Синтез анельованих гетроциклічних сполук похідних 4-гідразинохіназоліну та їх біологічна активність
Вивчення можливості перебігу перегрупування Дімрота в ряду 1,2,4-триазоло- та 1,2,4-триазино[с]хіназолінів та їх функціональних похідних за умов кислотного каталізу та термолізу. Характеристика прямих шляхів побудови зазначених трициклічних сполук.
| Рубрика | Химия |
| Вид | автореферат |
| Язык | украинский |
| Дата добавления | 27.09.2014 |
| Размер файла | 48,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Реакция 4-гидразинохиназолина с эфирами 2,4-диоксокислот приводит к 3-замещенным 2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хиназолин-2-онам вследствие перегруппировки соответствующих [4,3-с] изомеров. Маршрут реакции, по-видимому, включает промежуточное образование соответствующих гидразонов, их дальнейшую циклоконденсацию и перегруппировку. Показано, что синтезированные 3-[2-(гет)арил-2-оксоетил] -2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]хиназолин-2-оны существуют как в кристаллическом состоянии, так и в растворах ДМСО-d6 преимущественно в кетонной форме. Фармакологические исследования 2-R-[1,2,4]триазоло [1,5-с]хіназолинов и 2H-[1,2,4]триазино[2,3-c] хиназолин-2 -онов показали наличие у них широкого спектра биологической активности. Среди них выявлены соединения-лидеры, которые проявляют высокую антиоксидантную, антирадикальную, гепатопротекторную, противомикробную, противогрибковую и противораковую активность и представляют значительный интерес для дальнейших исследований.
Ключевые слова: ацилирование, циклизация, конденсация, перегруппировка Димрота, дериватография, термолиз, биологическая активность.
Summary
Karpenko O.V. Synthesis of annulated heterocyclic compounds of 4-hydrazinoquinazoline derivatives and their biological activity. - Manuscript.
Thesis for a candidate's degree in chemistry by speciality 02.00.03 - organic chemistry. - National University “Lviv Polytechnic”, Lviv, 2007.
The dissertation deals with the synthesis of 2-R-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines and 2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin -2-ones starting from 4-hydrazinoquinazoline.
It was determined that annulation of quinazoline by triazole in the acid-catalyzed conditions and thermolysis accompanied with the facile isomerization. The preparative methods for synthesis of 2-R-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines by cyclocondensation of 4-N-acylhydrazinoquinazolines, by one-step reaction of 4-hydrazinoquinazoline with an appropriate carboxylic acids and by oxidative cyclization of hydrazones of 4-hydrazinoquinazoline including one-pot protocol has been worked out. Derivatographic study of 4-N-acylhydrazinoquinazolines allows to establish optimum temperatures for synthesis of 2-R-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines and 4-imidoaminoquinazolines. The reaction passway of 4-hydrazinoquinazoline with the carboxylic acid anhydrides depends on the reaction conditions and on the structure of anhydride. A new and convenient method for 2-thio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline preparation and its S-derivatives using 4-hydrazinoquinazoline and potassium ethyl-xanthogenate has been worked out. The regioselectivity of alkylation was deduced from the X-Ray diffraction study of the 2-(propylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline. It was established that acid-catalyzed reaction of 4-hydrazinoquinazoline with б-ketocarboxylic and 2,4-dioxocarboxylic acid esters led to the 3-substituted 2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones via isomerization of an appropriate [4,3-с] series. This transformation can be considered as a first example of the Dimroth-like rearrangement in a series of triazino-annulated heteroarenes.
Pharmacological study of 2-R-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines and 2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones reveals a wide spectrum of biological activity, in particular antioxidant, antiradical, hepatoprotective, antibacterial, antifungal and anticancer.
Key words: acylation, cyclization, condensation, Dimroth-rearrangement, derivatography, thermolysis, biological activity.
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Синтез S-заміщеного похідного 2-метил-4-меркапто-8-метоксихіноліна та вивчення їх фізико-хімічних властивостей. Прогноз можливих видів їх біологічної дії за допомогою комп’ютерної програми PASS. Залежність дії синтезованих сполук від хімічної структури.
автореферат [38,4 K], добавлен 20.02.2009Особливості будови та загальні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками, їх біологічна активність. Використання синтезу Ганча для утворення похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду.
дипломная работа [734,7 K], добавлен 25.04.2012Синтез похідних амінопіразолу, заміщених гідразинів, похідних гетерілпіримідину, алкілпохідних конденсованих гетерілпіримідинів. Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних піразолопіримідину під дією галогенів, концентрованої сульфатної кислоти.
реферат [128,0 K], добавлен 20.10.2014Cинтез нових поліциклічних систем з тіопірано-тіазольним каркасом. Сучасні вимоги до нових біологічно-активних сполук. Створення "лікоподібних молекул" з невисокою молекулярною масою. Біологічна активність нових поліциклічних конденсованих систем.
автореферат [89,1 K], добавлен 09.04.2009Конструювання фосфоровмісні сполук, які мають ациклічний вуглецевий скелет і здатні вступати в реакції циклоконденсації. Дослідження умов та реагентів для перетворення ациклічних фосфоровмісних похідних енамінів в л5 фосфініни та їх аза аналоги.
автореферат [24,9 K], добавлен 11.04.2009Реакції амідування та циклізації діетоксалілантранілогідразиду в залежності від співвідношення реагентів та температурного режиму. Вплив природи дикарбонових кислот та їх знаходження в молекулі антранілогідразиду на напрямок реакції циклодегідратації.
автореферат [190,5 K], добавлен 10.04.2009Ізомерія - явище просторове і структурне, що визначається особливостями структури молекули і порядком зв'язку атомів. Фізичні константи і фізіологічні властивості геометричних ізомерів. Оптична активність органічної сполуки. Ізомерія комплексних сполук.
реферат [124,6 K], добавлен 20.07.2013Значення і застосування препаратів сполук ртуті у сільськогосподарському виробництві, в різних галузях промисловості та побуті. Фізичні і хімічні властивості сполук ртуті. Умови, що сприяють отруєнню. Клінічні симптоми отруєння тварин різних видів.
курсовая работа [34,2 K], добавлен 19.06.2012Фізичні та хімічні властивості боранів. Різноманітність бінарних сполук бору з гідрогеном, можливість їх використання у різноманітних процесах синтезу та як реактивне паливо. Використання бору та його сполук як гідриручих агентів для вулканізації каучука.
реферат [42,4 K], добавлен 26.08.2014Вивчення конденсуючої та водовіднімаючої дії триметилхлорсилану в реакціях за участю карбонільних сполук та розробка ефективних методик проведення конденсацій та гетероциклізацій на його основі придатних до паралельного синтезу комбінаторних бібліотек.
автореферат [36,0 K], добавлен 11.04.2009Характеристика схильності сполук до хімічних перетворень та залежність їх реакційної здатності від атомного складу й електронної будови речовини. Двоїста природа електрона, поняття квантових чисел, валентності, кінетики та енергетики хімічних реакцій.
контрольная работа [32,1 K], добавлен 30.03.2011Загальна характеристика лантаноїдів: поширення в земній корі, фізичні та хімічні властивості. Характеристика сполук лантаноїдів: оксидів, гідроксидів, комплексних сполук. Отримання лантаноїдів та їх застосування. Сплави з рідкісноземельними елементами.
курсовая работа [51,8 K], добавлен 08.02.2013Mac-спектрометрія є одним з найбільш ефективних експресних методів аналізу, установлення будови як індивідуальних органічних сполук, так і синтетичних, природних сполук та їхніх сумішей. Автоматичне порівняння зареєстрованого спектра з банком спектрів.
реферат [456,8 K], добавлен 24.06.2008Macспектрометрія є найбільш ефективним експресним методом аналізу й установлення будови як індивідуальних органічних сполук, так і синтетичних, природних сполук та їхніх сумішей. Поняття, теоретичні основи масспектроскопічного методу аналізу.
реферат [873,2 K], добавлен 24.06.2008Шляхи надходження в довкілля сполук купруму, форми його знаходження в об'єктах навколишнього середовища та вміст в земній корі. Запаси мідних руд. Огляд хімічних та фізичних методів аналізу. Екстракційно-фотометричне визначення купруму в природній воді.
курсовая работа [270,8 K], добавлен 09.03.2010Класифікація металів, особливості їх будови. Поширення у природі лужних металів, їх фізичні та хімічні властивості. Застосування сполук лужних металів. Сполуки s-металів ІІА-підгрупи та їх властивості. Види жорсткості, її вимірювання та усунення.
курсовая работа [425,9 K], добавлен 09.11.2009Методика розробки методів синтезу високотемпературних надпровідників. Сутність хімічного модифікування і створення ефективних центрів спінінга. Синтез, структурно-графічні властивості та рентгенографічний аналіз твердих розчинів LaBa2Cu3O7 та SmBa2Cu3O7.
дипломная работа [309,3 K], добавлен 27.02.2010Пептидний зв’язок та утворення вільних амінокислот. Поняття про рівні організації білкових молекул. Участь різних видів хімічного зв’язку в побудові первинної, вторинної, третинної, четвертинної структури білку. Біологічне окислення органічних сполук.
контрольная работа [20,8 K], добавлен 05.06.2013Особливості колориметричних методів аналізу. Колориметричне титрування (метод дублювання). Органічні реагенти у неорганічному аналізі. Природа іона металу. Реакції, засновані на утворенні комплексних сполук металів. Якісні визначення органічних сполук.
курсовая работа [592,9 K], добавлен 08.09.2015Миш'як в елементарному стані як щільна масу, що найчастіше буває покрита сірувато-білими або сірувато-чорними нальотами, знайомство з фізичними і хімічними властивостями. Загальна характеристика головних умов, що сприяють отруєнню сполуками миш’яку.
курсовая работа [56,6 K], добавлен 18.05.2014
