Характеристика анилина

Размещено на http://www.allbest.ru/

РЕФЕРАТ

по органической химии на тему:

«Анилин»

История открытия

Впервые анилин получен при перегонке индиго с известью в 1826 году Отто Ундгердорбеном.

В 1834 году Ф. Рунге обнаружил анилин в каменноугольной смоле.

В 1841 году Фришце получил анилин нагреванием индиго с едким кали (КОН).

В 1842 году анилин получил Н.Н. Зинин восстановлением нитробензола сульфидом аммония

Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году. Анилиновые заводы, как символ мощной промышленности, упоминаются в известном романе Алексея Толстого «Гиперболоид инженера Гарина» (1915 г.).

Название вещества по номенклатуре ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) - Международный союз теоретической и прикладной химии. Анилин имеет химическую формулу C6H5NH2. Это первичный ароматический амин - производное аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещен фенил радикалом: С6Н5-. ИЮПАК: Фениламин. Синонимы: бензоламин, аминобензол.

Физические характеристики вещества

Анилин - бесцветная маслянистая жидкость немного тяжелее воды, плохо растворима, хорошо растворяется в органических растворителях.

На воздухе окисляется приобретая красно-бурую окраску. Ядовит.

Молекулярная масса (в а.е.м.): 93,13

Относительная плотность: 1,02220; 0,98860

Температура плавления (в °C): -5,89

Температура кипения (в °C): 184,4

Температура вспышки (в °C): 79

Температурные константы смесей: 181 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) анилин 76% этиленгликоль 24%

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: смешивается бензол: смешивается вода: растворим 3,4 (20°C)вода: растворим 6,4 (90°C)диэтиловый эфир: смешивается лигроин: растворим тетрахлорметан: смешивается этанол: смешивается.

Структурная формула вещества

анилин органический формула отравление

Краткая характеристика класса органических соединений, к которому относится данное вещество

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).

Реакции получения анилина

В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 - 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов

Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:

Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений - Реакция Зинина:

Рис. Схема установки для получения анилина восстановлением нитробензола:1 -- редуктор; 2 -- трубчатый холодильник; 3 -- змеевиковый холодильник; 4 -- холодильник для легких углеводородов;5 -- штуцер для загрузки реагентов; 6 -- труба для загрузки чугунных стружек; 7 -- краны

Характерные для анилина химические реакции

Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

С сильными неорганическими кислотами (соляная, серная, фосфорная) анилин образует соли.

Наибольшее практическое значение имеет гидрохлорид анилина (С6Н5NH2 * HCl), так называемая анилиновая соль, которая используется в промышленности органических красителей и в текстильной промышленности. Соли анилина и фосфорной кислоты применяются для очистки анилина в лабораторных условиях. Их получают кристаллизацией из воды или из органических растворителей.

Вещество разлагается при разогреве до температуры выше 190°C, или при

сжигании с образованием токсичных или едких паров (аммиак и оксиды азота) и горючих паров. Вещество является слабым основанием. Реагирует бурно с сильными окислителями, кислотами, уксусным ангидридом, мономерами хлормеламина, бета-пропиолактоном и эпихлоргидрином, приводя к опасности возникновения пожара и взрыва. Реагирует с металлами, такими как натрий, калий, кальций, с образованием горючего газа - водорода. Агрессивно в отношении меди и ее сплавов.

Области применения

Анилин применяют для производства красителей, лекарств, полимеров, взрывчатых веществ, ускорителей вулканизации каучуков. Мировое производство анилина более 1млн.тонн в год.

Из других областей применения анилина следует упомянуть фармацевтическую промышленность, где анилин применяется для получения сульфамидных препаратов и синтетических заменителей сахара.

В химии фотоматериалов анилин используется для получения гидрохинона, хотя в настоящее время разработан новый способ его получения - окислением n-диизопропилбензола и фенола.

Анилин имеет некоторое значение как ингибитор коррозии. Особенно хорошо он зарекомендовал себя для защиты металлов в среде влажного четыреххлористого углерода. Фосфаты анилина при добавлении к растворам сильных электролитов замедляют коррозию углеродистых сталей.

Аддукты анилина с трифторидом бора, а также продукты конденсации анилина с альдегидами могут быть использованы в качестве катализаторов и отвердителей эпоксидных полимеров.

Различные соли и реактивы на основе анилина используются в качестве добавок к топливам и смазочным маслам в процессах очистки топлива. Ряд продуктов и смесей на основе анилина используется в качестве ракетного топлива.

Небольшие количества анилина применяются в текстильной, бумажной и металлургической промышленности, при получении поверхностно-активных веществ, в качестве катализаторов, стабилизаторов, ингибиторов полимеризации, репеллентов. В перечисленных отраслях потребление анилина невелико, но в некоторых случаях наблюдается его динамичный рост; например, в производстве гербицидов и полиамидных волокон в США он достигает 20 % в год.

Анилин находит некоторое применение в лабораторной практике как растворитель и реагент.

В 1979 г. американская фирма Gulf Research a. Development предложила в качестве антидетонационной добавки к моторным топливам использовать производное анилина -- о-азидо-анилин. Интерес к этому соединению достаточно велик в связи с жесткими ограничениями на применение свинцовых и марганцевых антидетонаторов.

Большинство фирм, выпускающих анилин, сами используют его на своих заводах, а экспортируют уже конечные продукты его переработки -- изоцианаты, химикаты для резины, красители и т. д.

Начиная с 60-х годов прошлого столетия, производство анилина стало стремительно возрастать в связи с созданием в химической промышленности полиуретанов. Полиуретанами называют вид полимеров, который производят из полупродуктов на основе анилина.

Широкое применение они нашли при изготовлении конструкционных материалов. За последующие пятнадцать лет производство анилина стремительно росло и увеличилось в пять раз. С тех пор, руководствуясь мировым спросом на производство полиуретанов, продолжает возрастать и производство анилина, как одного из самых востребованных полупродуктов органических соединений.

На мировом рынке анилина самыми крупными производителями являются Китай, Соединенные Штаты, Германия, Великобритания, Франция, Япония, Швейцария и Португалия. Лидером мирового производства химических продуктов остается Китай, именно поэтому на его территории были созданы филиалы многих западных фирм по производству анилина.

Среди стран бывшего союза производством анилина занимается только Российская Федерация. Один из первых цехов по производству химических продуктов был построен в Пермской области, в городе Березники. Технологический процесс предусматривал использование оригинальных отечественных катализаторов. Основываясь на эту технологию, на территории страны были созданы еще три крупных компании по производству анилина: самая крупная - ОАО «Волжский оргсинтез», АО «Химпром» в городе Новочебоксарске и ОАО «Бератон» в городе Березники.

Конъюнктура рынка анилина в России всегда зависела от рынка сырья, однако в настоящее время эта проблема утратила свою актуальность. Сейчас объемы производства продукта зависят только от количества спроса. Одним из наиважнейших факторов стабильности российского рынка по производству анилина является сохранение уже имеющихся потребителей и привлечение новых. Подобное расширение рынка анилина позволит существенно снизить цены на поставку, за счет снижения расходов на содержание маркетинговых служб. К середине 2012 года рынок планирует увеличить объемы отгрузки анилина практически в 2 раза.

Воздействие на человеческий организм и окружающую среду

Анилин оказывает негативное действие на центральную нервную систему.

Вызывает кислородное голодание организма за счет образования метагемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.

При отравлении наблюдается слабость, головная боль, тошнота, посинение губ, ногтей, ушных раковин, учащение пульса.

Предельно-допустимые концентрации:

в воздухе 3мг на кубометр, в воде 0,1 мг на литр.

Это вещество может быть опасным для окружающей среды; особое внимание должно быть уделено рыбам и ракообразным. Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно медленно при испарении этого вещества при 20°C; при распылении, однако, гораздо быстрее.

Симптомы отравления анилином

Посинение губ или ногтей.

Посинение кожи. Головная боль.

Головокружение. Затрудненное

дыхание. Потливость Судороги.

Сердцебиение. Рвота. Слабость.

Потеря сознания.

Первая помощь при отравлении анилином

Вывести пострадавшего из очага отравления.

Давать вдыхать кислород. Обливать теплой водой.

Ввести антидот ( метиленовая синь).

Дать сердечно-сосудистые средства, обеспечить покой.

Анилин классифицирован как опасный груз класса 6, подкласса 6.1 по ГОСТ 19433-88. Специальные инструкции по обращению с продуктом приведены в паспорте безопасности на анилин и международной карте безопасности ICSC: 0011.

Список использованных первоисточников

1. Евдокимов С.В. Персональный сайт. URL: http://mati-himia.3dn.ru/ (дата обращения: 31.12.2012).

2. Википедия. Свободная энциклопедия. URL: http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D0%BD (дата обращения: 31.12.2012).

3. АНИЛИН: ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. http://www.chemport.ru/chemical_substance_36.html (дата обращения: 31.12.2012).

4. Анилин: ICSC: 0011. http://decentwork.ru/uploads/content/1/1756/RUS0011.pdf (дата обращения: 31.12.2012).

5. ChemAnalytica.Com http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/12_obshchie_svedeniya/6130 (дата обращения: 31.12.2012).

Размещено на Allbest.ru