Сесквитерпеновые лактоны

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Стерлитамакский филиал Башкирского государственного университета

Сесквитерпеновые лактоны

Дехтярь Т.Ф., кандидат химических наук, доцент

Яковлева В.С., студент

Аннотация

Статья посвящена анализу биологических свойств: противо-воспалителъных, антигельминтных, рострегулирующих, репелентних, антифидантную и др. сесквитерпеновых лактонов, выделенных из различных природных источников. Отдельные лактоны фитохимических веществ могут выступать в качестве защиты растений от патогенов, травоядных насекомых, млекопитающих и конкурирующих растений. Таким образом, сесквитерпеновые лактоны могут стать важным источником сырья для создания новых лекарств.

Ключевые слова: терпены, сесквитерпеновые лактоны, биологическая активность, классификация сесквитерпеновые лактонов, лекарственные препараты.

Annotation

Key words: terpenes, sesquiterpene lactones, biological activity, classification of sesquiterpene-esquiterpene lactones, medications.

В растительном и животном мире широко распространена группа веществ, известных под общим названием «терпены».

Терпены - углеводороды, которые относятся к обширному классу природных соединений изопреноидов. Кислородсодержащие производные терпенов называют терпеноидами. Терпены являются обязательной составной частью почти всех эфирных масел. Экстрактивные вещества, выделяемые из листьев, плодов и других частей растений с помощью различных органических растворителей, в значительной степени состоят из терпенов. Особенно разнообразен состав терпеновых соединений, образуемых хвойными древесными породами [1].

Терпены обладают антисептическим, болеутоляющим и согревающим кожу действием. Некоторые терпены широко используются в фармацевтической индустрии. Например, цитраль используют как антисептик и противовоспалительное средство. Он входит в состав лекарственных средств для глаз, применяется как душистое вещество в парфюмерии и ароматизатор в пищевой промышленности. Ментол используется в фармацевтических препаратах, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, снятия мышечных болей, а также в составах косметических средств. Скипидарное терпентинное масло используют в мазях для лечения травм и их последствий, ушибов и растяжений. Препараты скипидара при ревматоидном полиартрите проявляют мощное противовоспалительное действие [2].

В зависимости от количества входящих в соединение углеродных атомов и частиц изопрена, терпеноиды классифицируют следующим образом:

- изопрены или полутерпены (полутерпеноиды) (С5Н8);

- монотерпены или терпены (терпеноиды) (СіоНіб);

- сесквитерпены (С₁₅Н₂₄) или полуторные терпеноиды;

- дитерпеноиды (С20Н32) - витамины группы К, хлорофилл;

- тритерпеноиды (С30Н48)- сапонины;

- тетратерпеноиды (С40Н64) входят в состав каратиноидов;

- политерпеноиды [(СіоНіб)п]- каучук, гуттаперча.

Среди низкомолекулярных биологически активных соединений преобладают вещества, относящиеся к 3 классам: полиацетиленовые соединения, флавоноиды и сесквитерпеновые лактоны.

Сесквитерпены представляют собой самую обширную группу среди всех терпенов, как по количеству соединений, обнаруженных в природе, так и по множеству структурных вариантов и разнообразию типов углеродного скелета, что обеспечивает широкий спектр медико-биологических свойств [3].

Сесквитерпены представляют собой углеводороды с формулой С₁₅Н₂₄, которые широко распространены в эфирных маслах. Они имеют вид вязких масел, кипящих при температуре 250 °С и 280 °С. К этой группе относятся и сесквитерпеновые лактоны, спирты, кетоны.

Сесквитерпеновые лактоны характеризуются наличием одного, двух у - или у- и о- лактонных колец.

По строению углеродного скелета сесквитерпены можно классифицировать как ациклические, моноциклические, бициклические и трициклические.

К группе ациклических сесквитерпенов относят: спирты фарнезол и неролидол, представляющие собой смеси изомеров. Фарнезол найден во многих растениях, главным образом в эфирных маслах цветков, как например, ландыша, липы. Неролидол содержится в перуанском бальзаме и в масле цветков апельсина. Он широко применяется в парфюмерной промышленности в качестве фиксатора, понижающего летучесть смешанных с ним ароматических веществ.

Одним из наиболее распространенных в природе соединений из группы моноциклических сесвитерпеноидов является бисаболен (тип бисаболана). Он был выделен из бергамотового и лимонного масел.

Сескивтерпеновые лактоны кницин и салонитенолид, являющиеся действующим началом препарата «Цепсеудин», проявляют выраженную фунгицидную активность против грибковых заболеваний тепличных культур, картофеля и протравителей семян зерновых культур [4].

Биологический скрининг сесквитерпенвых у-лактонов выявил противовоспалительную, антибактериальную кардиотоническую, антигельминтную, рострегулирующую, репелентную, антифидантную, фунгицидную, противоопухолевую и антимутагенную активность.

Циклические сложные эфиры - частые фрагменты в структурах природных соединений. Во многих случаях лактонное кольцо выступает как характерная основная черта химической структуры соединения. Простейшим природным соединением у-лактонов можно считать протоанемонин - вещество образующееся в анемонах и некоторых представителей семейства лютиковых Ranunculaceae. Это вещество высокотоксичное для многих бактерий, грибов и простейших. Так реализуется один из механизмов защиты раневых участков растений от инфекций.

Можно сказать, что все непредельные g-лактоны выполняют у их синезирующих организмов функции борьбы с конкурентами и хищниками или же выступают как ингибиторы ростовых процессов в собственных тканях и органах, у-лактоны, не имеющие активированных двойных связей и не способные атаковать биологически важные нуклеофильные группы, часто играют роль привлекающих веществ.

Многие простые у-лактоны известны как носители приятных запахов и определяют аромат пищевых продуктов. Специфический аромат некоторых вин, виски и бренди зависит от их присутствия. Пахучие лактоны находят также в плодах.

Большое число природных лактонов содержит двойную связь в лактонном кольце, т.е. относится к производным дигидропропана.

Простерший представитель таких соединений - парасорбиновая кислота присутствует в ягодах рябины. Она обладает свойством подавлять прорастание семян высших растений, что, конечно, выгодное эволюционное преимущество, в ближнем соседстве с упавшим на землю рябиновым семенем всходы других растений не появляются [5].

Многие непредельные лактоны обладают чрезвычайно горьким вкусом, из-за чего их иногда объединяют вместе с некоторыми другими веществами под названием горькие начала растений. Это их свойство, вместе с горьким вкусом, играет защитную роль, предохраняя растения от поедания травоядными животными. Сесквитерпеновые лактоны часто определяют индивидуальную непереносимость растений.

Ряд сесквитерпеновых лактонов обладает свойством регулировать рост растений, образование корней, всхожесть семян. Лактоны ингибируют энзимы, связанные с деградацией крахмала (амилазы) и протеина (протеазы).

Известно большое количество секвитерпеновых лактонов, обладающих противоопухолевой и цитотоксической активностью.

Цитотоксическое действие молекулы сесквитерпенового лактона находится в прямой зависимости от степени ее гидрофобности, т.е. с увеличением значения последней возрастает и биологическая активность.

Сесквитерпеновые лактоны ингибируют рост опухолей селективным алкилированием рострегулярующих биологических макромолекул.

Предполагается, что молекула ДНК является мишенью для сесквитерпеновых лактонов и алкилирование ДНК представляет собой молекулярную основу цитоксичности этих соединений.

Таким образом, сесквитерпеновые лактоны проявляют широкий спектр биологической активности в отношении множества организмов. Это доказывает, что индивидуальные лактоны вторичных растительных метаболитов могут выполнять роль средств защиты растений от патогенов, травоядных насекомых, млекопитающих и от конкурирующих растений.

Некоторые виды биологической активности сесквитерпеновых лактонов могут оказаться полезными в таких областях, как фармакология, медицина и сельское хозяйство.

Использованные источники

сесквитерпеновый лактон

1. Бордунова Е.В., Атрепьева Л.В. Свойства и получение терпенов // Горизонты биофармацевтики - 2017. С 69-70.

2. Растительные терпеноиды: Общая характеристика, свойства, применение: учебное пособие // Г.М. Латыпова, К.А. Пупыкина. -- Уфа: ФГБОУ ВО БГМУ Минздрава России, 2020. -- 118 с.

3. Кенжетаев Р.Р. Адекенов С.М. Предклинические испытания мази на основе фунгицидного препарата «Цепсеудин». Шымкент.-1997. - с.192.

4. Племенков В.В., Тевс О.А. Медико-биологические свойства и перспективы терпеноидов (изопреноидов) // Химия растительного сырья 2014 №4 С 5-20

5. Очерк химии природных соединений // А.А. Семенов Новосибирск: Наука. Сибирская издательская фирма РАН, 2000. -- 664 с.

Размещено на Allbest.ru