Алкилирование сульфокатионитов

Сброс предохранительных клапанов, установленных на линиях ввода нонена в цех, на Е-7, через Е-153 направляется в заводскую линию факела низкого давления.

В емкость Е-153 сбрасываются давление нонена при освобождении Н-8/1,2, линии от Е-7 до Р-95/1-3 при подготовке насоса и трубопровода к ремонту по линии ручного стравливания.

Емкость Е-153 снабжена наружным змеевиком, в который подается дизельное топливо (с узла обогрева аппаратов и трубопроводов) и происходит испарение жидкой фазы нонена.

На линии подачи ноненаиз емкости Е-7 в реактор Р-95/1-3 установлен отсечной клапан. При уменьшении расхода фенола от насоса Н-116/1-2 в реактор Р-95/1-3 до 800 л/час происходит срабатывание блокировки на закрытие отсечного клапана поз.0930 и прекращения подачи в реактор Р-95/1-3 нонена.

Сброс с предохранительных клапанов Р-95/1-3 направляется в емкость Е-97.

Пары фенола, алкилфенолов от воздушек емкостей Е-203, Е-1, Е-125 поступают в гидрозатвор Е-238, обогреваемый снаружи змеевиком. Для улавливания фенола, алкилфенолов в гидрозатвор подается оборотная промышленная вода, которая самотеком стекает в емкость Е-140.

1.7.2 Алкилирование фенола ноненом-1 на катализаторе КУ-23 или Amberlyst 36 Dry, Amberlyst 36Wet Resin

Алкилирование фенола ноненомна катализаторе осуществляется в реакторах Р-95/1-3, обвязанных параллельно.

В работе находятся один или два реактора. Фенол и нонен подаются вниз реактора черезраспределители потоков сырья, а вывод алкилата осуществляется с верха реактора через улавливатель катализатора.

Реакция синтеза изононилфенолаэкзотермична. Тепло реакции снимается с помощью спиралевидного змеевика, встроенного внутри реактора. В качестве хладагента используются паровой конденсат который подается в змеевики реакторов Р-95/1-3 насосом Н-164/1,2 из емкости Е-163/1,2 через холодильник Т-65, где охлаждаются осветленной водой. Для уменьшения температуры фенола, подаваемого на синтез, можно использовать холодильник Т-3а, в трубное пространство которого подается промышленная вода или теплообменник Т-3 в межтрубное пространство которого необходимо подавать охлажденный конденсат от холодильника Т-65.

В процессе работы катализатора его активность постоянно снижается, уменьшается температура реакции и в змеевик реактора прекращается подача хладагентов. Для повышения температуры реакции предусмотрена подача пара в змеевик реактора и теплообменник Т-3. Для разогрева реактора перед пуском в работу в змеевик реакторов Р-95/1-3 также подается пар.

Алкилат, содержащий фенол, изононилфенол, побочные продукты реакции, выводится из реактора в емкость Е-97. Для отделения уносимых с алкилатом частиц катализатора в верхней части реактора смонтирован улавливатель, а на линии от Р-95/1-3 в Е-97 установлены фильтры тонкой очистки Ф-96а/1-3 и фильтры Ф-96/1-2 и.

Фильтрующим элементом улавливателя и фильтров Ф-96/1,2 является стальная сетка с ячейкой 60-160мк, а Ф-96а/1-3 - перегородки из крупнозернистого песка.

1.7.3 Подготовка свежего загруженного катализатора КУ-23 (Amberlyst 36WetResin) к работе

Катализатор загружается в реактор в том виде, в каком он поступает с завода-изготовителя, т.е. с влажностью от 40 до 70 %.

Загрузка катализатора в реактор ведется вручную через люк из мешков или мягких контейнеров. Свежий загруженный в реактор катализатор (до подключения его в стадию синтеза) подвергается промывке от катализаторной пыли и пустотелых зерен паровым конденсатом до слабокислой среды рН=6,0 со сбросом промывного конденсата или промывной воды в ХЗК.

При параллельной работе двух реакторов загрузка свежего катализатора и промывка его паровым конденсатом производится поочередно.

Затем катализатор в реакторах Р-95/1-3 подвергается осушке от влаги фенолом до достижения массовой доли воды в феноле после реактора не более 0,5% масс.

Фенол на сушку катализатора в реактор подается по схеме:

Е-1 > Н-116/2 > Т-3 > Р-95/1-3 > Е-14 > Н-15> автобойлер

При достижении массовой доли воды в феноле после реактора 1% постепенно (со скоростью 20⁰С через 2 часа) повышается температура в реакторе до 145⁰С, за счет подачи пара 6 кгс/см² (0,6 МПа) в межтрубное пространство подогревателя Т-3.

По достижении в промывном феноле массовой доли воды 0,5% подача пара в подогреватель Т-3 прекращается.

Схемой предусмотрена подача фенола на сушку в реактор по схеме:

Е-125 > Н-116/1,2 > Р-95/1-3 > Е-14 > Н-15 > автобойлер

При этом для поддержания температуры в реакторе 70-145⁰С в змеевик реактора подается пар. При содержании массовой доли воды в феноле после реактора 0,5% подача пара в змеевик реактора прекращается.

После сушки катализатора производится пуск реактора или его оставляют на простой под фенолом до пуска (по необходимости).

Одна операция осушки катализатора в реакторе сопровождается безвозвратными потерями фенола в количестве 18,6 т.

1.7.4 Подготовка свежего загруженного катализатора Amberlyst 36 Dry к работе

Катализатор загружается в реактор в том виде, в каком он поступает с завода-изготовителя, т.е. с влагосодержанием 1,65%.

Загрузка катализатора в реактор ведется вручную через люк из мешков. Свежий загруженный в реактор катализатор (до подключения его в стадию синтеза) подвергается промывке фенолом, при температуре от 90⁰С до 120⁰С, по схеме:

Е-1 или Е-125 Н-116/1-2 Т-3 Р-95/1-3 термоконтейнер.

Количество фенола, затраченного на промывку должно составлять не менее трех объемов засыпанного в реактор катализатора.

1.7.5 Подготовка реактора к выгрузке отработанного катализатора

Катализатор, потерявший свою активность, выдавливается из реактора азотом или паром по линии освобождения в автобойлер. Давление в реакторе Р-95/1-3 не должно превышать 2,0 кгс/см²(0,20 МПа).

Перед выгрузкой отработанного катализатора производятся следующие операции:

- освобождение зоны улавливателя реактора в емкость Е-97;

- слив фенола из сепарационной зоны реактора через сетку распределителя потока фенола (обратным ходом) в емкость Е-97 по временной перемычке.

После слива фенола из реактора отработанный катализатор выгружается по линии освобождения в автобойлер и вывозится на котлованы промышленных отходов.

1.8 Сведения о сырье и технологических параметрахпроцесса алкилирования фенола.

1. Фенол - получают из нефтехимического сырья. Основные методы его получения можно разделить на 3 группы:

а) Окислительные:

· кумольный метод (более 90 % мирового производства фенола);

· окисление толуола;

· окисление циклогексана и пр.

б) Хлорные и в) Сульфонатные:

· хлорирование бензола с последующим гидролизом хлорбензола;

· метод Рашига;

· сульфирование бензола с последующим сплавление со щелочью.

2. Тримеры пропилена - в настоящее время производятся тремя основными методами:

· каталитическаяолигомеризация низкомолекулярных олефинов;

· термический крекинг нормальных парафинов;

· дегидрирование нормальных парафинов.

Алкилирование фенола катионитами чаще всего ведут при следующих условиях:

o температура, 80--140°C

o мольное соотношение фенол : олефин от 4 : 1

o количество катализатора, 20 % масс.от массы фенола

o объемная скорость подачи сырья, 0,3 ч^-1



Практическая часть

Практическая часть курсовой работы осуществляется при помощи компьютерной программы i_NONFEN.pas, которая моделирует процесс синтеза изо-нонилфенола из фенола и нонена (тримера пропилена)[16]. Программа создана на языке программирования TurboPascal^® на кафедре технологии химических веществ для нефтяной и газовой промышленности РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина. Программа предусматривает в качестве катализатора моделируемого процесса катализатор Lewatit SPC-108 H.

Базовым параметром для расчетов является концентрация i-го компонента, выраженная в % масс., и мольное соотношение реагентов. Также задается время контакта.

Таблица 8. Результат расчета материальных потоков установки с применением программы «alkfen.kr»

Поток	Тример пропилена	Парафин	Фенол	Алкилфенол	ДиАФ	Остаток
	кг/ч	%	кг/ч	%	кг/ч	%	кг/ч	%	кг/ч	%	кг/ч	%
G1	7557.1	99.5	38.0	0.5	-	-	-	-	-	-	-	-
G2	357.4	74.0	125	26.0	-	-	-	-	-	-	-	-
G3	-	-	-	-	4573.4	43.9	5285.8	50.7	545.4	5.2	65.6	0.6
G4	-	-	-	-	19170.1	100	-	-	-	-	-	-
G5	2216.1	5.9	163.7	0.4	19714.4	55.9	13810.6	39.1	1592.0	4.2	176.4	0.5
G6	2216.1	93.1	163.7	6.9	-	-	-	-	-	-	-	-
G7	-	-	-	-	19714.4	55.9	13810.6	39.1	1592.0	4.5	176.4	0.5
G8	-	-	-	-	19651.9	100	-	-	-	-	-	-
G9	-	-	-	-	5438.8	100	-	-	-	-	-	-
G10	-	-	-	-	5920.5	100	-	-	-	-	-	-
G11	-	-	-	-	62.6	0.4	13810.6	88.3	1592.0	10.2	176.4	1.1
G12	-	-	-	-	62.6	0.5	12199.7	97.5	250.3	2.0	-	-
G13	-	-	-	-	-	-	1610.9	51.5	1341.8	42.9	176.4	5.6
G14	-	-	-	-	-	-	1569.6	57.0	1184.1	43.0	-	-
G15	-	-	-	-	-	-	41.3	11.0	157.7	42.0	176.4	47.0
G16	465.4	4.2	163.7	1.5	4573.4	41.4	5285.8	47.8	545.4	4.9	65.6	0.6
G17	465.4	74.0	163.7	26.0	-	-	-	-	-	-	-	-
G18	108.0	74.0	38.0	26.0	-	-	-	-	-	-	-	-

Рисунок - 5. Схема материальных потоков производства изононилфенолаалкилированием фенола тримерами пропилена на сульфокатионите

А-алкилатор; П- переалкилатор; I,IV- колонна для отгонки тримера пропилена; II- колонна для отгонки фенола; III- колонна для выделения целевого продукта; И- пленочный испаритель для отгонки диалкилфенола (в смеси с алкилфенолом) и удаления смол;

G1 - свежие тримеры пропилена; G2- обратные тримеры пропилена; G3-переалкилат после отгонки тримера пропилена; G4- свежий и возвратный фенол; G5-алкилат; G6- тримеры пропилена; G7- алкилат после отгонки тримеров пропилена; G8- возвратный фенол; G9-свежий фенол; G10- свежий и возвратный фенол; G11-алкилат после удаления тримеров пропилена и фенола; G12- товарный алкилфенол; G13-алкилат после удаления тримеров пропилена, фенола и основной части алкилфенола; G14-диалкилфенолы и алкилфенол; G15- с молы; G16- переалкилат; G17-тримеры пропилена и инерты (парафины); G18- инерты( в смеси с триммерами пропилена) с установки.

Содержащиеся в приведенных на схеме потоки, его компоненты и содержание их в потоках ( в % масс, или долях) обозначаются:

Тримеры пропилена-GT -Х

Парафины -GP -Y

Фенол -GP -Z

Алкилфенол -GAP -L

Диалкилфенол -GДР-М

Остаток (смолы) -GO -N

Цифры после обозначений указывают на номер потока, в котором содержится данный компонент.

Исходные данные для расчета установки:

Производительность установки по техническому алкилфенолу, кг/ч -G12

Количество рабочих дней установки в году -Ддн

Состав технического алкилфенола, % мас.: ( содержание моно-изононилфенола) -L12

Содержание фенола -Z12

Содержание диалкилфенолов -M12

Cоставтримеров пропилена, %мас.:

Содержание тримеров пропилена -XI

Содержание парафина -YI

Состав фенола, % масс.:

Содержание фенола -Z9

Состав технических смол, % масс.:

Содержание алкилфенола -L15

Содержание диалкилфенола - M15

Содержание смол -N15

Расход тримеров пропилена (в кг) на 1 т технического алкилфенола, кг/т -РТП

Количество технических смол, выводимых с установки, в кг на 1 т технического алкилфенола-РО

Конверсия тримеров пропилена в алкилаторе-КАТ

Соотношение фенол:тримеры пропилена в алкилаторе (масс.) -РТ

Состав диалкилфенолов, поступающих на переалкилирование , % масс.:

Содержание алкилфенола -L14

Содержание диалкилфенолов -M14

Соотношение фенол:диалкилфенолы на входе в переалкилатор, (мас.) -FДП

Селективность процесса в переалкилаторе по тримерам пропилена -СПТ

Конверсия тримеров пропилена в переалкилаторе-КПТ

Селективность процесса в переалкилаторе по диалкилфенолам-СПДF

Конверсия диалкилфенолов в переалкилаторе-КПДF

Материальный баланс установки.

1. Материальный баланс алкилатора:

В алкилатор поступают фенол (свежий и возвратный) и пропилен (аналогично). Примем, что расчет ведем для начального момента работы установки, когда рециркулят еще отсутствует в системе. Тогда материальный баланс примет следующий вид:

G1+G4+G2+G3=G5

Таблица 8-Материальный баланс алкилирования фенола тримерами пропилена.

Компонент	Приход	расход
	кг/ч	%	кг/ч	%
Тример пп	7914,5	20,98	2216,1	5,88
парафины	163,7	0,43	163,7	0,43
фенол	23743,5	62,95	19714,4	52,27
АФ	5285,8	14,01	13810,6	36,61
ДАФ	545,4	1,45	1592	4,22
Остаток	65,6	0,17	176,4	0,47
потери	0	0,00	45,3	0,12
Всего	37718,5	100	37718,5	100

Из алкилатораалкилат поступает в блок ректификации, где последовательно освобождается от олефина, фенола и диалкилфенолов.

2. Узел отгонки олефина. Примем, что на этой стадии отгоняются все олефины из реакционной массы, т.е. их содержание в отгоне равно 100 %, и что потери отсутствуют.Материальный баланс узла отгонки олефина:

G5+G16=G3+G6+G7+G17

Таблица 19-

Компонент	Приход	Расход
	кг/ч	%	кг/ч	%
Тример пп	2681,5	5,50	2681,5	5,50
парафины	327,4	0,67	327,4	0,67
фенол	24287,8	49,80	24287,8	49,80
АФ	19096,4	39,15	19096,4	39,15
ДАФ	2137,4	4,38	2137,4	4,38
Остаток	242	0,50	242	0,50
потери	0	0,00	0	0,00
Всего	48772,5	100	48772,5	100

Материальный баланс узла отгонки фенола.

G7=G8+G11

Таблица 9

Компонент	Приход	Расход
	кг/ч	%	кг/ч	%
Тримерпп	0	0,00	0	0,00
парафины	0	0,00	0	0,00
фенол	19714,4	55,86	19714,5	55,86
АФ	13810,6	39,13	13810,6	39,13
ДАФ	1592	4,51	1592	4,51
Остаток	176,4	0,50	176,4	0,50
потери	0	0,00	0	0,00
Всего	35293,5	100	35293,5	100

Материальный баланс узла отгонки целевого продукта:

G11=G12+G13

Таблица 10 -

Компонент	Приход	Расход
	кг/ч	%	кг/ч	%
Тримерпп	0	0,00	0	0,00
парафины	0	0,00	0	0,00
фенол	62,6	0,40	62,6	0,40
АФ	13810,6	88,30	13810,6	88,29
ДАФ	1592	10,18	1592	10,18
Остаток	176,4	1,13	176,4	1,13
потери	0	0,00	0	0,00
Всего	15641,6	100	15641,6	100

Материальный баланс переалкилатора:

G10+G6+G14=G16



Таблица 11 -

Компонент	Приход	Расход
	кг/ч	%	кг/ч	%
Тримерпп	2216,1	19,97	465,4	4,19
парафины	163,7	1,47	163,7	1,47
фенол	5920,5	53,34	4573,4	41,20
АФ	1569,6	14,14	5285,8	47,62
ДАФ	1184,1	10,67	545,4	4,91
Остаток	0	0,00	65,6	0,59
потери	45,3	0,41	0	0,00
Всего	11099,3	100,00	11099,3	100,00

Материальный баланс пленочного испарителя:

G13=G14+G15

Таблица 21

Компонент	Приход	Расход
	кг/ч	%	кг/ч	%
Тримерпп	0	0,00	0	0,00
парафины	0	0,00	0	0,00
фенол	0	0,00	0	0,00
АФ	1610,9	51,48	1607,3	51,37
ДАФ	1341,8	42,88	1341,8	42,88
Остаток	176,4	5,64	176,4	5,64
потери	0	0,00	3,6	0,12
Всего	3129,1	100,00	3129,1	100,00

Материальный баланс установки:

G1+G9=G12+G15+G18

Таблица 1

Компонент	Приход	Расход
	кг/ч	%	кг/ч	%
Тримерпп	7557,1	57,98	108	0,83
парафины	38	0,29	38	0,29
фенол	5438,8	41,73	62,6	0,48
АФ	0	0,00	12241	93,92
ДАФ	0	0,00	408	3,13
Остаток	0	0,00	176,4	1,35
потери	0	0,00	0	0,00
Всего	13034	100,00	13034	100,00

Тепловой расчет блока алкилирования.

На действующей установке ЗАО ННК «САНОРС» г. Новокуйбышевскблок алкилирования представляет собой реактор, в котором отвод тепла, осуществляется подачей хладогента (воды) в охлаждающий змеевик, который располагается внутри реактора по всей его длине.

Тепловой баланс узла алкилирования рассчитывается по формуле:

H_сырья+Н_{реакции}=Н_{продуктов}

Для того, чтобы найти численные значения тепловых эффектов реакции, необходимо для начала подсчитать изобарные теплоемкости С_p.

Для нахождения эмпирических коэффициентов a, b, сиз уравнения теплоемкости воспользуемся методом Андерсона Д.В., описанным в литературе [17]. При расчетах каждое соединение принимается состоящим из основной группы, которая видоизменяется замещением составляющих ее атомы на другие группы. Порядок определения энтальпий и термодинамических коэффициентов приведен ниже.

1. Условные стадии формирования веществ

Фенол
Стадия	Вещество	Тип присоединения
1	C6H6	-
2	C6H5-CH3	первичное
3	C6H5-OH	замещение
Тример пропилена
Стадия	Вещество	Тип присоединения
1	CH4	-
2	CH3-CH3	первичное
3	CH3-CH2-CH3	1,1
4	CH3-CH2-CH2-CH3	1,2
5	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	1,2
6	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	1,2
7	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	1,2
8	CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	2,2
9	CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3	2,2
10	CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH=CH2	2,2

Алкилфенол
Стадия	Вещество	Тип присоединения
1	C6H6	-
2	C6H5-CH3	первичное
3	C6H5-OH	замещение
4	C6H5(OH)CH3	1,5
5	C6H5(OH) CH3-CH3	1,2
6	C6H5(OH) CH3-CH2-CH2-CH3	1,2
7	C6H5(OH) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	1,2
8	C6H5(OH) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	1,2
9	C6H5(OH) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	2,2
10	C6H5(OH) CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3	2,2

Диалкилфенол
Стадия	Вещество	Тип присоединения
1	C6H6	-
2	C6H5-CH3	первичное
3	C6H5-OH	замещение
4	C6H5(OH)CH3	орто-, пара-
5	C6H5(OH) CH3-CH3	1,2
6	C6H5(OH) CH3-CH2-CH2-CH3	1,2
7	C6H5(OH) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	1,2
8	C6H5(OH) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	1,2
9	C6H5(OH) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	2,2
10	C6H5(OH) CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3	2,2
11	CH3-C6H5(OH) CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3	мета-
12-17	R-C6H5(OH)-R	см. Алкилфенол

1. Расчет энтальпий и коэффициентов уравнения

Фенол
Стадия	Н298,ккал/моль
		а	b*103	c*106
1	19,8	0,23	77,83	-27,16
2	-4,5	0,36	17,65	-5,88
3	-32,7	3,17	-14,86	5,59
Всего	-17,4	3,76	80,62	-27,45

Олефин
Стадия	Н298,ккал/моль
		а	b*103	c*106
1	-17,9	3,42	17,85	-4,16
2	-2,2	-2,04	24	-9,67
3	-4,5	-0,97	22,86	-8,75
4,5,6,7	-5,2	1,11	18,47	-6,85
Итого 4-7	-20,8	4,44	73,88	-27,4
8,9	-6,8	1,52	19,95	-8,57
Итого 8-9	-13,6	3,04	39,9	-17,14
10	28	0,4	-18,87	9,89
Всего	-31,00	8,29	159,62	-57,23

Алкилфенол
Стадия	Н298,ккал/моль
		а	b*103	c*106
Итого 1-3	-17,4	3,76	80,62	-27,45
4	-6,3	1,52	6,02	1,17
Итого 5-10	-34,4	7,48	113,78	-44,54
Всего	-58,1	12,76	200,42	-70,82

Диалкилфенол
Стадия	Н298,ккал/моль
		а	b*103	c*106
Итого 1-3	-17,4	3,76	80,62	-27,45
4	-6,5	1,72	14,18	-3,76
Итого 5-10	-34,4	7,48	113,78	-44,54
11	0	0,57	16,52	-5,19
Итого 12-17	-34,4	7,48	113,78	-44,54
Всего	-92,7	21,01	338,88	-125,48

Примем температуру приходящих компонентов за 80 ^оС, уходящих за 140 ^оС (в соответсвтвии с технологическим регламентом процесса). Тогда расчет теплоемкостей компонентов в приходе:

Сp=a+bT+cT²

Сp(фенола)=28,79 Дж/моль*К.

Сp(олефина)=57,5 Дж/моль*К.

Сp(АФ)=76,82 Дж/моль*К.

Cp(ДАФ)=125,06 Дж/моль*К.

Рассчитаем тепловой эффект образования продуктов:

Hi=Gi*Cpi*T

H(фенола)= 2567,04 МДж/ч.

H(олефина)=1274,95 МДж/ч.

H(АФ)=651,5 МДж/ч.

H(ДАФ)=69,58 МДж/ч.

Рассчитаем теплоемкость компонентов при 140 ^оС (на выходе):

Сp(фенола)=32,37 Дж/моль*К.

Сp(олефина)=64,44 Дж/моль*К.

Сp(АФ)=85,86 Дж/моль*К.

Cp(ДАФ)=139,64 Дж/моль*К.

Рассчитаем тепловой эффект образования продуктов:

H(фенола)=2803,80 МДж/ч.

H(олефина)=468,08МДж/ч.

H(АФ)=2226,03МДж/ч.

H(ДАФ)=265,35МДж/ч.

Тепловой эффект химической реакции рассчитывается по формуле:

H_{реакции}=?H_выхода-?H_входа

H_{реакции}=1200,19МДж/ч.

Зная тепловой эффект химической реакции, можно рассчитать количество хладогента (воды), подаваемого в охлаждающий змеевик реактора:

Примем, что температура в реакторе должна быть 100^оC.

Hi=Gi*Cpi*T

Gi=762,48кг/ч.



СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Паушкин Я.М., Адельсон С.В., Вишнякова Т.П. Технология нефтехимического синтеза. В двух частях, ч. II. Нефтехимические продукты и полимеры. М., Химия, 1975.

2. Новый справочник химика и технолога: сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. 1. - С-Пб.: АНО МПО «Профессионал». - 2002. - 988 с.

3. G.D. Yadav, G.S. Pathre. Novelties of a superacidicmesoporous catalyst UDCaT-5 in alkylation of phenol with tert-amyl alcohol // Appl. Catal., A. - 2006. - V. 297. - P. 237-246.

4. . K. Tanabe, W. F. Holderich. Industrial application of solid acid-base catalysts // Appl. Catal., A. - 1991. - V. 181. - P. 399-434.

5. B. Loev, J.T. Massengale. Cation-exchange resins as catalysts in the alkylation of phenols // J. Org. Chem. - 1957. - V. 22 (8). - P. 988-989.

6. Иониты и их применение в каталитическом синтезе алкилфенолов // Нефтехимия, переработка нефти и газа: Тр. МИНХиГП им. И.М. Губкина. - М.: Гостоптехиздат. - 1960. - Вып. 28. - С. 68-79.

7. В.И. Исагулянц. Способ получения замещенных фенолов // Авт. свид. 109978 СССР. - 1957.

8. .Ремпель Р.Д. Дис. … канд. хим. наук. Волгоград: ВолгГТУ, 1986.

9. Чернышов Д.А. Дис. … канд. хим. наук. Самара: СамГТУ, 2012.

10. Тополюк Ю.А. Дис. … канд. хим. наук. Уфа: УГНТУ, 2001.

11. Чернышов Д.А., Нестерова Т.Н., Наумкин П.В. // Казань Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 31. №9. С. 113-118.

12. Чернышов Д.А., Нестерова Т.Н., Шакун В.А., Крымкин Н.Ю., Тарасов А.В., Воронин И.О., Биленченко Н.В. Сульфокатиониты в процессах получения линейных алкилфенолов // Катализ в химической и нефтяной промышленности. 2015. Т. 15. №6. С. 39-46.

13. Д.А. Чернышов. Закономерности алкилирования фенола линейными (С9, С16)алкенами на макропористых сульфокатионитах: Дисс. канд. хим. наук: Самара. -2013. - 147 с. 83. И.О. Воронин, Т.Н. Нестерова, Б.С. Стрельчик, Е.А. Журавский.

14. И.О. Воронин, Т.Н. Нестерова, Н.В. Биленченко. Роль пара-мета- изомеризации в селективном получении пара-трет-бутилфенола в присутствии современных макропористых сульфокатионитов // Кине- тика и Катализ. - 2016. - Т. 57. - №2. - С. 237-244.

15. Тополюк Ю.А. Становление и развитие катализа сульфокатионитами в отечественном производстве высшихалкилфенолов. - 2001. -С. 1-23.

16. Паниди И.С., Трофимов В.А. Производство изононилфенолаалкилированием фенола на сульфокатионитах. -- М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2002. - 20 с.

17. Колесников И.М., Семиохин И.А., Винокуров В.А., Колесников С.И. Сборник задач по термодинамике физико-химических процессов: учебное пособие. В 2т. - М: Издательство «Нефть и газ» РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина, 2007.

Размещено на Allbest.ru

...