Размещено на http://www.allbest.ru/

Содержание

Введение

1. Ароматические гетероциклы: свойства и особенности номинации некоторых ароматических углеводород (на материале англоязычного источника)

2. Терминологически особенности проанализированного текста и специфика номинации ароматических соединений

3. Переводческо - лингвистический анализ профессионально - ориентированного текста

3.1 Описание стилистических и лексико-грамматических особенностей статей

3.2 Пример традиционного перевода текста и его лингвистический анализ

3.3 Пример машинного перевода текста и его лингвистический анализ

Заключение

Список использованной литературы

Приложение



Введение

ароматический гетероцикл лингвистический текст

Выпускная квалификационная работа «Ароматические гетероциклы: основные вещества и их свойства (на материале англоязычных источников)» посвящена изучению гетероциклическим соединениям, их старению и свойствам, определяющим их получение, реакционную способность и применение.

Цель работы - представить и проанализировать основные соединения ароматических гетероциклов и свойства, используя информацию на английском языке и провести анализ лингвистических особенностей источника. Материалом исследования послужила научная статья по органической химии «ORGANIC CHEMISTRY», опубликованная Джонатаном Клайденом в 2004 году.

В работе, состоящей из введения, трех глав, заключения, списка литературы из _ наименований и приложения, подробно рассматриваются яркие представители данных соединений, их модификации и области применения и описываются основные лингвистические характеристики данного научноuj, профессионально-ориентированного текста. В главе 3 дается лингвистический анализ переводимого материала, анализируются возможности машинного перевода.

Данная работа имеет важное теоретическое и практическое значение, так как очень важно выявить новые химические свойства гетероциклов, которые могли бы способствовать улучшению электрофильного и нуклеофильного ароматического замещения, а ее лингвистический анализ позволяет определить характерные номинативные характеристики исследуемых соединений, предложить для них соответствующие русские эквиваленты.



Abstract

The paper deals with the problems of aromatic heterocycles reactions. It covers electrophilic aromatic substitution, nucleophilic attack on aromatic ring, reactions of enols and enolates and the linguistic features typical for their description in English. Special attention is paid to NMR spectrum as well as nucleophilic attack on aromatic ring of pyridine and pyrrole. Compounds of furan, thiophene, pyridine, pyrrole are described by the author. numerous examples of how to act on an aromatic ring to change the properties of a compound are given. It should be emphasized that chemical terminology is vast and specific. In the paper linguistic peculiarities of it are considered in the details, such as specifics of the nomination of aromatic compounds, Description of stylistic and lexical and grammatical features, an example of a traditional translation of a text and its linguistic analysis, an example of a machine translation of a text and its linguistic analysis. Information is addressed to students or postgraduates working in the field of organic chemistry.



1. Ароматические гетероциклы, основные вещества и их свойства

1.1 Введение

Ароматические гетероциклы - одна из важнейших научных проблем, потому что большинство--вероятно, около двух третей органических соединений - относятся к этому классу, и среди них есть некоторые наиболее значимые соединений для человека. Если мы будем говорить исключительно о лекарственных средствах, можно отследить историю медицины с помощью гетероциклов. Ссылаясь на ряд источников, автор статьи приводит примеры из истории медицины: даже в шестнадцатом веке хинин использовался для профилактики и лечения малярии, хотя структура препарата не была известна. Первым синтетическим препаратом был антипирин (1887) для снижения лихорадки. Первым эффективным антибиотиком был сульфапиридин (1938). Первым многомиллионным фунтовым препаратом (1970-е годы) был тагамет, противоязвенный препарат, а среди наиболее актуальных современных препаратов - Виагра (1997) для лечения мужской импотенции [Англо-русский словарь химико-технологических терминов]. Все эти соединения имеют гетероциклические ароматические кольца. Количество нитрогенов в кольцах варьируется от одного до четырех.

1.2 Пиридин

Автор статьи начинает анализ ароматических соединений с простого шестичленного кольца с одним атомом азота: пиридина. Как известно, пиридин представляет собой ароматическую 6р-электронную систему, которая образуется за счет р-электронов трех двойных связей кольца. Неподеленная пара электронов атома азота лежит в плоскости, перпендикулярной плоскости р-системы кольца и не принимает участия в создании ароматического секстета. Отсюда вытекают два очень важных для химии пиридина следствия: во-первых, атом азота обладает основными и нуклеофильными свойствами, во-вторых, за счет большей, чем у углерода, электроотрицательности атома азота ядро пиридина приобретает рдефицитность, так как электронная плотность в кольце распределена неравномерно и частично локализована на атоме азота [Электронный словарь Multitran].

Автор отмечает, что реакции электрофильного замещения для пиридина идут с большим трудом, что обусловлено р-дефицитностью ядра и способностью атома азота образовывать соли с протонными кислотами и комплексы с кислотами Льюиса. Атака электрофила идет по положению 3. По способности к электрофильному замещению пиридин напоминает нитробензол электрофильное замещение. Пиридин плохо поддается электрофильному замещению.

Реакции электрофильного замещения для пиридина идут с большим трудом, что обусловлено р-дефицитностью ядра и означает, что электрофильная атака на кольцо затруднена. Можно сказать, что атом азота дестабилизирует катионное промежуточное звено. Обычные реагенты для электрофильных реакций замещения, такие как нитрование, являются кислотными. Обработка пиридина обычной смесью HNO3 и H2SO4 просто протонирует атом азота. Сам пиридин не очень реактивен по отношению к электрофилам:ион пиридина совершенно неактивен.

Другие реакции, такие как ацилирование Фриделя-Крафтса, требуют кислот Льюиса, и они тоже реагируют на азот. Пиридин является хорошим лигандом для таких металлов, как Al(III) или Sn(IV) и, опять же, комплекс с его катионным азотом полностью неактивен по отношению к электрофилам

Ароматическое электрофильное замещение на пиридине не является полезной реакцией. Кольцо не вступает в реакцию, и электрофильные реагенты воздействуют на азот, делая кольцо еще менее реактивным. Избегайте нитрования, сульфирования, галогенирования и реакций Фриделя - Крафтса на простых пиридинах.

Для придания излагаемому в статье материалу логики, описываемые реакции подразделяются на классы.

Нуклеофильное замещение

Автор указывает, что пиридин хорошо поддается нуклеофильному замещению [ ]. Напротив, атом азота делает пиридины реакционно способными по отношению к нуклеофильному замещению, особенно положениях 2 и 4, снижая энергию р связи пиридина.

Промежуточный анион стабилизируется электроотрицательным азотом и делокализирует его вокруг кольца. Эти реакции имеют некоторое сходство с нуклеофильным ароматическим замещением, но больше похожи на карбонильные реакции. Промежуточный анион представляет собой тетраэдрическое промежуточное соединение, которое высвобождает нитрогруппу для стабилизации ароматической системы. Нуклеофилы, такие как амины или тиолат-анионы, хорошо подходят для этих реакций.

Высвобождающаяся группа не обязательно должна быть такой же реакционноспособной, как хлорид в этих реакциях. Продолжая аналогию с карбонильными реакциями, 2-и 4-хлорпиридины скорее похожи на хлориды кислот, но нам нужно использовать только менее реакционноспособные пиридиловые эфиры, которые реагируют как сложные эфиры, чтобы получить амиды.

Первой стадией является нуклеофильное ароматическое замещение. На второй стадии нитрогруппу восстанавливают до аминогруппы без какого-либо влияния на пиридиновое кольцо - еще одно доказательство его ароматичности. Наконец, одна аминогруппа, одиночная пара которой не делокализована на пиридин N, ацилируется в присутствии двух других.



1.3 Пиррол

Пиррол, как указывает автор статьи, обладает очень низкой основностью: обратимо протонируется в положения 2 и в два раза медленнее в положение 3. При этом пиррол представляет собой слабую NH-кислоту. Величина рКа значительно уменьшается (т.е. кислотность возрастает) при введении в ядро акцепторных заместителей [ ].

Синтетическое применение NH-кислотности пиррола заключается в Nметаллировании и использовании металлических производных для контролируемых реакций электрофильного замещения. Регионаправленность замещения зависит от степени ковалентности связи азот - металл и от способности растворителя сольватировать катионы металлов.

Объемные или сильно электроноакцепторные группы у атома азота пиррола позволяют изменить ориентацию электрофильного замещения: реакция в этом случае идет по положению 3, что позволяет получать недоступные другими путями производные пиррола, особенно если Nзащитную группу можно затем легко удалить. Для получения 3-замещенных пирролов часто используют Nтриалкилсилильные производные с объемными алкильными радикалами. Так, например, бромирование N-триизопропилсилилпиррола 1 моль NBS приводит к соответствующему 3-бромпроизводному, последующий обмен галоген - металл дает возможность получить 3-литиевое производное, которое удобно использовать для введения самых разнообразных электрофилов в положение 3.

Электрофильное замещение идет, как правило, по положению 2. В случае замещения по положению С(2) в делокализации промежуточного карбокатиона принимают участие три мезомерные структуры, тогда как при реакции по положению 3 - только две. Расчёты по методу МО также показывают, что ВЗМО имеет наибольшие коэффициенты именно на атомах С(2) и С(5). По реакционной способности по отношению к электрофилам пиррол напоминает активированные ароматические субстраты (фенол или ароматические амины), например, он ацилируется в отсутствие катализатора и реагирует со слабыми электрофилами, такими как соли диазония, давая продукты азосочетания. Пиррол более реакционноспособен, чем фуран, тиофен значительно менее реакционноспособен, чем фуран,но более реакционноспособен, чем бензол (фактор скорости 103 -105). Особенностью пиррола является его ацидофобность, обусловленная тем, что образующийся при протонировании в кислых средах катион атакует следующую молекулу пиррола, вновь образующийся катион снова атакует непротонированную молекулу и т.д. В конечном итоге такой процесс приводит к полимеризации.

Поэтому успех процесса электрофильного замещения зависит от выбора электрофильного агента, катализатора и условий реакции, то есть совершенно необходимо избегать сильно кислых сред и сильных кислот Льюиса (например, не следует использовать AlCl3). Помимо этого, пиррол легко окисляется. Большинство классических реакций электрофильного замещения в пятичленных гетероциклах с одним гетероатомом проводят в сходных условиях, поэтому их целесообразно рассмотреть вместе. Введение каждого из атомов галогенов имеет свою специфику, поэтому в таблице представлены только наиболее характерные условия на примере монобромирования. Галогенирование пиррола бромом в спирте или I2/KI приводит к тетрагалогенидам. Введение электроноакцепторных 14 заместителей в молекулу пиррола (например -СООН и ей подобных) повышают её устойчивость в кислых средах.

1.4 Фуран и тиофен

Простыми пятичленными гетероциклами являются фуран с атомом кислорода вместо азота и тиофена с атомом серы. Они также подвергаются электрофильному ароматическому замещению очень легко, хотя и не так легко, как пиррол. Азот - самый мощный электронодонор, а сера - наименьший. Тиофен очень похож на бензол по реакционной способности. Тиофен является наименее реакционноспособным, потому что p-орбиталь одиночной пары электронов на сере, которая сопряжена с кольцом, является 3p-орбиталью, а не 2p-орбиталью N или O, так что перекрытие с 2p-орбиталями на углероде происходит не так хорошо. И фуран, и тиофен подвергаются в целом реакциям Фриделя-Крафтца, хотя вместо хлоридов кислот используются менее реакционноспособные ангидриды (уксусный ангидрид), и предпочтительны более слабые кислоты Льюиса, чем AlCl3.

Обратите внимание, что региоселективность такая же, как и при пирроле - положение-2 более реактивное, чем положение-3 в обоих случаях.

Для фурана предпочтительнее электрофильное замещение.

До сих пор тиофены и фураны выглядят почти так же, как пиррол, но есть и другие реакции, в которых они ведут себя совершенно по-другому, и мы сейчас сосредоточимся на них. Фуран менее ароматичен, чем пиррол, и если есть способ образования стабильных связей, таких как С-О-одиночные связи путем присоединения, это может быть предпочтительным для замещения. Известным примером является реакция фурана с бромом в метаноле. В негидроксильных растворителях полибромирование происходит, как и ожидалось, но в MeOH бром вообще не добавляют!

Бромирование должно начинаться обычным способом, но молекула метанола захватывает образовавшийся катион в 1,4-добавлении к фурану.

Атом брома, который был первоначально добавлен, теперь выталкивается атомом кислорода фурана, чтобы сделать относительно стабильный сопряженный ион оксония, который добавляет вторую молекулу метанола.

На каждой стороне кольца у нас есть ацеталь, и если бы мы гидролизовали ацетали, у нас был бы "малеиновый диальдегид" (цис-бутендиал)--молекула, которая слишком нестабильна, чтобы ее можно было выделить. Вместо него можно использовать производное фурана.

Тот же 1,4-диальдегид может быть получен окислением фурана слабо выраженным окисляющим агентом диметилдиоксираном, который был описан на стр. 432. Он получается реакцией Виттига с получением E, Z-диена, который легко изомеризуется до E, E, когда фуран является источником 1,4-дикарбонильных соединений, если считать, что фуран фактически представляет собой эфир енола по обе стороны кольца. Если бы эти простые эфиры энола были гидролизованы, мы получили бы 1,4-дикетон.

Самым дешевым исходным материалом, содержащим фуран, является фуран-2-альдегид или "фурфурол", побочный продукт производства злаков для завтрака. Здесь он реагирует в типичном процессе Виттига со стабилизирующей кислотой.

Автор отмечает. Что в настоящее время в органической химии наступает интересный этап: обработка этого фурана кислым метанолом дает белое кристаллическое соединение, имеющее два 1,4-дикарбонильных отношения. Вы можете попробовать нарисовать механизм этой реакции.

Тиофеновое кольцо также может быть открыто, но совсем другим способом. Восстановительное удаление атома серы никелем Ренея уменьшает не только C-S связи, но также двойные связи в кольце и четыре атома углерода в кольце образуют насыщенную алкильную цепь. Если восстановление происходит после двух реакций Фриделя-Крафтса на тиофене, продукт представляет собой 1,6-дикетон вместо 1,4-дикетонов из фурана. Тиофен хорошо себя ведет в ацилированиях Фриделя-Бреинса, и реакция происходит в положениях 2- и 5, если они не блокированы [Macmillan English Dictionary].



2. Терминологически особенности текста и специфика номинации ароматических соединений

Текст статьи, относящейся к органической химии. Включает многочисленные примеры применения терминологических единиц, химической номенклатуры, которые, в силу своей языковой специфики, не являются полностью эквивалентными в английском и русском языках. В первом они часто являются заимствованиями на основе греко-латинских элементов, а в русском, являясь интернациональными терминологическими единицами, сохраняют языковую специфику.

Обращаясь к данным словарей (этимологических, энциклопедических и толковых) [Online etymology dictionary и Dictionaty by Merriam - Webster], рассмотрим указанные терминологические особенности.

1. Benzene - бензол (рус), до 1838 использовалось слово benzoin, добавили углеводородный суффикс -ene.

2. Nitrogen - азот (рус) из греческого nitrona "карбонат натрия" (см. nitro) + французский gиne, "производящий", из греческого -gen " родить "(см. -gen).

3. Heteroatom - гетероатом (русс). Древнегреческий префикс heteros - другой, отличный + atomos - неразделеный.

4. Aromatic - ароматический (рус). От латинского aromaticus.

5. Pyridine - пиридин (рус). Pur - от греческого pur «огонь», суффикс ide «сокращение от oxide -оксид», суффикс ine от латинского ina

6. Heterocycle - гетероцикл (рус). Древнегреческий префикс heteros - другой, отличный + cycle от древнегреческого kuklikos - кгруглый, замкнутый.

7. Pyrimidine - пиримидин (рус). От немецкого слова pyridin - пиридин и суффикса -mi- сокращение от слова amidine

8. Electron - электрон (рус). Состоит из слова electric (электрический) + суффикс on - сокращение от слова ion.

9. Delocalization - делокализации (рус). Латинский префикс de - отсутствие, устранение чего-либо; local - от латинского localis (принадлежащий к определенному месту); ize - суффикс использующийся для образования глаголов из существительных или прилагательных; ation - суффикс обозначающий действие или процесс.

10. Halogenation - галогенирование (рус). Halogen - от древнегреческого hals «соль или море» + gen «производить»; ation - суффикс обозначающий действие или процесс.

11. Pyrrole - пиррол (рус). Purrhos - греческий «пламя красноватого цвета »; oleum - латынь «масло».

12. Acylation - ацилирование (рус). Произошло из латинского acidus и английского acid - кислота; -yl - английский суффикс обозначающий одновалентный радикал или функциональная группа, образованная из данной молекулы; ation - суффикс обозначающий действие или процесс.

13. Electrophilic - электрофильного (рус). От древнегреческого elektron - янтарь, (природная смола, которая при трении производит статическое электричество) или префикса electro - электричество; Древнегреческого philos - любовь; -ic - суффикс, использующийся для образования прилагательных из существительных.

14. Nucleophilic -нуклеофильного (рус). От латинского nucleus - ядро. Древнегреческого philos - любовь; -ic - суффикс, использующийся для образования прилагательных из существительных.

15. Hydrolysed- гидролизованный (рус). От древнегреческого hudro - вода и древнегреческого lusis - растворение, разрыхление, потеря.

16. Decarboxylate - декарбоксилированный (русс). Латинский префикс de - отсутствие, устранение чего-либо; carboxylic - означает карбоксил функциональную группу; латинский суффикс ate - производное какого - либо соединения.

17. Tetrahydrofolate - тетрафолат (рус). От древнегреческого tetra - четыре; древнегреческого hudro - вода; от латинского folium - лист (растение) и латинского суффикса -ate, которые обозначают пассивные суффиксы причастия глаголов первого спряжения.

18. Oxazole - оксазол (рус). От древнегреческого oxus - восстановленный из кислорода. Инфикс -a- обозначающий замену углерода, особенно в кольце. Azole - любой класс пятичленных ненасыщенных гетероциклов, имеющих три атома углерода, один атом азота и две двойные связи.

19. Intramolecular - внутримолекулярный (рус). Образован при помощи латинского префикса intra «внутри, внутренний», латинского слова molecula «молекула» и латинского суффикса -ar «этот суффикс служит для образования прилагательных»

20. Bromine - бром (рус). Образовано от греческого bromos «пахнуть» и химического суффикса -ine «помогает в образовании названия алкалоидов, галогенов, аминов, аминокислот и других веществ». Таким образом, наш анализ показал. что номинации использовался широкий набор средств словообразования на основе элементов греческого, латинского. Романских и германских языков. На русском языке данные терминологические единицы нередко передаются с помощью транслитерации.



3. Переводческо-лингвистический анализ профессионально-ориентированного текста.

3.1 Описание стилистических и лексико-грамматических особенностей статьи

В синтаксической структуре преобладают сложноподчинённые предложения:

· Pyridine is nucleophilic at the nitrogen atom because the lone pair… (Пиридин является нуклеофильным у атома азота, потому что одинокая пара…)

· In the first step, the amide reacts with POCl3, which makes off with the amide… (На первой стадии амид реагирует с POCl3, который испаряется с амидом…)

· The bromine atom that was originally added is now pushed out by the furan oxygen atom to make a relatively stable conjugated oxonium ion, which adds a second molecule of methanol. (Атом брома, который был первоначально добавлен, теперь вытесняется атомом кислорода фурана для получения относительно стабильного конъюгированного иона оксония, который добавляет вторую молекулу метанола.)

· The same 1,4-dialdehyde can be made by oxidizing furan with the mild oxidizing agent dimethyldioxirane, which you met on p. 432… (Тот же 1,4-диальдегид может быть получен окислением фурана слабо выраженный окисляющим агентом диметилдиоксираном, который вы встретили на стр. 432…)

· If we want to replace one of the carbon atoms of benzene with a heteroatom, we need an atom that can be trigonal… (Если мы хотим заменить один из атомов углерода бензола гетероатомом, нам нужен атом, который может быть тригониальным...)

· Our subject is aromatic heterocycles and it is important that we treat it seriously… (Наш предмет изучения ароматические гетероциклы и важно, что мы относимся к нему серьезно...)

· One obvious difference is that nitrogen is trivalent and thus… (Одно очевидное различие состоит в том, что азот является трехвалентным и, таким образом…)

· If we think only of drugs we can define the history of medicine by heterocycles. (Если мы говорим только о лекарствах, мы можем отследить историю медицины по гетероциклам.)

· This is a useful sequence because the chlorine atom has been introduced into the 2-position… (Это наиболее удобная последовательность атомов, потому что атом хлора введен в 2-положение…)

· The solution lies in early work by Robinson, who made the very first enamines… (Решение находится в ранней работе Робинсона, сделавшего самые первые енамины…)

При этом простые предложения сильно распространены, часто за счёт однородных членов:

· Inventing heterocycles by further replacement of CH groups by nitrogen in pyrrole leads to two compounds, pyrazole and imidazole, after one replacement, to two triazoles after two replacements, and to a single tetrazole after three. (Изобретение гетероциклов путем дополнительной замены СН-групп азотом в пирроле приводит к тому, что после одной замены получают два соединения, пиразол и имидазол, после двух замен - два триазола, а после трех - один тетразол.)

· The first effective antibiotic was sulfapyridine (1938). The first multi-million-pound drug (1970s) was Tagamet, the anti-ulcer drug, and among the most topical of current drugs is Viagra (1997) for treatment of male impotence. (Первый эффективный антибиотик был сульфапиридином (1938). Первым лекарственным средством (1970-е) «много миллион фунта» был Tagamet, противоязвенным препаратом, и самым современним препаратом вреди всех лекарственных средств является Виагра (1997) для лечения мужской импотенции.)

· We could continue the process of replacing, on paper, more CH groups with nitrogen atoms, and would find three new aromatic heterocycles: pyridazine, pyrimidine, and pyrazine. (Мы могли бы продолжить процесс замены, на бумаге, большего количества СН-групп атомами азота и найти три новых ароматических гетероцикла)

· Normally not a favourite of TV or the newspapers, chemistry produced a story with all the right ingredients-- sex, romance, human ingenuity--and all because of a pyrazole. (Обычно не любимое телевидение или газеты, химия создала историю со всеми нужными ингредиентами-секс, романтика, человеческая изобретательность--и все из-за пиразола.)

· The simplest examples are oxazoles and thiazoles, and their less stable isomers isoxazoles and isothiazoles. (Простейшими примерами являются оксазолы и тиазолы, а также их менее стабильные изомеры изоксазолы и изотиазолы.)

· One reason for the formation of this isomer is that it has the linear conjugated system between the pyrrole-like nitrogen and the nitro group. (Одной из причин образования этого изомера является то, что он имеет линейную сопряженную систему между пирролоподобным азотом и нитрогруппой.)

· At the beginning of this chapter we imagined adding more nitrogen atoms to the pyrrole ring and noticed then that there were two compounds with two nitrogen atoms: pyrazole and рimidazole. (В начале этой главы мы представили добавление большего количества атомов азота к кольцу пиррола и заметили тогда, что есть два соединения с двумя атомами азота: пиразол и пимидазол.)

· The sulfa drugs, such as sulfamethoxypyridazine or sulfamethoxazole, imitate p-aminobenzoic acid and inhibit the enzyme dihydropteroate synthase. (Сульфопрепараты, такие как сульфаметоксипиридазин или сульфаметоксазол, имитируют п-аминобензойную кислоту и ингибируют фермент дигидроптероатному синтезу.)

В статьях прослеживается преобладание страдательного залога:

· More atoms in the benzene ring are replaced by heteroatoms… (Больше атомов в бензольном кольце замещено гетероатомами…)

· The intermediate anion is stabilized by electronegative nitrogen… (Промежуточный анион стабилизируют электроотрицательным азотом)

· …can be alkylated on oxygen as predicted by their structure. (может быть алкилирован на кислороде, как предсказано их структурой.)

· Even in the sixteenth century quinine was used to prevent and treat malaria… (Даже в XVI веке хинин использовался для профилактики и лечения малярии…)

· This is how the N-Boc pyrrole was made for use in the synthesis of epibatidine… (Именно так был сделан N-Boc пиррол для использования в синтезе эпибатидина...)

· Such bicyclic heterocyclic structures are called indoles (Такие бициклические гетероциклические структуры называются индолами.)

· This produces the reactive species, the N-bromo-pyridinium ion, which is attacked by the benzene. (Это приводит к образованию реактивных частиц, иона N-бромпиридиния, который подвергается воздействию бензола.)

· 1-Hydroxybenzotriazole comes into play when amino acids are being coupled together in the laboratory. (1-гидроксибензотриазол вступает в игру, когда аминокислоты вместе образовывают пару)

Для научного текста характерно использование инфинитивных оборотов, напр., Complex Subject:

· Only about one mole per cent is needed and even then the reaction has to be cooled to stop it getting out of hand. (Нужно всего около одного моля процента и даже тогда реакцию приходится охлаждать, чтобы остановить ее выход из-под контроля.)

Стоит отметить также широкое использование модальных глаголов:

· we can define the history of medicine by heterocycles. (Мы можем определить историю медицины по гетероциклам.)

· we need an atom that can be trigonal to keep the flat hexagonal ring (Нам нужен атом, который может быть тригональным, чтобы сохранить плоское шестиугольное кольцо)

· As you may expect… (Как вы можете ожидать)

· This may be an ionic reaction or… (Это может быть ионная реакция или…)

· The nitrogen atom must still be trigonal… (Атом азота все еще должен быть тригониальным...)

· We must now return to pyridine… (Теперь мы должны вернуться к пиридину…)

· We should not be too surprised at this… (Мы не должны удивляться этому...)

· All this multiple heteroatom insertion is possible only with nitrogen and we need to look briefly at what happens when we combine nitrogen with oxygen or in heterocycles. (Все это комплексное гетероатомное включение возможно только с азотом, и нам нужно кратко взглянуть на то, что происходит, когда мы объединяем азот с кислородом или в гетероциклах.)

Для научного текста также характерно использование двойных союзов:

· A practical example occurs in the manufacture of the analgesic flupirtine where a doubly activated pyridine having both MeO and NH2 groups (Практический пример имеет место при получении анальгетического флупиртина, где дважды активированный пиридин имеет как MeO, так и NH2 группы.)

· It's certainly highly delocalized and your answer to the question clearly depends on whether you include the nitrogen electrons or not. (Это, конечно, очень делокализовано, и ваш ответ на вопрос четко зависит от того, включения или нет азотных электронов.)

· occurs in proteins as tryptophan and in the brain as the neurotransmitter serotonin (происходит в белках как триптофан в мозгу так и серотонин нейромедиатора)

· Reductive removal of the sulfur atom with Raney nickel reduces not only the C-S bonds but also the double bonds in the ring and the four carbons in the ring form a saturated alkyl chain (Связанный с уменьшением энергии отщепления атома серы с никелем Ренея восстанавливает не только связи C-S, но и двойные связи в кольце, а четыре углерода в кольце образуют насыщенную алкильную цепь)

В тексте также присутствует авторская речь, построенная в 1-м лице множественного числа:

· We can extend this idea of furan being the origin… (Мы можем расширить эту идею о том, что фуран является источником…)

· …and we now return to all three heterocycles…(…теперь мы возвращаемся ко всем трем гетероциклам…)

· …we have discussed so far have been variations on reactions of benzene. (…до настоящего времени мы обсуждали вариации реакций бензола.)

· We shall represent them very simply, but… (Мы представляем их себе достаточно простыми, но…)

· But heterocycles also do reactions totally unlike those of benzene and we are now going to explore two of them. (Но гетероциклы могут проводить реакции, совершенно отличающиеся от реакций бензола, и теперь мы собираемся рассмотреть две из них.)

Специфическим является также использование атрибутивных цепочек слов:

· N-bromo-pyridinium ion (Н-бромо-пиридин ион)

· the 2-position (положение 2)

· 2-pyrone or б-pyrone (пирон 2 или альфа пирон)

· six-membered (шести-членный)

· non-hydroxylic (негидросильный)

· six-electron rings (шести электронное кольцо)

· 5-nitroquinolines (5-нитрохинолин)

Наличие вводных словов:

· Of course, the lone pair and the р electrons are all delocalized but this system, unlike indole and quinoline, is much better regarded as a tenelectron outer ring than as two six-electron rings joined together. (Конечно, одиночная пара и р-электроны делокализованы, но этот состав, в отличие от индола и хинолина, гораздо лучше считать как внешнее десятиэлектронное кольцо, чем как два шестиэлектронных кольца, соединенных вместе.)

Наличие аббревиатур:

HOBt - 1-Hydroxybenzotriazole

HOMO - Highest occupied molecular orbital

DNA - Deoxyribonucleic acid

Me - Methyl

LUMO - Lowest unoccupied molecular orbital

MO - Molecular orbital

NMR - Nuclear magnetic resonance

RNA - Ribonucleic acid

Наличие специальной терминологии в предложениях:

delocalized system (делокализированная система)

the five-membered ring (пяти-членное кольцо)

aromatic ring (ароматическое кольцо)

nucleophilic catalyst (нуклеофильный катализатор)

acylation reactions (реакция ацетилирования)

pair of electrons (пара электронов)

electrophilic substitution reactions (реакция электрофильного замещения) Lewis acids (кислоты Льюса)

Friedel-Crafts acylations (ацетилирование Фриделя -Крафтса)

nucleophilic substitution (нуклеофильное замещение)

Наличие герундия в предложениях:

· In this reaction the phosphorus atom is acting as both a nucleophile and an electrophile, but mainly as an electrophile since PCl3 is more reactive here than (MeO)3P. (В этой реакции атом фосфора действует как нуклеофил и электрофил, но главным образом как электрофил, так как PCl3 здесь более реакционноспособен, чем (MeO)3P.)

· Now a simple elimination restores aromaticity and gives a product looking as though it results from chlorination rather than nucleophilic attack. (Теперь простое отщепление восстанавливает ароматичность и дает продукт, выглядящий так, как будто он является результатом реакции хлорирования, а не результатом атаки на нуклеофил.)

· Only about one mole per cent is needed and even then the reaction has to be cooled to stop it getting out of hand. (Нужно всего около одного мольного процента и даже тогда реакцию приходится охлаждать, чтобы не допустить ее выход из-под контроля.)

3.2 Пример традиционного перевода текста и его лингвистический анализ

№	Оригинал	Перевод	Переводческий прием
1	Electrophilic addition may be preferred to substitution with furan	Преимущества электрофильного замещения для вытеснения фурана	Перестановка
2	So far, thiophenes and furans look much the same as pyrrole but there are other reactions in which they behave quite differently and we shall now concentrate on those.	До сих пор реакционные свойства тиофена и фурана были почти такие же, как у пиррола, но есть и ряд других реакции, в которых они ведут себя совершенно по-другому, и сейчас мы сделаем акцент на них.	Лексическое добавление
3	Furan is less aromatic than pyrrole, and if there is the prospect of forming stable bonds such as C-O single bonds by addition, this may be preferred to substitution.	Фуран менее ароматичен, чем пиррол, и, если есть возможность образования стабильных связей, таких как одиночные С-О- связи путем присоединением, то предпочтительнее будет использовать реакцию замещения.
4	A famous example is the reaction of furan with bromine in methanol.	Ярким примером является реакция фурана с бромом в метаноле.
5	In non-hydroxylic solvents, polybromination occurs as expected, but in MeOH no bromine is added at all!	В негидроксильных растворителях как и ожидалось происходит введение нескольких атомов брома, но бром не присоединяется к молекулам метанола!	Транслитерация
6	Bromination must start in the usual way, but a molecule of methanol captures the first formed cation in a 1,4-addition to furan.	Бромирование должно начинаться обычным способом, но молекула метанола захватывает образовавшийся катион в пололжении 1,4 при добавлении к фурану.	транлетирация
7	The bromine atom that was originally added is now pushed out by the furan oxygen atom to make a relatively stable conjugated oxonium ion, which adds a second molecule of methanol.	Атом брома, который был первоначально добавлен, теперь выталкивается атомом кислорода фурана, чтобы образовать относительно стабильный сопряженный ион оксония, который присоединяет вторую молекулу метанола
8	This product conceals an interesting molecule.	Однако это соединение скрывает необычную молекулу.	Лексическое добавление
9	At each side of the ring we have an acetal, and if we were to hydrolyse the acetals, we would have `maleic dialdehyde' (cis-butenedial)--a molecule that is too unstable to be isolated.	На каждой стороне кольца у нас есть ацеталь, и если бы мы подвергли гидролизу ацетали, у нас бы образовался "малеиновый диальдегид" (цис-бутендиал)-- слишком нестабильна молекула, чтобы ее можно было получить в чистом виде.
10	The furan derivative may be used in its place.	Вместо него можно использовать производное фурана.	перестановка
11	The same 1,4-dialdehyde can be made by oxidizing furan with the mild oxidizing agent dimethyldioxirane, which you met on p. 432.	Тот же 1,4-диальдегид может быть получен окислением фурана слабо выраженным окисляющим агентом диметилдиоксираном, который был описан на стр. 432.
12	In this sequence, it is trapped in a Wittig reaction to give an E,Z-diene, which is easily isomerized to E,E.	В этой случае, он попадает под реакцию Виттига с получением E, Z-диена, который легко изомеризуется до E, E.
13	We can extend this idea of furan being the origin of 1,4-dicarbonyl compounds if we consider that furan is, in fact, an enol ether on both sides of the ring.	Можно сказать, что фуран является исходным сырьем 1,4-дикарбонильных соединений, если считать, что фуран фактически енольным эфиром который расположен по обе стороны кольца.
14	If these enol ethers were hydrolysed we would get a 1,4-diketone.	Если бы простой енольный эфир были подвергнут гидролизу, то мы бы получили 1,4-дикетон.	Лексическое добавление
15	This time the arrow is solid, not dotted, because this reaction really happens.	На этот раз стрелка сплошная, а не пунктирная, потому что данная реакция может проходить.
16	You will discover in the next chapter that furans can also be made from 1,4-diketones so this whole process is reversible.	В следующей главе вы узнаете, что фураны также могут быть получены из 1,4-дикетонов, так что весь этот процесс обратимый.
17	The example we are choosing has other features worth noting.	Выбранный нами пример имеет еще одной особенностью, заслуживающие внимания
18	The cheapest starting material containing a furan is furan-2-aldehyde or `furfural', a by-product of breakfast cereal manufacture.	Самым дешевым исходным материалом, содержащим фуран, является 2-фуранальдегид или "фурфурол", побочный продукт производства готового завтрака.
19	Here it reacts in a typical Wittig process with a stabilizedylid.	Здесь он реагирует по реакции Виттига со стабилизирующей кислотой.	калькирование
20	Now comes the interesting step: treatment of this furan with acidic methanol gives a white crystalline compound having two 1,4-dicarbonyl relationships.	Переходим к следующему шагу: обработка фурана кислым метанолом дает белое кристаллическое соединение, имеющее две 1,4-дикарбоновые связи.
21	You might like to try and draw a mechanism for this reaction.	Вы можете попытаться нарисовать механизм этой реакции.
22	The thiophene ring can also be opened up, but in a very different way.	Можно так же раскрыть ароматическое кольцо тиофена, но совсем другим способом.	Лексическое добавление
23	Reductive removal of the sulfur atom with Raney nickel reduces not only the C-S bonds but also the double bonds in the ring and the four carbons in the ring form a saturated alkyl chain.	Связанный с уменьшением энергии отщепления атом серы с никелем Ренея восстанавливает не только связи C-S, но и двойные связи в кольце, а четыре углерода в кольце образуют насыщенную алкильную цепь.
24	If the reduction follows two Friedel-Crafts reactions on thiophene the product is a 1,6-diketone instead of the 1,4-diketones from furan.	Если восстановление происходит после двух реакций по Фриделю-Крафтсу на тиофене, то продукт представляет собой 1,6-дикетон вместо 1,4-дикетонов из фурана	транскрибирование
25	Thiophene is well behaved in Friedel-Crafts acylations, and reaction occurs at the 2- and 5-positions unless these are blocked.	Тиофен показывает хорошие свойства при ацилировании по Фриделю-Крафтсу, и реакция происходит в положениях 2- и 5, если они свободны.	транскрибирование

3.3 Пример машинного перевода текста и его лингвистический анализ

В настоящее время имеется достаточно широкий выбор пакетов программ, облегчающих труд переводчика, которые условно можно подразделить на две основные группы: электронные словари и системы машинного перевода.

Машинный перевод -- процесс перевода текстов (письменных, устных) с одного естественного языка на другой с помощью специальной компьютерной программы.

Рассмотрим пример перевода выбранного нами отрывка с помощью программы DeepL

№	Оригинал	Перевод
1	Electrophilic addition may be preferred to substitution with furan	Электрофильное добавление может быть предпочтительнее замены фураном.
2	So far, thiophenes and furans look much the same as pyrrole but there are other reactions in which they behave quite differently and we shall now concentrate on those.	Пока что тиофины и фураны выглядят почти так же, как пирролы, но есть и другие реакции, в которых они ведут себя совсем иначе, и теперь мы сосредоточимся на них.
3	Furan is less aromatic than pyrrole, and if there is the prospect of forming stable bonds such as C-O single bonds by addition, this may be preferred to substitution.	Фуран менее ароматен, чем пиррол, и если есть перспектива образования стабильных связей, таких как C-O-единственные связи, то это может быть предпочтительнее, чем замена.
4	A famous example is the reaction of furan with bromine in methanol.	Известным примером может служить реакция фурана с бромом в метаноле.
5	In non-hydroxylic solvents, polybromination occurs as expected, but in MeOH no bromine is added at all!	В негидроксильных растворителях полибромирование происходит, как и ожидалось, но в MeOH бром не добавляется вовсе!
6	Bromination must start in the usual way, but a molecule of methanol captures the first formed cation in a 1,4-addition to furan.	Бромирование должно начинаться обычным способом, но молекула метанола захватывает первый образовавшийся катион в 1,4-разрядной добавке к фурану.
7	The bromine atom that was originally added is now pushed out by the furan oxygen atom to make a relatively stable conjugated oxonium ion, which adds a second molecule of methanol.	Первоначально добавленный атом брома выталкивается атомом фурана кислорода для получения относительно стабильного конъюгированного оксониевого иона, который добавляет вторую молекулу метанола.
8	This product conceals an interesting molecule.	Этот продукт скрывает интересную молекулу.
9	At each side of the ring we have an acetal, and if we were to hydrolyse the acetals, we would have `maleic dialdehyde' (cis-butenedial)--a molecule that is too unstable to be isolated.	С каждой стороны кольца у нас есть ацеталь, и если бы мы гидролизовали ацеталлы, у нас был бы "малеиновый диальдегид" (цис-бутендиал) - молекула, которая слишком нестабильна, чтобы быть изолированной.
10	The furan derivative may be used in its place.	Вместо него может быть использована производная фурана.
11	The same 1,4-dialdehyde can be made by oxidizing furan with the mild oxidizing agent dimethyldioxirane, which you met on p. 432.	Тот же 1,4-диальдегид может быть получен путем окисления фурана легким окислителем диметилдиоксираном, с которым вы познакомились на с. 432.
12	In this sequence, it is trapped in a Wittig reaction to give an E,Z-diene, which is easily isomerized to E,E.	В этой последовательности он попал в реакцию Виттига, чтобы получить E,Z-диен, который легко изомеризируется до E,E.
13	We can extend this idea of furan being the origin of 1,4-dicarbonyl compounds if we consider that furan is, in fact, an enol ether on both sides of the ring.	Эту идею о том, что фуран является источником 1,4-дикарбонильных соединений, можно расширить, если учесть, что фуран, по сути, является эфиром энола по обе стороны от кольца.
14	If these enol ethers were hydrolysed we would get a 1,4-diketone.	Если бы эти эфиры энола были гидролизованы, мы бы получили 1,4-дикетон.
15	This time the arrow is solid, not dotted, because this reaction really happens.	На этот раз стрелка твердая, не пунктирная, потому что такая реакция действительно происходит.
16	You will discover in the next chapter that furans can also be made from 1,4-diketones so this whole process is reversible.	В следующей главе вы узнаете, что фураны также могут быть сделаны из 1,4-дикетонов, чтобы весь этот процесс был обратимым.
17	The example we are choosing has other features worth noting.	Пример, который мы выбираем, имеет и другие особенности, заслуживающие внимания.
18	The cheapest starting material containing a furan is furan-2-aldehyde or `furfural', a by-product of breakfast cereal manufacture.	Самым дешевым исходным материалом, содержащим фуран, является фуран-2-альдегид или "фуруктовый", побочный продукт производства хлопьев для завтрака.
19	Here it reacts in a typical Wittig process with a stabilizedylid.	Здесь он реагирует стабилизированным стабилизированным веществом в типичном для Виттига процессе.
20	Now comes the interesting step: treatment of this furan with acidic methanol gives a white crystalline compound having two 1,4-dicarbonyl relationships.	Теперь наступает интересный этап: обработка этого фурана кислотным метанолом дает белое кристаллическое соединение с двумя соотношениями 1,4-дикарбонила.
21	You might like to try and draw a mechanism for this reaction.	Вы можете попробовать нарисовать механизм такой реакции.
22	The thiophene ring can also be opened up, but in a very different way.	Тиофеновое кольцо также можно открыть, но совсем по-другому.
23	Reductive removal of the sulfur atom with Raney nickel reduces not only the C-S bonds but also the double bonds in the ring and the four carbons in the ring form a saturated alkyl chain.	Редуктивное удаление атома серы никелем Raney уменьшает не только связи C-S, но и двойные связи в кольце и четыре углерода в кольце образуют насыщенную алкиловую цепь.
24	If the reduction follows two Friedel-Crafts reactions on thiophene the product is a 1,6-diketone instead of the 1,4-diketones from furan.	Если снижение следует за двумя реакциями Фриделя на тиофен, то продукт представляет собой 1,6-дикетон вместо 1,4-дикетона из фурана.
25	Thiophene is well behaved in Friedel-Crafts acylations, and reaction occurs at the 2- and 5-positions unless these are blocked.	Тиофен хорошо себя ведет в ациляциях Фриделя-Крафтса, и реакция происходит на 2- и 5 положениях, если они не блокируются.

Ошибки, допущенные при переводе:

1) Неверный перевод терминов и имен собственных. Это видно на примере сегмента 5:

Исходный текст: « In non-hydroxylic solvents, polybromination occurs as expected, but in MeOH no bromine is added at all!».

Перевод: «В негидроксильных растворителях полибромирование происходит, как и ожидалось, но в MeOH бром не добавляется вовсе!».

Исправленный перевод: «В негидроксильных растворителях как и ожидалось происходит введение нескольких атомов брома, но бром не присоединяется к молекулам метанола!».

Подобные ошибки были обнаружены также в сегментах

2, 9, 14, 18, 19, 23, 24, 25.

2) Дословный перевод.

Так, например, сегмент 8: «This product conceals an interesting molecule.».

Перевод: «Этот продукт скрывает интересную молекулу.».

Отредактированный перевод: «Однако это соединение скрывает необычную молекулу.».

3) Перевод без учета контекста.

Сегмент 5: «In non-hydroxylic solvents, polybromination occurs as expected, but in MeOH no bromine is added at all!».

Наиболее распространенный перевод слова `polybromination' - в химической промышленности полибромирование означает, что уже в соединении присутствует несколько атомов брома.

Перевод: «В негидроксильных растворителях полибромирование происходит, как и ожидалось, но в MeOH бром не добавляется вовсе!».



Заключение

В результате проведенной работы можно сделать следующие выводы:

1. Переведенная и проанализированная статья содержит актуальную информацию по рассматриваемой тематике. При изучении свойств данной группы веществ, а именно гетероциклов, специалистам необходимо изучать все возможные зарубежные источники для сравнения и пополнения своего материала.

2. Так как переведенная статья относится к научному стилю в ней присутствуют характерные для научного стиля особенности: наличие специальной терминологии, большое количество вводных слов, модальность при передаче фактов, преобладание пассивного залога, большое количество аббревиатур, предложения с complex subject и др.

3. При переводе данной статьи применялись лексические переводческие приемы, такие как транслитерация, добавление, перестановка, транскрибирование.

4. При переводе текста с помощью встроенного переводчика программы DeepL были выявлены следующие ошибки: неверный перевод терминов и имен собственных, дословный перевод, перевод без учета контекста. В целом программа-переводчик может быть использована в качестве инструмента, позволяющего ускорить работу профессионального переводчика, но только если она используется грамотно.

Проделанная работа показывает, что для правильного перевода иностранных источников необходимо анализировать стилистику и грамматические особенности текста, использовать различные переводческие приемы.



Список использованной литературы

1. Macmillan English Dictionary. [Электронный ресурс]. http://www.macmillandictionary.com.

2. Электронный словарь Multitran. [Электронный ресурс]. https://www.multitran.com/.

3. Online etymology dictionary. [Электронный ресурс]. https://www.etymonline.com/.

4. Dictionaty by Merriam - Webster - [Электронный ресурс]. https://www.merriam-webster.com/.

5. Clayden J. Organic Chemistry. 2^nd ed., University of Manchester; Nick Greeves University of Liverpool; Stuart Warren University of Cambridge, 2001, Р. 723-756.

6. Англо-русский словарь химико-технологических терминов: [учеб.-метод. пособие] / Е. С. Бушмелева, Л. К. Генг, А. А. Карпова, Т. П. Рассказова ; науч. ред. В. А. Черепанов ; М-во образования и науки Рос. Федерации, Урал. федер. ун-т. Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2015. 140 с. ; [2 цв. ил.].

7. Н.К.Иванова. Шпаргалка для профессоров: Руководство по международной научной коммуникации / ГОУВПО Иван.гос.хим.-технол.ун-т. Иваново, 2006. 210 с.

8. Учебное пособие по курсу «Лексиграфия»: [учеб.- метод. пособие] / Н. К. Иванова.



Приложение

ORGANIC CHEMISTRY SECOND EDITION. Jonathan Clayden University of Manchester; Nick Greeves University of Liverpool; Stuart Warren University of Cambridge, 2001, Р. 723-756

Introduction

Benzene is aromatic because it has six electrons in a cyclic conjugated system. We know it is aromatic because it is exceptionally stable, it has a ring current and hence large chemical shifts in the proton NMR spectrum, and it has special chemistry involving substitution rather than addition with electrophiles. This chapter and the next are about the very large number of other aromatic systems in which one or more atoms in the benzene ring are replaced by heteroatoms such as N, O, and S. There are thousands of these systems with five- and sixmembered rings, and we will examine just a few.

Our subject is aromatic heterocycles and it is important that we treat it seriously because most--probably about two-thirds of--organic compounds belong to this class, and they number among them some of the most significant compounds for human beings. If we think only of drugs we can define the history of medicine by heterocycles. Even in the sixteenth century quinine was used to prevent and treat malaria, although the structure of the drug was not known. The first synthetic drug was antipyrine (1887) for the reduction of fevers. The first effective antibiotic was sulfapyridine (1938). The first multi-million-pound drug (1970s) was Tagamet, the anti-ulcer drug, and among the most topical of current drugs is Viagra (1997) for treatment of male impotence. All these compounds have heterocyclic aromatic rings shown in black. Three have single rings, five- or six-membered, two have five- or six-membered rings fused together. The number of nitrogens in the rings varies from one to four. We will start by looking at the simple six-membered ring with one nitrogen atom: pyridine.

...