Биохимическая роль стероидов в организме как предпосылка для получения лекарственных веществ
Классификация стероидов в зависимости от строения А- и В-циклов, размещения, характера заместителей в молекуле и характера боковой цепи. Роль стероидов в составе протоплазмы. Значение для организма стеринов, желчных кислот и стероидных гормонов.
Рубрика | Медицина |
Вид | контрольная работа |
Язык | русский |
Дата добавления | 04.03.2016 |
Размер файла | 49,0 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
РГП на ПХВ «ЗАПАДНО - КАЗАХСТАНСКИЙ государственнЫЙ медицинскИЙ университет имени марата оспанова» МЗ РК
Факультет: Фармация
Кафедра: Химических дисциплин с курсом фармацевтических дисциплин
Самостоятельная работа студента
Дисциплина: Общие методы исследования и анализ лекарственных средств
Тема: Биохимическая роль стероидов в организме как предпосылка для получения лекарственных веществ.
Выполнила: Тулегенова Нурслу
Актобе 2015
Введение
Имеются такие липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды.
Стероиды - широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D):
Стероиды- вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью. Стероиды образуются в природе из изопреноидных предшественников. Особенностью строения стероидов является наличие конденсированной тетрациклической системы гонана. Ядро гонана в стероидах может быть насыщенным или частично ненасыщенным, содержать алкильные и некоторые функциональные группы гидроксильные, карбонильные или карбоксильную.
Стероиды - сложные органические соединения, производные замещенного циклопентанпергидрофенантрена.
Стероиды достаточно широко представлены в живой природе.
Особенностью стероидов является наличие гидроксильной или кетогрупп в третьем положении цикла. В зависимости от строения А- и В-циклов, размещения и характера заместителей в молекуле и характера боковой цепи, а также свойств и биологического действия стероиды разделяют на стерины, витамины группы Д, желчные кислоты, спирты, стероидные сапонины, алкалоиды, гормоны, биологически активные соединения растений, антибиотики (цефалоспорин).
Большинство стероидов в организме выполняет важную регуляторную функцию. Синтез стероидов осуществляется в организме растений и высших животных и человека. Предшественником животных и растительных стероидов является сквален, который превращается в стероиды при участии тритерпеноидных спиртов или циклоартенола (у растений).
Стероиды не растворяются в воде, но прекрасно растворяются во всех жировых растворителях. Если произвести омыление жира, то стероиды остаются в неомыляемой фракции, откуда могут быть выделены в чистом виде путем фракционированной кристаллизации из спиртовых растворов.
Стероиды играют важную роль в составе протоплазмы, образуя с белками сложные комплексы, участвующие в построении внутриклеточных мембран.
Особенно велико содержание стероидов в дрожжах, которые используются для промышленного выделения эргостерола и последующего получения из него витаминов группы Д. Дрожжи содержат свыше 2% стероидов на сухое вещество. В пшеничном зерне их содержится от 0,03 до 0,07%; в зерне кукурузы - от 1 до 1,3%.
Значительные количества стероидов (эргостерол) содержатся в мицелии плесневых грибов.
Стероиды не растворяются в воде, но прекрасно растворяются во всех жировых растворителях. Поэтому при экстрагировании какого-либо продукта растительного происхождения серным эфиром или другим жировым растворителем в экстракт кроме жиров и фосфатидов переходят также стеролы. Если произвести омыление жира, то стеролы остаются в так называемой неомыляемой фракции, откуда могут быть выделены в чистом виде путем фракционированной кристаллизации из спиртовых растворов.
Стероиды играют важную роль в составе протоплазмы, образуя с белками сложные комплексы, участвующие в построении внутриклеточных мембран; значение последних весьма существенно в регуляции обмена веществ в клетке.
Характерный представитель группы стеролов - эргостерол С28Н43ОН. Он содержится в дрожжах, в рожках спорыньи, плесневых грибах, в пшеничном зерне. Как показал А. Виндаус, из эргостерала, при облучении его ультрафиолетовыми лучами, образуются витамины группы D.
Из различных продуктов растительного происхождения выделен ряд стеролов. Так, из масла кукурузы и из масла пшеничных зародышей выделен стерол, имеющий эмпирическую формулу C27H45OH. В масле, получаемом из эндосперма пшеницы, содержатся два стерола - один с той же эмпирической формулой C27H44OH и другой (его гидрированное производное) - дигидростерин, соответствующий эмпирической формуле С27Н47ОН. Из пшеничных и рисовых зародышей выделены также стеролы, имеющие эмпирическую формулу С30Н49ОН. Отдельные стеролы отличаются друг от друга количеством содержащихся в них двойных связей и строением боковой цепи. Например, ситостеролы С29Н49ОН - группа весьма распространенных в растениях стеролов - в отличие от эргостерола содержат лишь одну двойную связь, а в боковой цепи у них одна метильная группа заменена этильной.
Стигмастерол С29Н47ОН, содержащийся в соевом масле, и спинастеролы, выделенные из листьев шпината и капусты, отличаются от ситостерола наличием в них двух двойных связей. Особенно велико содержание стеролов в дрожжах, которые используются для промышленногоo выделения эргостерола и последующего получения из него витаминов группы D. Дрожжи содержат свыше 2% стеролов на сухое вещество. В пшеничном зерне их содержится от 0,03 до 0,07%; в зерне кукурузы, отличающемся высоким содержанием жира, - от 1,0 до 1,3%.
Значительные количества стеролов, в частности эргостерола, содержатся в мицелии плесневых грибов, остающемся как отход при производстве антибиотиков и лимонной кислоты. В бактериях стеролы либо совсем не содержатся, либо содержатся в очень незначительном количестве (от 0,000 4 до 0,01 % на сухое вещество). В листьях содержание стеролов невелико - около 0,05-0,18% на сухое вещество. Большой интерес представляет наличие в высших растениях гормонов насекомых: ювенильного гормона и гормонов линьки - экдизонов. К настоящему времени из многих растений выделено около 40 различных экдизонов, обладающих высокой биологической активностью, Содержание экдизонов в растениях достигает 2%. Исходным веществом при биосинтезе стеролов, так же как и при биосинтезе всех терпеноидов, является ацетильный остаток СН3СО-.
Три наиболее важные группы стероидов составляют cтерины, желчные кислоты и cтероидные гормоны. Кроме того, кстероидам относят соединения растительного происхождения, обладающие ценными фармакологическими свойствами: стероидные алкалоиды, гликозиды дигиталиса (сердечные гликозиды) и стероидные сапонины.
Стерины
Стеринами называются cтероидные спирты. Все стерины содержат в-гидроксильную группу при С-3 и одну или несколько двойных связей в кольце В и боковой цепи. В молекулах стеринов отсутствуют карбоксильные и карбонильные группы.
В организме животных наиболее важным стерином является холестерин. В растениях и микроорганизмах содержится множество родственных соединений, например эргостерин, в-ситостерин, стигмастерин.
Холестерин присутствует во всех животных тканях, особенно в нервных тканях. Он является важнейшей составной частью клеточных мембран, где регулирует их текучесть (см. с. 219). Запасной и транспортной формами холестерина служат его эфиры с жирными кислотами. Наряду с другими липидами холестерин и его эфиры присутствуют в составе липопротеидных комплексов плазмы крови (см. с. 273). Холестерин входит в состав желчи и многих желчных камней. Вопросы биосинтеза, метаболизма и транспорта холестерина обсуждаются в других разделах (см. сс. 175,305).
Нарушение обмена холестерина играет важную роль в развитии атеросклероза, заболевания связанного с отложением холестерина (бляшек) на стенках кровеносных сосудов (кальцинирование) из-за повышенного уровнях олестерина в крови. Для предупреждения атеросклероза важно, чтобы в пищевом рационе прeoблaдaли продукты растительного происхождения, для которых характерно низкое содержание холестерина. Напротив, пищевые продукты животного происхождения содержат много холестерина, особенно яичный желток, мясо, печень, мозги.
Желчные кислоты
Из холестерина в печени образуются желчные кислоты (см. с. 307). По химическому строению эти соединения близки к холестерину. Для желчных кислот характерно наличие укороченной разветвленной боковой цепи с карбоксильной группой на конце. Двойная связь в кольце В отсутствует, а кольца А и В сочленены в цис-положении (см. с. 61). Стероидный кор содержит в положениях 3, 7 и 12 от одной до трех в-гидроксильных групп.
Желчные кислоты обеспечивают растворимость холестерина в желчи и способствуют перевариванию липидов (см. с.265). В печени вначале образуются первичные желчные кислоты -- холевая и хенодезоксихолевая (антроподезоксихолевая). Дегидроксилирование этих соединений по С-7 микрофлорой кишечника приводит к образованию вторичных желчных кислот -- литохолевой и дезоксихолевой.
Стероидные гормоны
Биосинтез стероидных гормонов -- процесс не столь заметный в количественном отношении -- имеет вместе с тем большое физиологическое значение Стероиды образуют группу липофильных сигнальных веществ, регулирующих обмен веществ, рост и репродуктивные функции организма.
В организме человека присутствуют шесть стероидных гормонов: прогестерон, кортизол, альдостерон, тестостерон, эстрадиол и кальцитриол (устаревшее название кальциферол). За исключением кальцитриола эти соединения имеют очень короткую боковую цепь из двух углеродных атомов или не имеют ее вовсе. Для большинства соединений этой группы характерно наличие оксогруппы при С-3 и сопряженной двойной связи С-4/С-5 в кольце А. Различия наблюдаются в строении колец С и D. В эстрадиоле кольцо А ароматическое и, следовательно, гидроксильная группа oблaдаeт свойствами фенольной ОН-группы. Кальцитриол отличается от гормонов позвоночных, однако также построен на основе холестерина. За счет светозависимой реакции раскрытия кольца В кальцитриол образует так называемый «секостероид» (стероид с раскрытым кольцом).
Экдизон -- стероидный гормон насекомых -- представляет собой более раннюю в эволюционном отношении формустероидов. Стероидные гормоны, выполняющие сигнальную функцию, встречаются также в растениях.
Факторы, обуславливающие эффективность приема стероидов
стероид протоплазма гормон кислота
Давайте попробуем подробно рассмотреть, от чего зависит эффективность действия стероидов на организм человека. Все факторы, влияющие на эффективность, можно разделить на две большие группы - внешние и внутренние.
К внутренним факторам относится генетически заданная плотность рецепторов, их распределение в тканях организма. От этих факторов во многом зависит реакция организма на стероиды, а также степень проявления побочных эффектов. Так, если организм, имеет высокую плотность рецепторов в мышечной ткани и относительно низкое их число в других тканях и органах, то в этом случае анаболическая реакция даже на средние дозы препаратов будет хорошо выражена, а проявление побочных эффектов будет минимальным, либо они вообще не проявятся. В противоположном случае и результат будет обратным. К сожалению, в настоящее время не существует никаких доступных способов определить плотность и распределение рецепторов в организме и прогнозировать реакцию на применение стероидов.
Подобно этому, молекулярное строение самого рецептора может у разных людей отличаться. Этим определяется тот факт, что люди имеют неодинаковую реакцию на одни и те же препараты и их комбинации.
Значительную роль играет соотношение различных типов волокон в мускулатуре. Чем выше процент быстросокращающихся волокон и волокон промежуточного типа, тем лучше реакция на стероиды, разумеется, в плане увеличения мышечной массы и силы.
Важна также врожденная активность микросомальных ферментов печени и активность печеночной ароматазы. Чем выше активность этих ферментов, тем быстрее темп метаболизма (разрушения) стероидов в организме в первом случае, и большее количество их подвергается ароматизации в эстроген во втором. Все это снижает эффективность вводимых в организм препаратов и требует введения больших доз, либо принятия специальных мер по борьбе с ароматизацией, или антиэстрогенной терапии.
Следующим по очереди, но не по значимости, является врожденный резерв сердечно сосудистой системы и генетически детерминированная прочность связочно-суставного аппарата и каркаса мышечной ткани, образованного волокнами соединительной ткани. Эти факторы позволяют значительно повышать интенсивность силового тренинга, а также длительное время интенсивно тренироваться без травм, даже при использовании высоких дозировок стероидов. Хорошо развитая капиллярная сеть в мышцах позволяет эффективно доставлять к клеткам все необходимые питательные вещества, гормоны, ферменты, а также быстро выводить из мышц продукты метаболизма.
И еще один очень важный фактор. Это функциональное состояние желудочно-кишечного тракта. Чем больше питательных веществ в единицу времени может переработать и ассимилировать пищеварительная система, тем выше потенциал силового атлета. Внутренние факторы предопределены генетически и практически не зависят от внешних воздействий.
Заключение
К стероидам относятся многочисленные и исключительно важные классы природных физиологических активных соединений - половые гормоны и гормоны коры надпочечников, стерины, желчные кислоты, сапогенины, сердечные агликоны, многочисленные алколоиды и т.д. Распространенность стероидных соединений как в животном, так и в растительном мире и исключительно важная роль стероидных гормонов в регулировании жизненных процессов обусловили широкий размах научных исследований в ходе которых были получены важные практические результаты. Сейчас во многих странах налажено промышленное производство стероидных гормонов с продукцией на сотни миллионов. Благодаря стероидным гормонам и прежде всего кортизону стало возможным излечивать такие тяжелые болезни как ревматоидные артриты.
Литература
1. А.П. Арзамасцев. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2006.
2. Анализ лекарственных смесей /А.П. Арзамасцев, В.М. Печенников, Г.М. Родионова и др. М.: Компания Спутник, 2000.
3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2-х ч: учебное пособие, 4-е изд., перераб. и доп. М.: МЕДпресс-информ. 2007.
4. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Э.Н. Аксенова, О.П. Андрианова, А.П. Арзамасцев и др. М.: Медицина, 2001.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Исходное сырье для получения стероидных гормонов. Основные микробиологические превращения стероидов. Гидролиз эфиров стероидов, отщепление боковых цепей. Методы проведения процессов микробиологических трансформаций, примеры их промышленного использования.
курсовая работа [644,1 K], добавлен 11.06.2014Характеристика и классификация видов гормонов. Характеристика анаболических стероидов. Механизм действия стероидов. Влияние анаболических стероидов на организм. Регуляция деятельности органов и тканей живого организма. Пептидные и белковые гормоны.
презентация [10,9 M], добавлен 01.03.2013Понятие и функции гормонов. Микробиологические трансформации стероидов, имеющих промышленное применение. Сырье для синтеза стероидных гормонов. Генно-инженерный метод получения соматостатина. Создание инсулина на основе технологии рекомбинантных ДНК.
презентация [1,4 M], добавлен 22.12.2016Определение и классификация анаболических стероидов как химических веществ, усиливающих синтез белка. Сфера их использования. Полезные эффекты стероидов. Причины их неблагоприятного влияния. Нежелательное действие и последствия длительного применения.
реферат [27,0 K], добавлен 26.11.2015Обобщение путей попадания паразитов в организм человека. Течение заболеваний, связанных с действием паразитов. Анаболический стероид - самый противоречивый наркотик в мире. Опасность употребления стероидов и признаки их наличия в организме спортсмена.
контрольная работа [20,4 K], добавлен 07.12.2010Общее понятие о стероидах - производных ряда углеводородов, главным образом прегнана, андростана, эстрана. Лекарственные формы стероидных препаратов, их физико-химические свойства. Начало применения глюкокортикоидов в качестве лекарственных средств.
дипломная работа [4,7 M], добавлен 02.02.2016Химическая природа полипептидов, аминокислот и их производных и жирорастворимых стероидов. Значение гипоталамуса в обеспечении связи нервной и эндокринной системы. Роль щитовидной железы в жизнедеятельности организма. Состав желез смешанной секреции.
презентация [6,0 M], добавлен 24.03.2019Гормоны коры надпочечников. Схема зон надпочечника и вырабатываемые ими гормоны. Мозговое вещество надпочечников. Побочные эффекты глюкокортикоидной терапии. Расстройства, связанные с надпочечниками. Антигормональные препараты, показания к применению.
лекция [5,7 M], добавлен 28.04.2012Строение, номенклатура и классификация стероидных гормонов, обзор путей их биосинтеза. Ферменты, вовлечённые в биосинтез стероидных гормонов, их регуляция. Механизм действия, взаимодействие с клетками-мишенями. Особенности инактивации и катаболизма.
презентация [4,1 M], добавлен 23.10.2016Основные задачи токсикологической химии. Роль химико-токсикологического анализа в работе центров по лечению отравлений. Характеристика обязанностей эксперта-химика. Влияние физических и химических свойств ядов на их распределение и накопление в организме.
методичка [60,3 K], добавлен 22.04.2015Исследование стероидных гормонов, их роль в жизнедеятельности человеческого организма (функции, которые обеспечиваются данными гормонами). Изучение хода биосинтеза эстрогенов и прогестерона - особенности развития половых гормонов у женщин и их функции.
презентация [4,8 M], добавлен 23.10.2011Химическое строение стероидных гормонов и их полусинтетических аналогов. Механизм фармакологического действия на клеточном уровне. Описание нестероидных и стероидных гормонов. Свойства и идентификация кортикостероидов. Лекарственные субстанции этого ряда.
курсовая работа [506,9 K], добавлен 23.06.2014Необходимость создания препаратов, специфически усиливающих синтез белка в тканях организма вследствие ослабления андрогенных или усиления анаболических свойств тестостерона. Принцип действия анаболических стероидов и их влияние на организм человека.
презентация [1,5 M], добавлен 28.04.2012Изучение эндокринных желез и гормонов в 1855 году Томасом Аддисоном. Характерные свойства и основные виды гормонов: стероидные, производные аминокислот и жирных кислот, белковые и пептидные. Механизм действия и значение гормонов в организме человека.
презентация [2,6 M], добавлен 22.04.2014Принципы строения репродуктивной системы человека. Анатомо-физиологические свойства и гистологическая структура шейки матки. Микрофлора нижних отделов полового тракта женщин и строение эпителия. Терапевтическое действие синтетических аналогов стероидов.
реферат [24,3 K], добавлен 27.03.2011Свойства анаболиков, их классификация и особенности применения в медицинской практике. Применение анаболических стероидов в спорте, их воздействие на организм. Анаболизм (процесс построения новых клеток на замену старым) как противоположность катаболизма.
презентация [218,5 K], добавлен 04.12.2016Характеристика и классификация миорелаксантов по химической структуре и механизму действия. Дериваты стероидов. Атракурий. Сведения о структуре и функции нейромышечного синапса. Механизм действия миорелаксантов. Контроль за нейромышечной проводимостью.
реферат [48,3 K], добавлен 05.02.2009Строение, функции и значение эндокринной системы. Общие анатомо-физиологические свойства желез внутренней и внешней секреции; нейрогуморальная регуляция. Классификация эндокринных органов. Влияние гормонов на обмен веществ, рост и развитие организма.
презентация [6,1 M], добавлен 19.04.2015Иммунодефициты, вызываемые лекарственными препаратами: стероидов, циклофосфамида, азатиоприна, метотрексата, циклоспорина. Взаимосвязь между питанием и устойчивостью к инфекциям. Характеристика вируса иммунодефицита человека, противовирусные препараты.
реферат [29,3 K], добавлен 27.09.2009Фармакологические препараты, имитирующие действие мужского полового гормона - тестостерона и дигидротестостерона. Функции и механизм действия анаболических стероидов, положительные и побочные эффекты. Рациональная организация спортивного питания.
презентация [2,0 M], добавлен 04.10.2014