Фенольные соединения

Размещено на http://www.allbest.ru/

1. Общая характеристика фенолов, их гликозидов и фенолокислот

Фенольные соединения - бесцветные или окрашенные кристаллы или аморфные вещества, реже жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ, этилацетат) и в воде. Обладая кислотными свойствами, они образуют с щелочами солеподобные продукты - феноляты.

Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов, что характерно для орто-дигидроксипроизводных. Они вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике. Кроме общих для всех фенолов качественных реакций имеются специфические групповые и индивидуальные реакции.

Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве противомикробных, противовоспалительных, кровоостанавливающих, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных средств. Они, как правило, малотоксичны и не вызывают побочных эффектов.

К этой группе относят фенольные соединения со структурой С6, С6-С1, С6-С2. Простейшие фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами (например, фенол, катехол, гидрохинон, пирогаллол, флороглюцин и др.) в растениях встречаются редко. Чаще всего они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров) или же являются структурными единицами более сложных соединений, в том числе полимерных (флавоноиды, лигнаны, дубильные соединения и пр.).

1.1 Фенологликозиды. Свойства, распространение

Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды - соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Простейшей формой такой комбинации являются фенил-О-гликозиды.

Первый фенологликозид, выделенный из растений, - салицин (саликозид) - представляет собой b-глюкозид салицилового спирта. Его получил из коры ивы французский ученый Леру (1828). Довольно распространен b-глюкозид гидрохинона - арбутин (рис. 1.). В значительных количествах он накапливается в листьях и побегах толокнянки и брусники, в листьях груши, бадана толстолистного и др. Часто ему сопутствует в растениях метиларбутин.

Рис. 1. Арбутин

Агликонами этих гликозидов являются соответственно гидрохинон (рис. 2.) и метилгидрохинон.

Рис. 2. Гидрохинон

Известен также глюкозид флороглюцина - флорин, который содержится в кожуре плодов цитрусовых. Более сложные соединения - флороглюциды, представляющие собой производные флороглюцина и масляной кислоты, являются действующими веществами корневищ мужского папоротника. Они могут содержать одно кольцо флороглюцина (аспидинол) или представляют собой димеры или тримеры (флаваспидиновая и филиксовая кислоты).

Другая группа фенологликозидов представлена салидрозидом (рис. 3.), который впервые (1926 г.) был выделен из коры ивы, а позднее обнаружен в подземных органах родиолы розовой и других видов рода Rhodiola. Это соединение является b-глюкопиранозидом n-тиразола, или n-гидроксифенил-b-этанола.

Рис. 3. Салидрозидом

1.2 Фенолокислоты и фенолоспирты. Получение, свойства, распространение

Особую группу фенольных соединений составляют гидроксибензойные кислоты, фенолоспирты и их производные. Наряду с другими фенолами этого ряда фенолокислоты распространены почти повсюду в растительном мире. Такие соединения, как n-гидроксибензойная (рис. 4.), протокатеховая, ванилиновая кислоты, обнаружены практически у всех покрытосеменных растений. Довольно часто встречаются также галловая и сиреневая, значительно реже салициловая:



Рис. 4. n-гидроксибензойная

R1=H, R2=OH - протокатеховая кислота

R1=R2=H - n-гидроксибензойная кислота

R1=H, R2=OCH3 - ванилиновая кислота

R1=R2=OCH3 - сиреневая кислота

R1=R2=OH - галловая кислота

Гидроксибензойные кислоты (рис. 5.) содержатся в растительных тканях в свободном и связанном виде. Они могут быть связаны друг с другом по типу депсидов или же существовать в виде гликозидов.

Рис. 5. Гидроксибензойная кислота

К группе фенольных кислот относятся и так называемые лишайниковые кислоты - специфические соединения, синтезируемые лишайниками. Исходным соединением при образовании лишайниковых кислот является орселлиновая кислота (рис. 6.), широко распространенная в виде депсида леканоровой кислоты, обладающей бактерицидными свойствами.

 \

Рис. 6. Орселлиновая кислота

Свободные фенольные соединения и их гликозидные формы в индивидуальном состоянии представляют собой кристаллы, растворимые в воде, этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, а также в водных растворах гидрокарбоната и ацетата натрия. Под действием минеральных кислот и ферментов фенологликозиды способны расщепляться на агликон и углевод. Присутствие углевода в молекуле фенологликозида сообщает ей свойство оптической активности.

1.3 Качественное определение фенольных соединений

Простые фенолы и агликоны фенологликозидов дают характерные для фенольных соединений реакции: с железоаммонийными квасцами, с солями тяжелых металлов, с диазотированными ароматическими аминами и др.

Для определения арбутина в растительном сырье используют цветные качественные реакции: с сульфатом закисного железа, с 10%-ным раствором фосфорно-молибденовокислого натрия в хлористоводородной кислоте.

Фенольные соединения могут быть обнаружены и идентифицированы с помощью бумажной и тонкослойной хроматографии. При обработке специфическими реактивами и сканировании в УФ-свете они проявляются в виде окрашенных пятен с соответствующими значениями Rf. Например, основной компонент подземных органов родиолы розовой розавин обнаруживается после хроматографии на пластинках в тонком слое сорбента в УФ-свете в виде фиолетового пятна. А другой компонент золотого корня - салидрозид - проявляется диазотировнным сульфацилом в виде красноватого пятна. Для идентификации исследуемых компонентов широко используют хроматографию в присутствии стандарта.

1.4 Количественное определение фенольных соединений

Для количественного определения фенольных соединений наиболее часто применяют спектрофотометрический и фотоколориметрический методы, а иногда оксидометрические методы. Так, содержание арбутина в листьях толокнянки и брусники по ГФ XI определяют иодометрическим методом, основанным на окислении иодом гидрохинона, полученного после извлечения и гидролиза арбутина.

Низкомолекулярные фенольные соединения и их производные оказывают антисептическое и дезинфицирующее действие. Но это не единственное их применение. Например, арбутин проявляет, кроме того, умеренный диуретический эффект. Фенологликозиды золотого корня (салидрозид, розавин) обладают адаптогенными и стимулирующими свойствами, подобно препаратам женьшеня. Флороглюциды папоротника мужского действуют как антигельминтные средства. Салициловая кислота и ее производные известны как противовоспалительные, жаропонижающие и болеутоляющие средства. Так, вытяжка из коры ивы белой, содержащая салицин, издавна используется в народной медицине при лихорадочных состояниях, при воспалении слизистой ротовой полости и верхних дыхательных путей (полоскания), при кожных заболеваниях (примочки).

1.5 Биосинтез фенольных соединений

Хотя в обширную группу вторичных веществ фенольной природы входит более десяти классов различных по строению основного углеродного скелета природных соединений и каждый из этих классов объединяет сотни или даже тысячи (флавоноиды) индивидуальных соединений с существенными вариациями в природе прикрепленного к основному остову их молекулы набора заместителей (различия по числу и расположению в молекуле гидроксидных групп, остатков сахаров, органических кислот и других заместителей и т.п.), подавляющее большинство растительных фенольных соединений связано биогенетическим родством. Они составляют одно большое семейство веществ единого метаболического происхождения. Обусловлено это тем, что основной структурный элемент всех фенольных соединений - бензольное кольцо - образуется в растениях, как правило, по так называемому шикиматному пути. Синтезированный таким образом фрагмент ароматической структуры является той базовой единицей, из которой путем разных дополнительных превращений образуются почти все фенольные соединения растений. Лишь у ограниченного числа растительных фенолов ароматические кольца синтезируются по другому механизму - путем поликетидной конденсации ацетатных единиц (см. ниже).

Исходными компонентами в формировании ароматического ядра по шикиматному пути (схема 1) являются фосфоенолпируват (1), образующийся при гликолитическом распаде глюкозы, и эритрозо-4-фосфат (2) - промежуточный продукт окисления глюкозы по пентозофосфатному пути. При их конденсации образуется семиуглеродное соединение 7-фосфо-3-дезокси-D-арабиногептуло-зоновая кислота (3), которое затем подвергается циклизации, превращаясь в 3-дегидрохинную кислоту (4). На следующей стадии 3-дегидрохинная кислота теряет воду и превращается в 3-дегидрошикимовую кислоту (5) и далее под влиянием фермента оксидоредуктазы - в шикимовую кислоту (6), одно из важнейших промежуточных соединений пути, за что тот и получил свое название.

Шикимовая кислота по структуре близка ароматическим соединениям, однако ее шестичленное углеродное кольцо содержит только одну двойную связь. Дальнейшие преобразования этого кольца начинаются с фосфорилирования шикимовой кислоты по 3-му углеродному атому (7), а затем к фосфорилированной кислоте присоединяется молекула фосфоенолпирувата - получается 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (8). Последнее соединение претерпевает далее дефосфолирирование и дегидратацию, что приводит к образованию хоризмовой кислоты (9) - другого важного промежуточного соединения, которое в своем кольце имеет уже две двойные связи.

На этой стадии происходит разветвление шикиматного пути. По одному направлению из хоризмовой кислоты образуется L-триптофан (и далее индольные производные), по другому - L-фенилаланин и L-тирозин. Именно с последним ответвлением сопряжены дальнейшие превращения, которые в конечном счете приводят к образованию в растительных клетках фенольных соединений.

Начинается этот процесс с превращения хоризмовой кислоты превращается в префеновую кислоту (10). Последняя подвергается либо дегидратации, сопровождающейся декарбоксилированием, либо окислительному декарбоксилированию. В первом случае из префеновой кислоты образуется фенилпировиноградная (11), в другом - n-гидроксифенилпировиноградная кислота (13). Далее следует аминирование этих кетокислот с образованием соответственно L-фенилаланина (12) и L-тирозина (14).

Однако указанные трансформации могут совершиться и в другой последовательности. Аминирование может иметь место уже на стадии префеновой кислоты с преобразованием ее сначала в L-арогенную кислоту (15). Лишь затем молекула подвергается дегидратации с декарбоксилированием или окислительному декарбоксилированию, в результате которых образуются L-фенилаланин и L-тирозин.

Формированием этих двух ароматических аминокислот построение бензольного кольца завершается. Заканчивается и весь шикиматный путь, который как источник указанных аминокислот фактически представляет собой одну из составных частей первичного метаболизма клетки. Специфические вторичные превращения, ведущие к биосинтезу фенольных соединений, начинаются только после этой стадии метаболизма, причем они берут начало от одного-единственного продукта шикиматного пути - L-фенилаланина.

2. Лекарственные растения и сырьё, содержащее фенольные соединения, их гликозиды и фенолокислоты

2.1 Трава пиона уклоняющегося. Herba paeoniae anomalae

Пион уклоняющийся - Paeonia anomala L.

Сем. пионовые - Paeoniaceae

Другие названия: Марьин корень

Ботаническая характеристика. Многолетнее травянистое растение. Имеет продолговатые, утолщенные корневые клубни, из которых вырастают толстые твердые стебли с листьями, пластинки которых бывают разделенные и сложные, с крупными красивыми цветками. Листьев на стебле 3-5, они крупные, черешковые, дважды - трижды рассеченные. Каждый цветок имеет в нижней части пять свободных кожистых чашелистиков, 5-12 свободных пурпурных лепестков венчика, 3-5 пестиков, много тычинок и несколько мохнатых завязей, которые после опыления созревают в плоды - листовки. Цветки обыкновенно махровые, так как тычинки большей частью превращаются в лепестки венчика. Растение ядовито.

Распространение. Культивируемое растение. Происходит из Южной Европы или же из Восточной Азии.

Заготовка. Выкапывают все растение в фазу цветения и сушат.

Сушка. Корни сушат при 40-50°C, траву сушат тонким слоем в сушилках или в хорошо проветриваемых помещениях.

Внешние признаки. Трава пиона представляет собой смесь стеблей, листьев, цветков и бутонов. Стебли бороздчатые или крупноребристые, голые, буровато-зеленые, длиной до 35 см. Листья рассеченные, очередные, голые, сильно морщинистые, с верхней стороны темно-зеленые, с нижней - светло-зеленые. Лепестки красновато-бурые, бутоны различной степени развития. Запах слабый, вкус горьковатый.

Корни и корневища различной формы, длиной 1-9 см, толщиной 0,2-0,5 см, темно-коричневые или желтовато-бурые, в изломе светло-желтые, с поверхности продольно-морщинистые, сладко-жгучего, слегка вяжущего вкуса. Запах своеобразный.

Химический состав. Главным образом сырье содержит эфирные масла: трава - 1,2%, корни - 1,6%. Главная составная часть эфирного масла - пеонол. Также содержится фенилсалицилат. В траве содержатся гликозиды пеонифлорин и пеонолид.

Фармакологические свойства. Препараты пиона обладают успокаивающим, противосудорожным, обезболивающим, противовоспалительным, бактерицидным и тонизирующим действием. Их применяют как средства, умеренно стимулирующие выделение соляной кислоты слизистой оболочки желудка, а также как противоядие при отравлениях. Они губительно действуют на простейшие организмы

Хранение. В сухих помещениях. Срок годности сырья - 3 года.

Лекарственные средства. Настойка пиона 1:10 на 70% спирте.

Применение. Оказывает седативное действие на центральную нервную систему. Применяется при неврастении, неврозах, ипохондрии, бессоннице. Так же применяется при подагре, ревматизме, в гинекологической практике. В народной медицине - при заболеваниях желудочно-кишечного тракта и эпилепсии.

фенол пион папоротник фармакологический

2.2 Листья толокнянки-folia uvae-ursi

Толокнянка обыкновенная - Arctostaphylos uva-ursi Spr.

Сем. вересковые - Ericaceae

Другие названия: медвежьи ушки, медвежий виноград, толокнянка боровая, мучница, толокница, костянка.

Ботаническая характеристика. Многолетний низкорослый вечнозеленый стелющийся кустарничек с деревянистым стеблем. Все растение напоминает бруснику. Листья очередные обратнояйцевидные, постепенно переходящие в короткий черешок, мелкие, кожистые. Беловато-розовые цветки напоминают бубенчики, которые собраны в короткие кисти. Плод - красная несъедобная мучнистая ягодообразная костянка. Цветет в мае-июне, плодоносит в августе-сентябре.

Распространение. Лесная зона европейской части страны, Западная Сибирь, Поволжье, центральные области, реже - Дальний Восток. Основные районы заготовок - Литва, Беларусь, Псковская, Новгородская, Вологодская и Тверская области. За последнее время выявлены заросли в новых районах: Красноярском крае, Иркутской области и Якутии.

Местообитание. Преимущественно в сухих сосновых борах с лишайниковым покровом (боры-беломошники) на песчано-известняковой почве, песчаных дюнах. Светолюбивое растение. Больших зарослей не образует. Для промысловых заготовок наиболее пригодны заросли на гарях, вырубках, посадках. Для развития необходимо наличие в почве микоризообразующих грибков. Продуктивность толокнянки в различных типах сосняков различна, например, в сосняках лишайниковых она составляет 15-20 кг/га, а в сухотравно-лишайниковых - 50-120 кг/га.

Заготовка. Сбор листьев и побегов следует проводить в 2 срока: весной до цветения или в самом начале цветения растения (с конца апреля до середины июня) и осенью, с момента созревания плодов до их осыпания (с конца августа до середины октября). После отцветания начинается прирост молодых побегов; листья, собранные в это время, при сушке буреют и, кроме того, содержат небольшое количество БАВ. При заготовке сырья облиственные побеги (веточки) отрезают специальным ножом или отрубают мотыгой. Отрубленные ветви собирают, отряхивают от песка и мха и транспортируют к месту сушки. В настоящее время разрешены к заготовке верхушечные побеги длиной 20-30 см, которые срезают ножом или ножницами, что повышает производительность труда сборщиков.

Охранные мероприятия. Не допускается обрывание веток и выдергивание растения руками. С целью сохранения зарослей необходимо чередовать участки сбора, используя один и тот же массив не чаще 1 раза в 5 лет.

Сушка. В естественных условиях: на чердаках или под навесом. Сырье раскладывают рыхло, тонким слоем, периодически ворошат. Высохшие ветки обмолачивают, отбирают, отбрасывают стебли, почерневшие листья. Измельченное сырье и минеральную примесь отвеивают на сите. Выход сухого сырья 50% по отношению к свежесобранному. Допускается искусственная сушка при температуре не выше 50°С.

Внешние признаки. По ГФ XI листья обратнояйцевидной формы, суженные к основанию, короткочерешковые, цельнокрайние, кожистые, по краю с мелкими редкими видимыми в лупу волосками, сверху блестящие, голые; жилкование сетчатое. Длина листа около 2 см, ширина до 1 см. Цвет сверху темно-зеленый, снизу светлее. Запах отсутствует. Вкус сильновяжущий, горьковатый.

Ошибочно могут быть собраны:

брусника - Vaccinium vitis idaea L. Листья у нее крупнее, овальной формы, на нижней стороне находятся железки, край слегка загнут вниз, сетчатость отсутствует, заметна главная жилка, а жилки второго порядка направлены косо вверх, она используется самостоятельно;

зимолюбка зонтичная - Chimaphyla umbellata (L.) Nutt. Листья крупные, обратноланцетовидно-клиновидные, суженные в короткий черешок, расположенные внизу в виде розетки. Жилкование перистое.

Качество сырья снижается из-за возможных примесей побуревших или измельченных листьев и других частей толокнянки, органической примеси. Подлинность листьев определяется по внешним признакам.

Химический состав. Листья содержат от 8 до 25% (не менее 6%) гликозида арбутина (эриколин), метиларбутин, 30-35% дубильных веществ пирогалловой группы, свободный гидрохинон, урсоловую кислоту (0,4-0,75%), флавоноиды (гиперозид, кверцетин и изокверцитрин, мирицитрин, кверцитрин и мирицетин), хинную, муравьиную, аскорбиновую кислоты, небольшое количество эфирного масла. Листья толокнянки содержат 2,76% азотистых веществ на абсолютно сухую массу сырья, из них 57,5% относится к белковым веществам, включая незаменимые аминокислоты. В листьях толокнянки много йода (2,1-2,7 мкг/кг).

Гликозид арбутин под влиянием фермента арбутазы гидролизуется на гидрохинон и глюкозу:

Хранение. В сухом помещении, упаковав в мешки. Срок годности 5 лет.

Фармакологические свойства. Антисептическое действие толокнянки обусловлено гидрохиноном, образующимся в организме при гидролизе арбутина и выделяющимся с мочой. Моча при этом окрашивается в зеленый или темно-зеленый цвет. Мочегонное действие препаратов растения связано также с гидрохиноном. Дубильные вещества, содержащиеся в отваре толокнянки, оказывают вяжущее действие в желудочно-кишечном тракте. В экспериментах на крысах отвары толокнянки обнаружили свойства антигипоксантов: под влиянием введения толокнянки увеличивался процент выживаемости животных в условиях гипоксии.

Толокнянка представляет интерес как естественный источник гидрохинона, который относится к веществам с лабильным водородом. Гидрохинон повышает активность окислительно-восстановительных реакций. В числе его многосторонних влияний находится способность блокировать О-метилтрансферазу и тем самым продлевать действие адреналина. При экспериментальных исследованиях гидрохинон оказывает выраженное влияние на метаболизм, поглощение кислорода тканями, содержание в крови глюкозы, калия, глутатиона, положительно действует на диабетический кетоацидоз, дает гипертензивный эффект в ряде экспериментальных шоковых ситуаций.

Лекарственные средства. Листья, отвар, брикеты. В состав мочегонных сборов входят листья толокнянки, цветки василька, корень солодки. Иногда вместо василька берут плоды можжевельника.

Применение. Отвар толокнянки применяют при заболеваниях почек и мочевыводящих путей (пиелонефриты, мочекаменная болезнь, циститы) по 1 столовой ложке 5-6 раз в день как дезинфицирующее и диуретическое средство. При приеме больших доз возможны рвота, тошнота, понос и другие побочные явления. Отвары и настои имеют неприятный вкус. Иногда в отвар для усиления мочегонного эффекта добавляют ацетат калия. Листья толокнянки несколько раздражают эпителий мочевыделительной системы, поэтому их комбинируют с растениями, оказывающими противовоспалительное, кровоостанавливающее и мочегонное действие.

В аптеках продают резаную траву толокнянки в упаковках по 100 г. В домашних условиях из нее готовят отвар: 5 г листьев заливают 100 мл воды комнатной температуры, кипятят на водяной бане в течение 30 мин, процеживают. Отвар хранят в прохладном месте не более 2 сут.

Листья толокнянки включают в мочегонные сборы. Под влиянием фитопрепаратов увеличивается диурез, усиливается фильтрация. При пиелонефрите применяют следующий сбор: листья толокнянки, листья березы, трава хвоща полевого, корень солодки по 10 г., лист брусники, семя льна, трава крапивы по 20 г. Для приготовления настоя 1 столовую ложку смеси заливают 200 мл кипящей воды, нагревают на кипящей водяной бане в течение 15 мин, настаивают 1 ч. Принимают по 1/3 стакана 2 раза в день.

2.3 Корневище мужского папоротника-rhizome filicis maris

Мужской папоротник - Dryopteris filix mas Schott

Сем. многоножковые - Polypodiaceae

Другие названия: щитовник мужской

Ботаническая характеристика. Растение имеет два поколения - половое и бесполое. Бесполый диплоидный спорофит - многолетнее травянистое растение с зимующим корневищем. Корневище косорастущее, мощное, с многочисленными шнуровидными корнями. Верхний, растущий, конец корневища несет пучок крупных листьев длиной до 1 м, шириной 20-25 см. Нераспустившиеся листья улиткообразно свернуты. Черешок листа длиной до 25 см густо покрыт ржаво-бурыми чешуйками, в своем основании он очень сочен и расширен, при отмирании листа эта часть черешка остается на корневище. Пластинка листа темно-зеленая, в очертании продолговато-эллиптическая, двоякоперисторассеченная, сегменты 2-го порядка несут зубчики - они тупые, не игольчатые. На нижней поверхности листа развиваются бурые сорусы, закрытые почковидным покрывальцем, под которым находятся на длинных ножках овальные спорангии, содержащие бурые споры. Споры, прорастая, дают половое поколение - гаметофит в виде мелкого, зеленого, пластинчатого, сердцевидного заростка, образующего архегоний и антеридий. После оплодотворения из яйцеклетки архегония вырастает бесполое поколение - описанное выше растение.

Dryopteris filix mas Schott - сильно варьирующий вид.

Распространение. Под покровом ели или в елово-лиственных насаждениях - в Европейской части России; под покровом бука, граба и дуба - на Кавказе; под елью Шренка - на Тянь-Шане; под елью и пихтой - в сибирской тайге. Ареал мужского папоротника, таким образом, разорванный. Огромные ресурсы мужского папоротника используются в малой доле - потребность в корневище покрывается заготовками в Прибалтике, Московской области и Закавказье.

Местообитание. Мужской папоротник растет в сырых тенистых лесах.

Заготовка. Заготавливают корневища мужского папоротника в августе-октябре (в это время корневища имеют наибольшую сырьевую массу.), выкапывая их ножом или лопатой и отряхивая землю. Листья, корни и отмершие части корневища обрезают.

Недопустимыми примесями являются корневища женского папоротника и страусопера.

У женского папоротника (Athyrium filix femina Roth.) корневище прямостоячее, листовые черешки снаружи почти черные, 3-гранной формы с двумя крупными проводящими пучками («столбами»). У страусопера - Matteucia struthiopteris (L.) Todar - корневище прямостоячее, в черешках 2 крупных «столба».

Охранные мероприятия. При заготовках нужно быть умеренным, нельзя выкапывать сплошь все растения, нужно оставлять часть растений нетронутыми для восстановления заросли.

Сушка. Сушат на воздухе или в сушилках при температуре 40°С. Перед сушкой крупные корневища разрезают вдоль и поперек для ускорения высыхания.

Внешние признаки. Корневища, покрытые многочисленными основаниями листовых черешков, с удаленной нижней (отмирающей) частью и без корней, длиной до 25 см, в самой толстой части до 7 см. Основания черешков листьев длиной 3-6 см, толщиной 6-11 мм, цилиндрической формы, расположены черепицеобразно косо вверх. На верхнем конце корневища находятся улиткообразно свернутые листовые почки. Основания черешков, особенно листовые почки, густо покрыты ржаво-бурыми пленчатыми чешуйками. Корневища и основания черешков снаружи темно-бурые, а в разрезе светло-зеленые. При этом на разрезе хорошо видны под лупой 6-9 центроксилемных проводящих пучков - «столбов», расположенных по периферии черешка неполным кольцом. Запах слабый, своеобразный. Вкус вначале сладковато-вяжущий, затем - острый, тошнотворный.

Содержание сырого филицина в корневищах мужского папоротника зависит от разновидности папоротника, района его заготовки, фазы вегетации. Содержание сырого филицина должно быть не менее 1,8% (ГФ Х). Для медицинских целей пригодно сырье, сохранившее светло-зеленый цвет корневищ и черешков (в изломе).

Химический состав. О качестве корневища в первую очередь судят по содержанию «сырого филицина», понимая под ним сумму флороглюцидов: филиксовая кислота - филицин (до 3,5%), флаваспидовая кислота (до 2,5%), аспидинол, албаспидин (0,05%). Это бутирил-флороглюциды разной сложности строения. Наиболее простым соединением является аспидинол, содержащий одно флороглюциновое кольцо. Все остальные компоненты филицина являются ди- или тримерными флороглюцидами, в которых мономерами служат соединения, близкие к аспидинолу. Димером является альбаспидин, тримером - филиксовая кислота; чем больше колец, тем сильнее фармакологическое действие.

Корневища мужского папоротника, кроме флороглюцидов, содержат крахмал, сахарозу, дубильные вещества (7-8%), жирное масло (до 6%), летучие жирные кислоты и их эфиры (масляная кислота и др.).

Хранение. Срок хранения не более года в сухих, темных помещениях.

Фармакологические свойства. Производные флороглюцина и продукты их распада достаточно ядовиты, но они особенно токсичны по отношению к мышечным клеткам червей и моллюсков. Филиксовая кислота парализует мышечные ткани глистов.

Лекарственные средства. Экстракт мужского папоротника густой, «Филиксан» в таблетках по 0,5 г.

Применение. В медицине используется экстракт мужского папоротника густой (список Б). Это густая малоподвижная масса зеленого или буро-зеленого цвета неприятного запаха. Применяется против ленточных глистов и остриц. Особенно эффективны препараты папоротника при инвазиях бычьим и свиным цепнем, широким лентецом. Его применяют не только в медицине, но и в ветеринарии. Препарат «Филиксан» применяется аналогично.

Лечение препаратами папоротника ввиду их ядовитости проводят лишь по рекомендациям и под наблюдением врача, под его тщательным контролем.

В народной медицине настой корневищ употребляют для ванн при ревматизме и судорожном сокращении мышц ног.

2.4 Листья брусники - folia vitis-idaea

Брусника обыкновенная - Vaccinium vitis-idaea L.

Сем. брусничные - Vacciniceae

Другие названия: боровика, брусеня

Ботаническая характеристика. Вечнозеленый кустарничек высотой от 5 до 30 см с ползучим корневищем. Листья кожистые, короткочерешковые, эллиптические, очередные, блестящие, снизу более бледные. Цветки собраны в короткие верхушечные кисти (2-8), венчик колокольчатый, белый или розовый. Плод - ярко-красная шаровидная ягода с многочисленными мелкими семенами. Цветет в мае, плодоносит в сентябре.

Распространение. По всей европейской части страны; особенно много в Западной и Восточной Сибири, на Дальнем Востоке, в Заполярье. Основные районы заготовок - Беларусь, Сибирь, северные, северо-восточные и западные области России.

Местообитание. На бедных почвах, преимущественно в сосновых лесах, реже на известняковых почвах, в смешанных лесах, горах, нередко образует сплошные заросли. Предпочитает бедные кислые почвы разной степени увлажненности. Урожайность листьев зависит от типа леса, освещенности, местообитания, кислотности и увлажненности почвы. В европейской части наибольшая урожайность отмечена в сосняках-брусничниках и в сосняках вересково-брусничных - 340 кг/га.

Заготовка. Аналогично заготовке толокнянки, в два срока. Допускаются в заготовке верхушечные побеги.

Охранные мероприятия. Не разрешается срывать верхушки руками. Растение размножается вегетативно - корневищами, и при их повреждении гибнет. Наиболее качественное сырье - листья, собранные сразу после таяния или во время таяния снега. При заготовке применяются ножи, ножницы, секаторы.

Сушка. Аналогична сушке толокнянки. Выход сухого сырья 20-22%. С высушенных стеблей одергивают (ошмыгивают) листья.

Внешние признаки. Согласно ГФ XI, сырье должно состоять из отдельных короткочерешковых листьев длиной до 3 см, шириной до 1 см. Листья овальной или эллиптической формы, цельнокрайние, по краю немного загнутые вниз, снаружи гладкие, блестящие, темно-зеленые, голые, снизу светло-зеленого цвета, с черными точечными железками. Листья крупнее, чем у толокнянки. С верхней стороны заметна главная жилка. Согласно ВФС, допускаются к заготовке побеги брусники с содержанием арбутина не менее 4%. Дефектом сырья являются побуревшие части, измельченность, другие части растения, сорная примесь. Подлинность сырья определяется по внешним признакам.

Химический состав. Листья брусники содержат до 9% гликозида арбутина, вакцинин, ликопин, гидрохинон, урсоловую, винную, галловую, хинную и элаговую кислоты; танин, гиперозид (гиперин). Ягоды брусники содержат идеинхлорид (Зb-галактозид-бензол-хлорид), до 10,37% сахаров, 15-30 мг% аскорбиновой кислоты, 520-600 мг% Р-активных веществ, 0,1% каротина, пектины, соли марганца, калия, а также органические кислоты (лимонная, яблочная, щавелевая, бензойная, уксусная, глиоксиловая, пировиноградная, оксипировиноградная, а-кетоглютаровая и др.). В семенах обнаружено до 30% жирного масла, содержащего глицериды линолевой и линоленовой кислот.

Хранение. Аналогично хранению толокнянки. Срок годности листьев 3 года.

Фармакологические свойства. Листья брусники оказывают антимикробное, вяжущее и противовоспалительное действие, обусловленное наличием в растении фенольного гликозида арбутина, а также урсоловой кислоты и фитонцидов. Фитонциды листьев подавляют рост золотистого стафилококка. Препараты обладают вяжущим и капилляроукрепляющим свойством благодаря содержанию в них флавоноидов, витаминов, урсоловой кислоты и дубильных веществ, а также оказывают деминерализующее действие, повышают эффективность антибиотиков, стимулируют фагоцитоз и другие защитные силы организма.

Водный экстракт листьев обладает незначительным гипогликемизирующим свойством. Листья брусники стимулируют выведение с мочой остаточного азота, мочевины, креатинина как в результате мочегонного эффекта, так и вследствие анаболического действия гиперина (гиперозида).

Препараты листьев брусники усиливают желчеотделение. Ягоды брусники в эксперименте на мышах оказывают противолямблиозное действие.

Лекарственные средства. Листья, отвар, брикеты.

Применение. Листья брусники применяют при мочекаменной болезни, пиелонефрите, цистите, простатите и гонорее как мочегонное, дезинфицирующее, деминерализующее и регулирующее азотистый обмен средство.

Листья брусники по сравнению с листьями толокнянки содержат меньше дубильных веществ, не всегда полезных при заболеваниях почек, что следует учитывать при назначении листьев брусники больным с почечной патологией.

Для усиления диуретического эффекта листья брусники назначают в смеси с другими растениями, обладающими мочегонными свойствами.

При хроническом пиелонефрите в комплексной терапии применяют лекарственный сбор следующего состава: листьев брусники, травы крапивы, семян льна по 20 г., листьев березы, листьев толокнянки, травы хвоща полевого, корня солодки и одуванчика, плодов можжевельника по 10 г. Из 1 столовой ложки смеси растений готовят отвар в 200 мл воды. Назначают по 1/2 стакана отвара 3-4 раза в день, варьируя питьевой режим и количество жидкости в зависимости от общего состояния больного.

Отвар и настой листьев брусники применяют при нефропатии и отеках беременных, при сахарном диабете у беременных, как вспомогательное средство при пиелонефритах у беременных и в послеродовом периоде.

Ингаляции и аэрозоли отвара листьев брусники применяют в комплексной терапии при хронических пневмониях, бронхоэктатической болезни, бронхитах. Аэрозоли брусничного листа имеют отрицательный электрический заряд, также дающий лечебный эффект.

При гастритах, энтероколитах, колитах, сопровождающихся поносом, применяют отвар брусничного листа по 1/2 стакана 2 раза в день или по 1 столовой ложке 4-5 раз в день. При сахарном диабете отвар принимают по 1 столовой ложке 3 раза в день.

При ангине, стоматите, пародонтозе, авитаминозе, хроническом тонзиллите, гингивите, язвенных поражениях полости рта отвар брусничного листа назначают в виде полосканий (2 раза в день при хронических заболеваниях, каждые 2-3 ч при острых).

При ревматизме, подагре, «шпорах», спондилоартрозе, артритах и полиартритах воспалительного и обменно-солевого происхождения отвар листьев брусники применяют как деминерализующее и мочегонное средство по 1/2 стакана 2-3 раза в день.

Листья брусники в аптечную сеть поступают в упаковках по 100 г. В домашних условиях готовят отвар: 6 г листьев заливают 200 мл горячей воды и нагревают на водяной бане в течение 30 мин, доводят объем до 200 мл, настаивают 10 мин, процеживают. Принимают по 1 столовой ложке 4-5 раз в день.

Ягоды брусники применяют при авитаминозе в свежем виде по 1/2 стакана в день, при гастритах с пониженной кислотностью в свежем и моченом виде, а также в виде брусничной воды. Свежие ягоды или сушеные плоды рекомендуют при длительном лечении химиотерапевтическими средствами для борьбы с дисбактериозом, защиты почечного эпителия от повреждающего действия медикаментов и повышения эффективности их. При мочекаменной болезни, пиелонефрите, цистите назначают ягоды брусники, сок и варенье. Применяют для утоления жажды у больных с высокой температурой в виде брусничной воды или сиропа.

Сок из ягод, свежие ягоды показаны при гипертонической болезни, рекомендуют их также для улучшения остроты зрения. При туберкулезе и кровохарканье ягоды употребляют в смеси с толокном и медом. Брусничный чай и брусничную настойку издавна применяют при подагре, артритах.

Заключение

В заключении можно сказать что разнообразие природных соединений, различие их по строению и свойствам со всей очевидностью свидетельствуют о том, что и функции этих соединений весьма разнообразны и далеко не все известны.

Фенольные соединения играют важную роль в осуществлении некоторых промежуточных этапов процесса дыхания растений, являясь дыхательными пигментами, участвуют в окислительно-восстановительных реакциях, входят в состав некоторых ферментов, играют важную роль в фотосинтезе, в частности установлена их роль в качестве кофакторов при фотолизе воды. Также оказывают влияние на синтез белков. Некоторые полифенолы являются регуляторами процессов роста, развития и репродукции растений.

Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве противомикробных, противовоспалительных, кровоостанавливающих, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных средств. Они, как правило, малотоксичны и не вызывают побочных эффектов.

Список литературы

1. Государственная фармакопея ХI издания, ч. 1,2. - М.: Медицина, 1987, 1990. www.herbarius.info

2. Куркин В.А. Фармакогнозия. - Самара, 2006.

lib.mexmat.ru

3. Лекарственные растения Государственной фармакопеи. / Под ред. И.А. Самылиной, В.А. Северцева, ч. 1,2. - М.: АНМИ, 1999, 2003.

www.herbarius.info

4. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия. - М.: Медицина, 2002.

www.medliter.com

5. Лекарственное растительное сырье. - Изд. офиц. - М.: Изд-во стандартов, 1990. http://medbratva.ru/farmakologiya/164-fenolnye-soedineniya.html

6. Фармакогнозия. Учебник для фарм. училищ. - М.: Медицина, 1993. http://medbratva.ru/farmakologiya/163-fenolnye-soedineniya.html

Размещено на Allbest.ru

...