Пурини, їх гетероаналоги та N-оксиди на основі імідазолів і піримідинів

У кристалах комплексів К-12 і К-13 зафіксовані два варіанти H-зв'язків між фуразановим циклом “гостя” і макроциклом. В першому випад. реалізується взаємодія (het)N···H-C(crown), але основний вклад в асоціацію “хазяїн-гість” вносять два Н-зв'язки між 4-аміногрупою і атомами нітрогену 18К6, а полімерний ланцюг утворюється за посередництвом С-Н···О взаємодій етилу “гостя” з КЕ.

У кристалі комплексу К-13 середнє положення в структурі стрічкового типу займає ланцюг молекул “гостей”, об'єднаних H-зв'язками аміногруп з амідними групами NН-H^…O=C і гетероциклами NH-^…N(het). Молекула води служить містком між КЕ і “гостем”, що об'єднує їх H-зв'язком О=СNH-Н^…O(w). Організація асоціату 18К6-Н₂О аналогічна знайденій у комплексі K-10 (1:1:1), у якому молекула води також утворює два зв'язки (w)OH^…O(crown) і один - з аміногрупою “гостя” NН-Н^…O(w).

В інших комплексах 3,4-діамінофуразанів з 15- і 18-членними КЕ і БКЕ (К-8, К-9, К-11) атоми гетероциклів у координації не беруть участі. Ці комплекси складу 1:1, що представляють собою полімерні ланцюжки X-Г-Х-Г-, між якими в кристалі реалізуються лише вандерваальсові взаємодії і структурні особливості комплексів К-8, К-9 і К-11, обумовлені тільки макроциклічною компонентою.

У кристалах комплексів К-12, К-13 і К-14, в молекулах “гостей” реалізуються внутрішньомолекулярні H-зв'язки NH^…O=C (рис. 6.11 і 6.12), з відстанями 3,022Е, 2,928Е, і 2,967(4)Е, відповідно. В комплексі К-13 цей зв'язок є біфуркатним. Подібного виду внутрішньомолекулярні H-зв'язки (2,806Е-3,022Е), за допомогою яких утворюються шестичленні цикли, присутні також у кристалічних комплексах (К-15-К-18) похідних ароматичних і гетероциклічних орто-амінокислот з макрогетероциклами.

На відміну від фуразанів, характерною особливістю комплексів їх тіоаналогів є участь атомів сульфуру тіадіазольного циклу у формуванні кристалічної структури. Так, у кристалі комплексу К-15 ) дві сусідні молекули “гостя” утворюють т.з. “супрамолекулярний гомосинтон” за рахунок контактів (het)N^…S(het) (чотиричленний цикл) з відстанню N^…S (3,236Е), яка помітно коротша суми вандерваальсових радіусів атомів нітрогену і сульфуру (3,35Е).

Крім того, цей атом сульфуру бере участь в утворенні H-зв'язків (het)S···H-NC=S, які, поряд зі зв'язками NH-H···S=C і O=CN-H···N(het), формують плоскі шари що взаємодіють за рахунок парних центросиметричних H-зв'язків за участю атомів тіоамідного фрагмента.

Той самий фрагмент, за участю зв'язків NH-Н^…O(crown), обумовлює зв'язок молекули “хазяїна” в комплексі К-15 з двома молекулами “гостя”, розташованими по обидві сторони макроциклу.

Відзначимо, якщо “синтон” А1 характерний для “гостей” в комплексах К-7 і К-15, то в кристалі індивідуального 1-фенілтіосемікарбазиду фіксується “синтон” В1.

Разом з тим, у кристалі комплексу 18К6 з тією ж сполукою (К-19), реалізується тільки один зв'язок С=S···H-NC=S, який “шикує” молекули “гостя” в ланцюгову структуру.

В комплексах К-18 і К-20 аналогічні Н-зв'язки беруть участь в утворенні біциклічних асоціатів типу С1.).

У комплексі К-18 атом сульфуру утворює два NН^…S зв'язки - , довжина яких (O=CN-H···S, 3,316Е і HN-H···S, 3,636Е) співмірні з такими, що є в лінійній структурі комплексу К-19 (див. вище), та циклічній структурі комплексу K-20 (3,283Е).

Вплив макроциклічної компоненти на кристалічну структуру продемонстровано на прикладах комплексів дитіооксамиду і дитіобісечовини (К-21 - К-27) з 12-, 15- і 18-членними КЕ. Останні утворюють з дитіобісечовиною полімерні ланцюги складу 1:1 (К-26, К-27), а з дитіооксамідом - двовимірні шари складу 1:2 (К-22, К-23), у яких Н-зв'язки між молекулами “гостей” відсутні. Структура ланцюгового типу (1:1) зафіксована також у комплексі дитіооксаміду з 15К5 (К-21). В той же час, 15К5 і 12К4 з дитіобісечовиною утворює кристалічні комплекси складу, відповідно, 1:2 (К-25) і 1:1 (К-24) з тривимірною архітектурою. Так, у кристалі комплексу К-25, окрім “класичного” восьмичленого синтону типу А1 (рис. 6.14), можна виділити одинадцятичленний (Е1) і дев'ятичленний (F1) синтони, в яких довжина зв'язку N-Н^…S становить від 3,297Е до 3,464Е.

ВИСНОВКИ

У дисертації наведені нові методи синтезу пуринів, їх гетероаналогів і N-оксидів. Крім нових варіантів реакцій гетероциклізації, заснованих на використанні похідних імідазолу і піримідину як вихідних речовин, розроблені зручні синтетичні підходи, що дозволяють розширити коло сполук імідазольного та піримідинового ряду з функціональними групами зі зв'язками нітроген-нітроген, нітроген-оксиген, нітроген-сульфур, здатних до подальших трансформацій у конденсовані гетероцикли. Систематично досліджена кристалічна і молекулярна структура більше 30 комплексів “гість-хазяїн”, утворених 1,3-дигідропіримідин-2,4-діонами та спорідненими сполуками з краун- і азакраун-етерами.

Взаємодія дихлороангідриду діімідазо[1,5-a; 1?,5?-d]піразин-(4Н,9Н)-5,10-діон-1,6-дикарбонової кислоти з бензолом, толуолом, хлоро- і бромобензолом в умовах реакції Фріделя-Крафтса відбувається зі збереженням дикетопіперазинового циклу і утворенням 1,6_діароїлдіімідазо[1,5-a; 1?,5?-d]піразин-4Н,9Н-5,10-діонів.

Основний маршрут нуклеофільного заміщення в 1,6-діароїлдіімідазо[1,5-a; 1?,5?-d]піразин-(4Н,9Н)-5,10-діонах визначається природою реагенту - монофункціональні О- і N-нуклеофіли реагують лише за амідними зв'язками циклу, а під дією NaBH₄, гідразину, о-фенілендіаміну і б,щ-діаміноалканів утворюються відповідні продукти циклізаціі, що в останньому випадку не виключає утворення амідів 4-ароїлімідазол-5-карбонової кислоти.

На прикладі перетворення 5-азидокарбоніл-4-амінокарбонілімідазолів у похідні N-ацил-1H-азепінів доведено, що термічна деструкція азидів карбонових кислот може здійснюватись за ступінчатим механізмом через стадію утворення вільних нітренів. Використання 5-азидокарбоніл-4-амінокарбонілімідазолів у реакціі Курціуса дозволяє також отримати важкодоступні іншими способами монозаміщені ксантини з алкільними, циклоалкільними та арильними замісниками у положенні 1 циклу.

Фактором, що обмежує обмін аміногрупи в 6-аміноурацилах на гідроксиламін, феніл-, ацетил- та бензоілгідразини, а також семі- та тіосемікарбазиди є наявність двох замісників у положеннях 1 і 5 вихідного гетероциклу. Взаємодія 6-аміно-5-нітрозоурацилу з семікарбазидом не зупиняється на стадії заміщення, а закінчується утворенням 5,7-діоксопіримідо[5,4-e]-1,2,4-триазин-3-он-4-оксиду, що є одним із простіших способів утворення 5,7-діоксопіримідо[5,4-e]-ас-триазинової системи - основного структурного елементу антибіотиків токсофлавін та фервенулін.

Окислення 5-нітрозо-6-фенілгідразиноурацилів та 6-гідроксиламіно-5-фенілазоурацилів становить зручний спосіб отримання, відповідно, 1- та 3-оксидів 1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-5,7-діонів, розташування оксидної групи в яких істотно впливає на здатність піримідинового циклу реагувати з нуклеофілами, - при взаємодії ізомерних 1- та 3-оксидів з лугами, амінами і гідразинами встановлена менша реакційна здатність 3-оксиду.

Заміщення аміногруп у 6-аміно-5-нітрозопіримідинах при реакції з надлишком гідроксиламіну у кислому середовищі відбувається з ізомеризацією інтермедіатів у оксими піримідинів. Окиснення отриманих таким чином три- і тетраоксимів піримідинів азотною кислотою, окрім утворення фуроксанового циклу, супроводжується гідролізом оксимної групи у положенні 4 вихідного піримідину.

Взаємодія 6-аміно-5-нітрозопіримідинів з тіосечовиною приводить до 1,2,5-тіадіазоло[3,4-d]піримідинів через стадію утворення 5-іміноізотіуронієвих солей, а реакція з монохлоридами сульфуру(селену) відбувається зі збереженням зв'зку нітроген-оксиген і завершується утворенням N-оксидів 1,2,5-тіа- та 1,2,5-селенодіазоло[3,4-d]піримідинів. Використання у цій реакції похідних амінонітрозопіримідинів, що мають гідроксильні та аміногрупи, а також 2,6-діаміно-3-нітрозопіридину не впливає на утворення відповідних N-оксидних гетероциклів.

У відповідності до даних РСА тіадіазольний цикл 2-оксиду-1,2,5-тіадіазоло[3,4-d]піримідин-5,7-діону не є ароматичним, що узгоджується з меншою реакційною здатністю 1,2,5-халькогенодіазолів у порівняні з їх N-оксидами. Показано, зокрема, що п'ятичленний цикл N-оксиду тіадіазолопіриміду приєднує дві молекули води з перегрупуванням у 6-аміноурацил-5-сульфамову кислоту.

Кристалічні комплекси типу “хазяїн-гість”, утворені макроциклічними полі- і азаполіетерами з 1,3-дигідропіримідин-2,4-діонами і спорідненими сполуками, мають полімерну будову, обумовлену, з одного боку, здатністю молекул “хазяїв” до двосторонньої координації, а з іншого - схильністю молекул “гостей” до утворення симетричних ди- та тетравимірних асоціатів, стабілізованих системою з двох, чотирьох або шести Н-зв'язків.

Наявність у молекулі “гостя” декількох Н-донорних (СН, NH, OH) і Н-акцепторних (=O, =S, =N-) центрів планарної та тетраедричної геометріі дозволяє поєднувати часткове збереження у кристалічному комплексі самоорганізаціі “гостя” з можливістю його асоціаціі з макроциклом “хазяїном”, внаслідок “звільнення” із “гість-гість” взаємодій сильних Н-донорів. Нестача Н-донорних центрів в молекулі “гостя” компенсується “привнесенням” в склад комплексу молекул води, які за посередництвом Н-зв'язків створюють взаємодію “гість-хазяїн”.

За виключенням 2-тіоурацилу і 1,2,5-оксадіазоло[3,4-d]піримідин-5,7(4Н,6Н)діону, кристалічні комплекси похідних 1,3-дигідропіримідин-2,4-діонів з діаза-18-краун-6 (ДА18К6) і мезо-5,7,7,12,12,14-гексаметил-1,4,8,11-тетраазоциклотетрадеканом (tet-a) представляють асоціати моноаніонів “гостя” з біпротонованими формами ДА18К6 і tet-a. В останньому випадку протонуються просторово більш доступні атоми нітрогену в положеннях 1 та 8 макроциклу, а протодонорними центрами “гостей” є група НN(1)CO урацильного фрагмента і НО-групи сульфамової і оксимної функцій. При цьому, бікатіон “хазяїна” взаємодіє з аніонами “гостя” за рахунок Н-зв'язків амонійних груп макроциклу з карбонільними атомами оксигену урацилу.

На відміну від фуразанів, характерною рисою їх тіоаналогів і комплексів з макрогетероциклами є участь атома сульфуру тіадіазольного циклу (het) у формуванні кристалічної структури завдяки тісному контакту (het)N^…S(het), а такоже Н-зв'язків (het)S···H-NC=О(S). Останні, поряд зі зв'язками NH-H···S=C і O=CN-H···N(het), формують плоскі стрічки, які взаємодіють між собою за рахунок парних центросиметричних Н-зв'язків за участю тіоамідного фрагменту. Той же фрагмент, завдяки зв'язкам NH-Н^…O(crown), забезпечує взаємодію молекули “хазяїна” з двома молекулами “гостя”, розташованими по обидва боки макроциклу.

СПИСОК ОПУБЛІКОВАНИХ ПРАЦЬ ЗА ТЕМОЮ ДИСЕРТАЦІЇ

1. Luboradzki R., Lipkowski J., Simonov Y.A., Fonari M.S., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. Crystal structure of supramolecular complecxes formed by 18-crown-6 and cis-anti-cis-dicyclohexano-18-crown-6 (host) with 3,4-diaminofurazane (guest) // J. Inclusion Phenomena. Macrocycl. Chem. - 1995. - Vol. 23. - P. 181 - 193.

2. Яволовский А.А., Кукленко Е.А., Иванов Э.И. Новые примеры использования монохлоридов серы и селена в синтезе азолов // Химия гетероцикл. соедин. - 1996. - № 7. - С. 997 - 999.

3. Яволовский А.А., Тимофеев О.С., Иванов Э.И. Новые полицикличиские производные пиримидина // Химия гетероцикл. соедин. - 1998, - № 8. - С. 1130 - 1132.

4. Фонарь М.С., Симонов Ю.А., Ганин Э.В., Яволовский А.А., Люборадский Р. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса типа ``гость-хозяин`` (1:2) цис-анти-цис-изомера дициклогексано-18-краун-6 с 2-тиоурацилом // Кристаллография. - 1999. - Т. 44, № 6. - С. 1076 - 1079.

5. Иванов Ю.Э., Яволовский А.А., Иванова Р.Ю. 4.6-Дигидрофуро [3,4-d]имидазол - новая гетероциклическая система // Химия гетероцикл. соединений. - 2000. - № 5. - С. - 703.

6. Яволовский А.А., Иванов Э.И.,Иванова Р.Ю. О взаимодействии N_оксидов 1,2,5-тиадиазолов и 1,2,5-селендиазолов с перекисью водорода и гипохлоридом натрия // Химия гетероцикл. соедин. - 2000. - № 11. - С. 1571 - 1572.

7. Luboradzki R., Lipkowski J., Simonov Y.A., Fonari M.S., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. Crown inclusion compounds with 3,4-diamino-1,2,5-oxadiazole. X-Ray structures of its (1:1) inclusion complecxes with 15-crown-5 and benzo-15-crown-5 // J. Inclusion Phenomena. Macrocycl. Chem. - 2001. - Vol. 40, № 1 -2. - P. 59 - 65.

8. Яволовский А.А., Иванов Э.И. Реакция 6-аминоурацилов с избытком нитрозирующего реагента // Журн. общей химии. - 2001. - Т. 71, вып. 11. - С. 1933 - 1934.

9. Фонарь М.С., Симонов Ю.А., Кравцов В.Х., Липковский Я., Яволовский А.А., Ганин Э.В. Строение молекулярных комплексов 18-краун-6 с производными 1,2,5-оксадиазола // Журн. структурн. химии. - 2001. - Т. 42, № 3. - С. 550 - 561.

10. Симонов Ю.А., Фонарь М.С., Кравцов В.Х., Липковский Я., Ганин Э.В., Яволовский А.А., Люборадский Р. Кристаллические структуры молекулярных комплексов18-краун-6 с гидразидами 2-аминобензойной и 5-амино-1-бензил-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислот // Кристаллография. - 2002. - Т. 47, № 1. - С. 93 - 100.

11. Simonov Y.A., Fonari M.S., Lipkowski J., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. Layer and chain structures in the co-crystals of 18-crown-6 with aromatic thiosemicarbazide derivatives // J. Supramolec. Chem. - 2002. - Vol. 2. - P. 415 - 420.

12. Simonov Y.A., Fonari M.S., Lipkowski J., Yavolovskii A.A., Ganin E.V. Preparation and X-Ray study of inclusion complecxes of (4Z, 5E)-pyrimidine-2,4,5,6(1H,3H)-tetraone 4,5-dioxime and the product of its cyclization, (1,2,5)-oxadiazolo(3,4-d)-pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione with two 18-membered macrocycles // J. Inclusion Phenomena. Macrocycl. Chem. - 2003. - Vol. 46, № 1 - 2. - P. 27 - 35.

13. Иванов Ю.Э., Мазепа А.В., Яволовский А.А., Краснощекая С.П. Синтез и превращения 1,6-дибензоил-5H,10H-диимидазо[1,5-a; 1?,5?_d]пиразин-5,10_диона // Химия гетероцикл. соединений. - 2003. - № 2. - С. 281 - 286.

14. Яволовский А.А., Иванов Э.И., Иванова Р.Ю. Взаимодействие 6_аминоурацилов с гидразидсодержащими нуклеофилами // Журн. общей химии. - 2003. - Т. 71, - вып. 8. - С. 1402 - 1403.

15. Яволовский А.А., Иванов Э.И., Мазепа А.В., Иванов Ю.Э. Синтез 3_окси[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидинов // Жyрн. общей химии. - 2003. - Т. 73, вып. 9. - С. 1572 - 1574.

16. Fonari M.S., Simonov Y.A., Kravtsov V.Ch., Lipkowski j., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. Hydrogen bonding assemblies in host-guest complexes with 18-crown-6 // J. Mol. Struct. - 2003. - Vol. 647. - P. 129 - 140.

17. Simonov Y.A., Fonari M.S., Zaworotko M.J., Abourahma H., Lipkowski J., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. From 1D strands to extended molecular assemblies in the binary compounds of dithiooxamide and dithiobiurea with crown ethers // Org. Biomol. Chem. - 2003. - Vol. 1. - P. 2922 - 2929.

18. Fonari M.S., Simonov Y.A., Botoshansky M., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. The hydrogen-bonded adduct 7,16-diazonia-18-crown-6 - 4-aminobenzenesulfonate-water(1/2/2) // Acta Crystallographica. Sec. C. - 2003. - Vol. 59. - P. 88 - 90.

19. Фонарь М.С., Симонов Ю.А., Липковский Я., Гельмбольдт В.О., Яволовский А.А., Ганин Э.В. Кристаллическая структура тригидрата гексафторсиликата гидразония 5-амино-1-бензил-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислоты // Кристаллография. - 2003. - Т. 48, № 3. - С. 482 - 489.

20. Fonari M.S., Simonov Y.A., Lipkowski J., Yavolovskii A.A. 1-(4-Methylamino-1,2,5-thiadiazole-3-carbonil)thiosemicarbazide // Acta Crystallographica. Sec. C. - 2003. - Vol. 59, part 9. - P. 491 - 493.

21. Яволовский А.А., Иванов Э.И. Превращение аминогруппы в положении 6 урацила // Химия гетероцикл. соединен. - 2004. - №3. - C. 443 - 446.

22. Иванов Ю.Э., Яволовский А.А., Иванов Э.И., Камалов Г.Л. Особенности превращения 5-азидокарбонил-4-фениламинокарбонил имидазола в реакции Курциуса // Доп. НАН України. - 2004. - № 5. - С. 146 - 151.

23. Иванов Ю.Э., Яволовский А.А., Басок С.С., Шишкин О.В., Зубатюк Р.И., Камалов Г.Л., Иванов Э.И. Синтез и структура продуктов реакции 4,9_дибензоилдиимидазо[1,5-a; 1?,5?-d]пиразин-5,10(1H,6H)-диона с 1,2_диамино-этаном и 1,3-диаминопропаном // Вісник Одеського національного університету. Сер. Хімія. - 2004. - Т. 9, вып. 6. - С. 107 - 112.

24. Fonari M.S., Simonov Y.A., Chumakov Y.M., Bocelli G., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. The dihydropyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione functionality: a suitable module for novel crown-containing hydrogen-bonded supramolecular assemblies // Supramolec. Chem. - 2004. - Vol. 16, № 1. - P. 23 - 30.

25. Яволовский А.А., Ганин Э.В., Фонарь М.С., Симонов Ю.А., Чумаков Ю.М., Бочелли Г. Реакция 1,2,5-тиадиазоло[3,4-d]пиримидин-5,7-дион-2-оксида с водой // Журн. общей химии. - 2004. - Т. 74, вып. 10. - С. 1728 - 1732.

26. Fonari M.S., Simonov Y.A., Chumakov Y.M., Ganin E.V., Yavolovskii A.A., Bocelli G., Botoshansky M. 1D and 3D Supramolecular architectures in the salts of meso-5,7,7,12,12,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane with (2E)-2-cyano-2_(hydroxyimino)acetamide and 2-(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4_yl)hydrazinecarboxamide sustained by charge - assisted and conventional hydrogen bonds // Журн. структурн. химии. - 2005. - Т. 46. - С. 95 - 101.

27. Simonov Y.A., Fonari M.S., Duca G., Gonta M.V., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. Gdaniec M., Lipkowski J. Nitrosation of hydrochlorthiazide and the modes of binding of the N-nitroso derivative with two macrocycles possessing an 18-membered crown ether cavity // Tetrahedron. - 2005. -Vol. 61. - P. 6596 - 6601.

28. Yavolovskii A.A., Fonari M.C., Bocelli G., Ganin E.V. Reaction of 6-amino-5_nitrosouracil with thiourea: Structure of the hydrolysis product // J. Sulfur Chem. - 2005. - Vol. 26, № 4 - 5. - Р. 337 - 342.

29. Яволовский А.А., Кишиченко В.Д., Олейниченко О.А., Иванов Э.И. Синтез N-оксидов 1,2,5-окса-, тиа- и селендиазолов на основе нитрозо- и изонитрозопиримидинов // Журн. общей химии. - 2005. - Т. 75, вып. 3. - С. 493 - 496.

30. Яволовский А.А., Олейниченко О.А., Кишиченко В.Д., Иванов Э.И. Производные 4-амино и 4-уреидо-2-фенил(1,2,3-триазол-1- и 3-оксид)-5-карбоновых кислот // Журн. общей химии. - 2005. - Т. 75, вып. 4. - С. 674 - 676.

31. Яволовский А.А., Иванов Э.И. Простой способ получения 1,2,4-триазин-4-оксидов // Журн. общей химии. - 2007. - Т. 77, вып. 1. - С. 160.

32. Яволовский А.А., Иванов Э.И. О взаимодействии 5-нитрозоурацилов с тиомочевиной // Журн. общей химии. - 2007. - Т. 77, вып. 1. - С. 161 - 162.

33. Яволовський А.О., Іванов Е. І., Тимофєєв О.С. Спосіб утворення N-оксидів 1,2,5-халькргенодіазолів // Міжнар. конф. “Хімія азотовмісних гетероциклів”. - Харків (Україна), 1997. - С. 18.

34. Яволовський А.О., Іванов Е. І, Иванов Ю.Е. Трансформація азотної функції в 6-амінопіримідинах як шлях до одержання N-оксидів азолопіримідинів // ХІХ Укр. конф. з орг. хімії. - Львів (Україна), 2000. - С. 462.

35. Іванов Ю.Е., Яволовський А.О. Про взаємодію 4,9_дибензоїл-діімідазо 1,5-a;1,5-d-4,9-(5H,10H)-діону з 1,2-діамінами // Міжнар. конф. “Хімія азотовмісних гетероциклів”. - Харків (Україна), 2000. - С. 178.

36. Яволовський А.О., Іванов Е.I. Pеакція N-оксидів 1,2,5-тіадіазолів та 1,2,5-селенодіазолів з перекисом водню та гіпохлоридом натрію // Міжнар. конф. “Хімія азотовмісних гетероциклів”. - Харків (Україна), 2000. - С. 175.

37. Fonari M.S., Simonov Y.A., Kravtsov V.Ch., Lipkowski j., Luboradzki R., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. Host-guest and guest-guest hydrogen bonding patterns in the croun-ethers complexes // XIV Conference “Horizons in hydrogen bond research”. - Torino (Italy), 2001. - MS2 - P5.

38. Fonari M.S., Simonov Y.A., Chumakov Y.M., Bocelli G., Ganin E.V., Yavolovskii A.A. The dihydropyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione functionality: a versatile tool for supramolecular assembly of crown-containing hydrogen-bonded architectures // XIV Conference “Physical methods in coordination and supramolecular chemistry”. - Chisinau (Moldova), 2002. - P29. - P. 113.

39. Ivanov E. I., Yavolovskii A.A. Novel approaches for the synthesis of xantines and their heteroanalogs // International conference chemistry of nitrogen containing heterocycles. - Kharkiv (Ukraine), 2003. - P 22.

40. Иванов Ю.Э., Яволовский А.А., Иванов Э.И., Камалов Г.Л. Новый подход к синтезу 1-R-замещенных ксантинов // ХХ Укр. конф. з орг. хімії. - Одеса (Україна), 2004. - С. 67.

41. Яволовский А.А., Фонарь М.С., Бочелли Г., Ганин Э.В. Реакция 6-амино-5-нитрозоурацилов с тиомочевиной // ХХ Укр. конф. з орг. хімії. - Одеса (Україна), 2004. С. 67.

42. Яволовский А.А., Иванов Э.И., Иванов Ю.Э. О взаимодействии 6-амино-5-нитрозоурацилов с семикарбазидом и тиомочевинной // ІІ Міжнар. науково-практична конференція “Дні науки - 2006”. - Дніпропетровськ (Україна), 2006 - Т.33. - С. 56 - 58.

Размещено на Allbest.ru