу яка сповіщала гетьмана про все важливе, що діялося не тільки в Україні, але й у Польщі, Литві, Чехії, Моравії, Сілезії, Австрії, Османській імперії, Кримському ханстві, придунайських державах. Ця мережа української розвідки була настільки розвинутою, що навіть і через 25 років лунали скарги польських вельмож на те, що козаки (вже у часи Петра Дорошенка) знають про всі задуми короля. Вони пропонували "добре пошукати" агентів серед українців, що входили в оточення короля Яна ІІІ Собеського.

Після кампаній 1648-1649 рр. Виговський брав участь у поході 1650 р., котрий завершився взяттям столиці Молдавського князівства - Ясс. За умовами капітуляції господар Василь Лупул мав віддати свою доньку Розанду заміж за старшого сина гетьмана - Тимофія. Відзначимо, що цей шлюб було взято в 1652 р., і весільний ескорт до Молдавії очолював саме Виговський. 1651 р. він брав участь у Берестецькій битві, причому саме його з Хмельницьким насильно забрав з поля бою хан. Вирвавшись з неволі, Виговський вжив енергійних заходів для мобілізації додаткових військ, громив під Паволоччю орду, яка поверталася до Криму, обтяжена ясиром. Рішучі дії Виговського змусили ординців прискорити відновлення союзу з Україною. Він відіграв важливу роль також в організації оборони Білої Церкви, та укладенні нового мирного договору (28.11.1651 р.), що правда, тяжчого в порівнянні із Зборівським.

У 1652 р. українська армія в битві під Батогом взяла переконливий реванш над поляками за поразку під Берестечком, і в цій битві брав участь також Виговський. У 1653 р. він відіграв активну роль у переможних боях під Жванцем, але зрада хана не дала й тут можливості остаточно розгромити ворога. Це спонукало уряд України до посилення контактів з Московською державою та до укладення з нею військово-політичного союзу. Виговський був одним з найпалкіших прихильників такого акту, котрий було укладено у 1654 р. Хоча російсько-український договір того року є недосконалим, незавершеним і короткотривалим, він призвів до виникнення своєрідної конфедерації двох незалежних держав. Поки договір був рівноправним, доти й успішно розвивалася боротьба проти Речі Посполитої. Досить сказати, що українська армія очистила від поляків майже всю Західну Україну. Російсько-українські війська дійшли до Любліна, Вільнюса та Риги, причому генеральний писар бере участь у Дрожипільській битві, в поході на Львів (1655), у битві під Озерною (19-22 жовтня 1656 р.).

Однак після цього Москва зрадила Україну й уклала сепаратне перемир'я з Річчю Посполитою у Вільні. Це виразно показало справжні наміри Москви, далекі від братства, та змусило Хмельницького шукати нових союзників, не загострюючи до часу відносин з царем Олексієм. Було укладено союз з Швецією, Трансільванією і Бранденбургом, внаслідок чого українські козаки брали участь разом із союзниками у взятті Варшави, Кракова, ряду інших польських міст. Річ Посполита опинилася на краю загибелі, й її хроністи з жахом згадували про літа "потопу" 1655-1657 рр. Чи варто нагадувати, що Виговський, який проводив енергійну дипломатичну діяльність, особливо, коли гетьман був тяжко хворий в останні два роки свого життя, якнайбільше прислужився до створення могутньої антипольської коаліції.

Однак фортуна відвернулася від керманичів Української держави. Погіршилася міжнародна ситуація, загострилися соціальні суперечності у середині українського суспільства. Москва дедалі менше прагнула перемоги над Польщею, намагаючись знищити незалежну Україну та перетворити її в свою колонію. У цей час помер Богдан Хмельницький (1657 р.), і це позбавило Україну загальновизнаного лідера.

1.3 Гетьманство