Характеристика производных антрацена
Описание и биосинтез природных производных антрацена. Характеристика лекарственного растительного сырья, содержащего антраценпроизводные. Физико-химические свойства производных и способы выделения. Качественные реакции и их количественное определение.
| Рубрика | Медицина |
| Вид | курсовая работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 27.02.2013 |
| Размер файла | 624,0 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www. allbest. ru/
23
Содержание
Введение
1. Обзор литературы
1.1 Общая характеристика природных производных антрацена
1.2 Биосинтез производных антрацена
1.3 Характеристика лекарственного растительного сырья, содержащего антраценпроизводные
1.4 Физико-химические свойства производных антрацена. Способы выделения
2. Экспериментальная часть
2.1 Качественные реакции
2.2 Количественное определение
2.3 Расчеты
Литература
Введение
Большое число растений, сырье которых используется в лечебных целях, накапливают антраценпроизводные, в значительных количествах. Эти соединения обусловливают разнообразные фармакотерапевтические действия многих фитопрепаратов: слабительное, вяжущее, противовоспалительное, адаптогенное, диуретическое, противоопухолевое. Особое внимание в связи с ухудшающимися условиями экологического состояния окружающего мира в последнее время уделяется лекарственным растениям адаптогенного действия.
Антраценпроизводные широко распространены в растительном мире. По данным В.А. Стихина и А.И. Баньковского в растениях обнаружено около 200 веществ этой группы. Наиболее часто встречаются в растениях семейств Fabaceae, Hypericaceae, Liliaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae, Rubiaceae. Также они обнаружены в грибах, в том числе различных видах плесени, лишайниках, насекомых и морских животных.
Наиболее важной функцией антраценпроизводных является их участие в окислительно-восстановительных процессах, протекающих в растениях. Также они выполняют защитную функцию от различных микроорганизмов, насекомых (обладают антибиотическими свойствами); стимулируют образование полисахаридов в растениях.
Целю данной работы является определение количественного состава антраценпроизводных в растительном лекарственном сырье, используемом в современной медицине.
1. Обзор литературы
1.1 Общая характеристика природных производных антрацена
Среди фармакологически активных соединений, синтезируемых растениями, своеобразную группу представляют производные антрацена хиноидной структуры. Они могут существовать как в гликозилированной, так и негликозилированной форме. [3] В зависимости от степени окисления производные антрацена подразделяют на антрахиноны, антроны и антранолы.
Антрахиноны в свою очередь могут быть разделены на два крупных класса природных соединений: 1) производные хризацина; 2) производные ализарина.
Большинство природных производных антрацена относится к полиокси (метокси)-антрахинонам с заместителями -CH3; -CH2OH; -CHO; -СOOHв в- положение, в то время как -OHи -OCH3- группы могут находиться как в б-, так и в в- положении. [1]
В антрагликозидах сахаристая часть в основном находится в положениях 1, 6, 8, редко в положение 3; в случае антранолов или антронов, кроме того, в положение 9 или 10. Антрагликозиды большей частью являются монозидами, но довольно часты и биозиды.
Несмотря на большое разнообразие антрагликозидов, существует ряд структур, которые встречаются почти во всех растительных объектах. Это прежде всего эмодин, представляющий собой 6-окси-3-метилхризацин. Название оксиметилантрахинона изменяется в зависимости от того, в каком растение он находится: в крушине и жостере-франгула-эмодин, в ревене и конском щавеле-реум-эмодин. В листьях сенны содержится алоэ-эмодин, который отличается от эмодина тем, что в положении 3 вместо метильной группы находится группа -CH2OH, а в положение 6 отсутствует гидроксильная группа.
Почти во всех растениях, оказывающих слабительное действие, содержатся также хризофонол и реин.
Хризофанол долгое время называли хризофановой кислотой на том основании, что он связывается со щелочами.
По своему фармакологическому действию антраценпроизводные относятся к слабительным средствам. Таким действием обладают производные хризацина, которые способны усиливать перистальтику толстого кишечника. Действие наступает через 8-10 часов и проявляется длительно (препараты крушины, жостера, сенны, ревеня). Применяют препараты при хронических запорах, главным образом в старческом возрасте. Помимо слабительного действия антраценпроизводные вызывают приток крови к тазовым органам и поэтому противопоказаны при маточных кровотечениях. Производные ализарина обладают главным образом нефролитическим действием и применяются при лечении почечнокаменной болезни (препараты марены красильной). Кроме того, некоторые восстановленные формы, в частности антрон и антранолхризофанола в сочетании с другими соединениями, входящие в препарат «Хризиробин», применяют для лечения некоторых кожных заболеваний, в том числе псориаза. Конденсированные производные антрацена (гиперицин) обусловливают антибактериальную активность препаратов зверобой.
1.2 Биосинтез производных антрацена
Производные антрацена синтезируются многими типами живых организмов, играют роль пигментов и регуляторов биохимических и экологических процессов. Их биосинтез достигается двумя основными путями: А - из и ацетата через поликетидные предшественники, B -циклизацией алкилированных нафталинов (схема 1).
Схема 1. Ацетатный путь биосинтеза 9,10-антрахинонов
Второй путь в природе имеет гораздо меньшее распространение (Схема 2). Шикимовая кислота (1) почти всегда служит предшественником при биосинтезе производных нафтохинона. Вторым компонентом в этом биосинтезе является б-кетоглутаровая кислота (2), а важным промежуточным продуктом ее конденсации с шикимовой кислотой - сукцинилбензойная кислота (3). Далее следует циклизация с образованием уже типичных нафтохиноновых структур, где ароматическое кольцо построено на базе шикимовой кислоты, хиноидная же часть молекулы - из некарбоксильных С-атомов a-кетоглутаровой кислоты. Это нафтохинон-2-карбоновая кислота (4), нафтохинон (5).
Схема 2. Образование антрахинонов и нафтохинонов из шикимовой кислоты
У представителей семейства Rubiaceae сходным путем образуются и антрахиноновые производные. Дополнительное шестичленное углеродное кольцо их молекулы синтезируется путем конденсации нафтохинонового производного с диметилаллильной формой «активированного изопрена» - изопентенилдифосфата (ИПФФ). Продукт конденсации - диметилаллилнафтохинон (6), подвергаясь окислительной циклизации, превращается в антрахинон (7). У других же высших растений антрахиноновые производные образуются из ацетатных-малонатных остатков по типу поликетидного синтеза. Антрахиноны являются, пожалуй, единственной группой растительных полифенолов, углеродный скелет которых целиком синтезируется по ацетатно-малонатному пути (схема 3)
Схема 3. Ацетатно-малонатный путь
В этом процессе в качестве молекулы-«затравки» участвует молекула ацетил-КоА (1), к которой последовательно присоединяются семь молекул малонил-КоА (2) с отщеплением от последних в ходе конденсации свободной карбоксильной группы и с образованием поликетидной цепи типа поликетокислоты (3). Эта кислота неустойчива и приобретает стабильную форму лишь после замыкания колец с образованием из нее промежуточного соединения - антрона (4 - кетоформа, 5 - енольная форма). Отличительной особенностью структуры антрона является наличие во 2-м положении его молекулы карбоксильной, а в 3-м - метильной групп. В ходе дальнейших реакций на пути биосинтеза антрахинонов и других антраценовых производных карбоксильная группа обычно отщепляется, а метильная либо сохраняется, либо окисляется в спиртовую или карбоксильную (б - эмодинантрон). Простейшим антрахиноновым производным является эмодин (7), который встречается почти во всех растениях, содержащих фенольные соединения типа антрахинонов.
1.3 Характеристика лекарственного растительного сырья, содержащего антраценпроизводные
КРУШИНА ЛОМКАЯ, крушина ольховидная (Frangulaalnus), семейство крушиновых (Rhamnaceae). [4]
Крушина -- небольшое дерево высотой 3--4 м. Кора верхней части ствола и у молодых побегов красновато-коричневая, гладкая, с белыми «чечевичками». Листья эллиптические или яйцевидные, цельнокрайние. Цветки мелкие, бело-зеленые, правильные, собраны пучками в пазухах листьев. Зацветает крушина поздно, в конце мая, цветет до конца июля -- начала августа. Поэтому и плоды созревают не одновременно. Часто на одном растении можно видеть зеленые, красные и черные ягоды, точнее, сочные костянки.
Распространена крушина разреженно, в подлеске европейских и сибирских лесов, есть на Кавказе, обычна по опушкам и на лесных полянах.
В свежесобранной коре крушины ольховидной содержится первичный анролгликозид-франгуларозид, который проявляет рвотное действие. Антролы являются мобильными соединениями и способны к самоокислению даже кислородом воздуха. Поэтому кору крушины применяют или после годичного хранения, или процесс окисления франгуларозида ускоряют нагреванием при температуре 1000С в течение часа. В итоге франгуларозид превращается в глюкофрангулин. Далее под влиянием ферментов от глюкофрангулина отщепляется глюкоза и биозид превращается в монозид-франгулин. В дальнейшем франгулин в кислотной среде расщепляется на франгулаэмодин и рамнозу.
Таким образом, в коре крушины, готовой к медицинскому применению, могут одновременно находиться глюкофрангулин, франгулин и франгулаэмодин. Кроме того, в коре содержится хризофанол и фисцион.
Важное лекарственное растение. С лечебными целями собирают кору молодых побегов, реже ягоды. Кора и сушеные ягоды крушины есть в продаже в специализированных аптеках. Сушат сырье на открытом воздухе либо в помещении с хорошей вентиляцией. Нельзя употреблять для лечения свежесобранные и только что высушенные кору и плоды -- они вызывают тошноту, иногда рвоту. Поэтому приготовленное сырье выдерживают в течение года.
Обычно кору крушины используют как мягкое слабительное (отвар действует через 8--10 ч). Препараты растения усиливают перистальтику кишечника, но не раздражают его слизистую оболочку. Чаще принимают отвар при хронических запорах и атонии кишечника. В народной медицине отвар используют для обмываний при экземе, а отвар плодов -- для лечения различных кожных заболеваний, при фурункулезе и карбункулезе. Порошком размолотых плодов лечат анемию, водянку и понос.
Кору и плоды крушины в России исстари использовали для окрашивания тканей, причем из коры получали желто-коричневую и бордовую краски, а из плодов -- зеленую и фиолетовую.
В народной медицине кору крушины применяют при:
- очищению организма,
- очищает слизистые оболочки и нормализует работу кишечника (запоры),
- выводит песок и соли из почек и мочевыводящих путей,
- нормализует обмен веществ,
- применяют при хронических запорах,
- спастических колитах,
- при трещинах прямой кишки, при геморрое.
ЛИСТЬЯ СЕННЫ -Собранные в фазу цветения и плодоношения, высушенные и обмолоченные листья культивируемых кустарников кассии остролистной и узколистной, сем. бобовых. Содержат эмодин, хризофановую кислоту и другие вещества. Количество производных антрацена в пересчете на хризофановую кислоту должно составлять не менее 1,35 %. Слабительное действие препаратов из листьев сенны сходно с действием препаратов ревеня и других растительных слабительных средств, содержащих антрагликозиды. Слабительное действие наступает обычно через 6 - 10 ч. В связи с относительно малым содержанием смолистых веществ препараты сенны обычно хорошо
переносятся.
Листья сенны содержат 1-3% антрагликозидов, в том случае глюкоэлое-эмодин, гликорен и глюкозид реина с глюкозой в положение 1. Одновременно сдержаться димерные соединения, представляющие собой диантроны реина, известные под названием «сеннозиды А и В»
Кроме того, в листьях сенны содержатся флавонолы изорамнетин, кемпферол и их гликозиды. Среди сопровождающих веществ встречаются смолистые, вызывающие раздражение кишечника. Бобы содержат те же антрагликозиды, что и листья.
1.4 Физико-химические свойства производных антрацена. Способы выделения
Антраценпроизводные и их гликозиды - кристаллические вещества желтого или оранжево-желтого цвета, антранолы не окрашены, горького вкуса. Антрагликозиды хорошо растворимы в воде, разбавленном спирте; плохо - в хлороформе, ацетоне, эфире. Агликоны их, наоборот, хорошо растворяются в органических растворителях и не растворяются в воде. Агликоны и гликозиды антраценпроизводных хорошо растворимы в водных растворах щелочей за счет образования фенолятов, растворимых в воде. Окраска фенолятов зависит от степени окисления исходного антраценпроизводного. Окисленные формы дают соли ярко-вишневого цвета, восстановленные - бледно-розового. Такое различие имеет значение в анализе антраценпроизводных.
При нагревании до 200 0С и выше способны возгоняться (сублимироваться) без разрушения основной структуры. При этом происходит разрыв гликозидной связи, окисление восстановленных форм агликонов и их последующая возгонка. Сублимат конденсируется на холодной поверхности в виде желтых кристаллов.
Антраценпроизводные способны флуоресцировать в УФ-свете. Окраска флуоресценции зависит от степени окисленности антраценпроизводных. Окисленные формы флуоресцируют Розовым, красным, оранжевым цветом, восстановленные - желтым, голубым, фиолетовым.
Химические свойства обусловлены наличием основных функциональных групп в структуре молекулы:
- ядра антрацена (конденсированная система 3 ароматических колец) различной степени окисленности;
- фенольных гидроксилов;
- карбоксильных групп;
- гликозидной связи.
1) Антрагликозиды подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу с образованием свободных агликонов и сахаров.
2) Присутствие фенольных гидроксилов обусловливает наличие у антраценпроизводных свойств, характерных для фенолов. При этом, реакционная способность фенольных гидроксилов различна и зависит от их положения в молекуле:
- фенольные гидроксилы в 1 и 8 положениях менее реакционно способны за счет образования внутримолекулярной (водородной) связи с атомом кислорода оксо- (>С=О) группы.
- Антраценпроизводные , имеющие -ОН группы только в 1 и 8 альфа-положениях образуют феноляты только с растворами едких щелочей;
- Антраценпроизводные, содержащие -ОН группу в 3,6,7 бета-положении, образуют феноляты с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов щелочных металлов.
3) Антраценпроизводные образуют с солями металлов комплексы (лаки), дающие характерную окраску. Окраска продуктов реакции зависит от положения ОН-групп в молекуле антраценпроизводного и используемого реактива. Например, со спиртовым раствором ацетата магния 1,2-диоксипроизводные образуют лаки, окрашенные в фиолетовый цвет,1,4-диоксипроизводные - в пурпурный цвет,1,8-диоксипроизводные - в красно-оранжевый цвет.
4) Антраценпроизводные, имеющие в своем составе карбоксильную группу (-СООН), образуют соли с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов и гидрокарбонатов щелочных металлов.
Антрагликозиды хорошо растворяются в воде, этаноле и метаноле, поэтому из сырья они выделяются водой, водно-спиртовыми смесями и метанолом и почти нерастворимы в неполярных органических растворителях. Для выделения антрагликозидов растительный материал экстрагируют водой, спиртами (этиловым, метиловым) или водно-спиртовыми смесями. Для получения агликонов используют ферментативный или кислотный гидролиз, после чего антрахиноны извлекают эфиром или хлороформом. Щелочной гидролиз не применяют из-за образующихся полиантронов.
Разделение антрахинонов друг от друга базируется на свойствах заместителей. Если заместителем является карбоксильная группа, то такие антрахиноны будут растворяться в водных растворах гидрокарбонатов, карбонатов и едких щелочей, образуя окрашенные в красный цвет соли.
Антрахиноны, имеющие хотя бы одну оксигруппу в бета-положении и не имеющие карбоксильных групп, не взаимодействуют с гидрокарбонатом натрия, а образуют феноляты в водных растворах карбоната и гидроокиси натрия. Антрахиноны, обладающие только альфа-гидроксилами, образуют феноляты только с едкими щелочами и не будут растворяться в водных растворах карбоната и гидрокарбоната натрия.
На различие свойств антраценпроизводных в зависимости от характера и расположения заместителей основаны все классические методы разделения этих соединений. Основным методом разделения антраценпроизводных является хроматографический. В качестве сорбента используется полиамид, силикагель. Растворителями при разделении антрагликозидов служат главным образом водно-спиртовые смеси, а при разделении агликонов - бензол, толуол, хлороформ.
Идентификация проводится с помощью химических и физических методов, которые дополняют друг друга. Из физических методов наиболее полную информацию дают спектральные, которые позволяют установить класс соединений, а также наличие и характер заместителей.
2. Экспериментальная часть
2.1 Качественные реакции
1. Реакция образования антрахинолятов со щелочью.
Проба может проводиться в трех вариантах:
а) на сухом сырье - при нанесении нескольких капель 5-10 % раствора натрия гидроксида на сырье появляется вишнево-красное пятно.
б) с водным извлечением (1:10) - при добавлении к водному извлечению из сырья нескольких капель 5-10 % раствора щелочи ,цвет становится красным.
в) реакция Борнтрегера. Позволяет обнаружить эмодины в присутствии других производных антрацена.
Методика проведения реакции
1. 0,2 г измельченного сырья кипятят в течение 2 мин с 5 мл 10%едкого натра. После остывания смесь разбавляют 5мл воды и фильтруют.
2. 3 мл фильтрата помещают в делительную воронку, добавляют 3 мл10% соляной кислоты и 10 мл хлороформа.
3. Осторожно перемешивают и после расслоения жидкости сливают хлороформный слой, фильтруя его через небольшой комочек ваты.
4. Фильтрат встряхивают с 10 мл 10% раствора аммиака и наблюдают появившееся окрашивание.
При наличии 1,8-диоксиантрахинонов аммиачный слой принимает вишнево-красное окрашивание, 1. 4- -диоксиантрахинонов - пурпурное окрашивание, 1. 2-диоксиантрахинонов - фиолетовое окрашивание.
Сущность реакции заключается в следующем: при кипячении
растительного материала со щелочью происходит гидролизантрагликозидов с образованием свободных агликонов. Одновременно антрон- и антранолпроизводные окисляются до антрахинонов. Образовавшиеся оксиантрахиноны за счет фенольных гидроксилов дают феноляты (антрахиноляты), растворимые в воде. При подкислении водно-щелочного раствора диссоциация фенольных гидроксилов подавляется, и соединения становятся липофильными, в результате чего при встряхивании с хлороформом они из водного слоя переходят в хлороформный, хлороформный слой при этом принимает желтую окраску оксиантрахинонов. При встряхивании хлороформного слоя с раствором аммиака вновь происходит образование фенолятов окрашивающих аммиачный слой. Феноляты оксиантрахинонов имеют яркий вишнево-красный, пурпурный или фиолетовый цвет в зависимости от положения оксигрупп.
Написать уравнения реакций
2. Реакция с ацетатом магния
Реакция основана на способности антраценпроизводных образовывать окрашенные комплексы с ацетатом магния; при этом 1,2-диоксипроизводные образуют фиолетовое окрашивание; 1,4 - пурпуровое;1,6- и 1,8 - оранжево-красное.
Методика проведения реакции
А). 1,0 г измельченного сырья поместили в колбу объемом 50 мл со шлифом, добавьте 10 мл 95% этилового спирта и нагрели на водяной бане с обратным холодильником 10 минут. Охладили полученное извлечение.
Б). К 1 мл 1 % спиртового раствора ацетата магния прибавили несколько капель извлечения из сырья
3. Сублимация антраценпроизводных
Сущность реакции: содержащиеся в растительном материале антрагликозиды при высокой температуре расщепляются с образованием свободных агликонов; одновременно производные антрона и антронола окисляются до антрахинонов, которые возгоняются.
Методика проведения реакции
Поместили на дно сухой пробирки небольшое количество измельченного сырья и, осторожно нагрели, держа пробирку почти горизонтально. В результате сублимат конденсировался на холодных участках пробирки в виде
желтых капель или желтых игольчатых кристаллов. После охлаждения пробирки к сублимату прибавили 1 каплю 5%NaOH в этиловом спирте; появляется яркое красное или фиолетовое окрашивание в зависимости от состава антраценпроизводных.
3. Хроматографическое определение антраценпроизводных в растительном сырье.
1). 0,3 г измельченного растительного сырья нагревали с 3 мл этилового спирта в течение 5 мин, доводя до слабого кипения. После остывания фильтровали.
2). 0,1 мл извлечения наносят на линию старта и хроматографируют в системе «этилацетат: метиловый (этиловый) спирт: вода», взятых в соотношениях 100:17:13, на пластинках «Силуфол». (Одновременно хроматографируют стандарт «свидетель», нанося его раствор рядом с исследуемым извлечением).
3). После окончания хроматографирования пластинку вынимали из камеры, отмечают линию финиша пробега растворителя, высушивали и просматривают в видимом и УФ свете до и после проявления парами аммиака или 5% NaOH в этиловом спирте.
4. Превращение антрапроизводных в коре крушины ломкой при хранении или прогревании при 100°С.
В первичной коре крушины содержится первичный гликозидфрангуларозид, который проявляет рвотное действие. Антранолы являются мобильными соединениями и способны к окислению даже кислородом воздуха. Поэтому кору крушины применяют или после годичного хранения или процесс окисления франгулоразида ускоряют нагреванием при 100°С в течение 1 часа. В итоге франгуларозид превращается в 11глюкофрангулин. Далее при ферментативном гидролизе отглюкофрангулина отщепляется глюкоза, биозид превращается в монозид -франгулин. В дальнейшем франгулин расщепляется на франгула-эмодинирамнозу. Таким образом, в коре крушины, готовой к медицинскому применению, могут одновременно находиться глюкофрангулин, франгулин, франгула-эмодин.
франгуларозид
глюкофрангулин
франгулин
франгула-эмодин
2.2 Количественное определение
Все методы количественного определения антраценпроизводных в сырье основаны на отделении свободных агликонов после кислотного гидролиза. Агликоны экстрагируют в органический растворитель и определяют различными методами.
1. Фотоэлектроколориметрический метод.
Основан способности окрашенных фенолятов поглощать свет при длине волны 530-540 нм. Предложен в 1957 г. Аутергоффом (Германия), модифицирован А. С. Романовой и А. И. . Баньковским (НПО «ВИЛАР», 1965). Аутергофф предложил гидролиз и экстракцию агликонов объединить в одну стадию кипячением навески сырья с ледяной уксусной кислотой и с последующей экстракцией диэтиловым эфиром.
Стадии определения суммы производных антрацена:
1- гидролиз антраценпроизводных и экстракция агликонов из сырья;
2- получение окрашенных солей
Эфирное извлечение обрабатывают в делительной воронке отдельными порциями щелочно-аммиачного раствора (5% раствор NаОН, содержащий 2% раствора аммиака). Антраценпроизводные в виде окрашенных фенолятов переходят в водную фазу (обрабатывают до тех пор, пока последняя порция щелочно-аммиачного не будет оставаться бесцветной).
3- окисление восстановленных форм антраценпроизводных
Для перевода всех форм антраценпроизводных в окисленные, часть щелочно-аммиачного раствора фенолятов нагревают на водяной бане в течение 15 мин. Восстановленные формы окисляются кислородом воздуха и вступают в реакцию со щелочно-аммиачным раствором, окраска становится интенсивнее (сырье крушины и ревеня). В сырье марены красильной окисление восстановленных форм проводят пергидролем.
4 - измерение оптической плотности окрашенных растворов с помощью
фотоэлектроколориметра (ФЭК) при длине волны 530-540 нм (зеленый фильтр).
Содержание антраценпроизводных в сырье (%) рассчитывают по калибровочному графику, построенному по кобальта хлориду (СоС12 в пересчете на истизин (хризацин).
Фотоэлектроколориметрический метод рекомендован ГФ-ХI для определения содержания (%)антраценпроизводных в сырье крушины, ревеня, марены красильной. В корневищах и корнях марены красильной по ФС регламентируется определение связанных производных антрацена.
Количественное содержание связанных производных антрацена определяют вычитанием количества свободных производных антрацена (агликонов) из суммы производных антрацена.
При определение свободных производных антрацена отсутствует стадия гидролиза антрагликозидов. Агликоны извлекают из сырья эфиром, получают окрашенные феноляты, окисляют восстановленные формы пергидролем, определяют оптическую плотность окрашенных фенолятов по калибровочному графику, построенному покобальта хлориду, рассчитывают содержание свободных производных антрацена в сырье марены красильной.
Методика определения. [2]
1) 0,05 г измельченного сырья помещают в колбу вместимостью 100 мл, прибавляют 7,5 мл ледяной уксусной кислоты и смесь нагревают на кипящей водяной бане с обратным холодильником в течение 15 мин.
2) В охлажденную колбу добавляют через холодильник 30 мл эфира и кипятят на водяной бане 15 мин. Затем извлечение охлаждают, фильтруют через вату в делительную воронку вместимостью 300 мл и вату промывают 20 мл эфира .
3) Вату переносят обратно в колбу, прибавляют 30 мл эфира и кипятят 10 мин. Охлажденное эфирное извлечение фильтруют через вату в ту же делительную воронку. Колбу дважды ополаскивают эфиром по 10 мл через ту же вату.
4) К объединенным извлечениям осторожно, по стенкам прибавляют 100мл щелочно-аммиачного раствора и осторожно взбалтывают 5-7 мин, охлаждая воронку под струей холодной воды.
5) Прозрачный красный нижний слой сливают в мерную колбу вместимостью 250 мл, а эфирный слой обрабатывают порциями по 20 мл щелочно-аммиачного раствора до прекращения окрашивания жидкости, сливают окрашенные растворы в ту же мерную колбу и доводят объем раствора в колбе щелочно-аммиачным раствором до метки.
6) 25 мл полученного раствора помещают в колбу и нагревают 15 мин на кипящей водяной бане с обратным холодильником . После охлаждения измеряют оптическую плотность раствора на ФЭК при длине волны 540 нм в кювете с толщиной слоя 10мм, в качестве раствора сравнения использовать щелочно-аммиачный раствор.
Формула расчета антраценпроизводных:
2. Спектрофотометрический метод.
Этим методом определяют содержание антраценпроизводных в листьях сенны.
Основные стадии метода:
- экстракцию сеннозидов проводят водой при нагревании;
- водное извлечение очищают от смолистых веществ;
- окисление восстановленных форм проводят с помощью FeCl3
- гидролиз гликозидов антрахинонов проводят 50%-ным раствором серной кислоты;
- оптическую плотность окрашенных растворов измеряют с помощью спектрофотометра при длине волны 523 нм;
- содержание суммы производных антрацена в пересчете на хризофанол вычисляют по калибровочному графику, построенному покобальта хлориду.
2.3 Расчеты
антрацен производный биосинтез лекарственный
Кора крушины:
1) D = 0,26
2) C = 0,0000075
3) X =10,05%
Листья сенны:
В хлороформе
1) D = 0,115
2) C = 0,0000026
3) X = 1,493%
В эфире
1) D = 0,175
2) C = 0,0000042
3) X = 2,38%
Литература
1. Муравьева, Д. А. , Самылина, И. А. , Яковлев, Г. П. - Фармакогнозия (М. , 2002)
2. Государственная Фармакопея союза советских социалистических республик.
3. http://www. bio-cat. ru/ebook. php?file=britton. djvu&page=17
4. http://farmakognozia. ucoz. ru/lekciig/antracenproizvodnye. doc
Размещено на Allbest. ru
...Подобные документы
Открытие фармакологической активности N-замещенных производных фенотиазина. Применение в фармацевтической практике лекарственных средств на основе производных фенотиазинового ряда. Классификация производных фенотиазина, их химические, физические свойства.
курсовая работа [515,9 K], добавлен 08.10.2015Латинское и русское название, формула пиридоксина гидрохлорида. Фармакологическое действие. Физические и химические свойства. Синтез. Контроль качества лекарственного сырья. Определение подлинности. Количественное определение. Применение в медицине.
курсовая работа [527,4 K], добавлен 25.11.2016Физико-химические и фармакологические свойства производных тропана во взаимосвязи со структурой, методика анализа качества. Источники получения атропина и скополамина. Общие и частные реакции, количественное определение, применение, несовместимость.
презентация [152,5 K], добавлен 20.11.2014Общая классификация противоопухолевых препаратов. Направления развития терапии. Алкилирующие средства, антиметаболиты, противоопухолевые антибиотики, антагонисты гормонов. Практическое значение, механизм противоопухолевого действия тиазольных производных.
курсовая работа [2,5 M], добавлен 19.05.2012Наименование, синонимы, химическая формула и физические свойства тиоамида изоникотиновой кислоты и ее производных. Связь структуры с фармакологическим действием. Определение подлинности и доброкачественности. Количественное определение и хранение.
курсовая работа [550,6 K], добавлен 23.12.2012Виды бумажной хроматографии, методика ее проведения с целью анализа состава исследуемого образца. Подготовка аппаратуры, материалов и сорбентов. Идентификация лекарственного растительного сырья, содержащего кумарины, алкалоиды и антраценпроизводные.
контрольная работа [21,6 K], добавлен 30.05.2012Строение, классификация антарценпроизводных, их физические и химические свойства. Локализация и динамика накопления в растениях соединений феенольной природы. Приготовление и фармакологическое действие сырья, содержащего производные хризацина и ализарина.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 17.11.2010Латинское, русское название производных хинолина (хинин гидрохлорид). Формула, история открытия, фармакологическое действие. Синтез, контроль качества лекарственного сырья. Определение подлинности, применение в медицине. Противопоказания, побочный эффект.
реферат [176,8 K], добавлен 25.11.2016Структура, фармакологическое действие, физические и химические свойства изониазида. Синтез препарата, определение его подлинности. Противопоказания к нему. Применение в медицине. Контроль качества лекарственного сырья. Побочные эффекты лекарства.
реферат [42,9 K], добавлен 25.11.2016Общая характеристика лекарственных средств, производных нитрофенилалкиламинов. Специфические реакции левомицетина стеарата. Хранение и применение фармацевтических лекарств. Анализ лекарственных форм, содержащих левомицетин и его основных производных.
курсовая работа [464,2 K], добавлен 13.10.2017Основные отличительные признаки лекарственного растительного сырья, содержащего алкалоиды. Лекарственное сырьё животного происхождения и природные продукты, применяемые в медицине. Условия и сроки хранения гомеопатических лекарственных средств.
контрольная работа [711,6 K], добавлен 09.04.2012Общая характеристина антраценпроизводных лекарственных растительных средств. Описание лекарственных растений и растительного сырья, содержащего антраценпроизводные. Жостера слабительного плоды. Крушины ольховидной кора. Ревеня корни. Сенны листья.
курсовая работа [2,2 M], добавлен 04.12.2022Пути использования растительного сырья, содержащего эфирные масла, источники получения настоек и экстрактов. Методы заготовки лекарственного растительного сырья, содержащего сапонины - корней солодки, женьшеня, травы астрагала шерстистоцветкового.
контрольная работа [97,4 K], добавлен 06.02.2016Барбитураты как класс седативных препаратов, используемых в медицине для снятия синдромов беспокойства, бессонницы и судорожных рефлексов. История открытия, употребление и фармакологическое действие производных данного препарата, методы исследования.
курсовая работа [284,2 K], добавлен 19.05.2011Понятие и значение, физические и химические свойства препаратов - производных пиразина, которые используются в медицине. Критерии определения подлинности и идентификация. Количественное определение и применение. Получение и использование индометацина.
презентация [4,5 M], добавлен 31.05.2015Использование целлюлозы в технологии лекарств. Классификация и характеристика производных целлюлозы, применяемых в фармации. Стабилизация эмульсий, основы для мазей, изготовление таблеток и капсул, бактерицидные жидкости, пленкообразующие аэрозоли.
курсовая работа [78,4 K], добавлен 02.07.2012Понятие и классификация, типы горечей как безазотистых веществ растительного происхождения, их характеристика и физико-химические свойства. Образование, локализация и распространение. Оценка качества сырья, содержащего горечи, а также методы анализа.
презентация [145,4 K], добавлен 12.02.2017Общее понятие о стероидах - производных ряда углеводородов, главным образом прегнана, андростана, эстрана. Лекарственные формы стероидных препаратов, их физико-химические свойства. Начало применения глюкокортикоидов в качестве лекарственных средств.
дипломная работа [4,7 M], добавлен 02.02.2016Медицинское использование лекарственного растительного сырья, состав химических веществ. Продукты первичной переработки растений, их непосредственное применение и в составе комплексных препаратов. Физиологически активные вещества, лекарственные формы.
реферат [6,8 M], добавлен 08.06.2012Основы заготовительного процесса лекарственного растительного сырья. Характеристика основных групп биологически активных веществ лекарственных растений. Анализ практического применения лекарственного растительного сырья, изучаемого в курсе фармакогнозии.
учебное пособие [436,6 K], добавлен 12.09.2019
