Основи хімії і технології рідкофазного окиснення амінотолуолів озоновмісними газами

Розробка технології рідкофазного окиснення амінотолуолів озоновмісними газами з метою одержання відповідних амінобензойних кислот. Процес утворення полімерних азосполук. Використання озону в реакціях окиснення алкілбензолів у розчині оцтової кислоти.

Рубрика Химия
Вид автореферат
Язык украинский
Дата добавления 17.07.2015
Размер файла 73,4 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Встановлено оптимальні умови реалізації процесу. Рекомендовано проводити процес у три стадії: попереднє ацилювання амінотолуолів у середовищі розчинника з наступним озонуванням ацетамінотолуолів до відповідних ацетамінобензойних кислот і гідролізом останніх. Запропоновано технологію і технологічну схему процесу одержання 4-амінобензойної кислоти. Досягненні результати можуть бути основою для подальшого розвитку практичного використання озону в реакціях окиснення алкілбензолів у розчині оцтової кислоти.

Ключові слова: озон, окиснення, амінотолуол, ацетамінотолуол, оцтова кислота, ацетат кобальту, бромід калію, селективність, амінобензойна кислота.

Аннотация

Бушуев А.С. Основы химии и технологии жидкофазного окисления аминотолуолов озоносодержащими газами. - Рукопись. Диссертация на соискание научной степени кандидата технических наук по специальности 05.17.04 - «Технология продуктов органического синтеза». Институт химических технологий Восточноукраинского национального университета имени Владимира Даля (г. Рубежное), 2010г.

Диссертация посвящена разработке основ технологии жидкофазного окисления аминотолуолов озоносодержащими газами с целью получения соответствующих аминобензойных кислот.

Показано, что реакция протекает с высокой скоростью и преимущественно по свободной паре электронов аминогруппы с образованием, в основном, полимерных азосоединений; продукты окисления по метильной группе субстрата в этих условиях не образуются. Направление атаки озоном изменяется в сторону окисления метильной группы и ароматического кольца путем ацилирования аминогруппы. Ацетаминотолуолы реагируют с озоном с образованием преимущественно продуктов деструкции ароматического кольца - алифатических пероксидов (83,5-92,9%), и продуктов окисления по метильной группе - на ранних стадиях ацетаминобензальдегидов, а на более глубоких - ацетаминобензойних кислот (5,1-14,2%), которые при необходимости могут легко гидролизоваться до соответствующих аминобензойных кислот.

Установлено, что в присутствии традиционного катализатора процесса окисления метилбензолов озоном в уксусной кислоте ацетата кобальта (II) селективность окисления по метильной группе несколько увеличивается (25,0-35,5%), тем не менее, основным направлением реакции остается озонолиз ароматического кольца. И лишь введение в каталитическую систему бромида калия смещает равновесие реакции преимущественно в сторону окисления по метильной группе с образованием ацетаминобензойных кислот с выходом 70,0-90,0 %. Изучена кинетика основных стадий каталитического цикла, предложена схема окислительно-восстановительного катализа, которая, в целом, отвечает полученным экспериментальным данным.

Определены оптимальные условия реализации синтеза аминобензойных кислот. Рекомендовано проводить процесс в три стадии: предварительное ацилирование аминотолуолов в среде растворителя с последующим озонированием ацетаминотолуолов до соответствующих ацетаминобензойных кислот и гидролизом последних. Предложены технология и технологическая схема процесса получения 4-аминобензойной кислоты. Достигнутые результаты могут быть основой для дальнейшего развития практического использования озона в реакциях окисления алкилбензолов в растворе уксусной кислоты.

Ключевые слова: озон, окисление, аминотолуол, ацетаминотолуол, уксусная кислота, ацетат кобальта, бромид калия, селективность, аминобензойная кислота.

Resume

Bushuev A.S. The bases of chemistry and of technology of the oxidization of aminotoluenes by gases containing ozone in the liquid phase. - Manuscript. Thesis for a scientific degree of a candidate of technical sciences in speciality 05.17.04 -“The technology of products of organic synthesis”. East Ukrainian National University named after V. Dal'. Institute of Chemical Technologies (the town of Rubizhne), 2010.

The dissertation is devoted to the development of bases of technology of the oxidization of aminotoluenes by gases containing ozone in the liquid phase with the purpose of reception of the corresponding aminobenzoic acids.

It has been shown that the reaction proceeds with high speed and primary on the free pair of electrons of the amino group formation, mainly, polymeric azosubstances; the products of the oxidization on the methyl group of substrates in these terms are not created. The direction of attack by ozone changes toward oxidization of methyl group and aromatic ring by acylation of amino group. Acetaminotoluene reacts with ozone with the formation mainly of products of destruction of aromatic ring - aliphatic peroxides (83,5-92,9%), and products of the oxidation on a methyl group - on the early stages of acetaminobenzaldehydes, and on more deep - acetaminobenzoic acids (5,1-14,2%) which if necessary can be easily hydrolyzed to the corresponding aminobenzoic acids.

It is set that in the presence of the traditional catalyst of process of oxidation of the methylbenzenes by ozone in acetic acid of acetate of cobalt (II) selectivity of oxidization on a methyl group is a bit increased (25,0-35,5%), nevertheless the main direction of the reaction remains ozonolysis of aromatic ring. And only introduction to the catalytic system of bromide of potassium displaces the equilibrium of reaction mainly toward oxidization on a methyl group with formation of acetaminobenzoic acids with the output 70,0-90,0%. The kinetics of basic stages of catalytic cycle is studied, the proposed chart of oxidizing-restoration catalysis, which, on the whole, answers the experimental findings.

The optimum terms of realization of synthesis of aminobenzoic acids were defined. It is recommended to conduct a process in three stages: preliminary acetylation of amynotoluene in the environment of solvent, then ozonation of acetaminotoluenes to the proper acetaminobenzoic acids with the subsequent hydrolysis of the last. The technology and technological chart of process of receipt of 4-aminobenzoic acid is offered. The attained results can be the background of further development of the practical use of ozone in the reactions of oxidization of alkylbenzenes in solution of acetic acid.

Key words: ozone, oxidization, aminotoluene, acetaminotoluene, acetic acid, acetate of cobalt, bromide of potassium, selectivity, aminobenzoic acid

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

  • Синтез електропровідних полімерів. Основні форми поліаніліну. Синтез наночастинок золота. Електрокаталітичні властивості металонаповнених полімерних композитів. Окиснення попередньо відновленої до лейкоемеральдинової форми функціоналізованої Пан плівки.

    дипломная работа [3,2 M], добавлен 09.07.2014

  • Емульсія фосфоліпідів яєчного жовтка - модель пероксидного окиснення ліпідів. Механізм залізоініційованого окиснення вуглеводів. Антиоксидантний захист біологічних об’єктів. Регуляторні системи пероксидного окиснення ліпідів. Дія природних антиоксидантів.

    магистерская работа [2,0 M], добавлен 05.09.2010

  • Характеристика процесів окиснення: визначення, класифікація, енергетична характеристика реакцій; окиснювальні агенти, техніка безпеки. Кінетика і каталіз реакцій радикально-ланцюгового і гетерогенно-каталітичного окиснення вуглеводнів та їх похідних.

    реферат [504,0 K], добавлен 05.04.2011

  • Загальна характеристика ніобію, історія відкриття, походження назви. Електронна формула та електронно-графічні схеми валентного шару, можливі ступені окиснення цього елементу, природні ізотопи. Способи одержання та застосування. Методика синтезу NbCl5.

    курсовая работа [32,3 K], добавлен 19.09.2014

  • Загальні відомості, хімічні та фізичні властивості елементу феруму. Його валентність у сполуках, ступені окиснення, а також поширення у природі. Особливості взаємодії з киснем, неметалами, кислотами та солями. Якісні реакції на цей хімічний елемент.

    презентация [1,6 M], добавлен 14.04.2013

  • Електропровідні полімери, їх властивості. Синтез функціональних плівок полі аніліну. Електрокаталітичні властивості металонаповнених полімерних композитів. Електрохімічний синтез функіоналізованої поліанілінової плівки, властивості одержаних композитів.

    дипломная работа [4,1 M], добавлен 26.07.2014

  • Перехід електронів між молекулами, зміна ступенів окиснення атомів елементів. Напрямок перебігу та продукти окисно-відновних реакцій. Визначення ступені окиснення елементів в сполуці методом електронно-іонного балансу. Правила складання хімічної формули.

    презентация [258,8 K], добавлен 11.12.2013

  • Огляд електрохімічних методів аналізу. Електрохімічні методи визначення йоду, йодатів, перйодатів. Можливість кулонометричного визначення йодовмісних аніонів при їх спільній присутності. Реактиви, обладнання, приготування розчинів, проведення вимірювань.

    дипломная работа [281,1 K], добавлен 25.06.2011

  • Способи, процес і головні методи біологічного синтезу лимонної кислоти та її продуцентів. Циркуляційний, глибинний та неперервний комбінований способи біосинтезу оцтової кислоти. Вбираюча здатність наповнювачів. Процес синтезу ітаконової кислоти.

    курсовая работа [380,7 K], добавлен 26.08.2013

  • Причини забруднення фумарової кислоти після синтезу шляхом окиснення фурфуролу хлоратом натрію в присутності п’ятиокису ванадію. Шляхи її очищення, етапи даного технологічного процесу та оцінка його ефективності. Опис системи контролю та керування.

    контрольная работа [18,0 K], добавлен 02.09.2014

  • Характеристика лимонної кислоти та способів її отримання. Аналіз принципів і способів отримання оцтової кислоти. Властивості і застосування ітаконової кислоти. Біологічний синтез лимонної, оцтової та ітаконової кислоти, особливості і умови даних процесів.

    курсовая работа [119,9 K], добавлен 26.08.2013

  • Характеристика металів в періодичній системі елементів. Положення їх в природі, способи добування. Загальна характеристика підгрупи хрому. Хімічна властивість солі манганатної кислоти. Сполуки та ступені окиснення заліза. Розкладання дихромату амонію.

    презентация [6,8 M], добавлен 04.09.2014

  • Вітамін К3 у водних розчинах. Конденсація толухінона і бутадієну. Активування перекису водню. Нафтохінон та його похідні. Мостикові сполуки на основі нафтохінону. Взаємодія надкислоти з метилнафтиліном. Утворення надкислоти при кімнатній температурі.

    дипломная работа [2,9 M], добавлен 16.09.2011

  • Характеристика кінетичних закономірностей реакції оцтової кислоти та її похідних з епіхлоргідрином. Встановлення впливу концентрації та структури каталізатору, а також температури на швидкість взаємодії карбонової кислоти з епоксидними сполуками.

    магистерская работа [762,1 K], добавлен 05.09.2010

  • Значення хімії для розуміння наукової картини світу. Склад хімічних речовин. Виокремлення найважливіших галузей хімії: органічної, еорганічної, аналітичної та фізичної. Розвиток хімічної технології. Діалектико-матеріалістичне сприйняття природи.

    презентация [7,9 M], добавлен 12.05.2015

  • Номенклатура, електронна будова, ізомерія, фізичні, хімічні й кислотні властивості, особливості одержання і використання алкінів. Поняття та сутність реакцій олігомеризації та ізомеризації. Специфіка одержання ненасичених карбонових кислот та їх похідних.

    реферат [45,5 K], добавлен 19.11.2009

  • Властивості і застосування циклодекстринів з метою підвищення розчинності лікарських речовин. Методи одержання та дослідження комплексів включення циклодекстринів. Перспективи застосування комплексів включення в сучасній фармацевтичній технології.

    курсовая работа [161,5 K], добавлен 03.01.2012

  • Вивчення хімічного складу і структурної будови нуклеїнових кислот. Характеристика відмінних рис дезоксирибонуклеїнових кислот (ДНК) і рибонуклеїнові кислоти (РНК). Хімічні зв'язки, властивості і функції нуклеїнових кислот, їх значення в живих організмах.

    реферат [1,2 M], добавлен 14.12.2012

  • Компонувальне будівництво виробництва циклогексанону. Підбір технологічного обладнання. Характеристика технологічного процесу. Способи прийому сировини та видачі готової продукції. Методи видалення відходів. Розрахунок основних розмірів апаратів.

    курсовая работа [52,7 K], добавлен 06.11.2012

  • Ступінь окиснення елементу. Поняття та класифікація окисно-відновних реакцій, методи складання їх рівнянь. Еквівалент окисника і відновника. Склад гальванічного елемента. Закони електролізу. Хімічна й електрохімічна корозія металу, засоби захисту від неї.

    курс лекций [267,0 K], добавлен 12.12.2011

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.