N-метиланилин: общая характеристика, применение, промышленные и лабораторные способы получения

Типовые характеристики технического N-метиланилина. Основные потребители высокооктановых присадок различного типа. Особенности процесса аминирования бензольного кольца. Специфика реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы на аминогруппу.

Рубрика Химия
Вид курсовая работа
Язык русский
Дата добавления 16.03.2014
Размер файла 484,9 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Известные работы по совершенствованию катализаторов восстановительного алкилирования нитробензола и продуктов его восстановления, позволяя снизить температуру процесса и уменьшить давление или избыток водорода, не исключают вышеуказанные недостатки.

Получать анилин и N-метиланилин из нитробензола и метанола без подачи в реакционную систему водорода возможно при использовании изобретения, суть которого заключается в восстановлении нитрогруппы бензола водными растворами метанола. В качестве восстановителя нитробензола до анилина можно использовать также водные растворы формальдегида. И метанол, и формальдегид являются в данной реакции эффективными восстановителями только в присутствии воды, что продемонстрировано приведенными ниже схемами реакций:

.

Предпочтительно использовать 60-80%-ные водные растворы метанола. При применении водных растворов формальдегида происходит распад его на водород и оксид углерода, смесь которых является эффективным восстановителем, обеспечивая превращение нитробензола в анилин.

.

.

Реакцию восстановления нитрогруппы проводят при температуре 220-270°С и различных мольных избытках восстановителя. Экономически целесообразный мольный избыток восстановителя к нитробензолу равен 1,1-1,5. Соответственно оптимальное мольное соотношение нитробензола и метанола составляет 1:1,1-3,5 и оптимальное соотношение нитробензола и формальдегида при получении анилина 1:1,5-4.

Указанное выше направление реакции получения синтез газа из метанола и воды и восстановление нитрогруппы бензола в аминогруппу обеспечивается благодаря использованию катализатора, который предложен для данного процесса.

Высокую селективность и приемлемую для промышленности скорость реакции обеспечивает оксидный цинк-медно-хромовый катализатор на алюмооксидном носителе, промотированный оксидами соединений из группы, включающей железо, марганец, висмут, кобальт, молибден. Содержание цинка в пересчете на металл составляет 0,1-10 % к массе катализатора, суммарное содержание меди и хрома по отношению к цинку - 0,5-15 %, а содержание остальных металлов по отношению к цинк-медно-хромовому компоненту - 1-3 %.

Настоящее изобретение позволяет организовать высокоэффективные производства анилина и N-метиланилина, т.к. исключается необходимость создания дорогостоящих и опасных в эксплуатации установок по получению водорода. Кроме того, на его основе можно организовать выпуск анилина на ряде предприятий, где имеются технологические схемы газофазных каталитических процессов ранее созданных для получения других продуктов и сегодня частично или полностью незагруженных.

Другое изобретение, в котором предлагается медьсодержащий катализатор, относится к нефтехимическому синтезу, к усовершенствованному способу получения N-метиланилина восстановительным N-алкилированием анилина метанолом и может быть использовано в производстве антидетонационных добавок к бензинам, в производстве красителей и других продуктов органического синтеза. Этот способ проводят при повышенной температуре 180-280С, на медьсодержащих катализаторах с содержанием меди в пересчете на оксид меди 9-60 мас. %, включающий восстановление катализатора и последующее выделение целевого продукта из катализатора ректификацией. При этом стадию N-алкилирования анилина и восстановления катализатора проводят в присутствии отходящих газов этого процесса с объемной скоростью подачи сырья, равной 0,3 - 0,7 ч-1, и мольном соотношении анилин/отходящие газы, равным 1:1-10. Способ позволяет при высокой конверсии и выходе целевого N-метиланилина упростить технологию процесса и значительно удешевить процесс.

С6Н5NH2 + СН3ОН + СuO > С6Н5NHCH3.

Еще одна разработка предлагается для увеличения конверсии анилина, которая при традиционном способе производства обычно не превышает 87-97 %, причем катализаты такого производства помимо целевого продукта содержат непрореагировавший анилин, метанол, реакционную воду, побочный продукт - N,N-диметиланилин, микропримеси высококипящих продуктов; т.е. катализаты состоят из водно-метанольной и масляной фракций. Содержание N-метиланилина в масляной фракции составляет не более 90-95 %.

В то же время действующими техническими условиями на N-метиланилин марки "высший сорт" предусмотрено содержание в нем основного вещества не менее 98 мас. %, анилина не более 0,5 мас. % и N,N-диметиланилина не более 1,3 мас. %. Еще более жесткие требования предъявляются к качеству N-метиланилина, поставляемого на экспорт: содержание анилина не более 0,3 мас. %.

Степень конверсии анилина в целевой продукт определяется технологическими параметрами процесса и, в первую очередь, применяемым катализатором: на недостаточно активном катализаторе остается значительное количество непрореагировавшего анилина, а слишком активный катализатор способствует образованию N,N-диметиланилина.

Таким образом, был предложен способ получения N-метиланилина парофазным каталитическим алкилированием анилина метанолом в присутствии медьсодержащего катализатора N-алкилирования, промотированного оксидами металлов из группы, включающей марганец, железо, хром, цинк, кобальт, отличающийся тем, что процесс осуществляют в две стадии: на первую стадию подают анилин и метанол в мольном соотношении 1:2 и проводят реакцию при температуре 230-260°С и контактной нагрузке 0,9-0,7 ч-1 до степени конверсии анилина в N-метиланилин 85-95 %, катализат подают на вторую стадию алкилирования и проводят реакцию при температуре 220-240°С до степени конверсии более 98 % с последующей ректификацией полученного катализата.

бензольный нуклеофильный гикросильный аминогруппа

Список использованной литературы

1. «Анализ рынка метиланилина в России, странах СНГ и ЕС в 2009-2011 гг. и прогноз развития до 2016 г.» 2012 г.

2. Органический синтез: лабораторный практикум/Н.Н. Быкова, А.П. Кузьмин. - Тамбов: Изд-во Тамб. гос. техн. ун-та, 2007. - 80с.

3. Батрин Ю.Д., Рудакова Т.В., Кожевников В.С., Белоусов Е.К. // Нефтепереработка и нефтехимия, 1999, № 7, с.27.

4. Батрин Ю.Д., Рудакова Т.В., Старовойтов М.К и др. Нефтепереработка и нефтехимия, 1999, № 9, 23-26с.

5. Беркман Б.Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов, 1954.

6. Бретшнайдер С. Общие основы химической технологии,- Разработка и проектирование технологических процессов /Пер. с польского под ред. Романкова П.Г.--Л.: Химия, 1977,--502с.

7. В.Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. - М.: Академкнига, 2004, - 708с.

8. Гайле А.А., Сомов В.Е., Варшавский О.М. Ароматические углеводороды: Выделение, применение, рынок. Справочник. - СПб: Химиздат, 2000. - 544с.

9. Голодников Г.В. Практические работы по органической химии / Г.В. Голодников. - Л.: Изд-во ЛГУ, 1966. - 310 с.

10. Общая органическая химия, т. 7 / Под ред. Д. Бартана и У.Д. Оллиса. -- М.: Химия, 1986.

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

  • Примеры нуклеофильных реакций. Мономолекулярное нуклеофильное замещение и отщепление. Стереохимическое течение реакций нуклеофильного замещения. SN1 и SN2 реакции. Влияние факторов на реакции замещения. Применение реакций нуклеофильного замещения.

    реферат [79,5 K], добавлен 16.11.2008

  • Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, протонирование спиртов. Способы получения алкилгалогенидов: реакции с галогеноводородами, действием галогенидов фосфора, действием квазифосфониевых солей, описание их механизма. Реактив Лукаса.

    реферат [165,7 K], добавлен 04.02.2009

  • Основные факторы, влияющие на ход процесса нуклеофильного замещения галогена в молекуле органического соединения. Процесс замещения сульфогруппы в промышленности, в синтезе лекарственных веществ и витаминов, пептидов, антибиотиков и модификаций сахаров.

    курсовая работа [1,3 M], добавлен 07.06.2011

  • Понятие, строение молекул, химические свойства галогеналканов. Особенности реакций замещения и присоединения как способов получения галогеналканов, условия протекания этих процессов. Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода.

    контрольная работа [288,1 K], добавлен 05.08.2013

  • Ароматические углеводороды: общая характеристика. Номенклатура и изомерия, физические и химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Применение аренов, их токсичность.

    реферат [1,2 M], добавлен 11.12.2011

  • Понятие фенолов, их сущность и особенности, общая формула, характеристика и химические свойства. Распространенность в природе производных фенолов и их использование в медицине и парфюмерии. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений.

    реферат [114,0 K], добавлен 04.02.2009

  • Основные способы получения ацетилена, его применение химической промышленности, в области машиностроении и металлообработке. Схема современного генератора непрерывного действия системы "карбид в воду". Химизм процесса получения ацетилена из углеводородов.

    реферат [1,6 M], добавлен 01.01.2015

  • Классификация, физические и химические свойства фенолов. Изучение строения молекулы. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу. Диссоциация и нитрование фенола. Взаимодействие его с натрием, щелочами. Реакции окисления, замещения и гидрирования.

    презентация [1,5 M], добавлен 17.02.2016

  • Свойства и применение хлороформа. Антимикробное, дезорирующее действие. Меры предосторожности при работе с йодоформом. Синтезы йодоформа. Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов. Реакции отщепления (элиминирование). Методы синтеза галогеналканов.

    курсовая работа [668,3 K], добавлен 17.01.2009

  • Номенклатура аминов, их физические и химические свойства. Промышленные и лабораторные способы получения аминов. Классификация аминокислот и белковых веществ. Строение белковых молекул. Катализ биохимических реакций с участием ферментов (энзимов).

    реферат [54,1 K], добавлен 01.05.2011

  • Товарные и определяющие технологию свойства ацетилена. Сырьевые источники получения. Перспективы использования различного сырья. Промышленные способы получения. Физико-химический процесс получения ацетилена методом термоокисленного пиролиза метана.

    контрольная работа [329,9 K], добавлен 30.03.2008

  • Обоснование возможности уменьшения расхода индивидуальных присадок при производстве моторных масел на основе пакетов присадок, причины возникновения этого эффекта. Разработка пакетов присадок КП-2 и КП-3. Механизм протекания процесса карбонатации.

    дипломная работа [926,6 K], добавлен 11.10.2011

  • Представление об одноатомных насыщенных спиртах на примере этанола. Химические свойства, теплотворная способность; производство и применение спирта. Уравнения химической реакции этанола с металлами. Продукты замещения атома водорода гидроксильной группы.

    разработка урока [28,8 K], добавлен 19.03.2015

  • Альдольная конденсация формальдегида с ацетальдегидом. Прямое каталитическое окисление пропилена. Дегидратация глицерина. Ароматические альдегиды и кетоны, способы их получения и химические свойства. Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения.

    реферат [85,5 K], добавлен 21.02.2009

  • Характеристика предприятия ОАО "Газпром нефтехим Салават". Характеристика сырья, продуктов процесса и основных реагентов завода "Мономер". Процесс получения технического водорода и синтез-газа. Общая характеристика установки. Стадии и химизм процесса.

    курсовая работа [111,5 K], добавлен 03.03.2015

  • Понятие и условия прохождения химических реакций. Характеристика реакций соединения, разложения, замещения, обмена и их применение в промышленности. Окислительно-восстановительные реакции в основе металлургии, суть валентности, виды переэтерификации.

    реферат [146,6 K], добавлен 27.01.2012

  • Синтез зольных моющих присадок, обеспечивающих чистоту двигателя при высоких температурах. Описание способов применения технических кислот с алкильными радикалами олигомеров этилена для получения алкилсалицилатных присадок Детерсол-50, 140 и 180.

    курсовая работа [339,5 K], добавлен 11.08.2011

  • Разработка на основе технологии производства изадрина технического способа осуществления основных технологических процессов получения продукта с заданной мощностью. Механизм аминирования хлорацетопирокатехина. Аппаратура и порядок смешения реагентов.

    курсовая работа [1,9 M], добавлен 06.02.2012

  • Общая формула альдегидов и кетонов, их активность, классификация, особенности изомерии и номенклатура, основные способы получения, реакционноспособность и химические свойства. Реакции окисления, присоединения, замещения, полимеризации и конденсации.

    реферат [41,2 K], добавлен 22.06.2010

  • Общая характеристика бензальацетона: его свойства, применение и методика синтеза. Способы получения альдегидов и кетонов. Химические свойства бензальацетона на примере различных реакций образования соединений, конденсации, восстановления и окисления.

    курсовая работа [723,0 K], добавлен 09.11.2008

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.