Применение 4-(2-пиридилазо)резорцина для экспресс-определения свинца в лекарственных средствах

Разработка тест-методики определения свинца в лекарственном растительном сырье, лекарственных растительных препаратах, с использованием индикаторной пластины иммобилизованной раствором резорцина. Исследование достоверности результатов, апробация методики.

Рубрика Медицина
Вид статья
Язык русский
Дата добавления 12.05.2021
Размер файла 80,5 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Применение 4-(2-пиридилазо)резорцина для экспресс-определения свинца в лекарственных средствах

Е.В. Турусова, О.Е. Насакин, А.Н. Лыщиков, Е.В. Андреева

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова»

Аннотация

Разработана новая тест-методика определения свинца (II) в лекарственном растительном сырье (ЛРС) и лекарственных растительных препаратах (ЛРП), с использованием индикаторной пластины иммобилизованной раствором 4-(2-пиридилазо)резорцина. Дополнительная обработка пластины 1 М раствором тартрата натрия позволяет проводить определение свинца (II) в присутствии не более 30.0 мкг кадмия (II) и ртути (II) в пробе. Необходимая для протекания тест-реакции кислотность (рН 10.0) создается непосредственно в ходе проведения пробоподготов-ки. Непосредственная обработка тест-пластины буферным раствором, способствует протеканию побочных процессов, а именно образованием малорастворимых оснований, что в целом затрудняет фиксирование интенсивности ее окраски. Кроме того, во избежание протекания побочных реакций ее запаивали в водогазонепроницаемый материал. Окраска индикаторной пластины погруженной в анализируемый раствор развивается в течение 2-5 минут и варьируется в зависимости от содержания ксенобиотика от красно-оранжевой до коричнево-оранжевой. Причем количественное протекание тест-реакции напрямую зависит от концентрации реагента, нанесенного на индикаторную пластину.

В результате проведенных исследований установлены метрологические характеристики разработанной тест-методики, а именно интервал ненадежности обнаружения свинца (II) (0.060 ч 0.100 мкмоль), пределы обнаружения (0.093 мкмоль) и визуального определения (0.159 мкмоль). Столь узкий интервал ненадежности (0.67) свидетельствует о хороших аналитических характеристиках выбранной тест-реакции и устойчивости тест-системы к внешним воздействиям. В связи с тем, что предел визуального определения несколько выше предельно-допустимого содержания свинца (II) для ЛРС и ЛРП (ОФС.1.5.3.0009.15), разработанная тест-методика может быть рекомендована лишь для обнаружения ксенобиотика в анализируемых образцах.

Апробацию методики проводили на образцах ЛРС и ЛРП промышленного производства. На основании результатов определения установлено присутствие микропримеси свинца во всех проанализированных образцах. Достоверность полученных результатов подтверждена результатами определения ксенобиотика методом атомно-абсорбционной спектрометрии с электротермической атомизацией (ОФС.1.5.3.0009.15).

Таким образом, разработанная методика определения свинца отличается простотой проведения эксперимента, не требует дорогостоящего оборудования, что позволяет использовать его в условиях обычной контрольно-аналитической лаборатории.

Ключевые слова: тест-методика, 4-(2-пиридилазо)резорцин, свинец, лекарственные средства.

Abstract

THE APPLICATION OF 4- (2-PYRIDYLASE)RESORCIN FOR EXPRESS DETERMINATION OF LEAD IN MEDICINAL PREPARATIONS

E. V. Turusova, O. E. Nasakin, A. N. Lyshchikov, E. V. Andreeva

ChuvashStateUniversitynamedafter I.N. Ulyanov

A newtestmethodfordetermininglead (II) inmedicinalplantrawmaterialsandmedicinalherbalpreparationsusinganindicatorplateimmobilizedwith 4-(2-pyridylazo)resorcinolsolutionhasbeendeveloped. Additionalprocessingoftheplatewith 1 M sodiumtartratesolutionallowsdeterminatingoflead (II) inthepresenceofnotmorethan 30.0 мgcadmium (II) andmercury (II) inthesample. Theacidityrequiredforthetestreaction (pH 10.0) iscreateddirectlyduringthesamplepreparation.

Directprocessingofthetestplatewith a buffersolutionfacilitatestheoccurrenceofsideprocessesnamelytheformationofpoorlysolublebasesthatgenerallymakesitdifficulttofixtheintensityofitscolor. Inaddition, inordertoavoidtheoccurrenceofadversereactions, itwassealedin a water-gas-tightmaterial. Thecoloroftheindicatorplateimmersedintheanalyzedsolutiondevelopswithin 2-5 minutesandvariesdependingonthexenobioticcontentfromred-orangetobrown-orange. Moreover, thequantitativecourseoftestreactiondirectlydependsontheconcentrationofthereagentdepositedontheindicatorplate.

As a resultoftheconductedresearch, themetrologicalcharacteristicsofthedevelopedtestmethodhavebeenestablished, namely, theintervalofunreliabilityoflead (II) detection (0.060 ч 0.10мmol), detectionlimits (0.093 мmol) andvisualdetermination (0.159 мmol). Such a narrowintervalofunreliability (0.67) indicatesgoodanalyticalcharacteristicsoftheselectedtestreactionandthestabilityofthetestsystemtoexternalinfluences. Duetothefactthatthelimitofvisualdeterminationisslightlyhigherthanthemaximumpermissibleleadcontent (II) formedicinalplantrawmaterialsandmedicinalherbalpreparations (OFS.1.5.3.0009.15), thedevelopedtestmethodcanberecommendedonlyforthedetectionofxenobioticsintheanalyzedsamples.

Testingofmethodologywascarriedoutonsamplesofmedicinalplantrawmaterialsandmedicinalherbalpreparationsofindustrialproduction. Basedontheresultsofthedetermination, itwasestablishedinthepresenceofleadtraceinallanalyzedsamples. Thereliabilityoftheobtainedresultswasconfirmedbytheresultsofdeterminationofxenobioticsbyatomicabsorptionspectrometrywithelectrothermalatomization (0FS.5.5.000.0009.15).

Thus, the developed method for determining lead is characterized by simplicity of the experiment, it does not require expensive equipment that allow sit to be used in a conventional control and analytical laboratory.

Keywords: testmethod, 4-(2-pyridylazo) resorcin, lead, medicin alher balpreparations.

Высокий уровень антропогенного воздействия на окружающую среду приводит к изменению биохимического и геологического баланса многих элементов в естественной среде. Особо необходимо отметить загрязнение окружающей среды «тяжелыми металлами» (ТМ), поскольку они, участвуя в пищевой цепи, в результате аккумуляции способствуют необратимым изменениям в организме человека [1-3].

Оценка степени загрязнения ТМ особенно важна для сельскохозяйственных культур, используемых в фитотерапии и косметологии [4]. Так например, согласно данным представленным ВОЗ, около 3.2 млрд. жителей мира в рамках системы первичной медико-санитарной помощи пользуются главным образом средствами растительного происхождения [5]. Растущая популярность лекарственных средств (ЛС) на основе растительного сырья обусловлена общим мнением об их экологической безопасности [6]. Однако это убеждение необоснованно, так как регулярно в медиапространстве сообщается о случаях отравления ТМ в результате употребления разнообразных отваров и настоев [7, 8].

В ГФ РФ ХШ издания (ОФС.1.5.3.0009.15) в основе количественного определения ТМ (свинца, кадмия) в лекарственном растительном сырье (ЛРС) и лекарственных растительных препаратах (ЛРП) лежит метод атомно-адсорбционной спектрометрии с электротермической атомизацией (ААС-ЭТА). Альтернативой способу, рекомендованному нормативными документами [9] для определения свинца, выступает метод инверсионной вольтамперометрии, нашедший применение в анализе фармацевтической продукции (ФП), продуктах питания, напитках и воде [10-14]. Однако возможности рекомендованных методов ограничиваются сложностью и дороговизной аппаратурного оформления. В связи, с чем весьма перспективным видится применение тест-методик, позволяющих контролировать содержание ТМ [15-20] в ФП. К сожалению, в опубликованной в настоящее время литературе подобных методик описано немного. Кроме того, возможности многих методик ограничиваются низкой селективностью определения, что неприемлемо в анализе ЛС. Таким образом, изыскание новых реагентов пригодных для иммобилизации индикаторных пластин, позволяет расширить круг тест-методик определения ксенобиотика.

Цель настоящей работы: разработка тест- методики определения свинца (II) в ЛРС и ЛРП, с использованием индикаторной пластины иммобилизованной раствором 4-(2-пиридилазо)резор- цина (ПАР).

Методика эксперимента

В качестве объекта исследования выступали образцы ЛРС и ЛРП приобретенные в аптечной сети г Чебоксары. Среднюю пробу готовили методом квартования в соответствии с ОФС.1.1.0005.15. Пробоподготовку ЛРС и ЛРП проводили в соответствии с методикой рекомендованной ОФС.1.5.3.0009.15.

Для приготовления растворов использовали диализованную воду, стандартный раствор свинца (II) (ГСО 7877-2000), индикатор ПАР (Merck) и тартрат натрия (ООО «Компонент-Реактив, Россия) квалификации «чда». Водные растворы ПАР (4.65• 10-3 М), тартрата натрия (1 М) готовили растворением точной навески. Рабочий раствор свинца готовили непосредственно перед работой путем разбавления ГСО диализованной водой. Аммиачный буферный раствор (рН 10) готовили согласно методике приведенной в [21].

Для изготовления индикаторной пластины, хроматографическую бумагу (5х2 см) последовательно обрабатывали водными растворами ПАР с концентрацией (0.20 и 0.30) ма^% (используется в зависимости от содержания свинца, рис. 1),

1. 0 М раствором тартрата натрия, после чего ее запаивали в герметичную упаковку [22]. При погружении индикаторной пластины (на 2-5 минут) в анализируемый раствор с рН 10 она приобретала красно-оранжевую или коричнево-оранжевую окраску (в зависимости от содержания ксенобиотика). Непосредственная обработка индикаторной пластины аммиачным буферным раствором (рН 10,0) способствует протеканию побочных процессов, а именно образованию малорастворимых оснований, что в целом затрудняет фиксирование интенсивности окраски пластины. В связи с чем, необходимая для тест-реакции кислотность создавалась в результате проведения пробоподготовки образца.

Кислотность исследуемого раствора контролировали потенциометрически с помощью рН- метр (рН-150МИ) со стеклянным индикаторным электродом, предварительно проградуированным по стандартным буферным растворам.

Для получения имитационной цветной шкалы в 8 мерных колб емкостью 25.0 мл вводили (0.5ч 14.5) мл рабочего раствора свинца (с шагом 2.5 мл), 10.0 мл аммиачного буферного раствора и доводили до метки диализованной водой. Полученные растворы переносили в лабораторные стаканы емкостью 50,0 мл, погружали в них по три индикаторные пластины на 5 минут. Визуальную оценку интенсивности окраски индикаторных пластин проводила группа из 5ч10 независимых наблюдателей (рис 1).

Результаты и обсуждение

Согласно ОФС.1.5.3.0009.15 «Определение содержания тяжелых металлов и мышьяка в лекарственном растительном сырье и лекарственных растительных препаратах» в понятие ТМ включено присутствие в них солей свинца (II), кадмия (II) и ртути (II). Для устранения влияния кадмия (II) и рту-ти (II) на результаты определения свинца (II) индикаторную пластину обрабатывали водным раствором тартрата натрия, образующего с ксенобиотиками устойчивые тартратные комплексы. В результате проведенных исследований установлено, что обработка индикаторной пластины 3.0-4.0 мл 1 М раствором реагента позволяет проводить определение свинца (II) в присутствии не более 30.0 мкг кадмия (II) и ртути (II) в пробе (таблица 1).

Рис. 1. Зависимость истинного содержания свинца от найденного с помощью индикаторной пластины (n=15) обработанной: 1- 0.20 мас. % и 20.30 мас.% раствором 4-(2-пиридилазо)-резорцина

Для оценки предела обнаружения Cmin использовали метод рекомендованный [23]. Установив интервал ненадежности обнаружения Pb2+, который составил 0.060-0.100 мкмоль разбили его на 3 уровня концентраций с шагом ДC= 0.02 мкмоль.

Для каждого значения концентраций получили 30 результатов трех серий наблюдений, на основании которых определили частоту обнаружения Pb2+ в каждой серии. Значения частот усреднили по сериям, вычисляя и стандартные отклонения частот. Соответствие кривой эффективности (рис. 2) функциям известных распределений устанавливали по статистическим критериям. Полученную кривую одинаково хорошо описали функции нормального, логнормального распределений и функция распределения Вейбулла. При P(C)=0.95 во всех случаях было получено значение Cmin= 0.093 мкмоль.

Рис. 2. Зависимость между частотой обнаружения свинца (II) и его концентрацией в интервале надежности

Оценку предела визуального определения Clim для тест-методик проводили в соответствии с [24]. За ориентировочное значение предела определения элемента приняли 0.100 мкмоль элемента, что соответствует верхней границе интервала ненадежности. Приготовили цветовую шкалу сравнения, соответствующую содержанию ксенобиотика (0.05, 0.10, 0.15 и 0.20) мкмоль и контрольные образцы индикаторных пластин, отвечающие раствору стандарта с концентрацией 0,18 мкмоль. ^гласно полученным результатам (табл. 2) величина искомого предела визуального определения составила 0.159 мкмоль, что несколько выше предельно-допустимого содержания свинца (II) для ЛPC и ЛРП (OЦC.1.5.3.0009.15).

Таблица 1 Результаты определения свинца (II) в присутствии солей кадмия (II) и ртути (II) (mpb=30.0 мкг, mcd=30.0 мкг, mHe=30.0 мкг, n=15)

Введено?v2.4O6• 10- - моль

Интервал разброса результатов Дm Pb2+, мкг

Выход, %

m ± Дm

Sr, %

0.0

57.93±5.40

9.32

193.1

1.0

53.42±5.15

9.64

178.1

2.0

43.92±5.00

11.38

146.4

3.0

32.87±4.00

12.17

109.6

4.0

32.41±4.00

12.34

108.0

Таблица 2 Результаты оценки предела определения свинца (II)

Введено Pb2+, мкмоль

Найдено Pb2+, мкмоль

0.18

0.05

0.10

0.15

0.20

Число определений

2

5

12

11

Sc= 0.053 мкмоль; Clim= 0.159 мкмоль

Таблица 3Результаты определения свинца (II) в стандартных растворах методом «введено-найдено»

Введено Pb2+, мкмоль

Найдено Pb2+, мкмоль (n= 15)

Интервал разброса результатов АС, мкмоль [25]

0.10

0.087

0.08ё

0.12

0.116

0.10ё

0.14

0.145

0.14ё

Правильность тест-методики определения свинца (II) устанавливали на стандартных растворах методом «введено-найдено» (табл. 3). Оценку содержания ксенобиотика проводили по цветовой шкале, полученной в результате погружения индикаторных пластин в раствор, содержащий (0.08, 0.10, 0.12, 0.14, 0.16) мкмоль свинца (II). На основании 15 результатов определения вычислили среднее значение концентраций, а интервал разброса результатов определения указали в соответствие с правилом, изложенным в работе [25].

Таблица 4Результаты определения свинца (II) в РС (m=20.0 г, n=30, р = 0.95)

Наименование

Найдено, мг/кг

по тест-методике

по ОФС.1.5.3.0009.15.

Интервал разброса результатов Am Pb2+

m ± Ain

Urticaefolia (Листья крапивы), ЗАО «Иван чай», 010218, 03.2020

2.30 ± 0.35

1.98 ± 0.03

Chamomillaeflores (Ромашки Цветы), ПФК «Фитофарм» ООО, 060714, 07.15

2.50 ± 0.40

1.93 ± 0.03

Menthaepiperitaefolia (Листья мяты перечной), АО «Красногорсклексред-ства», 100718, 08.2020

1.50 ± 0.35

1.00 ± 0.02

Vitisidaeafolia (Листья брусники), АО «Красногорсклексредства», 181216, 01.2021

1.80 ± 0.40

1.40 ± 0.02

TanacetiFlores (Пижмы цветы), ОАО «Красногорсклекарства», Россия, 01112, 04.2008

2.00 ± 0.35

1.80 ± 0.03

Artemisiaeabsinthiiherba (Трава полыни горькой), ЗАО «Иван-Чай», 010514, 06.2016

5.50 ± 0.50

4.95 ± 0.06

Calendulaeflores (Ноготков цветки) ПФК «Фитофарм» ООО, 030831,08.16

6.50 ± 0.60

6.05 ± 0.07

Bidentisherba (Череды трава), ЗАО Фирма «Здоровье», 040911, 10.14

5.00 ± 0.50

4.65 ± 0.06

Грудной сбор 4, ОАО «Красногорсклекарства», Россия, 171114, 12.2018

5.00 ± 0.50

4.60 ± 0.06

Грудной сбор 2, ОАО «Красногорсклекарства», Россия, 20215, 03.2018

4.50 ± 0.45

3.90 ± 0.05

Примечание: предельно допустимое содержание свинца в РС не должно превышать 6.0 мг/кг (ОФС.1.5.3.0009.15).

Разработанная методика апробирована на образцах ЛРС и ЛРП. При выборе анализируемых образцов отталкивались от частоты приобретения препаратов в аптечной сети г. Чебоксары. Правильность полученных результатов контролировали арбитражным методом (ОФС.1.5.3.0009.15).

Анализ полученных результатов (табл. 4) позволяет утверждать о присутствии микропримеси свинца во всех проанализированных образцах ЛРС и ЛРП. Полученные результаты хорошо согласуются с данными определения ксенобиотика арбитражным методом.

Таким образом, на основании результатов определения свинца (II), полученных с использованием разработанной тест-методики (табл. 3, 4), можно сделать вывод об их удовлетворительной воспроизводимости и точности, что позволяет рекомендовать данную методику для обнаружения ксенобиотика в фармацевтической продукции.

Заключение

Выполненные исследования установили возможность применения индикаторных пластин иммобилизованных водным раствором 4-(2-пири-дилазо)резорцина для экспрессного определения солей свинца (II) в ЛС в присутствии солей кадмия (II) и ртути (II). В связи с тем, что предел визуального определения ксенобиотика несколько выше предельно-допустимого его содержания в ЛРС и ЛРП, регламентируемых ОФС РФ разработанная тест-методика может быть рекомендована для обнаружения свинца (II) в ЛС.

Список литературы

тест свинец лекарственный сырье препарат

1. Skoczynska А., РощЬа R., Sieradzki А., Andrzejak R., Sieradzka U. // MedPr. 2002. Vol. 53 (3), pp. 259-264.

2. Assi M.A., Hezmee M.N.M., Haron A.W., Sabri M.Y.M., Rajion M.A. // VeterinaryWorld.

2016. Vol. 9 (6), pp. 660-671.

3. Fischer A., Brodziak-Dopierala B., Loska K., Stojko J.// Int J EnvironRes. 2017. Vol. 14 (10), pp. 1280.

4. Orisakwe O.E. // N Am J MedSci. 2014. Vol.6 (8), pp. 370-376.

5. Ababneh F.A. // Int J AnalChem. 2017. Vol. 2017, 8 мp.

6. Афанасьева Т.Г., Дрёмова Н.Б. // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. Фармация. 2012. Т № 10-4 (129), С. 88-91.

7. Zhai Q., Narbad A., Chen W. // Nutrients.Vol. 7(1), pp. 552-571.

8. Xu J., Sheng L., Yan Z., Hong L. // ChildPediatrt'shealth. 2014. Vol. 19 (2), pp. 73-76.

9. Eom S.Y., Lee Y.S., Lee S.G., Seo M.N., Choi B.S., Kim Y.D., Lim J.A., Hwang M.S., Kwon H.J., Kim Y.M., Hong Y.S., Sohn S.J., Park K.S., Pyo H.S., Kim H., Park J.D.// J KoreanMedSci. 2018. Vol. 8, 9 pp.

10. Intawongse M., Dean J. R. // FoodAdditives&Contaminants. 2006. Vol. 23 (1).

11. Anandhakumar S., Mathiyarasu J., PhaniK.L.N. // Analyst. 2013. Vol. 138, pp. 5674-5678.

12. Abderrahim M., Mhammedi E., Achak M., Bakasse M. // AmericanJournalofAnalyticalChemistry. 2010. Vol. 1, pp. 150-158.

13. Rajawat, D.S., Kumar N., Satsangee S.P. // JournalofAnalyticalScienceandTechnology. 2014. Vol. 5:19, 8 рр.

14. Gholivand B., Pourhossein A., Shahlaei M. // Turk J Chem. 2011. Vol. 35, pp. 839 - 846.

15. JacobCholakChE // ArchivesofEnvironmentalHealth: AnInternationalJournal.

1964 Vol. 8 (2), рр. 222-231.

16. Rose M., Knaggs M., Owen L., Baxter M. //

J.Anal. At. Spectrom. 2001, Vol. 16, рр. 1101-1106.

17. Kuang H., Xing C., Hao C., Liu L., Wang L., Xu C.// Sensors. 2013. Vol. 13, рр. 4214-4224.

18. Sharma R.D., Joshib S., Amlathea S. // J. Chem. Pharm. Res. 2015. Vol. 7(6), рр.27-36.

19. Jaunakais I., Tatineni B., Jaunakais M. // InternationalJournalofSoil, SedimentandWater. Vol. (2), 10 р.

20. Lange H., Rittersdorf W., Rey H., Rieckmann P.Patents USA, №3802842, 1974.

21. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. Москва, Химия, 1989, 448 с.

22. Турусова Е.В., Насакин О.Е., Лыщиков Н. Патент РФ, № 2624849, 2016.

23. Решетняк Е.А., Никитина Н.А., Логинова Л.П., Островская В.М. // Журнал аналитической химии. 2005. Т. 60. № 10, С. 1102-1109.

24. Островская В.М., Решетняк Е.А., Никитина Н.А., Пантелеймонов А.В., Холин Ю.В. // Журнал аналитической химии. 2004. Т. 59. № 10, С. 1101-1108.

25. Решетняк Е.А., Холин Ю.В., ШевченкоН. // Методы и объекты химического анализа.Т. 6. № 4, С. 188-197.

REFERENCES

1. Skoczynska А., Por^ba R., Sieradzki А., Andrzejak R., Sieradzka U., MedPr. 2002, Vol. 53 (3), pp. 259-264. PMID: 12369510.

2. Assi M.A., Hezmee M.N.M., Haron A.W., Sabri M.Y.M., Rajion M.A., VeterinaryWorld,Vol. 9 (6), pp. 660-671. D0I:10.14202 / vetworld.2016.660-671.

3. Fischer A., Brodziak-Dopierala B., Loska K., Stojko J., Int J EnvironRes, 2017, Vol. 14 (10), pp. 1280. DOI: 10.3390 / ijerph14101280.

4. Orisakwe O.E., N Am J MedSci, 2014, Vol.6 (8), pp. 370-376. DOI: 10.4103 / 1947-2714.139283.

5. Ababneh F.A., Int J AnalChem, 2017, Vol.8 p. DOI:10.1155 / 2017/6971916.

6. Afanasyeva T.G, Drumova N.B., ScientificstatementsofBelgorodStateUniversity. Series: Medicine. Pharmacy, 2012, Vol. 18, N. 10-4 (129), pp. 88-91.

7. Zhai Q., Narbad A., Chen W., Nutrients, 2015, Vol. 7(1), pp. 552-571. DOI.org/10.3390/ nu7010552.

8. Xu J., Sheng L., Yan Z., Hong L., ChildPediatrt'shealth, 2014, Vol. 19 (2), pp. 73-76. PMID: 24596479.

9. Eom S.Y., Lee Y.S., Lee S.G., Seo M.N., Choi B.S., Kim Y.D., Lim J.A., Hwang M.S., Kwon H.J., Kim Y.M., Hong Y.S., Sohn S.J., Park

K.S., Pyo H.S., Kim H., Park J.D., J KoreanMedSci, 2018, Vol. 8, 9 p. DOI: 10.3346/jkms.2018.33. e9.

10. Intawongse M., Dean J. R., FoodAdditives&Contaminants, 2006, Vol. 23 (1), рр. 36-48. DOI. org/10.1080/02652030500387554.

11. Anandhakumar S., Mathiyarasu J., Phani K.L.N., Analyst, 2013, Vol. 138, pp. 5674-5678. DOI: 10.1039/c3an01070h.

12. Abderrahim M., Mhammedi E., Achak M., Bakasse M., AmericanJournalofAnalyticalChemistry, 2010, Vol. 1, pp. 150-158. DOI:10.4236/ ajac.2010.13019.

13. Rajawat, D.S., Kumar N., Satsangee S.P., JournalofAnalyticalScienceandTechnology, 2014, Vol. 5:19, 8 p. DOI.org/10.1186/s40543-014-0019-0 20145:19.

14. Gholivand B., Pourhossein A., Shahlaei M., Turk J Chem, 2011, Vol. 35, pp. 839 - 846. DOI:10.3906/kim-1004-553.

15. JacobCholakChE , ArchivesofEnvironmentalHealth: AnInternationalJournal, 1964, Vol. 8 (2), pp. 222-231. DOI.org/10.1080/0003 9896.1964.10663659.

16. Rose M., Knaggs M., Owen L., Baxter M., J. Anal. At. Spectrom, 2001, Vol. 16, pp. 1101-1106. DOI: 10.1039/b102839c.

17. Kuang H., Xing C., Hao C., Liu L., Wang L., Xu C., Sensors, 2013, Vol. 13, pp. 4214-4224. DOI: 10.3390 / s130404214.

18. Sharma R.D., Joshib S., Amlathea S., J. Chem. Pharm. Res, 2015, Vol. 7(6), pp.27-36.

19. Jaunakais I., Tatineni B., Jaunakais M., InternationalJournalofSoil, SedimentandWater, Vol. (2), 10 p.

20. Lange H., Rittersdorf W., Rey H., Rieckmann P. Patents USA, №3802842, 1974.

21. LurieYu.Yu. HandbookofAnalyticalChemistry. Moscow, Chemistry, 1989, 448 p.

22. Turusova E.V, Nasakin O.E, Lyshchikov A.N PatentoftheRussianFederation, № 2624849, 2016.

23. Reshetnyak E.A., Nikitina N.A., Loginova

L. P., Ostrovskaya V.M., Journalofanalyticalchemistry, 2005, Vol. 60, N. 10, pp. 1102-1109.Ostrovskaya V.M., Reshetnyak E.A., Nikitina

N.A., Panteleimonov A.V., KholinYu.V., JournalofAnalyticalChemistry, 2004, Vol. 59, N. 10, pp. 11011108.

24. Reshetnyak E.A, KholinYu.V., Shevchenko V.N., Methodsandobjectsofchemicalanalysis,Vol. 6, N. 4, pp. 188-197.

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.