Моно- и полиядерные гетероциклические соединения с фрагментами экранированного фенола. Синтез и применение

Антиоксиданты, стабилизаторы и другие присадки к нефтепродуктам

Изучено влияние некоторых из синтезированных соединений, проявляющих высокую антибактериальную и противогрибковую активность в опытах in vitro, на биостойкость масла М-8. Наиболее высокую антибактериальную и противогрибковую активность проявляют N - (индолил-3-ацетил) гидразон 4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилбензальдегида (2.8в), 2 - (4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилфенил) - 3 - (n-толил) оксазо-лидин - 4,5 - дион (2.43б), 2 - [ - (4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилфенил) винил] - 3-октилхина-золин-4-он (2.58а) и 1,6 - бис [2 - (4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилфенил) - 4-оксотиазолидин-3-ил] гексан (2.42б).

В качестве антимикробных присадок на примере топлива РТ нами были изучены биоцидные свойства ряда синтезированных биядерных гетероциклов - 2,3 - дигидропирроло [1,2 - а] имидазолов (2.66а-в), гексагидроимидазо [2,1 - b] оксазолов (2.68а-б), тиазоло [2,3 - с] - 1,2,4 - триазолов (2.70в, е, з, к) и 1,2,4 - триазоло - [3,4 - b] - 1,3,4 - тиадиазолов (2.74з, и, к, ж) в концентрации 0,005-0,1% маc. Наиболее активны соединения (2.70в-к) и (2.74з), причем (2.70в) и (2.70з) полностью подавляют рост микроорганизмов в топливе при концентрации 0,005-0,01% мас., а (2.70е) - при концентрации 0,03-0,05 Исследовано влияние на биостойкость реактивного топлива РТ ряда моноциклических азотсодержащих гетероциклов с фрагментами пространственно-затрудненного фенола: пиразолов (2.39а-в), пиразолонов (2.40а, б), 1,2,4 - триазолин-5-тионов (2.50а-в). Соединение (2.51а) полностью подавляет рост микроорганизмов при концентрации 0,03-0,05% мас.

Исследована возможность стабилизации дизельных топлив композиционными присадками, включающими в качестве компонентов различные функционально-замещенные и азотсодержащие гетероциклы с 4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилфенилдьными остатками на примере прямогонного дизельного топлива марки Л, предварительно окисленного кислородом воздуха в течение 3 ч при 120⁰С в присутствии медной пластинки. Это модельное топливо характеризуется пониженной химической стабильностью, сопоставимой с дизельными топливами, содержащими 20-30% нестабильных компонентов вторичного происхождения (например, ЛГКК).

Для оценки эффективности стабилизаторов была исследована кинетика накопления гидропероксидов в модельном дизельном топливе при окислении в присутствии присадок. Наиболее высокую эффективность в этой серии соединений проявляет 3-октил-2 - (4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилфенил) тиазолидин-4-он (2.41а). Интересно отметить, что родоначальное соединение азометин (2.3б) обладает невысоким ингибирующим действием. С целью поиска эффективных антиокислительных композиций для дизельных топлив исследована возможность стабилизации модельного дизельного топлива промышленной присадкой ОМИ в композиции с азометинами 2.3а-о, 2.5б, в, азином 2.5а, ацилгидразонами 2.8а-е и 4-фенилтиосемикарбазоном 2.10б, тиазолидин-2-онами (2.41а-ж) и ,-бис [2 - (4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилфенил) - 4-оксотиазолидин-3-ил] алканами (2.42а, б). Установлено, что композиции ОМИ с соединениями (2.42а, б) в 10 раз превосходят ОМИ по эффективности. Объясняется это, по-видимому, наличием двух фрагментов пространственно-затрудненного фенола, причем с удалением этих фрагментов друг от друга эффективность действия соответствующих композиционных присадок несколько снижается. Наиболее эффективными присадками, практически полностью предотвращающими окисление модельного дизельного топлива при концентрации 0,01% мас., являются композиции (15:1) антиоксиданта ОМИ с соединениями (2.3б, в, д, е, и), 2.5а, 2.5б, (2.6), (2.8а, д) и (2.42а).

Исследована эффективность ряда полученных соединений для стабилизации смесевых автомобильных бензинов на модельной системе автомобильный бензин А-76 (ГОСТ 171-98), содержащий 10% децена. При введении в бензин 0,01% мас. соединений (2.3е) (2.3и) (2.3 м), 2.5а стабильность топлива заметно повышается. Все исследованные соединения значительно снижают накопление гидропероксидов в процессе окисления модельного топлива, не уступая и даже несколько превосходя по эффективности действия промышленный антиоксидант ионол. Композиции (10:1) ионола с этими соединениями практически полностью тормозят процесс окисления в топливе, что свидетельствует об эффекте синергизма в исследованных композициях.

Изученана возможность стабилизации реактивного топлива РТ сим-триазинами (2.60а-к). Введение в топливо амино- и тиопроизводных сим-триазина 2.60а-к в концентрации 0,003 мас. приводит к улучшению его антиокислительной стабильности. Эффективность ингибирующего действия в ряду зависит как от количества фрагментов пространственно-затрудненного фенола, так и от природы других заместителей в кольце сим-триазина. Наиболее сильными антиокислительными свойствами обладает триазин (2.60к), что, вероятно, обусловлено наличием в молекуле трех фрагментов экранированного фенола и двух фрагментов экранированного циклического амина. Достаточно высокой эффективностью обладают производные (2.60д, е, и). По влиянию на время накопления максимального количества гидропероксидов исследованные антиоксиданты можно расположить в следующий ряд: 2.60и>2.60к>2.60е>2.60д>2.60ж>2.60з>2.60 г.>2.60б, 2.60в>2.60а. По влиянию на максимальное количество образующихся гидропероксидов производные сим-триазина располагаются в следующей последовательности: 2.60и2.60к2.60е2.60д2.60ж3з2.60в2.60 г.2.60б2.60а.

Исследована возможность стабилизации реактивных топлив Т-6 (ГОСТ 12308-80) и РТ (ГОСТ 16564-71) введением в него конденсированных гетероциклических соединений - [1,3,4] окса(тиа) диазоло [3,2 - a] 1,3,5 - триазин-5 - (2.82а, б, 2.83а, б) и [1,3,4] окса(тиа) диазоло [3,2 - a] 1,3,5 - триазин-7-тионов (2.84а-в, 2.85а-в). Оценка эффективности проведена методами 12-ти кратного нагрева при 120єС и окисляемости топлива в замкнутом объеме при 180єС. Концентрация исследованных соединений в топливе РТ составляла 0,003% мас.; объект сравнения - ионол в такой же концентрации. Наиболее высоким ингибирующим действием в данной серии соединений обладают гетероциклы с двумя фрагментами экранированного фенола - 2.83б, 2.85в, 2.82б и 2.84в. В методе окисления в замкнутом объеме при 180 ⁰С соединения (2.82а, б, 2.83а, б, 2.84а-в, 2.85а-в) превосходят по эффективности действия ионол в 3-11 раз, увеличивая время достижения максимальной концентрации гидропероксидов до 18-67 мин (ионол 6-9 мин). По влиянию на время накопления максимального количества гидропероксидов антиоксиданты можно расположить в ряд: 2.83б > 2.85в > 2.82б > 2.84в > 2.83а > 2.82а > 2.85б > 2.85а > 2.84а > 2.84б > Ионол. По влиянию на максимальное количество образующихся гидропероксидов соединения данной серии располагаются в последовательности: 2.83б > 2.85в > 2.82б > 2.84в > 2.83а > 2.82а > 2.85а > 2.84а > Ионол > 2.84б > 2.85б. Следовательно, при повышенной температуре наблюдаются такие же закономерности влияния структуры производных сим-триазина на эффективность их действия, что и при 120 ⁰С. Эффективность действия присадок зависит от их структуры. Наибольшим термостабилизирующим действием при концентрации 0,003 и 0,03% мас. обладают 4,6,8 - триазины 2.83б, 2.85в, 2.85а и 2.84в, в присутствии которых наблюдается снижение осадкообразования на 81-92%, наименьшей эффективностью в этой серии триазины 2.84а и 2.84б. Таким образом, результаты исследования ингибирующего действия испытанных соединений при окислении топлив РТ и Т-6 показывают, что наличие конденсированного гетероциклического соединения с несколькими фрагментами экранированного фенола, а также тионных группировок приводит к получению высокоэффективных антиокислителей, значительно превышающих эффективность промышленных антиоксидантов

Изучено ингибирование окисления эфиров пентаэритрита в присутствии тиазолидин-4-онов (2.41а, б, г-ж) как антиокислительных добавок к синтетическим смазочным маслам в концентрации 0.02 моль/л. Большинство исследуемых веществ обладает ингибирующим действием, превосходящим известный ингибитор окисления ФАН. Наибольшей антиокислительной активностью обладают соединения (2.41д; ИПО = 183 мин) и (2.41е; ИПО = 174 мин). Высокое ингибирующее действие в условиях окисления проявляют (2.41ж; ИПО= 162 мин) и (2.41б; ИПО=141 мин). Изученные соединения в порядке уменьшения их антиокислительной эффективности сведены в ряд: 2.41е > 2.41ж > 2.41д > 2.41 г. > 2.41а > 2.41б > ДАТ > ФАН. Исследовано влияние ряда моноциклических и конденсированных гетероциклов на термоокислительную стабильность синтетических смазочных масел пиразолов (2.39б, в), тиадиазолотриазин-5-тиона (2.83б), тиадиазолотриазин-7-тиона (2.85в), 1,2,4 - триазолин-5-тиона (2.51в), Д²-имидазолина (2.34 г., е) и сим-триазина (2.62а). Эффективность антиокислительного действия в синтетическом смазочном масле - эфире пентаэритрита и СЖК фракции С₅-С₉ - изучена на манометрической установке и оценена по величине индукционного периода окисления (ИПО). Концентрация присадок в масле 1% мас, объект сравнения - ФАН. По антиокислительной эффективности соединения находится в ряду: 2.34 г. > 2.83б > 2.85в > 2.34е > 2.62а > 2.51в > 2.39б > 2.39в > ФАН.

Ингибирование высокотемпературного окисления минерального масла определено при изучении кинетики накопления гидропероксидов в масле С-110 при окислении кислородом при 170 0С в течение 100 мин в реакторе барботажного типа при концентрации ингибиторов 2. 10-3 моль/л. Наиболее высокую эффективность проявляют тиазолидин-4-он (2.41ж) и 1,6 - бис (тиазолидин-3-ил) гексан (2.42б). Относительная антиокислительная эффективность некоторых синтезированных соединений определена методом хемилюминесценции. Результаты испытаний позволяют расположить все изученные соединения в порядке уменьшения их антиокислительной эффективности в масле С-110 в следующий ряд: 2.83б> 2.85в > 2.82б > 2.84в > 2.47б ~ 2.81в > 2.79б ~ 2.13д > 2.80в > 2.47 > 2.46 ~ 2.13б > 2.79а ~ 2.84а > 2.80а > 2.85а ~Ионол > 2.13а > 2.13 г. > 2.47а > 2.81а > 2.82а ~ ФАН > 2.83а.

Поиск перспективных антиоксидантов и термостабилизаторов для синтетических волокон

С целью поиска перспективных стабилизаторов для синтетических волокон с использованием метода изотермической термогравиметрии проведена сравнительная оценка влияния различных азотсодержащих гетероциклических соединений на термоокислительные превращения полипропилена и поликапроамида. Первоначально методом (ТГА) была исследована термическая устойчивость ряда соединений. Соединения (2.70а), (2.70б), (2.70и), (2.74в), (2.75а) и (2.90а) характеризуются наиболее высокими температурами максимального разложения - в интервале 315-430°С. Результаты исследования влияния стабилизаторов на процессы окисления полипропилена и поликапроамида в изотермическом режиме показывают, что эффективность стабилизаторов существенно зависит от их химического строения. Наибольшей активностью при стабилизации как полипропилена, так и поликапроамида обладает 3,5 - ди (4-гидрокси - 3,5 - ди-трет - бутил фенил) - тиазоло [2,3 - с] - 1,3,4 - триазол (2.70и) (ИПО 174 и 154 мин соответственно). Все изученные соединения значительно превосходят по эффективности коммерческий стабилизатор Irganox 1076 и находятся в ряду: (2.70б) > (2.75а) > (2.74в) > (2.70и) > (2.90а) > (2.70а) > Irganox 1076. Их химическое строение характеризуется наличием двух конденсированных гетероциклических ядер, а также фрагмента пространственно-затрудненного фенола.

Выводы

1. Показано, что азотсодержащие соединения с фрагментом экранированного фенола (азометины, гидразоны, гидразиды, семикарбазоны тиосемикарбазоны, дитиокарбазаты, амины, иминоэфиры и др.) могут быть перспективными универсальными синтонами в синтезе моно- и полиядерных гетероциклических соединений с фрагментами экранированного фенола.

2. Установлено, что ²-имидазолины могут быть использованы в синтезе 2,3 - дигидропирроло [1,2 - a] имидазолов и 2,3,5,6,7,7a - гексагидроимидазо [2,1 - b] - оксазолов с фрагментами экранированного фенола.

3. Разработаны методы синтеза производных S - (4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутил) - тиоуксусной кислоты и их превращения в производные пиразола и других гетероциклов с остатком экранированного фенола.

4. Разработан широкий ряд прямых препаративных методов синтеза пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с фрагментами экранированного фенола с использованием азометинов, гидразонов и (тио) семикарбазонов (азетидин-2-оны, 5-оксо-³-пирролин-3-карбоксилаты, 4-бензилиден-²-имидазолин-5-оны, тиазолидин-4-оны, оксазолидин - 4,5 - дионы, 2-оксопиперидин-5-карбоксилаты, 2,3 - дигидро-4Н - 1,3 - оксазин-4-оны, хиназолин-4 (3Н) - оны), гидразидов, (тио) семикарбазидов и иминоэфиров карбоновых кислот (1,3,4 - окса(тиа) диазолы, 1,2,4 - триазолы, 1,2,4 - триазолин-5-тионы, 4-амино-5-меркапто - 1,2,4 - триазолы), аминов и тиофенолов (сим-триазины).

5. Предложены новые препаративные подходы к синтезу широкого ряда полиядерных гетероциклических систем, содержащих фрагменты экранированного фенола, - 2,3 - дигидропирроло [1,2 - a] имидазола, 2,3,5,6,7,7a-гексагидроимидазо [2,1 - b] оксазола, тиазоло [2,3 - c] 1,2,4 - триазола, 1,2,4 - триазоло [3,4 - b] 1,3,4 - тиадиазола, 1,3,4 - окса(тиа) диазоло [3,2 - a] 1,3,5 - триазина, имидазо [4,5 - b] - и оксазоло - [4,5 - b] пиридина, (3Н) - тиено [2,3 - d] пиримидина, пиразоло [3,4 - c] - и тиено [3,4 - c] изохинолина.

6. В результате испытаний биологической активности, с предварительным виртуальным скринингом по программе ПАСС, среди синтезированных соединений найдены препараты, проявляющие высокую антимикробную, противогрибковую, химиотерапевтическую, антиоксидантную, противосудорожную, противовоспалительную, противоопухолевую, антилейкемическую, иммуностимулирующую, радиозащитную и антимутагенную активность при низкой или умеренной токсичности.

7. Среди синтезированных соединений найдены эффективные ингибиторы высотемпературного окисления минеральных и синтетических масел, антимикробные присадки для реактивных топлив, синтетических и минеральных смазочных масел, стабилизаторы, ингибиторы биодеструкции нефтепродуктов, антиоксиданты и термостабилизаторы для синтетических волокон.

8. Разработаны общие методические принципы создания новых антиоксидантов для нефтепродуктов и полимерных материалов.

Основное содержание диссертации работы изложено в следующих публикациях

1. Келарев В.И., Силин М.А., Абу-Аммар В.М., Григорьева Н.А., Голубева И.А. Стабилизация дизельного топлива азотсодержащими производными 4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилбензальдегида // Изв. вузов. Нефть и газ. - 1999.- №6. С. 79 - 83.

2. Келарев В.И., Силин М.А., Абу-Аммар В.М., Н.А., Голубева И.А. Влияние производных имидазолина и тиазолидин-4-она, содержащих фрагменты экранированного фенола, на термоокислительную стабильность синтетических масел // Нефтехимия. - 2000. - т. 40, №1. - С. 53 - 57

3. Силин М.А., Келарев В.И., Абу-Аммар В.М. Синтез 2,3 - дизамещенных тиазолидин-4-онов, содержащих пространственно-затрудненную 4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилфенильную группировку // Химия гетероциклических соединений. - 2000. - №2. - С. 256-260

4. Силин М.А., Келарев В.И., Абу-Аммар В.М., Путкарадзе Д.Х., Голубева И.А. Стабилизация гидрогенизационных реактивных топлив амино- и тиопроизводными сим-триазина, содержащими фрагменты экранированного фенола // Нефтехимия. - 2000. - т. 40, №3. - С. 235 - 240

5. Силин М.А., Келарев В.И., Григорьева Н.А., Голубева И.А., Абу-Аммар В.М. Ингибирующее действие производных 2,6 - ди-трет-бутилфенола и 2-меркаптобензотиазола при высокотемпературном окислении минерального масла // Нефтехимия. - 2000. - т. 40, №5. - С. 392 - 396

6. Синтез -кетосульфидов на основе фракции природных меркаптанов / В.И. Латюк, В.И. Келарев, Д.К. Коренев, Д.Х. Путкарадзе, В.Н. Кошелев, В.М. Абу-Аммар // Башкир, хим. ж. - 2002. - Т.9. - №4. - С. 7-11

7. Синтез -алкилтиоалканолов на основе фракции природных меркаптанов /В.И. Латюк, В.И. Келарев, К.Д. Коренев, В.М. Абу-Аммар, В.Н. Кошелев // Башкир, хим. ж. -2003.-Т. 10. - №3.-С. 8-12

8. Синтез производных дигидроазолов, бензазолов и 1,3,4 - оксадиазола, содержащих -алкилтиоэтильные группировки / В.И. Латюк, В.И. Келарев, К.Д. Коренев, В.М. Абу - Аммар, В.Н. Кошелев // Башкир, хим. ж. -2003. - Т. 10. - №4. - С. 53-57

9. Келарев В.И., Латюк В.И., Коренев Д.К., Абу-Аммар В.М. Синтез и исследование антиокислительной активности алкилтиометильных производных пространственно-затрудненных фенолов и азотсодержащих гетероциклов // Нефтехимия. - 2003. - Т.43.- №2.-С. 128-132

10. Латюк В.И. Келарев В.И. Коренев К.Д. Использование производных 1-алкилтио-пропанола-2 в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам // Нефтехимия. - 2002. - Т.42. - №2. - С. 145-149

11. Синтез производных оксазолидина, содержащих алкилсульфидные группировки / В.И. Келарев, В.И. Латюк, В.Н. Кошелев, К.Д. Коренев, В.М. Абу-Аммар // Известия вузов. Химия и химич. технология. - 2005. - Т. 48. - вып. 5. - С. 78-83

12. Синтез и исследование сульфидов ряда сим-триазина в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам / В.И. Келарев, В.И. Латюк, К.Д. Коренев, В.М. Абу-Аммар, В.Н. Кошелев // Нефтехимия. - 2004. - Т. 44. - №4. - С. 313-317

13. Латюк В.И., Келарев В.И., Коренев К.Д., Абу-Аммар В.М. Влияние композиционных присадок на основе сульфидов на термоокислительную стабильность минеральных смазочных масел // Химическая технология. - 2004. - №3. - С. 8-11.

14. Кобраков К.И., Келарев В.И., Черноглазова Е.В., Абу Аммар В.М., Гресько С.В. Поиск перспективных антиоксидантов и термостабилизаторов для синтетических волокон в ряду производных азотсодержащих гетероциклов // Химические волокна. - 2003. - №6. - С. 17 - 20.

15. Келарев В.И., Абу Аммар В.М., Гресько С.В., Кобраков К.И., Черноглазова Е.В., Снегоцкий В.А. Ингибирование биодеструкции реактивных топлив производными азотсодержащих гетероциклических соединений // Изв. ТулГУ. - 2004.-вып. 4. - С. 51 - 56

16. Келарев В.И., Снегоцкий В.А., Кобраков К.И., Черноглазова Е.В., Абу Аммар В.М., Кошелев В.Н., Силин М.А. Синтез и химические превращения производных 1,2,4 - триазолин-5-тиона, содержащих фрагменты экранированного фенола и гетерильные заместители // Изв. ТулГУ. - 2004.-вып. 4. - С. 67 - 79

17. Келарев В.И., Абу Аммар В.М., Гресько С.В., Снегоцкий В.А., Кошелев В.Н. Синтез и исследование антиокислительной активности производных гидразида 4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилбутилфенилтиоуксусной кислоты и азотсодержащих гетероциклов на его основе // Изв. ТулГУ. - 2004.-вып. 4. - С. 68 - 82

18. Келарев В.И., Гресько С.В., Абу-Аммар В.М., Кобраков К.И. Синтез производных 1,2,4 - триазоло [3,4 - b] - 1,3,4 - тиадиазоола, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола // Известия ВУЗов. Химия и хим. технол. - 2003. - т. 46, №7. - С. 3 - 7

19. Абу А.В., Гресько С.В., Снегоцкий В.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н. Синтез и применение гетероциклов с фрагментами экранированного фенола. Часть I. Иминоэфиры карбоновых кислот в синтезе конденсированных гетероциклов с фрагментом экранированного фенола // Бутлеровские сообщения. - 2006. - т. 10, №7. - С. 40-46.

20. Абу А.В., Гресько С.В., Келарев В.И., Кошелев В.Н. Производные -2 имидазолина в молекулярном дизайне конденсированных гетероциклов с фрагментами экранированного фенола // Изв. Вузов. - Химия и хим. технол. - 2007. - т. 50. - Вып. 9. - С. 105 - 109.

21. Абу А.В., Гресько С.В., Келарев В.И., Кошелев В.Н. Синтез производных тиазоло [2,3 - с] - 1,2,4 - триазола с фрагментами экранированного фенола // Хим. технол. - 2007.-

22. Келарев В.И., Абу-Аммар В.М., Гресько С.В., Кобраков К.И. Синтез конденсированных азотсодержащих гетероциклов с фрагментами экранированного фенола на основе 1,2 - дизамещенных ²-имидазолинов // Материалы XV Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». - Уфа. - 2002. - т. 2. - С. 226 - 235

23. Силин М.А., Келарев В.И., Абу-Аммар В., Кошелев В.Н., Иванова Л.В., Григорьева Н.А. Производные пятичленных азотсодержащих гетероциклов, включающих фрагменты пространственно-затрудненного фенола, в качестве присадок к смазочным маслам // Научно-технический семинар «Актуальные проблемы применения нефтепродуктов». Тез. докл. - М., 1998. - С. 60-62

24. Силин М.А., Абу-Аммар В., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И.А. Стабилизация дизельного топлива композиционными присадками на основе производных 2,6 - ди-трет-бутилфенола // Научно-технический семинар «Актуальные проблемы применения нефтепродуктов». Тез. докл. - М., 1998. - С. 42-43

25. Силин М.А., Келарев В.И., Абу-Аммар В., Кошелев В.Н., Голубева И.А. Синтез производных 2 - (4-гидрокси - 3,5 - ди-трет-бутилфенил) тиазолидин-4-она // XI Всероссийская конференция по химическим реактивам `Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Реактив-98). Тез. докл. - Уфа, 1998. - С. 56.

26. Келарев В.И., Силин М.А., Григорьева Н.А., Кошелев В.Н. Синтез 3,5 - дизамещенных 1,2,4 - оксадиазолов, содержащих гетерилметильные фрагменты // XI Всероссийская конференция по химическим реактивам `Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Реактив-98). Тез. докл. - Уфа, 1998. - С. 57

27. Келарев В.И., Силин М.А., Григорьева Н.А., Абу-Аммар В., Голубева И.А. Разработка композиционных присадок для стабилизации углеводородных топлив и смазочных масел // 3-я Научно-техническая конференция «Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России». Тез. докл. - М., 1999. - С. 11-12

28. Силин М.А., Келарев В.И., Григорьева Н.А., Абу-Аммар В., Кошелев В.Н. Синтез новых стабилизаторов для синтетических волокон на основе производных тиазола, 1,2,4 - триазола и 1,3,4 - тиадиазола // II Международная научно-техническая конференция «Актуальные проблемы химии и химической технологии» (Химия-99). Тез. докл. - Иваново, 1999. - С. 222-223

29. Келарев В.И., Силин М.А., Абу-Аммар В., Голубева И.А., Борисова О.А. Синтез N, N' - дизамещенных этилендиаминоа, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола // XII Международная конференция по производству и применению реактивов и регентов `Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Реактив-99). Тез. докл. - Уфа. - М., 1999. - С. 35-36

30. Силин М.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Абу-Аммар В., Голубева И.А. Антимикробные присадки к смазочным маслам на основе азотсодержащих производных пространственно-затрудненных фенолов // III Всероссийская научно-практическая конференция «Экологические проблемы биодеградации промышленных, строительных материалов и отходов производств». Сб. материалов. - Пенза, 2000. - С. 144-145

31. Келарев В.И., Абу-Аммар В.М., Гресько С.В., Кобраков К.И. Синтез конденсированных азотсодержащих гетероциклов с фрагментами экранированного фенола на основе 1,2 - дизамещенных ²-имидазолинов // Материалы XV Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». - Уфа. - 2002. - т. 2. - С. 226 - 235.

32. Келарев В.И., Гресько С.В., Абу-Аммар В.М., Кобраков К.И. Синтез производных тиазоло [2,3 - c] - 1,2,4 - триазола с фрагментами пространственно-затрудненного фенола // XV Международная научно-техническая конференция «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Тез.докл. - Уфа. - 2002. - т. 2, С. 260-261.

33. Келарев В.И., Гресько С.В., Абу-Аммар В.М. Поиск перспективных стабилизаторов для поликапроамида в ряду производных конденсированных азотсодержащих гетероциклов с фрагментами экранированного фенола // Всероссийская научно-техническая конференция «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» (ТЕКСТИЛЬ-2002). Тез.докл. - М., 2002.-С. 138-139.

34. Келарев В.И., Гресько С.В., Абу-Аммар В.М. Стабилизация гидрогенизационных топлив производными азотсодержащих конденсированных гетероциклов с фрагментами экранированного фенола // 5-я Научно-техническая конференция «Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России». Тез.докл. - М., 2003. - С. 58.

35. Келарев В.И., Путкарадзе Д.Х., Соколова Е.В., Гресько С.В., Абу-Аммар В.М. Ингибирование биодеструкции реактивных топлив и смазочных масел производными азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений // 5-я Научно-техническая конференция «Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России». Тез. докл. - М., 2003. - С. 60.

36. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Гресько С.В., Абу-Аммар В.М., Снегоцкий В.А. Синтез производных 1,2,4 - триазоло [3,4 - b] - 1,3,4 - тиадиазола, содержащих фрагменты экранированного фенола //XVI Международная научно-техническая конференция «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Тез.докл. - М., 2003. - С. 5.

37. Келарев В.И., Гресько С.В., Абу-Аммар В.М., Снегоцкий В.А., Кошелев В.Н. Синтез производных 1,3,4 - окса(тиа) диазоло [3,2 - a] - 1,3,5 - триазина, содержащих фрагменты экранированного фенола // Материалы XVI Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Тез.докл. - М., 2003. - С. 16.

38. Келарев В.И., Гресько С.В., Абу Аммар В.М., Снегоцкий В.А. Перспективные стабилизаторы для полимерных композиционных материалов на основе конденсированных азот- и серусодержащих гетероциклов // Всероссийская научно-техническая конференция «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» ТЕКСТИЛЬ-2003). Тез.докл. - М., 2003. - С. 178.

39. К.И. Кобраков, С.В. Гресько, В.И. Келарев, В.М. Абу-Аммар. Синтез конденсированных азотсодержащих гетероциклов с фрагментами экранированного фенола на основе гидрохлоридов и полиэфиров карбоновых кислот // Всероссийская научно-техническая конференция «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» ТЕКСТИЛЬ-2003). Тез.докл. - М., 2003. - C. 84.

40. Келарев В.И., Снегоцкий В.А., Гресько С.В., Абу-Аммар В.М. Поиск перспективных модификаторов текстильных материалов в ряду производных S-замещенных тиоуксусных кислот // Всероссийская научно-техническая конференция «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» (ТЕКСТИЛЬ-2003). Тез.докл. - М., 2003.-C. 146.

41. Земская Е.А., В.И. Евтушенко, В. Абу-Аммар, К.И. Кобраков. Синтез производных пиразоло [3,4 - с] изохинолина с пространственно-затрудненным заместителем // VII Конференция «Львівські хімічні читання». - Львов, 2007. - С. О 31.

Размещено на Allbest.ru