Антибиотики-тетрациклины (частично гидрированные производные нафтацена)
Понятие, специфика и сущность тетрациклинов, их особенности и производные. Описание процесса образования окрашенных ангидропроизводных с концентрированной серной кислотой. Отличительные черты полусинтетических тетрациклинов, их хранение и применение.
| Рубрика | Медицина |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 08.12.2015 |
| Размер файла | 491,7 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Карагандинский государственный медицинский университет
Кафедра фармацевтических дисциплин с курсом химии
Дисциплина Фармацевтическая химия
СРО
По теме: Антибиотики-тетрациклины (частично гидрированные производные нафтацена)
Выполнила: Ли М. А. ст гр.4-002 Ф
Проверила: к.х.н, доцент Власова Л. М.
Караганда 2015г.
Общая характеристика
Тетрациклины ( англ. tetracyclines) - группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства имеют общий спектр и механизм антимикробного действия, обладают близкими фармацевтическими характеристиками. Различия связаны с некоторыми физико-химическими свойствами, степенью антибактериального эффекта.
Группа тетрациклинов включает ряд природных антибиотиков, к которым относятся тетрациклин, окситетрациклин, а также полусинтетические тетрациклины - метациклин, доксициклин.
Общая формула:
Тетрациклин и его производные отличаются одним или двумя заместителями.
По химической структуре тетрациклицины принадлежат к ряду частично гидрированных производных нафтацена, состоящего из четырех линейно конденсированных шестичленных карбоциклов и нескольких функциональных групп (фенольный, енольные и спиртовые гидроксилы, карбамидную группу, алифатическую аминогруппу, оксогруппу).
|
Тетрациклин - Tetracyclinum 4-Диметиламино-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидро-3,6,10,12,12а-пентаокси-6-метил-1,11-дикетонафтацен-2-карбоксамид. Желтый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Очень мало растворим в воде, трудно растворим в 95% спирте. Лекарственные формы: таблетки, покрытые оболочкой. |
||
|
Окситетрациклина гидрохлорид - Oxytetracyclini hydrochloridum 4-Диметиламино-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидро-3,5,6,10,12,12а-гексаокси-6-метил-1,11-дикетонафтацен-2-карбоксамида гидрохлорид. Желтый кристаллический порошокбез запаха, горького вкуса. Растворим в 3 частях воды и трудно растворим в 95% спирте. |
Тетрациклины являются амфотерными соединениями. Их основные свойства проявляются за счет атома азота 4-диметиламиногруппы, поэтому они образуют соли с органическими и неорганическими кислотами; кислотные - за счет енольного гидроксила в положении С3, и гидроксилов С10 и С12:
и образовывают растворимые соли с гидроксидами щелочных металлов. Также реагируют с поливалентными катионами, образуя нерастворимые хелатные комплексы.
Химические реакции:
1. Образование окрашенных ангидропроизводных с концентрированной серной кислотой:
Производные тетрациклина окрашиваются в фиолетовый цвет, а окситетрациклина - в пурпурно-красный. При последующем добавлении железа (III) хлорида к раствору окраска переходит в коричневую или красно-коричневую. Образование окрашенных продуктов обусловлено наличием фенольных гидроксилов в молекулах.
Реакции для отличия тетрациклина от окситетрациклина.
2. Реакция образования азокрасителя красного цвета: (за счет наличия фенольных гидроксилов)
Данная реакция применяется для качественного и количественного анализа.
3. Реакция изомеризации под действием щелочи:
В щелочной среде протекает изомеризация тетрациклинов с образованием окрашенных в желтый цвет флюоресцирующих продуктов.
Анализ чистоты
Тетрациклины вследствие наличия ациклической структуры, а также фенольного гидроксила неустойчивы и в процессе хранения могут образовывать неактивные или токсические продукты: 4-эпитетрациклины, которые обнаруживаются методом ТСХ.
Количественное определение проводят методом неводного титрования 0,1 М раствором хлорной кислоты. Титруют в смеси муравьиной, ледяной уксусной кислоты и диоксана. Точку эквивалентности устанавливают потенциометрически.
тетрациклин ангидропроизводный кислота концентрированный
Полусинтетические тетрациклины
Общая формула:
|
Метациклина гидрохлорид - Methacyclini hydrochloridum 6-Дезокси-6-дезметил-6-метилен-5-окситетрациклина гидрохлорид. Желтый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Медленно растворим в воде. |
||
|
Доксицилина гидрохлорид - Doxycyclini hydrochloridum 6-Дезокси-5-окситетрациклина гидрохлорид Желтый кристаллический порошок. Медленно растворим в 3 частях воды. |
Производные 6-дезокситетрациклина получают из окситетрациклина, изменяя структуру молекулы в положении 6.
Дезоксилирование приводит к образованию доксицилина, а последующее превращение метильной группы в метиленовую дает возможность получить метациклин:
Подлинность устанавливают по ИК-спектрам, сравнивая их со спектрами стандартных образцов. УФ-спектрофотометрией подтверждают по удельному показателю поглощения, который у доксицилина гидрохлорида (280-310)при длине волны 349 нм, у метациклина гидрохлорида при 345нм.
Также она дают цветные реакции с серной кислотой (желтое окрашивание) и железа (III) хлоридом - темно красное-коричневое окрашивание.
Хранение
Лекарственные препараты тетрациклина и полусинтетических тетрациклинов хранят по списку Б, в сухом, защищенном от света месте, при комнатной температуре. При хранении тетрациклинов наблюдается изменение окраски, вследствие образования токсических продуктов их превращения.
Применение
Механизм действия тетрациклинов заключается в подавлении биосинтеза микробной клетки.
Антибиотики группы тетрациклинов характеризуется широким спектром действия: подавляют рост и размножение грамотрицательных и грамположительных бактерий. Обладая значительной биологической активностью, имеют сравнительно невысокую токсичность.
Применяются при пневмонии, дизентерии, коклюше, гонорее, бруцеллезе и др инфекционных заболеваниях внутрь в виде таблеток, капсул, суспензий. Местно при угревой сыпи, розовых угрях и бактериальных инфекциях глаз в виде мази.
Препараты тетрациклинов и их производных
|
Действующее вещество |
Торговые названия |
|
|
Тетрациклин |
Тетрациклин - АКОС, Тетрациклин - ЛекТ, Тетрациклина гидрохлорид, |
|
|
Окситетрациклин |
Иннолир |
|
|
Доксициклин |
Вибрамицин, Доксилан, Доксициклин, Юнидокс Солютаб |
|
|
Метациклин |
Рондомицин |
Заключение
Тетрациклины являются одним из ранних классов антимикробных препаратов, первые тетрациклины были получены в конце 40-х годов. В настоящее время в связи с появлением большого количества резистентных к тетрациклинам микроорганизмов и многочисленных побочных реакций , которые свойственны этим препаратам, их применение ограничено. Наибольшее клиническое значение тетрациклины (природный тетрациклин и полусинтетический доксициклин) сохраняют при хламидийных инфекциях, риккетсиозах, некоторых зоонозах, тяжелой угревой сыпи, бактериальных инфекциях глаз.
Список использованной литературы
1. Фармацевтическая химия. В 2ч: Учебн. пособие / В.Г.Беликов - 4-е изд., перераб. и доп. 2007г.
2. Фармацевтическая химия: Учебн. пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. 2004г.
3. Фармацевтическая химия: Учебник для студ. сред. проф. учеб. Заведений / Н.Н. Глущенко 2004г.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
История открытия пенициллина. Классификация антибиотиков, их фармакологические, химиотерапевтические свойства. Технологический процесс получения антибиотиков. Устойчивость бактерий к антибиотикам. Механизм действия левомицетина, макролидов, тетрациклинов.
реферат [54,1 K], добавлен 24.04.2013Антибиотики из группы циклических полипептидов. Препараты группы пенициллинов, цефалоспоринов, макролидов, тетрациклинов, аминогликозидов и полимиксинов. Принципы комбинированного применения антибиотиков, осложнения, возникающие при лечении ими.
реферат [33,3 K], добавлен 08.04.2012Сульфаниламидные препараты, механизм их химиотерапевтического действия. Производные хинолона. Синтетические антибактериальные средства разного химического строения: производные нитрофурана, нитроимидазола, 8–оксихинолина. Применение препаратов в медицине.
реферат [20,6 K], добавлен 07.04.2012Применение антибиотиков в медицине. Оценка качества, хранение и отпуск лекарственных форм. Химические строение и физико-химические свойства пенициллина, тетрациклина и стрептомицина. Основы фармацевтического анализа. Методы количественного определения.
курсовая работа [1,5 M], добавлен 24.05.2014Предпосылки получения лекарственных средств на основе связи структуры хинина и их биологическое действие, антисептические, бактерицидные и жаропонижающие свойства. Производные хинолина: хинин, хинидин, хингамин, их применение в медицинской практике.
курсовая работа [249,6 K], добавлен 13.02.2010п-Аминофенол, п-Аминобензойная и п-Аминосалициловая кислоты, их производные. Свойства парацетамола и особенности его применения. Анестезин и новокаин и сила их анестезирующего действия. Спектр противомикробного действия сульфаниламида (стрептоцида).
презентация [1,2 M], добавлен 19.05.2015Ознакомление с лекарственными средствами. Производные и структурные аналоги барбитуровой кислоты, урацила, пиримидина, тиазола. Анализ фармакологических свойств и применение их в медицине. Форма выпуска, указания, побочные эффекты и хранение препаратов.
курсовая работа [938,4 K], добавлен 25.03.2011Понятие об азотсодержащих гетероциклических соединениях. Их строение и формулы. Растения и сырье, содержащие производные пирролизидина. Свойства алкалоидов крестовника. Показания к применению платифиллина гидротартрата. Идентификация его подлинности.
презентация [1,2 M], добавлен 30.11.2014Строение, классификация антарценпроизводных, их физические и химические свойства. Локализация и динамика накопления в растениях соединений феенольной природы. Приготовление и фармакологическое действие сырья, содержащего производные хризацина и ализарина.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 17.11.2010Производные индолилалкиламинов: триптофан, серотонин, индометацин и арбидол. Методика определения подлинности, средней массы и распадаемости, количественного определения арбидола. Расчет содержания лекарственного вещества в лекарственной форме.
курсовая работа [1,7 M], добавлен 19.12.2010Классификация противогрибковых средств по структуре. Полиеновые антибиотики, производные имидазола и триазола, аллиламины. Средства, применяемые при лечении заболеваний, вызванных условно-патогенными грибами. Азолы: фармакокинетика, спектр действия.
презентация [5,6 M], добавлен 09.08.2013Принципы рациональной антибиотикотерапии. Группы антибиотиков: пенициллины, тетрациклины, цефалоспорины, макролиды и фторхинолоны. Косвенное действие полусинтетических пенициллинов. Антимикробный спектр действия цефалоспоринов, основные осложнения.
презентация [2,0 M], добавлен 29.03.2015Общая характеристика, свойства и способы получения, общие методы анализа и классификация препаратов алкалоидов. Производные фенантренизохинолина: морфин, кодеин и их препараты, полученные как полусинтетический этилморфингидрохлорид; источники получения.
курсовая работа [33,1 K], добавлен 13.02.2010Лекарственные препараты, производные пролина. Функции в структуре белка. Синтез каптоприла и эналаприла малеата. Фармакологическое значение лекарственных средств, производных пролина. Количественное определение каптоприла йодометрическим методом.
контрольная работа [30,2 K], добавлен 02.12.2014Классификация антибиотиков по механизму действия на клеточную стенку. Изучение ингибиторов функций цитоплазматической мембраны. Рассмотрение антимикробного спектра тетрациклинов. Тенденции развития резистентности микроорганизмов в настоящее время в мире.
реферат [1,9 M], добавлен 08.02.2012Общая характеристика микозов. Классификация противогрибковых лекарственных средств. Контроль качества противогрибковых лекарственных средств. Производные имидазола и триазола, полиеновые антибиотики, аллиламины. Механизм действия противогрибковых средств.
курсовая работа [162,8 K], добавлен 14.10.2014Антибиотики: сущность, механизм действия и классификация. Антагонизм в мире микроорганизмов. Применение антибиотиков в сельском хозяйстве. Антибиотикорезистентность как феномен устойчивости штамма возбудителей инфекции к действию лекарственных препаратов.
курсовая работа [35,0 K], добавлен 09.05.2013Химическая классификация нейролептиков. Физико-химические свойства клозапина, оланзапина. Сравнение оригинальных препаратов и дженериков. Связь строения с действием. Моноциклические производные пиперидина и пиперазина. Хранение лекарственных средств.
реферат [1,1 M], добавлен 20.11.2013Понятие и значение, физические и химические свойства препаратов - производных пиразина, которые используются в медицине. Критерии определения подлинности и идентификация. Количественное определение и применение. Получение и использование индометацина.
презентация [4,5 M], добавлен 31.05.2015Антибиотики как вещества, подавляющие рост живых клеток. Особенности их использования и классификации. Спектр противомикробного и побочного действия. Сущность и использование пенициллинов, аминогликозидов и цефалоспоридов, их действие и побочный эффект.
презентация [558,6 K], добавлен 05.03.2011
