Фотохимические превращения карбо- и гетероциклических диазодикарбонильных соединений без элиминирования азота

5-(2-(1,4-диоксан-2-ил)гидразоно)-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дион (8а). Желтое маслообразное в-во. ¹H ЯМР (400 Мгц, CDCl3) д 12.24 (ушир, 1H), 5.24 - 5.16 (м, 1H), 4.05 - 3.86 (м, 2H), 3.88 - 3.61 (м, 4H), 1.77 (с, 6H) м.д. ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl3) д 160.3, 159.1, 114.0, 105.9, 85.1, 67.6, 66.2, 64.2, 27.7. HRMS (ESI) m/z [M + nNa]+ вычислено для C₁₀H₁₄N₂O₆: 281.0744; найдено: 265.0739.

Фотолиз диазодиоксана 1б в ТГФ. После облучения в течение 45 мин 100 мг (0,47 ммоль) 1б с 343 мг (1,8 ммоль) бензофенона в 5 мл ТГФ из реакционной смеси были выделены: диоксандион 6б (22мг, 25%), N-замещенный гидразон 4а (60 мг, 45%).

2-(третбутил)-2-метил-5-(2-(тетрагидрофуран-2-ил)гидразоно)-1,3-диоксан-4,6-дион (4б). Желтое маслообразное вещество, смесь диастереомеров. ¹H ЯМР (400 MГц, CDCl3) д 12.13 (ушир, 1H), 5.65-5.54 (м, 1H), 4.16 - 3.98 м, 1H), 3.98 - 3.84 (м, 1H), 2.54 - 2.17 (м, 2H), 2.14 - 1.93 (м, 2H), 1.68 (д, J = 3.6 Гц, 3H), 1.10 (с, 9H) м.д. ¹³C ЯМР (101 MГц, CDCl3) д 160.7, 160.7; 159.7, 159.7; 112.0, 111.9; 110.7, 110.7; 92.7, 92.6; 69.1, 69.1; 39.1, 39.1; 39.1, 39.0; 31.3, 31.3; 24.3, 24.3; 22.0, 22.0. HRMS (ESI): m/z [M + nNa]+ вычислено для C13H20N2O5: 307.1264;найдено:307.1251

Фотолиз диазодиоксана 1б в диоксане. После облучения в течение 50 мин 100 мг (0,47 ммоль) 1б с 343 мг (1,8 ммоль) бензофенона в 5 мл диоксана из реакционной смеси были выделены: диоксандион 6б (15 мг, 17%), N-замещенный гидразон 8б (73 мг, 52%).

5-(2-(1,4-диоксан-2-ил)гидразоно)-2-(третбутил)-2-метил-1,3-диоксан-4,6-дион (8б). Желтое маслообразное вещество, смесь диастереомеров. ¹H ЯМР (400 MГц, CDCl3) д 12.24 (ушир, 1H), 5.21-5.13 (м, 1H), 4.06 - 3.88 (м, 2H), 3.85 - 3.67 (m, 4H), 1.70 (д, J = 2.2 Гц, 4H), 1.12 (с, 9H). ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl3) д 160.4, 160.4; 159.2, 159.2; 114.1, 114.0; 111.0, 111.0; 85.1, 84.9; 67.5, 67.5; 66.1, 66.0; 64.2, 64.1, 39.1, 39.1; 24.3, 24.3; 22.4, 22.3 м.д. HRMS (ESI): m/z [M +nNa]+вычислено для C13H20N2O6: 323.1214; найдено:307.122

2-трет-бутил-2-метил-1,3-диоксан-4,6-дион (6б). Белое кристаллическое вещество, т.пл. 78-80^оС. ¹Н ЯМР (400МГц, CDCl3) д, м. д.: 1.09 (с, 9H, 3CH3), 1.69 (с, 3H, CH3), 3.58 (д, 1Н, СН, J 21 Гц ), 3.69 (д, 1Н, СН, J 21 Гц) м.д.[36]

Фотолиз диазодиоксана 1в в ТГФ. После облучения в течение 40 мин 100 мг (0,48 ммоль) 1в с 347 мг (1,9 ммоль) бензофенона в 5 мл ТГФ из реакционной смеси были выделены: диоксандион 6в (18 мг, 20%), N-замещенный гидразон 4в (41 мг, 30%).

3-(2-(тетрагидрофуран-2-ил)гидразоно)-1,5-диоксоспиро[5.5]ундекан-2,4-дион (1в). Белое кристаллическое соединение, т.пл. 72-74^оС ¹H ЯМР (400 MГц, CDCl3) д 12.07 (ушир, 1H), 5.63-5,55 (м, 1H), 4.10 - 4.00 (м, 1H), 3.98 - 3.88 (м, 1H), 2.39 - 2.18 (м, 2H), 2.14 - 1.88 (м, 6H), 1.79 - 1.62 (м, 4H), 1.54 - 1.39 (м, 2H) м.д. ¹³C ЯМР (101 MГц, CDCl3) д 160.7, 159.6, 112.4, 106.4, 92.6, 69.3, 36.5, 36.4, 31.3, 24.6, 24.2, 22.3, 22.2 м.д. HRMS (ESI): m/z [M + nNa]+ вычислено для C13H18N2O5: 305.1108; найдено: 305.1119

Фотолиз диазодиоксана 1г в ТГФ. После облучения в течение 35 мин 100 мг (0,5 ммоль) 1г с 371 мг (2 ммоль) бензофенона в 5 мл ТГФ из реакционной смеси были выделены: диоксандион 6г (18 мг, 21%), N-замещенный гидразон 4г (43 мг, 32%).

8-(2-(тетрагидрофуран-2-ил)гидразоно)-6,10-диоксоспиро[4.5]декан-7,9-дион (1г). Коричневое маслообразное вещество. ¹H ЯMR (400 MГц, CDCl3) д 12.08 (ушир, 1H), 5.66 - 5.58 (м, 1H), 4.10 - 4.00 (м, 1H), 3.99 - 3.86 (м, 1H), 2.38 - 2.23 (м, 2H), 2.22 - 2.10 (м, 4H), 2.09 - 1.98 (м, 2H), 1.90 - 1.80 (м, 4H) м.д. ¹³C ЯМР (101 MГц, CDCl3) д 161.2, 160.1, 114.7, 112.4, 92.7, 69.3, 38.5, 38.4, 31.3, 24.6, 23.3, 23.2 м.д. HRMS (ESI): m/z [M + nNa]+ вычислено для C12H16N2O5: 291.0951; найдено: 291.0966

Фотолиз диазодиоксана 1д в ТГФ. После облучения в течение 40 мин 100 мг (0,44 ммоль) 1д с 371 мг (1,76 ммоль) бензофенона в 5 мл ТГФ из реакционной смеси были выделены: диоксандион 6д (25 мг, 28%), N-замещенный гидразон 4д (58 мг, 44%).

2-метил-2-пентил-5-(2-(тетрагидрофуран-2-ил)гидразоно)-1,3-диоксан-4,6-дион(1д) зеленоватое маслообразное вещество, смесь диастереомеров^{. 1}H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 12.10 (ушир, 1H), 5.64 - 5.56 (м, 1H), 4.11 - 4.00 (м, 1H), 3.98 - 3.87 (м, 1H), 2.41 - 2.18 (м, 2H), 2.13 - 1.97 (м, 2H), 1.96 - 1.87 (м, 2H), 1.69 (д, J = 3.8 Гц, 3H), 1.56 - 1.42 (м, 2H), 1.35 - 1.21 (м, 4Н), 0.87 (т, J = 6.9 Гц, 3H).м.д. ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl₃) д 160.7, 160.7; 159.6, 159.6; 112.0, 112.0; 107.4, 107.4; 92.6, 92.6; 69.3, 69.2; 40.4, 40.4; 31.5, 31.5; 31.32, 31.32; 25.9, 25.7; 24.6, 24.6; 23.0, 22.8; 22.5, 22.5, 14.0, 14.0 м.д.. HRMS (ESI): m/z [M + nNa]+ вычислено для C14H22N2O5: 321.1421; найдено: 321.1422

3.3.3 Сенсибилизированный фотолиз диазосоединений 2a-б в растворе ТГФ или диоксана. Общая методика 3 (ОМ 3)

Фотолитическое разложение диазосоединений (2а-б) проводили в кварцевой пробирке в атмосфере азота УФ светом ртутной лампы среднего давления Hanau S81 (т.е. УФ светом с л > 210 нм). Раствор 1 эквивалента диазосоединений (2а-б), 4 эквивалентов бензофенона в 4-6 мл ТГФ или диоксана (свежеперегнанный над натрием) облучали УФ светом при 20-25°С в течение 40-60 минут до полного разложения исходного диазосоединения (контроль методом ТСХ, элюент: ПЭ/этилацетат; 3/1 или 2/1). Реакционную смесь упаривали на роторном испарителе 10-15 мм рт.ст., затем на масляном насосе 1-2 мм рт.ст. при температуре 25-35°С. К аликвоте реакционной смеси прибавляли необходимое количество внутреннего стандарта (1,1,2,2-тетрахлорэтан), растворяли в СDCl3 и немедленно анализировали с помощью спектроскопии 1Н ЯМР. Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем (элюент: петролейный эфир/ацетон (или ПЭ/этилацетат) в градиентном режиме.

Фотолиз диазобарбитурата 2а в ТГФ. После облучения в течение 55 мин 100 мг (0,55 ммоль) 2а с 371 мг (22 ммоль) бензофенона в 5,5 мл ТГФ из реакционной смеси были выделены: диметилпиримидин-3-он 10а (13 мг, 15%), N-замещенный гидразон 9а (61 мг, 44%).

1,3-диметил-5-(2-(тетрагидрофуран-2-ил)гидразоно)пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трион (9а). Красно-желтое маслообразное вещество. ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 13.02 ушир, 1H), 5.67 - 5.54 (м, 1H), 4.10 - 3.99 (м, 1H), 3.97 - 3.86 (м, 1H), 3.37 (с, 3H), 3.31 (с, 3H), 2.37 - 2.19 (м, 2H), 2.13 - 1.96 (м, 2H) м.д. ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl3) д 161.0, 159.5, 151.0, 116.0, 92.6, 69.2, 31.5, 28.6, 27.5, 24.6 м.д. HRMS (ESI): m/z [M + nNa]+ вычислено для С10Н14N4O4: 277.0907, найдено: 277.0902.

Фотолиз диазобарбитурата 2а в диоксане. После облучения в течение 60 мин 100 мг (0,55 ммоль) 2а с 371 мг (22 ммоль) бензофенона в 5,5 мл ТГФ из реакционной смеси были выделены: диметилпиримидин-3-он 10а (14 мг, 17%), N-замещенный гидразон 11а (36 мг, 24%),

5-(2-(1,4-диоксан-2-ил)гидразано)-1,3-диметилпиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трион (11а). Красное маслообразное вещество. ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 13.14 (ушир, 1H), 5.24 - 5. 14 (м, 1H), 4.02 - 3.89 (м, 2H), 3.82 - 3.67 (м, 4H), 3.37 (с, 3H), 3.33 (с, 3H) м.д. ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl3) д 160.7, 159.1, 150.8, 117.8, 85.1, 67.7, 66.2, 64.0, 28.7, 27.6 HRMS (ESI): m/z [M + nNa]+ вычислено для С10Н14N4O5: 293.0856, найдено: 293.0869.

1,3-диметилпиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (10а). Кристаллическое в-во, т.пл. 120-122^оС. ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 3.68 (с, 2Н, СН₂), 3.31 (с, 6Н, СН₃) м.д[54].

Фотолиз диазобарбитурата 2б в ТГФ. После облучения в течение 55 мин 100 мг (0,33 ммоль) 2б с 238 мг (1,3 ммоль) бензофенона в 4 мл ТГФ из реакционной смеси были выделены: N-замещенный гидразон 9б (31 мг, 25%).

1,3-дифенил-5-(2-(тетрагидрофуран-2-ил)гидразоно)пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трион (9б) желтое маслообразное в-во. ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 13.09 (ушир, 1H), 7.72 - 7.36 (м, 6H), 7.35 - 7.29 (м, 4H), 5.72 - 5.61 (м, 1H), 4.08 - 3.99 (м, 1H), 3.98 - 3.88 (м, 1H), 2.39 - 2.20 (м, 2H), 2.11 - 1.99 (м, 2H) м.д. 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) д 161.1, 159.2, 150.4, 134.7, 133.5, 129.6, 129.4, 129.4, 129.0, 128.7, 128.7, 115.9, 92.9, 69.3, 31.6, 24.5 м.д. HRMS (ESI): m/z [M + nNa]+ вычислено для С20Н18N4O4: 401.1220, найдено: 401.1228.

3.3.4 Сенсибилизированный фотолиз диазосоединения 3 в растворе ТГФ

Фотолитическое разложение диазосоединения 3 проводили в кварцевой пробирке в атмосфере азота УФ светом ртутной лампы среднего давления Hanau S81 (т.е. коротковолновым УФ светом с л > 210 нм). Раствор 100 мг (0,6 ммоль) диазодимедона 3 и 438 мг (2,4 ммоль) бензофенона в 6 мл ТГФ (свежеперегнанный над натрием) облучали УФ светом при 20-25°С в течение 75 минут. Растворитель удаляли из пробы в вакууме 10-15, затем 1-2 мм рт.ст. при температуре 25-35°С. К аликвоте реакционной смеси прибавляли необходимое количество внутреннего стандарта (1,1,2,2-тетрахлорэтан), растворяли в СDCl3 и немедленно анализировали с помощью спектроскопии 1Н ЯМР. Остаток хроматографировали на колонке с силикагелем (элюент: петролейный эфир/ацетон в градиентном режиме. После облучения реакционной смеси были выделены: димедон 13 (21 мг, 25%), (N-замещенный гидразон 12 (34 мг, 34%).

5,5-диметил-2-(2-(тетрагидрофуран-2-ил)гидразоно)циклогексан-1,3-дион (12). ¹H ЯМР (400 МГц, CDCl3) д 13.78 (ушир, 1H), 5.61 - 5.52 (м, 1H), 4.05 - 3.97 (м, 1H), 3.92 - 3.85 (м, 1H), 2.50 (д, J = 5.7 Гц, 4H), 2.34 - 2.23 (м, 1H), 2.23 - 2.12 (м, 1H), 2.08 - 1.96 (м, 2H), 1.06 (д, J = 2.8 Гц, 6H) м.д. ¹³C ЯМР (101 МГц, CDCl3) д 196.6, 193.7, 130.1, 92.9, 69.0, 52.5, 31.5, 30.7, 28.6, 28.5, 24.6. HRMS (ESI): m/z [M + nNa]+ вычислено для С12Н18N2O3: 261.1210, найдено: 261.1274.

Список используемой литературы

[1]. Kirmse W. 100 Years of the Wolff Rearrangement // Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193-2256.

[2]. Tidwell T.T. Ketenes // Wiley, New York, 1995, pp. 77-100.

[3].Ye T., Mc Kervey M.A. Organic Synthesis with б-Diazo Carbonyl Compounds // Chem. Rev. 94, 4, 1091-1160;

[4]. Regitz M., Maas G. Diazo compounds: properties and syntheses // M. Regitz, G. Maas. Orlando: Academic Press., 1986, 608 p.; Ando, W. Photochemistry of Diazocompounds. In: The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups // Ed. Patai, S., Wiley: Chichester - Toronto, 1978, P. 1, 439p

[5]. Korobitsyna I.K., Nikolaev V.A. // J. Org. Chem. USSR (Engl.Transl.) 1976, 12, 1252-1260

[6]. Nikolaev V.A., Korneev S.M., Terenteva I.V., Korobitsyna I.K. // J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 1845-1858

[7]. Nikolaev V.A., Popik V.V. // Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4483-4486

[8]. Kammula S.L., Tracer H.L., Shevlin P.B., Jones, Jr. M. // J. Org. Chem. 1977, 42, 2931-2932

[9]. Nikolaev V.A., Khimich N.N., Korobitsyna I.K. // Chem. Heterocycl. Comp. (Engl.Transl.) 1985, 21, 264-268

[10]. J. Cossy, D. Belotti, A. Bouzide, A. Thellend // Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 723-729

[11]. Ford, A.; Miel, H.; Ring, A.; Slattery, C. N.; Maguire, A. R.; McKervey, M. A. Modern Organic Synthesis with б?Diazocarbonyl Compounds // Chem. Rev., 2015, Vol. 115., 9981

[12] P. Magnus, D. Quagliato // J. Org. Chem. 1985, 50, 1621-1626.

[13] J. Froborg, G. Magnusson // J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6728-6733.

[14] J. Cossy, D. Belotti, N. K. Cuong, C. Chassagnard // Tetrahedron,1993, 49, 7691-7700.

[15] J. Cossy, D. Belotti, C. Leblanc // J. Org. Chem. 1993, 58, 2351-2354.

[16] J. Cossy, D. Belotti // Tetrahedron Lett. 1988, 29,6113-6114

[17] J. Cossy, C. Leblanc // Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3051-3052

[18] J. Cossy // Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4113-4116

[19] C. Kappe, G. Fдrber, C. Wentrup, T. Kappe // Chem. Ber. 1993, 126, 2357-2360

[20] G. Lowe, D. D. Ridley, J. // Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 2024-2029

[21] G. Stork, R. P. Szajewski // J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5787-5791

[22] C. J. Moody, C. J. Pearson, D. J. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 885-897

[23] M. Ulbricht, G. Tomaschewski, J.-U. Thurner // J. Prakt. Chem. 1989, 331, 873-877

[24] R. J. Spangler, J. H. Kim, M. P. Cava // J. Org. Chem. 1977, 42, 1697-1703.

[25] Beneke, J.; Schobert, R. б-Carboxy-в-Lactones from Photoinduced Ring Contraction of 3-Diazodihydrofuran-2,4-diones // Synthesis, 2013, Vol. 45, № 6, P. 773-776

[26] Jones M., Ando W., Hendrick M. E., Kulczycky A. et. al. Irradiation of Methyl Diazomalonate in solution. Reactions of singlet and triplet carbenes with carbon-carbon double bonds // J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 7469-7479

[27] Livinghouse T., Stevens R. V. A Direct Synthesis of Spiro-activated Cyclopropanes from Alkenes via the Irradiation of Isopropylidene Diazomalonate // J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6479-6482; б)

[28] Stevens R. V., Bisacchi G, B., Goldswith Z., Strouse C. E. Synthesis of Spiro-activated Cyclopropanes from Alkenes via the Irradiation of Isopropylidene Diazomalonate. A Reinvestigation // J. Org. Chem., 1980, 45, p. 2708-9.

[29] Химич Н. Н. Дисс. канд. хим. наук Синтез и Фотохимические Превращения Гетероаналогов Диазодимедона // ЛГУ, Л., 1989, с. 127.

[30] Bogdanova A., Popik V. V. Experimental and Theoretical Investigation of Reversible Interconversion, Thermal Reactions, and Wavelength-Dependent Photochemistry of Diazo Meldrum's Acid and Its Diazirine Isomer, 6,6-Dimethyl-5,7-dioxa-1,2-diaza-spiro[2,5]oct-1-ene-4,8-dione // J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14153-14162.

[31] Bogdanova, A.; Perkovic, M.W.; Popik, V.V. Structure and photochemistry of 18-diazo1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclononadeca-17,19-dione and its sodium and potassium complexes. Control of the ground-state conformation of 2-diazo-1,3-dicarbonyl fragment via host-guest complexation // J. Org. Chem., 2005, Vol. 70, № 24, P. 9867-9873.

[32] Meier, H.; Zeller, K.P. The Wolff Rearrangement of a-Diazo Carbonyl Compounds // Angew. Chem. Int. Ed. - 1975. - Vol. 14. - № 1. - P. 32-43.[33] Zeller, K.-P.; Meier, H.; Muller, E. Untersuchungen zur Wolff-Umlagerung--II : Die wanderungsfдhigkeit von wasserstoff, methyl- und arylgruppen // Tetrahedron - 1972. - Vol. 28. - № 23. - P. 5831-5838.

[34] Николаев В. А., Химич Н. Н., Коробицина И. K. О Фотолизе 5-Диазо-2,2-диметил-4,6-диоксо-1,3-диоксана (Диазоизопропилиден-малоновой Кислоты) // ХГС, 1985, 321-325.

[35] Shevchenko V.V., Khimich N.N., Platz M.S., Nikolaev V.A. Chemistry of diazocarbonyl compounds:XXVII. Thermolysis and photolysis of diazirines, derivativates of 1.3-diozane-4,6-dione // Russian J. of Org. Chem., vol. 42, №8, 2006, pp. 1232-1238

[36] Шевченко, В.В. Фотохимические превращения диазосоединений, диазиринов и сульфониевых илидов - производных циклических и ациклических малонатов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / Шевченко Владимир Васильевич - С-Петербург: 2006. - 167 с.

[37] Ulbricht, M.; Thurner, J.-U.; Siegmund, M.; Tomaschewski, G. Photochemical Wolff-rearrangement of cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds // Z. Chem. 1988. - Vol. 28. - P. 102.

[38] Rodina, L.L.; Malashikhin, S.A.; Galkina, O.S.; Nikolaev, V.A. Photochemical Reactions of Regioisomeric 2,2-Dimethyl-5,5-diphenyl- and 5,5-Dimethyl-2,2-diphenyl-Substituted Diazo Ketones of a Tetrahydrofuran Series // Helv. Chim. Acta - 2009. - Vol. 92. - № 10. - P. 1990-1998

[39] Nikolaev, V.A.; Galkina, O.S.; Sieler, J.; Rodina, L.L. Surprising secondary photochemical reactions observed on conventional photolysis of diazotetrahydrofuranones // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - № 20. - P. 2713-2716.

[40] Галкина, О.С. Химия возбужденных состояний диазотетрагидрофуранонов // Диссертация канд. химических наук , Санкт-Петербургский Государственный Университет, Санкт-Петербург, 2015.

[41] L. Rodina et al., Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 691 - 698

[42] Liudmila L. Rodina, Victor I. Baranovskii, Olesia S. Galkina, Valerij A. Nikolaev, Nina L. Tonogina, 
and Alexey V. Povolotskiy Light-Induced Reactions of Diazotetrahydrofuranone without 
Elimination of Nitrogen: Experimental and Mechanistic Study // J. Org. Chem. 2017, 82, 11399?11405

[43] Азарова К.В. ВКР «Синтез и фотохимические реакции диазоциклопентандионов», 2016

[44] N. Colak, Y. Yildirir// Acta Cryst., 2010, 66, 1784-1785

[45] V.F. Traven', I.I. Sakharuk // Chemistry of heterocyclic compounds, 2001, 37(3), 283-293

[46] Lei Li, J.-J. Chen // Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 12107-121011

[47] A. Archipov // Org. Lett., 2016, 18(14), pp 3406-3409

[48] J. Zheng, Qi Jifeng // Org. Lett., 2016, 18(1), pp 128-131

[49] Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 частях. Часть 1. Общая фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фак. мед. ин-тов. -- М.: Высш. шк., 1993. - 432 с.

[50] Popik V.V., Korneev S.M., Nikolaev V.A., Korobitsyna I.K. “An Improved Synthesis of

2-Diazo-1,3-diketones”.// Synthesis. - 1991 - P.195-198.

[51] Csizmadia, I.G.; Houlden, S.A.; Meresz, O.; Yates, P. Quantum Chemical Interpretation of Rotational Isomerism and Electronic Spectra of Alpha-Diazo Ketones // Tetrahedron. - 1969. - Vol. 25. - № 10. - P. 2121.

[52] Коробицына, И.K.; Николаев, В.А. Синтез и Свойства 2-Диазо-1,3-дикарбонильных Соединений. I. Получение, ИК и УФ Спектры 2-Диазо-1,3-дикетонов // ЖОрХ. - 1976. - Т. 12. - № 6. - С. 1244.

[53] Hua ZHANG A Convenient Synthesis of Novel Meldrum's Acid C60 Fullerene Derivatives //Chin. J. Chem., 2007, Vol. 25, No. 1]

[54] Deb, Mohit L.; Synlett 2009, (12), P1982-1984

Размещено на Allbest.ru