Синтез і властивості похідних пуринів та циклогомологів ксантинів
Підходи до конструювання нових похідних пуринів та циклогомологів ксантинів. Розробка методів синтезу та вивчення властивостей здобутих сполук. Хімічні перетворення та структурні особливості. Можливі галузі практичного використання отриманих сполук.
| Рубрика | Химия |
| Вид | автореферат |
| Язык | украинский |
| Дата добавления | 23.11.2013 |
| Размер файла | 40,4 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
21. Иванов Э.И., Калаянов Г.Д. Новый синтез 4,5,7,8-тетрагидро-6Н-имидазо - [4,5-e] [1,4-] - диазепин-5,8-диона - циклического гомолога ксантина // Химия гетероцикл. соед. - 1992. - №4. - С.511-512.
22. Иванов Э.И., Калаянов Г.Д., Ярощенко И.М. Синтез галогензамещенных имидазо - [4,5_e] [1,4] - диазепин-5,8-дионов - циклических гомологов метилированных ксантинов // Химия гетероцикл. соед. - 1992. - №7. - С.955-958.
23. Грень А.И., Калишевич В.С., Мазепа А.В., Иванов Э.И., Калаянов Г.Д., Ярощенко И.М. Влияние электронных и структурных факторов на фрагментацию под электронным ударом циклических гомологов ксантинов // Журн. общ. хим. - 1992. - Т.62, вып.12. - С.2739-2744.
24. Иванов Э.И., Яволовский А.А., Кукленко Е.А., Иванова Р.Ю. Синтез новых производных фуразан - и 1,2,5-тиадиазолкарбоновых кислот // Журн. орг. хим. - 1992. - Т.28, вып.2. - С.422-426.
25. Иванов Э.И., Полищук А.А., Калаянов Г.Д. // Синтез краунсодержащих производных ксантинов // Химия гетероцикл. соед. - 1992. - №9. - С.1266_1269.
26. Иванов Э.И., Полищук А.А., Кузьмин В.Е. // О реакции нуклеофильного замещения в тетранитродибензо-18-краун-6 // Химия гетероцикл. соед. - 1992. - №5. - С.605-608.
27. Иванов Э.И., Федорова Г.В., Ясиненко О.Г., Мусиенко А.Н., Иванова В.В., Мазепа А.В., Кукленко Б.В. Синтез и противовирусная активность краунсодержащих пуринов // Хим. - фарм. ж. - 1992. - №9 - 10. - С.66-68.
28. Калаянов Г.Д., Иванов Э.И., Грищук Л.В. // Синтез имидазо - [4,5_e] [1,4] - диазепин-8-она // Химия гетероцикл. соед. - 1993. - №9. - С.1203-1206.
29. Иванов Э.И., Калаянов Г.Д., Грищук Л.В., Дворкин А.А., Симонов Ю.А., Малиновский Т.И., Шапиро Ю.Е., Пыхтеева Е.Г. // Синтез и молекулярная структура 1,4-диметил-4,5,7,8-тетрагидро-6Н-имидазо - [4,5_e] [1.4] - диазепин-5,8-дитиона // Журн. структурн. хим. - 1993. - Т.34, №3. - С.86-90.
30. Федорова Г.В., Шапиро Ю.Е., Иванов Э.И., Мазепа А.В., Краснощекая С.П. // Новая реакция бензокраунзамещенных 5-амино-4-имидазолкарбоксамидов, приводящая к конденсированным тетрациклическим системам // Химия гетероцикл. соед. - 1993. - №10. - С.1349-1352.
31. Дворкин А.А., Симонов Ю.А., Малиновский А.А., Иванов Э.И., Калаянов Г.Д., Ярощенко И.М. Структура имидазо - [4,5-e] [1,4] - диазепинов - циклических гомологов теофиллина и теобромина // Журн. общ. хим. - 1993. - Т.63, вып.10. - С.2329-2334.
32. Иванов Э.И., Яволовский А.А., Кукленко Е.А., Тимофеев О.С., Иванова Р.Ю., Грищук Л.В. Синтез производных новых гетероциклических систем фуразан - и 1,2,5-тиадиазол - [4,3-e] [1,4] - диазепина // Журн. орг. хим. - 1993. - Т.29, вып.2. - С.400-405.
33. Лукьяненко Н.Г., Пастушок А.В., Бордунов А.В., Иванов Э.И. // Простой способ введения азолов в боковую цепь азакраун-эфиров // Химия гетероцикл. соед. - 1993. - №2. - С.270-271.
34. Иванов Э.И., Конуп И.П., Конуп Л.А., Степанов Д.Е., Грищук Л.В., Высоцкая В.В. // Синтез и противомикробная активность производных бензотиазолона, тиазоло - и фуразаноазепинона // Хим. - фарм. ж. - 1993. - №7. - С.37-39.
35. Симонов Ю.А., Дворкин А.А., Иванов Э.И., Яволовский А.А., Кукленко К.А. // Синтез и строение 1,4-диацетил-1,2,5-тиадиазоло [4,3-е] - 1,2,3,4-тетрагидро-5Н-1,4-диазепин-5-она // Журн. структурн. хим. - 1993. - Т.34, №4. - С. - 170-172.
36. Федорова Г.В., Иванов Э.И., Лобач А.В., Леус О.Н., Лукьяненко Н.Г. Новый подход к синтезу краунсодержащих пуринов - макроциклических аналогов природных нуклеозидов // Журн. орг. хим. - 1994. - Т.30, вып.3. - С.431-434.
37. Иванов Э.И., Федорова Г.В., Ясинская О.Г., Трофанюк Е.А., Иванова В.В., Попков Ю.А., Кукленко Б.В., Головенко Н.Я. // Синтез и противовирусная активность производных имидазо - [4,5-d] - пиридазина и его тиоаналога // Фармация. - 1994. - №3. - С.48-51.
38. Федорова Г.В., Иванов Э.И., Конуп И.А., Мазепа А.В., Лобач А.В. Синтез и противомикробная активность краунсодержащих пуринов // Хим. - фарм. ж. - 1995. №4. - с.44-46.
39. Федорова Г.В., Иванов Э.И. Некоторые реакции бензокраунзамещенных пуринов // Журн. орг. хим. - 1996. - Т.32, вып.12. - С.1875-1878.
40. Федорова Г.В., Шапиро Ю.Е., Мазепа А.В., Иванов Э.И. Лактам-лактимная таутомерия в бензокраунсодержащих пуринах // Журн. общ. хим. - 1996. - Т.66, вып.5. - С.819-824.
41. Яволовский А.А., Кукленко Е.А., Горбатюк В.Я., Иванов Э.И., Иванова Р.Ю. -Комплексы пирролидина с гетероаналогами пурина // Химия гетероцикл. соед. - 1996. - №7. - С.1001-1002.
42. Яволовский А.А., Кукленко Е.А., Иванов Э.И. Новые примеры использования монохлоридов серы и селена в синтезе азолов // Химия гетероцикл. соед. - 1996. - №7. - С.997-999.
43. Яволовский А.А., Иванов Э.И., Иванов Ю.Э. Синтез новых макроциклических лактамов, лактонов и тиолактонов // Химия гетероцикл. соед. - 1996. - №8. - С.1128-1131.
44. Иванов Э.И. Метилирование циклогомолога ксантина // Химия гетероцикл. соед. - 1998. - №5. - С.701-703.
45. Иванов Э.И. Синтез краунсодержащих производных имидазо - [4,5-e] - и [5,4 e] - 1,4-диазепинов // Химия гетероцикл. соед. - 1998. - №6. - С.828-831.
46. Иванов Э.И. Новый синтез и превращения 1,4,7-триметил-4,5,7,8-тетрагидро-6Н-имидазо - [4,5-e] [1,4] - диазепин-5,8-диона - циклического гомолога кофеина // Химия гетероцикл. соед. - 1998. - №6. - С.824-827.
47. Яволовский А.А., Тимофеев О.С., Иванов Э.И. // Химия гетероцикл. соед. - 1998. - №8. - С.1130-1132.
48. Федорова Г.В., Иванов Э.И. // Лактам-лактимная таутомерия бензокраунсодержащих пуринов в протоно-донорных растворителях // Укр. хим. ж. - Т.64. №10. - С.127-130.
49.А. с.1431299 СССР, С07Д 513/04, 517/04. Способ получения конденсированных 5-метил-1,2-дигидро-3Н-1,4-диазепинов / Э.И. Иванов, А.А. Яволовский, В.В. Данилин, Г.С. Мусиенко // Заявл. 19.01.87 г. Зарегистрировано 15.06.87.
50.А. с.1431298 СССР, С07Д 513/04, 517/04. Способ получения конденсированных 5-метил-1,2-дигидро-3Н-1,4-диазепинов / Э.И. Иванов, А.А. Яволовский, В.В. Данилин, Г.С. Мусиенко // Заявл. 19.01.87 г. Зарегистрировано 15.06.87.
51.А. с.1313856 СССР, С07Д 323/00. Способ получения производных цис - или транс-диаминодибензоил-дибензо-18-краун-6/Э.И. Иванов, А.А. Полищук // Заявл.05.10.85 г. Опубл.30.05.87 г. Открытия. Изобретения. - 1987. - №20. - С.103.
52.А. с.1421743 СССР, С07Д 323/00. Способ получения 11-нитро-12 - [ (2_метокси) - этокси] - бензо-9-краун-3/Э.И. Иванов, А.А. Полищук, Р.Ю. Иванова // Там же. - 1988. - №33. - С.97.
53.А. с.1555326 СССР, С07Д 233/66. Способ получения 1-метилимидазол-4,5-дикарбоксамида / Э.И. Иванов, Г.В. Федорова // Там же. - 1990. - №13. - С.120.
54.А. с.1736383 СССР, А 01 N 43/70 // (А 01 N 43/70, 43: 20) Гербицидный состав / Э.И. Иванов, А.А. Полищук, И.И. Назаренко, С.В. Шова // Там же. - 1992. - №2. - С.7.
55.А. с.1643537 СССР, С07Д 233/66, А 61 К 31/415. Способ получения дигидразида имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты / Э.И. Иванов, Г.В. Федорова // Там же. - 1991. - №15. - С.79.
56.А. с.1684283 СССР, С07Д 487/04 // (С07Д 487/04, 243: 30, 235: 02). Способ получения 1,4,7-триметил-4,5,7,8-тетрагидро-6Н-иимидазо - [4,5_e] [1,4] - диазепин-5,8-диона / Э.И. Иванов, Г.Д. Калаянов, И.М. Ярощенко, В.В. Геращенко // Там же. - 1991. - №38. - С.115.
57.А. с.1745724 СССР, С07Д 285/10, А 61 К 31/41.3-Этоксикарбонил-4_ (N,N_дибензиламино) - карбонил-1,2,5-тиадиазол, обладающий противо-вирусной активностью / Г.В. Федорова, Э.И. Иванов, Н.Г. Головенко, О.Г. Ясинская, В.В. Иванова, Е.А. Трофанюк // Там же. - 1992. - №25. - С.86.
58.А. с.1759840 СССР, С07Д 413/14, А 61 К 31/415.4-N- (1-бензил-7_хлоримидазо - [4,5-d] - пиридазинилдіаза-18-краун-6, обладающий противовирусной активностью в отношении гриппа вируса А2 Vіctorіa при профилактическом введении / О.Г. Ясинская, Э.И. Иванов, Г.В. Федорова, Н.Я. Головенко, В.В. Иванова, Ю.Е. Шапиро // Там же. - 1992. - №33. - С.84.
59.А. с.1824399 СССР, С07Д 233/70, а 61 К 31/415.2-Окси-4 (5) - этоксикарбонил-5 (4) - гидразинокарбонилметилимидазол, обладающий противовирусным действием в отношении вируса гриппа А2 Vіctorіa при профилактическом введении / Э.И. Иванов, О.Г. Ясинская, Г.В. Федорова, Н.Я. Головенко, В.В. Иванова // Там же. - 1993. - №24. - С.56.
60. Пат 2055580 РФ, А 61 К 31/06, 31/445. Средство для защиты организма в эксперименте от заражения вирусом гриппа А2 Vіctorіa / Г.В. Федорова, Э.И. Иванов, О.Г. Ясинская, В.В. Иванова, И.П. Конуп // Изобретения. - 1996. - №7. - С.94.
61. Пат.10825 А UA, А 61 К 31/06, 31/445. Протимікробний засіб / Г.В. Федорова, Е.І. Іванов, І.П. Конуп // Опубликовано 25.12.96 р. Бюл. №4 - Ч.1. С.3.1.79.
Анотоція
Иванов Э.И. Синтез и свойства производных пуринов и циклогомологов ксантинов. Рукопись.
Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук по специальности 02.00.03 - Органическая химия. Физико-химический институт им. А.В. Богатского НАН Украины, г. Одесса, 1999 г.
Диссертация посвящена установлению общих закономерностей синтеза краунилзамещенных пуринов, циклогомологов ксантинов и их гетероаналогов. Разработаны новые типы пуринов и их гетероаналогов, включающие ядра краун-эфиров, диаза (аза) краун-эфиров, бензокраун-эфиров, изучены их некоторые химические превращения и биологическая активность.
На основе подхода "ксантин его циклогомолог” и внутримолекулярной циклизации продуктов щелочного гидролиза 8-гетероксантинов разработаны методы синтеза циклогомологов кофеина, теофиллина, теобромина, 1,2,5_окса - и 1,2,5-тиадиазоло - [е] [1,4] - диазепинов. Найдены оптимальные пути синтеза циклогомолога ксантина, 1,2-тиа-, 1,2_селенодиазоло - [3,4_e] [1,4] диазепинов, 1,2,3_триазоло [5,4-е] [1,4] диазепинов и показана возможность превращения имидазо - [4,5-е] [1,4] диазепинов в [5,4-е] - изомеры. Разработаны методы синтеза неизвестных ранее производных азиридина, пиримидина и 14-членных лактамов и тиолактамов, содержащих ядра 1,2,5_окса (тиа, селено) диазолов посредством конденсации бензокраунил-замещенных AІCA с 1,1 - либо 1,2-бифункциональными реагентами впервые синтезированы бензокраунилзамещенные ксантины и их высшие гомологи, содержащие макроциклическое ядро в имидазольной, пиримидиновой или 1,4_диазепиновой частях молекулы.
Изучение физико-химических свойств и химических превращений позволило оценить влияние бензокраунильных заместителей и СН2-групп на химические и структурные особенности краунилзамещенных пуринов и циклогомологов ксантинов соответственно и сопоставить полученные результаты с аналогичными данными, известными для классических пуринов.
По результатам изучения химических свойств и биологического действия определены вероятные области практического использования полученных соединений.
Ключевые слова: пурины, ксантины, циклогомологи ксантинов, краун-, аза (диаза) краун-, бензокраун-эфиры, 1,4-диазепины, азолы.
Іванов Е.І. Синтез та властивості похідних пуринів і циклогомологів ксантинів. Рукопис.
Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - Органічна хімія. Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, м. Одеса, 1999 р.
В роботі наведені методи синтезу пуринів, які містять, як замісники, макрогетероциклічні (краунільні, діазакраунільні та бензокраунільні) ядра, імідазо [4,5-е] [1,4] діазепінів - циклічних гомологів ксантинів та їх аналогів: імідазо [5,4-е] - , 1,2,3-триазоло-, 1,2,5_оксадіазоло-, 1,2,5_тіадиазоло-, ізоселеназоло - та ізотіазоло [е] [1,4] діазепінів.
За результатами розгляду хімічних властивостей 9_ (4'_бензокрауніл) - гіпоксантинів і циклогомологів ксантинів оцінено вплив на них бензокраунільних фрагментів і СН2-груп.
Визначені потенційні галузі застосування синтезованих речовин: як синтонів у тонкому органічному синтезі та для пошуку нових противірусних і кардіотропних засобів.
Ключові слова: пурини, ксантини, циклогомологи ксантинів, краун-, аза (діаза) краун-, бензокраун-ефіри, 1,4-діазепіни, азоли.
Іvanov E.І. Synthesіs and propertіes of derіvatіves of purіnes cyclogomologues of xanthіnes. - Manuscrіpt.
Thesіs for a Doctor's degree, Chemіcal Scіences, specіalіty 02.00.03 - organіc chemіstry. A. V. Bogatsky Physіco-Chemіcal Іnstіtute of the Natіonal Academy of Scіences of Ukraіne, Odessa, 1999.
Methods for the synthesіs of purіnes wіth macroheterocyclіc (crownyl, dіazocrownyl and benzocrownyl) nucleі, іmіdazo [4,5] [1,4] dіazepіnes-cyclіc homologues of xanthіnes and theіr analogues: іmіdazo [5,4-e] - 1,2,3-trіazolo-, 1,2,5-oxadіazolo-, 1,2,5-tіadіazolo-, іzoselenazolo - and іzotіazolo [e] [1,4] - dіazepіnes as substіtuents have been presented іn the gіven work.
Resultіng the іnvestіgatіon of chemіcal propertіes of 9- (4'-benzocrownyl) - hypoxanthіnes and xanthіnes cyclohomologues the benzocrownyl fragments CH2-groups іnfluence on іt has been estіmated.
The followіng perspectіve areas the applіcatіon of synthesіzed substances have been determіned: as a syntones іn thіn organіc synthesіs and the search for novel antіvіral and cardіotropіc agents.
Key words: purіnes, xanthіnes, cyclohomologues of xanthіnes, crown, azo (dіazo) crown, - benzocrown-etheres, 1,4-dіazepіnes, azoles.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Фізичні та хімічні властивості боранів. Різноманітність бінарних сполук бору з гідрогеном, можливість їх використання у різноманітних процесах синтезу та як реактивне паливо. Використання бору та його сполук як гідриручих агентів для вулканізації каучука.
реферат [42,4 K], добавлен 26.08.2014Особливості будови та загальні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками, їх біологічна активність. Використання синтезу Ганча для утворення похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду.
дипломная работа [734,7 K], добавлен 25.04.2012Поняття та структура хіноліну, його фізичні та хімічні властивості, будова та характерні реакції. Застосування хінолінів. Характеристика методів синтезу хінолінів: Скраупа, Дебнера-Мілера, Фрідлендера, інші методи. Особливості синтезу похідних хіноліну.
курсовая работа [1,9 M], добавлен 25.10.2010Методика розробки методів синтезу високотемпературних надпровідників. Сутність хімічного модифікування і створення ефективних центрів спінінга. Синтез, структурно-графічні властивості та рентгенографічний аналіз твердих розчинів LaBa2Cu3O7 та SmBa2Cu3O7.
дипломная работа [309,3 K], добавлен 27.02.2010Синтез S-заміщеного похідного 2-метил-4-меркапто-8-метоксихіноліна та вивчення їх фізико-хімічних властивостей. Прогноз можливих видів їх біологічної дії за допомогою комп’ютерної програми PASS. Залежність дії синтезованих сполук від хімічної структури.
автореферат [38,4 K], добавлен 20.02.2009Конструювання фосфоровмісні сполук, які мають ациклічний вуглецевий скелет і здатні вступати в реакції циклоконденсації. Дослідження умов та реагентів для перетворення ациклічних фосфоровмісних похідних енамінів в л5 фосфініни та їх аза аналоги.
автореферат [24,9 K], добавлен 11.04.2009Синтез похідних амінопіразолу, заміщених гідразинів, похідних гетерілпіримідину, алкілпохідних конденсованих гетерілпіримідинів. Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних піразолопіримідину під дією галогенів, концентрованої сульфатної кислоти.
реферат [128,0 K], добавлен 20.10.2014Класифікація металів, особливості їх будови. Поширення у природі лужних металів, їх фізичні та хімічні властивості. Застосування сполук лужних металів. Сполуки s-металів ІІА-підгрупи та їх властивості. Види жорсткості, її вимірювання та усунення.
курсовая работа [425,9 K], добавлен 09.11.2009Значення і застосування препаратів сполук ртуті у сільськогосподарському виробництві, в різних галузях промисловості та побуті. Фізичні і хімічні властивості сполук ртуті. Умови, що сприяють отруєнню. Клінічні симптоми отруєння тварин різних видів.
курсовая работа [34,2 K], добавлен 19.06.2012Методика синтезу полікристалічних високотемпературних надпровідників. Основні відомості з фізики рентгенівських променів та способи їх реєстрації. Синтез твердих розчинів LnBa2Cu3O7, їх структурно-графічні властивості і вміст рідкісноземельних елементів.
дипломная работа [654,6 K], добавлен 27.02.2010Загальна характеристика лантаноїдів: поширення в земній корі, фізичні та хімічні властивості. Характеристика сполук лантаноїдів: оксидів, гідроксидів, комплексних сполук. Отримання лантаноїдів та їх застосування. Сплави з рідкісноземельними елементами.
курсовая работа [51,8 K], добавлен 08.02.2013Методи синтезу поліаніліну, характеристика його фізико-хімічних та адсорбційних властивостей, способи використання в якості адсорбенту. Електрохімічне окислення аніліну. Ферментативний синтез з використанням полісульфокислот в присутності лаккази.
курсовая работа [810,7 K], добавлен 06.11.2014Вивчення конденсуючої та водовіднімаючої дії триметилхлорсилану в реакціях за участю карбонільних сполук та розробка ефективних методик проведення конденсацій та гетероциклізацій на його основі придатних до паралельного синтезу комбінаторних бібліотек.
автореферат [36,0 K], добавлен 11.04.2009Поняття ароматичних вуглеводних сполук (аренів), їх властивості, особливості одержання і використання. Будова молекули бензену, її класифікація, номенклатура, фізичні та хімічні властивості. Вплив замісників на реакційну здатність ароматичних вуглеводнів.
реферат [849,2 K], добавлен 19.11.2009Номенклатура, електронна будова, ізомерія, фізичні, хімічні й кислотні властивості, особливості одержання і використання алкінів. Поняття та сутність реакцій олігомеризації та ізомеризації. Специфіка одержання ненасичених карбонових кислот та їх похідних.
реферат [45,5 K], добавлен 19.11.2009Cинтез нових поліциклічних систем з тіопірано-тіазольним каркасом. Сучасні вимоги до нових біологічно-активних сполук. Створення "лікоподібних молекул" з невисокою молекулярною масою. Біологічна активність нових поліциклічних конденсованих систем.
автореферат [89,1 K], добавлен 09.04.2009Фізичні властивості фенацилброміду, історія відкриття та застосування. Реакція конденсації, окислення та хлорування. Бром, його фізичні та хімічні властивості. Лакриматори, дія цих речовин на організм, симптоми ураження. Методика бромування ацетофенонів.
курсовая работа [58,2 K], добавлен 19.08.2014Загальна характеристика ніобію, історія відкриття, походження назви. Електронна формула та електронно-графічні схеми валентного шару, можливі ступені окиснення цього елементу, природні ізотопи. Способи одержання та застосування. Методика синтезу NbCl5.
курсовая работа [32,3 K], добавлен 19.09.2014Основні принципи дизайну координаційних полімерів. Електронна будова та фізико-хімічні властивості піразолу та тріазолу. Координаційні сполуки на основі похідних 4-заміщених 1,2,4-тріазолів. Одержання 4-(3,5-диметил-1Н-піразол-4-іл)-4Н-1,2,4-тріазолу.
курсовая работа [1,5 M], добавлен 29.12.2011Реакції амідування та циклізації діетоксалілантранілогідразиду в залежності від співвідношення реагентів та температурного режиму. Вплив природи дикарбонових кислот та їх знаходження в молекулі антранілогідразиду на напрямок реакції циклодегідратації.
автореферат [190,5 K], добавлен 10.04.2009
