Лабораторный практикум по органической химии

Тема: «Оксикислоты»

Оксикислотами называют органические карбоновые кислоты, содержащие, кроме карбоксильных групп, одну или несколько гидроксогрупп. Число карбоксильных групп определяет основность кислоты (одно, двух и т.д.). По числу гидроксогрупп, включая и входящие в состав оксикислот карбоксильные группы, определяют атомность оксикислот. Например:

CH3 -CH - COOH одноосновная, двухатомная кислота

| молочная кислота (т)

OH 2-оксипропановая кислота (с)

б- оксипропионовая кислота (р)

HOOC - CH2 - CH - COOH двухосновная, трёхатомная кислота,

| 2-оксибутандиовая кислота (с)

OH

HOOC - CH - CH - COOH винная кислота, двухосновная,

| | четырёхатомная

OH OH

Опыт 1. Реакция солей винной кислоты с гидроксидом меди.

Описание опыта. В пробирку налить 5 мл 5%-ного раствора медного купороса и прибавить 10 мл 5%- ного раствора едкого натра. К образовавшемуся студнеобразному осадку гидроксида меди прибавляют постепенно 5%- ный раствор виннокислого калия натрия. Наблюдается растворение осадка, появление темно синего окрашивания. При этом происходит взаимодействие спиртовых групп винной кислоты с гидроксидом меди (II). Уравнения реакции:

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2v + Na2SO4

NaOOC-CH-CH-COOK + Cu(OH)2 NaOOC - CH - CH - COOK +2Н2О

Опыт 2. Определение карбоксильной группы.

В пробирку внести несколько кристалликов салициловой кислоты и 5 мл раствора соды. В этом случае сода взаимодействует с карбоксильной группой салициловой кислоты с выделением углекислого газа. Выделяющийся газ через газоотводную трубку пропустить в баритовую воду. Уравнения реакций:

2C6H4-COOH + Na2CO3 2C6H4-COONa + CO2^+ Н2О

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3v + Н2О

Опыт 3. Определение гидроксильной группы

В пробирку внести несколько кристалликов салициловой кислоты, растворить в нескольких мл воды и добавить 2ч3 капли раствора хлорида железа (III). В этом случае раствор образует фиолетовую окраску.

Объяснить наблюдение. Уравнение реакции:

Опыт 4. Гидролиз аспирина.

Несколько кристалликов аспирина растворить в 5 мл воды. Разделить на две части. Отлить одну часть раствора в другую пробирку и добавить 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Характерного окрашивания не наблюдается, что указывает на отсутствие свободной фенольной группы в аспирине. Другую часть раствора кипятить 2-3 минут, охладить и добавить 1-2 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появление

фиолетового окрашивания указывает на образование свободной салициловой кислоты. Уравнение реакции:

Лабораторная работа 12

Тема: «Углеводы» (Сахара)

Моносахариды

К углеводам относятся соединения, в состав молекул которых входят карбонильная и спиртовые группы. Спиртовых групп в молекуле углеводов бывает несколько. Углеводы имеют сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cn(H2O)m, где n и m > 3. Это полиспирты, содержащие в своём составе альдегидную или кетонную >С=О группировку.

Углеводы (или сахара) - распространённые природные соединения. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов. В табл.2 показана классификация углеводов

Таблица 2

Опыт 1. Действие аммиачного раствора оксида серебра на глюкозу и фруктозу

Описание опыта. Эта реакция на определение альдегидной группы. К 1-2 мл раствора глюкозы приливают немного аммиачного раствора оксида серебра и нагревают на кипящей водяной бане. На стенках пробирки осаждается серебро в виде зеркала, что указывает на наличие в глюкозе альдегидной группы. Фруктоза эту реакцию не даёт. Уравнение реакции:

CH2OH-(CHOH)4 + 2[Ag(NH3)2]OH > CH2OH-(CHOH)4 + 2Ag v + 4NH3^ + 2Н2O

глюконовая кислота

Опыт 2. Получение глюконата кальция.

Описание опыта. Эта реакция на определение гидроксогрупп в глюкозе. К 1 мл 10%-ного раствора хлорида кальция прилить немного раствора едкого натра. К полученному осадку гидроксида кальция прибавить по каплям 50%-ного раствора глюкозы до растворения осадка, что указывает на наличие в глюкозе гидроксильных групп. Уравнения реакций:

CaCl2 + 2NaOH Ca(OH)2 + NaCl

CH2OH-(CHOH)4-COH + Ca(OH)2

Опыт 3. Действие гидросида меди на глюкозу.

В пробирку налить 5 мл раствора щелочи. Потом к этому раствору добавить несколько капель раствора глюкозы. Пробирку с жидкостью слегка подогреть. Происходит образование сначала желтого осадка СиОН, а затем красного осадка Си2О. Уравнения реакций:

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2v + Na2SO4

CH2OH-(CHOH)4 + 2Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4 + 2Cu + Н2О

Лаборатoрная работа 13

Тема: «Дисахариды и полисахариды»

Опыт 1. Реакция Селиванова на кетозы.

Описание опыта. Опыт проводят одновременно с растворами глюкозы, фруктозы, свекловичным и молочным сахаром. К 1 мл каждого из исследуемых растворов добавить свежеприготовленный реактив Селиванова (0,05 г резорцина растворено в 50 мл концентрированной соляной кислоты НСl и 50 мл воды), после чего погрузить пробирки на 2 минуты в кипящую водяную баню. В пробирках с растворами фруктозы и свекловичного сахара появляется ярко красное окрашивание.

Напишите структурные формулы взятых веществ. Уравнение реакции:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Опыт 2. Действие йода на крахмал

Описание опыта. 1 г сухого крахмала растворить в 5 мл воды, суспензию крахмала вылить в колбу с 60 мл воды, нагретой до кипения. Образуется почти прозрачный коллоидный раствор - крахмальный клейстер.

Отлить в пробирку около 5 мл раствора крахмала и по охлаждении добавить одну каплю раствора йода. Происходит тёмно-синее окрашивание. При нагревании жидкости окраска исчезает, но при охлаждении снова появляется. Реакция крахмала с йодом представляет собой сложный процесс.

Появление окраски объясняется образованием комплексных соединений йода с крахмалом, в результате которого происходит процесс адсорбции йода. Уравнение реакции:

[C6H10O5]n + Ѕ I2 > [C6H10O5 * I]n

Опыт 3. Растворение клетчатки в реактиве Швейцера.

Целлюлоза или клетчатка не растворяется в воде. Её можно растворить в некоторых специальных растворителях, например, в аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера).

CuSO4 + 4NН4OH [Cu(NH3)4](OH)2 + H2SO4 + 2Н2О

реактив Швейцера

При этом образуются комплексные соединения типа глицерата меди (II).

Описание опыта. В пробирку налить около 5 мл аммиачного раствора гидроксида меди (II) и поместить туда кусочек фильтровальной бумаги или ваты. Перемешать палочкой до полного растворения клетчатки. Часть полученного раствора налить в стакан с 10 мл 20%-ного раствора соляной кислоты и хорошо перемешать. Клетчатка вновь выделяется в виде белой хлопьевидной массы. Медно - аммиачный раствор клетчатки служит для изготовления искусственного волокна.

Лабораторная работа 14

Синтез анилина

Анилин получают восстановлением нитробензола железом в присутствии соляной кислоты.

C6H5NO2 + 3Fe + 7HCl C6H5NH2*HCl + 3FeCl2 + 2H2O

C6H5NH2*HCl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O

Опыт проводят в вытяжном шкафу.

В колбу, оснащённой воздушным охладителем, приливают 18,5 г нитробензола, добавляют 30 г железных стружек, и маленькими порциями (1-2 мл) добавляют соляной кислоты. Колба сильно нагревается, и жидкость начинает кипеть. Если реакция протекает очень бурно, колбу охлаждают холодной водой. Затем колбу с реакционной смесью в течение одного часа нагревают на водяной бане. Исчезновение запаха нитробензола означает окончание реакции.

К полученной соли гидрохлориданилина добавляют 90 мл водного раствора щёлочи (45 г гидроксида натрия NaOH) Затем полученный раствор перегоняют водяным паром. Со временем из эмульсии отделяется слой анилина. Перегонку проводят до появления прозрачного дистиллята.

Анилин растворяется в воде в малом количестве (3,5%) и для выделения анилина раствор насыщают поваренной солью NaCl. В таком растворе анилин не растворяется (расход поваренной соли на 100 мл раствора 20-25 г). Затем полученный анилин подвергают экстракции эфиром (один раз 60 мл, второй и третий раз 30 мл эфиром).

Полученный эфировый раствор анилина сушат гидроксидом калия и перегоняют на водяной бане. Затем анилин перегоняют при 1840С. Температура кипения анилина 184,40С, плотность 1,022 г/мл.

Лабораторная работа 15

Тема: «Аминосоединения»

Аминами - называются производные аммиака (NH3), в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами:

R - NH2 R1 -NH -R2 R1 - N - R2

первичные вторичные третичные амины амины амины

Группа NH2 называется аминогруппой.

Амины классифицируют по двум структурным признакам.

1. По количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

2. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические).

Опыт 1. Получение солей анилина.

Все амины вступают в реакцию соединения с кислотами, образуя соли типа солей аммония:

R - NH2 + HCl [R-NH3]+Cl-

Описание опыта. В пробирке смешивают 1 каплю анилина с 1 мл воды. Смесь взбалтывают. Красной лакмусовой бумажкой и раствором фенолфталеина проверяют реакцию среды в полученной эмульсии. Растворения не происходит. Полученную эмульсию разделяют на две части. К первой части эмульсии добавляют по каплям 0,5 мл раствора серной кислоты. Образуется осадок трудно растворимой кислой сернокислой соли анилина. К другой части эмульсии приливают по каплям концентрированную соляную кислоту до образования прозрачного раствора. После чего к полученному раствору приливают по каплям концентрированный раствор гидроксида натрия NaOH.

Уравнения реакций:

C6H5-NH2 + H2O

C6H5-NH2 + H2SO4 [C6H5-NH3]SO4H

C6H5-NH2 + HCl [C6H5-NH3]Cl

Опыт 2. Получение триброманилина.

Наличие аминогруппы в бензольном ядре резко повышает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении. Поэтому анилин, так же как и фенол, легко бромируется при комнатной температуре даже в разбавленных водных растворах.

Описание опыта. В пробирку налить 5 мл водного раствора анилина и прибавить по каплям бромную воду. Наблюдается обесцвечивание брома и выделение осадка труднорастворимого триброманилина. Уравнение реакции получения триброманилина:

Опыт 4. Диазотирование анилина.

Соли первичных ароматических аминов при действии на них азотистой кислоты образуют диазосоединения. Эта реакция носит название реакции диазотирования.

Ароматические диазосоединения могут быть двух типов: истинные диазосоединения строения Ar-N=N-X и соли диазония общей формулы [Ar-N N]X-. В солях диазония один атом азота трёхвалентный, а другой заряжен положительно и связан четырьмя ковалентными связями с атомом азота и ароматическим радикалом. Построенный таким образом ион диазония образует соль с анионом кислоты. Строение солей диазония имеют сходство их с солями аммония. Это сходство проявляется и в их свойствах. Соли диазония легко растворимы в воде. Их растворы нейтральны на лакмус.

Соли диазония имеют большое значение в органической химии, так как являются весьма реакционноспособными соединениями, с помощью которых можно получать многочисленные органические вещества.

Описание опыта. В пробирку наливают 1 мл анилина, 0,5 мл концентрированной соляной кислоты и кусочек льда. Пробирку с раствором помещают в воду со людом. В полученный раствор при встряхивании по каплям добавляют 0,5 мл охлаждённого раствора нитрита натрия (NaNO2). Получается фенилдиазоний. Уравнения реакций:

C6H5 - NH2 + HCl [C6H5 - NH3]Cl

NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl

[C6H5 - NH3]Cl + HNO2 [C6H5 - N N]Cl + 2H2O

Опыт 4. Получение анилина жёлтого.

Описание опыта. В пробирку налить 5 мл диметиланилина и добавить 5 мл воды. После того, как деметиланилин растворится в воде, добавить 10%-ный раствор соляной кислоты. Раствор охладить и добавить раствор из предыдущего опыта - фенилдиазоний. Затем к полученному раствору добавлять по каплям ацетат натрия до получения жёлтого осадка. Ацетат натрия добавляют для нейтрализации соляной кислоты. Уравнения реакций:

CH3COONa + HCl CH3COOH + NaCl

Лабораторная работа 16

Тема: «Белки»

Аминокислотами называются азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппы и карбоксильные группы.

В зависимости от взаимного расположения карбоксильной и аминогрупп различают -, в-, г- и т.д. аминокислоты. Например,

Чаще всего термин "аминокислота" применяют для обозначения карбоновых кислот, аминогруппа которых находится в - положении, т.е. для - аминокислот. Общую формулу - аминокислот можно представить следующим образом:

В зависимости от природы радикала (R) - аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические.

-аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид:

Образующаяся группировка -СО-NH- называется пептидной связью.

При взаимодействии дипептида с новой молекулой аминокислоты получается трипептид и т.д.

Примеры простейших аминокислот

Белки - это азотсодержащие высокомолекулярные органические вещества со сложным составом и строением молекул. Представляют собой природные полимеры (сложные полипептиды), молекулы которых построены из остатков аминокислот, соединённых между собою амидной (пептидной) связью.

Это природные полипептиды с высокими значениями молекулярной массы (от 5-10 тыс. до 1 млн. и более). Они входят в состав клеток и тканей всех живых организмов и являются основной составной частью нашей пищи.

В состав белков входит углерод, водород, кислород и азот. В значительно меньшем количестве в их состав могут входить также сера, фосфор и другие элементы. Белки представляют собой весьма нестойкие соединения, что затрудняет изучение их физических и химических свойств. Конечными продуктами распада белков являются

б- аминокислоты. Молекулярная масса их очень велика.

С белками связаны все жизненные процессы. Они служат питательными веществами, регулируют обмен веществ, исполняя роль ферментов - катализаторов обмена веществ, способствуют переносу кислорода по всему организму и его поглощению, играют важную роль в функционировании нервной системы, являются механической основой мышечного сокращения, участвуют в передаче генетической информации и т.д.

Опыт 1. Свёртывание белка при нагревании.

Свёртывание белков, т.е. денатурация - процесс утраты белком природной (нативной) конформации, сопровождающаяся обычно потерей его биологической функции. При денатурации под влиянием внешних факторов (температуры, механического воздействия, действия химических реагентов и ряда других факторов) происходит разрушение вторичной, третичной и четвертичной структур белковой макромолекулы. Первичная структура, а, следовательно, и химический состав белка не меняются. Изменяются физические свойства: снижается растворимость, способность к гидратации, теряется биологическая активность. Меняется форма белковой макромолекулы, происходит укрупнение.

Для работы служит белок куриного яйца, растворённый в воде (белок одного яйца на 150 мл воды).

Описание опыта. Небольшое количество раствора белка нагреть на горелке до кипения. Наблюдается помутнение жидкости. Полученный осадок не растворяется ни при охлаждении, ни при разбавлении водой, т.е. реакция является необратимой.

Опыт 2. Ксантопротеиновая реакция

Ксантопротеиновая реакция указывает на наличие в белках остатков ароматических аминокислот (фенилаланин, тирозин, триптофан). При действии концентрированной азотной кислоты происходит реакция нитрования ароматических ядер с образованием окрашенных в жёлтый цвет нитросоединений. При действии аммиака нитросоединения изомеризуются с образованием интенсивно окрашенных солеобразных продуктов.

Описание опыта. К 1 мл раствора белка добавить 5-6 капель концентрированной НNО3 до появления белого осадка (или мути от свернувшегося под влиянием кислоты белка). При нагревании раствор и осадок окрасятся в ярко-желтый цвет (осадок почти полностью гидролизуется и растворится).

Смесь охладить, добавить (осторожно, не взбалтывая) по каплям избыток концентрированного водного аммиака (или едкой щелочи) до щелочной реакции. Выпадающий сначала осадок кислотного альбумината растворится, жидкость окрасится в ярко-оранжевый цвет.

Биуретовая реакция указывает на наличие в белке повторяющихся пептидных группировок -СО-NН-. Это подтверждается тем, что белки дают фиолетовое окрашивание при действии небольшого количества раствора медного купороса в присутствии щёлочи. Окраска объясняется образованием комплексных соединений меди.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Опыт 3. Биуретовая реакция

Описание опыта. В пробирку помещают 1 мл раствора яичного белка, 1 мл раствора гидроксида натрия и 1-2 капли раствора сульфата меди (II). Жидкость окрасится в красно-фиолетовый цвет (при малом содержании белка к его раствору в щёлочи осторожно прибавить 0,5-1 мл раствора CuSO4, окраска появится на границе слоёв). Уравнение реакции:

CuSO4 + 2NaOH > Na2SO4 + Cu(OH)2v

2R - CH - COOH + Cu(OH)2 > (R- CH-COO)2Cu + 2H2O

NH2 NH2

Опыт 4. Осаждение белка солями тяжёлых металлов

Описание опыта. Берут две пробирки и помещают в них по 1 мл раствора яичного белка и медленно, при встряхивании, по каплям, добавить в одну пробирку насыщенный раствор сульфата меди (II), в другую - 20%-ный раствор ацетата свинца. Образуются осадки трудно растворимых солеобразных соединений белка. Опыт иллюстрирует применение белка как противоядие при отравлении солями тяжёлых металлов. Уравнения реакций:

2R - CH - COOH + CuSO4 > (R- CH-COO)2Cu + H2SO4

2R-CH-COOH + (CH3COO)2Pb> (R-CH-COO)2Pb + CH3COOН

Опыт 4. Открытие серы в белках

Описание опыта. В пробирку наливают около 0,5 мл раствора ацетата свинца и прибавляют раствор гидроксида калия до растворения образовавшегося осадка гидроксида свинца. В другую пробирку наливают около 2-3 мл раствора белка и приливают такой же объём полученного раствора плюмбита. Нагревают смесь до кипения в течение 2-3 минут. Появление тёмного окрашивания указывает на образование сульфита свинца. Напишите уравнения реакций.

Аннотация

Учебно - методическое пособие составлено в соответствии с программой по курсу «Органическая химия», утверждённой Министерством Высшего и Среднего Специального Образования Республики Узбекистан и предназначено для бакалавров Ташкентского института текстильной и лёгкой промышленности направления 5522300 - «Химическая технология текстильной, лёгкой и бумажной промышленности»

В учебно- методическом пособии отражена номенклатура основных классов органических соединений, методика проведения 16 лабораторных работ по важнейшим разделам курса органической химии.

После каждой лабораторной работы даны контрольные вопросы для самоконтроля знаний, которые позволят судить о качестве усвоения изучаемого материала. Имеются ключевые слова.

Отличительной особенностью является включение в лабораторные работы опытов с использованием различных веществ, применяемых в текстильной, лёгкой и бумажной промышленности. Это даёт возможность будущему специалисту лучше узнать особенности химических соединений, которые будут встречаться в его практической деятельности.

Методическое пособие может быть полезно студентам нехимических специальностей, учащимся школ, лицеев, колледжей.

Список рекомендуемой литературы

1. Гарибян И.И. Учебно-методический комплекс по курсу «Органическая химия». Т., 2010, 309 С.

2. Жиряков В.Г. Органическая химия. - Л.: Химия. 1978

3. Петров А.А.,Бальян Х.Т.,Трощенко А.Т. Органическая химия.- М.:Высш.школа, 2005

Ключевые слова

Химическая реакция, углеводороды, галоиды, бензол, нитробензол, нитрование, фенол, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, этерификация, изоамиловый спирт, этиловый спирт, глицерин, алкоголят натрия, сложные эфиры, оксикислоты, аспирин, салициловая кислота, аспирин, аминокислоты, целлюлоза, белки, биуретовая реакция, ксантопротеиновая реакция.

Размещено на Allbest.ru