Феромоны и ювенильные гормоны насекомых

Размещено на http://www.allbest.ru/

МИНИСТЕРСТВО ВЫСШЕГО И СРЕДНЕГО СПЕЦИАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ УЗБЕКИСТАН

ФЕРГАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ФАКУЛЬТЕТ ЕСТЕСТВОЗНАНИЯ-ГЕОГРАФИИ

ВЫПУСКНАЯ КВАЛИФИКАЦИОННАЯ РАБОТА

на тему: «Феромоны и ювенильные гормоны насекомых»

Выпускницы 09.427-группы

направления химии 5440400

Собитовой Гавхарой

Научный руководитель: д.х.н.,

проф. А.Ибрагимов

Фергана - 2013

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Характеристика ювенильных гормонов и феромонов

1.1 Общее понятие о ювенильных гормонах

1.2 Физиологические свойства ювенильных гормонов

1.3 Химическая структура и свойства ювенильных гормонов

1.4 Деятельность института Биоорганической химии АН РУз в области химии феромонов

1.5 История открытия и общее понятие о феромонах

1.5.1 Классификация феромонов

1.5.2 Феромоны насекомых

1.5.3 Феромоны позвоночных

1.6 Применение феромонов

Глава 2. СИСТЕМА ХЕМОКОММУНИКАЦИИ НАСЕКОМЫХ И ПОЗВОНОЧНЫХ

2.1 МОРФОФИЗИОЛОГИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ВОСПРИЯТИЯ ОДОРАНТОВ НАСЕКОМЫМИ

2.2 ЯВЛЕНИЯ МОДИФИКАЦИИ ДИСТАНТНОЙ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ НАСЕКОМЫХ

2.3 ВОЗМОЖНОСТЬ СУЩЕСТВОВАНИЯ КОСВЕННЫХ ФАКТОРОВ МОДИФИКАЦИИ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ НАСЕКОМЫХ

2.4 Вомероназальная система позвоночных

2.4.1 Функции и механизмы работы вомероназального органа

Глава 3. СИНТЕЗ МАКРОЛИДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ АЦЕТИЛЕНОВЫХ ИНТЕРМЕДИАТОВ

3.1 СТЕРЕОРЕГУЛИРУЕМЫЙ СИНТЕЗ ОЛЕФИНОВ СИНТОНОВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕРОМОНОВ, ИСПОЛЬЗУЯ РЕАКЦИИ ВИТТИГА И ВИТТИГА-ХОРНЕРА

3.2 ПОЛУЧЕНИЕ ХИРАЛЬНЫХ СИНТОНОВ ДЛЯ СИНТЕЗА МАКРОЛИДОВ, СОДЕРЖАЩИХ АСИММЕТРИЧЕСКИЙ ЦЕНТР

3.3 ИССЛЕДОВАНИЕ КОНФОРМАЦИОННОГО СОСТОЯНИЯ 3-Z-ДОДЕЦЕНОЛИДА

Выводы

Список цитируемой литературы

ВВЕДЕНИЕ

Главной целью и движущей силой реализуемых в республике преобразований является человек, его гармоничное развитие, благосостояние, создание условий и действенных механизмов реализации интересов личности, стереотипов мышления и социального положения[1].

Важным условием развития Узбекистана является формирование совершенной системы подготовки кадров на основе богатого интеллектуального наследия народа и общечеловеческих ценностей, достижений современной культуры, экономики, науки, техники и технологий.

Национальная программа по подготовке кадров[2] соответствует положениям Закона Республики Узбекистан «Об образовании»[3], разработана на основе анализа национального опыта, исходя из мировых достижений в системе образования и ориентирована на формирование нового поколения кадров с высокой общей и профессиональной культурой, творческой и социальной активностью, умение самостоятельно ориентироваться в общественно-политической жизни, способных ставить и решать задачи на перспективу.

Программа предусматривает реализацию национальной модели подготовки кадров, создание социально-экономических, правовых, психолого-педагогических и иных условий для формирования всесторонне развитой личности, адаптации к жизни в современном изменяющемся обществе, осознанного выбора и последующего освоения образовательных и профессиональных программ, воспитание граждан, сознающих свою ответственность перед обществом, государством и семьей.

Актуальность темы. В настоящее время, в связи с достижением зерновой независимости Республики Узбекистан, повышаются требования к защитным мероприятиям по сохранности зернопродуктов. Сельскохозяйственная продукция в период переработки и хранения подвергается опасности повреждения многочисленными амбарно-складскими вредителями, наносящими огромный ущерб. Они не только уничтожают продукцию, но и ухудшают ее качество. Особое значение имеет количественная и качественная сохранность зерна, семян различных культур и продукции их переработки в Центральной Азии, где развитию и размножению вредителей благоприятствуют климатические условия. В связи с этим особый интерес представляет многостороннее и углубленное изучение феромонной коммуникации насекомых вредителей запасов.

Цель работы. Обобщить материалы по разработанным на сегодняшний день стереорегулируемым и другим методам синтеза компонентов феромонов некоторых видов мукоедов, используя ацетиленовые интермедиаты, реакции Виттига и Виттига-Хорнера в классическом и межфазном варианте. Обсудить методы получения асимметрических синтонов для синтеза хиральных непредельных макроциклических лактонов путем биотрансформации микроорганизмами и реакций восстановления с асимметрической индукцией. Исследовать конформационное строение основного компонента агрегационного феромона Cryptolestes pussilus.

Элементы научной новизны и практическая значимость работы. Обобщены и обсуждены материалы по структуре и действию различных видов феромонов, а также по разработке узбекскими учёными новых универсальных методов синтеза w-оксиненасыщенных кислот - основных предшественников макроциклических непредельных лактонов, компонентов агрегационных феромонов мукоедов. Приведены материалы по оптимизации процесса этерефикации двухосновных кислот без использования органических растворителей и спирта. Обсуждены новые пути синтезов Z-3-додеценолида и Z-5-тетрадецен-13(R,S)-олида на основе реакции Виттига и ацетиленовых интермедиатов. Показана перспективность использования биотехнологических методов, для получения хиральных синтонов для синтеза компонентов агрегационных феромонов мукоедов, биотрансформированных с помощью гриба Aspergillus niger и дрожжей Sacharomyces cerevisiae. Впервые обобщён материал по исследованию реакции восстановления с асимметрической индукцией и с применением (R,R)-винной кислоты, а также по изучению конформационного состояния основного компонента агрегационного феромона Cryptolestes pusillus цис-3-додеценолида с использованием метода молекулярной механики. Цитируемыми авторами разработаны новые методы синтеза цис-3-додеценолида - основного крмпонента агрегационного феромона Cryptolestes pusillus, используя ацетиленовые интермедиаты и реакцию Виттига.

Применяя реакции Виттига и Виттига-Хорнера в классическом и межфазном варианте, авторами получены w-оксиненасыщенные кислоты с различной конформацией двойной связи. Проведена оптимизации реакции этерефекации двухосновных кислот без использования в качестве растворителя спирта. Показана возможность получения хиральных синтонов для синтеза феромонов мукоедов методами биотехнологии, применяя грибы Aspergillus niger и дрожжи Sacharomyces cerevisiae. Ими разработан метод синтеза оптически активного метилового эфира 4 (R)-оксивалериановой кислоты - основного синтона для получения 14(R)-(Z,Z)-6,9- тетрадекадиенолида компонента агрегационного феромона Cryptolestes pusillus. Разработанные методы синтеза применимы для наработки феромонов мукоедов для их практического использования. Впервые авторами изучены двенадцать наиболее вероятных конформационных состояний Z-3-додеценолида с использованием метода молекулярной механики. Для наиболее устойчивой конформации определены геометрические параметры и локализации электрических зарядов.

ГЛАВА 1. ХАРАКТЕРИСТИКА ЮВЕНИЛЬНЫХ ГОРМОНОВ И ФЕРОМОНОВ

1.1ОБЩЕЕ ПОНЯТИЕ О ЮВЕНИЛЬНЫХ ГОРМОНАХ

Ювенильные гормоны -- гормоны насекомых, регулирующие их постадийное развитие. По своей химической природе -- изопреноиды, чаще всего - сесквитерпены. Впервые обнаружены в 1956 году американским энтомологом К. Уильямсом в брюшке самцов бабочки Hyalophora cecropia. Выделение, установление строения и первый химический синтез ювенильного гормона осуществлены группой американских учёных в 1967--1969.

1.2 ФИЗИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЮВЕНИЛЬНЫХ ГОРМОНОВ

Образуются у насекомых как с полным, так и с неполным превращением. Содержание ювенильного гормона в организме очень мало (10^-1-10^-2 мкг/г). Биосинтез и секреция ювенильного гормона осуществляются прилежащими телами (corpora allata) и начинаются под действием белкового активационного гормона, вырабатываемого нейросекреторными клетками мозга, с момента вылупления личинки из яйца. В течение личиночного периода ювенильный гормон тормозит активность другого гормона -- экдизона, который стимулирует рост личинки, ускоряет её линьку, и таким образом поддерживает нормальное развитие личинки до полной зрелости. Торможение осуществляется, по-видимому, путём репрессии генов. При последовательных линьках секреция ювенильного гормона постепенно уменьшается и на последней личиночной стадии резко затормаживается, в результате чего личинка под действием экдизона превращается в куколку. Таким образом сбалансированное взаимодействие ювенильного гормона и экдизона обеспечивает нормальное развитие насекомых. Ювенильный гормон проявляет также гонадотропную активность, влияет на диапаузу, стимулирует у некоторых насекомых выработку половых феромонов. Активностью ювенильного гормона обладают и другие изопреноиды, в частности ювабион, а также многие синтетические аналоги.

1.3 ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА И СВОЙСТВА ЮВЕНИЛЬНЫХ ГОРМОНОВ

Основой структуры ювенильных гормонов является сексви терпеновый скелет - они формально могут быть рассмотрены как производные фарнезола, в которых метильная группа в положениях C-3, C-7 и C-11 может быть замещена этильной; в номенклатуре IUPAC ювенильные гормоны рекомендуется именовать как метилзамещенные производные фарнезола с указанием, по необходимости, пространственной конфигурации замещения щ-изопренильного звена[4-6].

Физические свойства. Ювенильные гормоны представляют собой бесцветные оптически активные вязкие масла, нерастворимые в воде.

Применение ювенильного гормона и его аналогов в качестве инсектицидов, нарушающих нормальное развитие насекомых, даёт положительные результаты в борьбе с гусеницей хлопковой совки и другими опасными вредителями сельскохозяйственных растений и лесных пород. Hедостаток этих инсектицидов заключается в том, что максимум их эффективности приходится лишь на непродолжительный период превращения незрелой особи в зрелую. У некоторых высших растений обнаружены антагонисты ювенильного гормона, так называемые прекоцены (от англ. precoceous-- «скороспелый»), вызывающие преждевременный метаморфоз личинок, бесплодие и аномальное протекание диапаузы у насекомых. Прекоцены перспективны как «антигормональные» инсектициды.

1.4 ДЕЯТЕЛЬНОСТЬ ИНСТИТУТА БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ АН РУЗ В ОБЛАСТИ ХИМИИ ФЕРОМОНОВ

Общие данные.

Впервые изучена структура и функция компонентов ядов животных Центральной Азии - пауков каракурта Latrodectus tradecimgullatus и Segestria florentina, оc Vespa orientalis и germanica, а также зеленой жабы Bufo viridis и созданы эффективные сыворотки против ядов, используя конъюгаты токсинов - латротоксина, кобротоксина, токсинов скорпионов с синтетическими и природными полимерами, проявляющими высокую иммуногенность.

Разработаны методы получения важнейших гормонов и ферментов животного происхождения кальцитонина, паратгормона, самостостатина, тимусных пептидов и др.

Впервые проведено комплексное химическое изучение веществ хлопчатника и выделено более 100 индивидуальных соединений. Среди них органические аминокислоты, высокомолекулярные спирты и углеводороды, углеводы, витамины, многочисленные полифенольные соединения, представленные терпеноидными оксинафтальдегидами (госсипол и его спутники), флаваноидами (флавонолы, катехины, антоцианы, лейкоантоцианиды, проантоцианиды), производными бензо- дигидропирана (токоферолы), фитоалексинами.

Проведено комплексное изучение химических и физических свойств госсипола и его производных. Госсипол представляет собой уникальное вещество, дающее клатратные соединения включения со многими низкомолекулярными органическими соединениями. Получены монокристаллы 80 клатратов и методом рентгеноструктурного анализа установлено строение 30-ти из них. Раскрыты механизмы противовирусного, антихламидийного, иммуномодулирующего действия лекарственных препаратов, созданных на основе госсипола.

Изучены феромоны насекомых вредителей сельского хозяйства Узбекистана. Идентифицированы половые феромоны нескольких видов вредителей. Исследовано влияние на аттрактивность структуры компонентов феромонов и их синтетических аналогов, взаимовлияние компонентов феромонов, наличие в феромонной смеси синергистов, агонистов, антиокислителей.

Разработаны методы синтеза феромонов следующих видов насекомых: Agrotis segetum, Spodoptera exiqua, Lygus lineolaris, Pectinophora gossypiella, Sitotroga cerealela, Plodia interpunctella, Cryptolestes pusillus, Musca domestica, Ephestia elutella, Sitophylus granaries, Sitophylus oryzae, Plutella xylostella.

1.5 ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ И ОБЩЕЕ ПОНЯТИЕ О ФЕРОМОНАХ

Феромомны -- собирательное название веществ -- продуктов внешней секреции, выделяемых некоторыми видами животных и обеспечивающие химическую коммуникацию между особями одного вида. Первыми феромоны удалось обнаружить группе немецких исследователей, которые в 1956 году сумели выделить из желез самок шелкопряда вещество, привлекавшее самцов того же биологического вида. Полученное вещество было названо бомбикол -- из-за латинского названия шелкопряда, Bombyx mori.

Однако, ещё в XIX веке французский натуралист Жан-Анри Фабр обнаружил, что самка мотылька Saturnia pavonia может привлечь десятки самцов мотыльков в комнату, где она находится. Фабр предположил, что самка посылает самцам какие-то химические сигналы, которые человек не может уловить, однако проверить его предположение в те времена никто так и не смог. Лишь в конце 50-х годов XX века группе немецких ученых под руководством Адольфа Бутенандта удалось экстрагировать секрет желез самок бабочек шелкопряда (Bombyx mori), разобрать его на составные компоненты методом хроматографии и показать, что лишь на одно из полученных веществ самец реагирует так же, как на присутствие самки (трепетанием крыльев). Чтобы получить 6 граммов этого вещества, потребовалось 500 тысяч бабочек. В 1959 году энтомологи Питер Карлсон и Мартин Лушер предложили называть феромонами (от греческого pherо - несу и hormао - возбуждаю) вещества, которые животное какого-либо вида выделяет в окружающую среду и которые вызывают определенные поведенческие или нейроэндокринные реакции у другого животного того же вида. Термин прижился и стал весьма распространенным не только в научной,но и в популярной прессе.

Чтобы понять, что же такое феромоны, можно вспомнить о гормонах. Гормоны - это химические вещества, которые словно связывают в единое целое весь организм, обеспечивая быстрый обмен информацией между его частями. Ту же самую роль играют и феромоны, только их задача - связывать индивидуумов, принадлежащих к одному и тому же виду животных, в пары, семьи и сообщества. Изначально феромоны, по определению, считались видоспецифичными сигналами. Сейчас наблюдается тенденция к расширению взгляда на феромоны, и к их семейству нередко причисляют любые вещества, задействованные в "химическом" общении животных.[11-13] К настоящему времени уже открыты феромоны рептилий, рыб и млекопитающих (в том числе приматов). Но, конечно, самый интригующий вопрос - существуют ли человеческиеферомоны?

1.5.1 КЛАССИФИКАЦИЯ ФЕРОМОНОВ

Феромоны модифицируют поведение, физиологическое и эмоциональное состояние или метаболизм других особей того же вида. Как правило, феромоны продуцируются специализированными железами.

По своему воздействию феромоны делятся на два основных типа: релизеры и праймеры. Релизеры -- тип феромонов, побуждающих особь к каким-либо немедленным действием и используются для привлечения брачных партнёров, сигналов об опасности и побуждения других немедленных действий. Праймеры используются для формирования некоторого определённого поведения и влияния на развитие особей: например, специальный феромон, выделяемый пчелой-маткой. Это вещество подавляет половое развитие других пчёл-самок, таким образом превращая их в рабочих пчёл.

В качестве отдельных названий некоторых типов феромонов можно привести следующие:

1. эпагоны -- половые аттрактанты;

2. одмихнионы -- метки пути, указывающие дорогу к дому или к найденной добыче, метки на границах индивидуальной территории;

3. торибоны -- феромоны страха и тревоги;

4. гонофионы -- феромоны, индуцирующие смену пола;

5. гамофионы -- феромоны полового созревания;

6. этофионы -- феромоны поведения.

Феромоны, или другими словами, половые аттрактанты - это душистые летучие вещества с небольшой молекулярной массой, выделяемые в малых количествах практически всеми представителями животного мира. Эти вещества, попадая в воздух, воспринимаются чувствительными рецепторами органов обоняния, которые передают "возбуждающий" сигнал в кору больших полушарий.[14-17]

(Существует дополнительный орган обоняния -- вомероназальный -- две крошечные трубочки, расположенные в основании носовой перегородки, вблизи косточки под латинским названием «vomer». Этот орган-малыш улавливает только феромоны -- более увесистые, чем молекулы душистых веществ, пахучие вещества, через которые передается важнейшая информация.)

1.5.2 ФЕРОМОНЫ НАСЕКОМЫХ

Феромоны используются насекомыми для подачи самых разных сигналов. Упомянутый во вступлении к статье бомбикол использовался самками шелкопряда для поиска полового партнёра, однако на этом влияние феромонов на регулирование жизни насекомых не ограничивается.

Например, муравьи используют феромоны для обозначения пройденного пути. По специальным меткам, оставляемым по дороге, муравей может найти дорогу обратно в муравейник. Также, метки, делаемые при помощи феромонов показывают муравейнику путь к найденной добыче. Отдельные запахи используются муравьями для подачи сигнала об опасности, что провоцирует у особей либо бегство, либо агрессивность [18-22].

1.5.3 ФЕРОМОНЫ ПОЗВОНОЧНЫХ

Ввиду достаточно сложных поведенческих реакций феромоны позвоночных изучены слабо. Существует предположение, что рецептором феромонов у позвоночных является вомероназальный (якобсонов) орган. Исследование человеческих феромонов находится пока ещё на зачаточной стадии. Известно, что в поте некоторых мужчин находятся вещества, привлекающие женщин. Также отмечено, что в большимх женских коллективах менструальный цикл со временем синхронизируется, протекая одновременно у большинства женщин. Эта особенность также приписывается воздействию человеческих феромонов.

Феромоны человека участвуют в регуляции синтеза половых и иных гормонов, а вомероназальная система непосредственно влияет на формирование мозга человеческого эмбриона. Основанные на человеческих запахах вариации природных ароматов можно с успехом использовать как средства повышения потенции, усиления чувственности, устранения проблем аноргазмии (поскольку ароматы оказывают стимулирующее действие на вомероназальный орган. Все эти ароматы, содержат «магические молекулы», которые, помимо стимуляции сексуальной сферы, являются мощными природными антидепрессантами.

Они во многом определяют сексуальную привлекательность женщин и мужчин. Запахами эти феромоны практически не обладают, но действуют в очень малых количествах на рецепторы вомеронозального органа, а через него на функции, которые контролируются гипоталамусом (половое желание, половая готовность, глубокие эмоции, уровень гормонов, зрелость, агрессия или покорность и др.).

Забытый язык. Когда-то люди в совершенстве владели языком запахов. И хотя он давно уже нами забыт, его смысл хранит генетическая память. Почему ничем не примечательный мужчина может показаться нам таким обаятельным? А что заставляет обходить десятой дорогой человека, охваченного печалью или злостью? В обеих случаях причиной являются микроскопические вещества под названием феромоны. В отличие от богатых ароматов свежеиспеченного пирога, «эмоциональные запахи» мы не осознаем, однако это ничуть не мешает этим серым кардиналам тайно управлять нашей сексуальностью и настроением.

Феромоны улавливает крошечный вомероназальный орган, расположенный в носовой перегородке, и пересылает «для перевода» в специальный отдел головного мозга. Когда мы раздражены или плохо себя чувствуем, испускаем репелленты. Этот запах не нравится окружающим, поэтому они всячески стараются нас избегать. А вот ощущая душевный подъем или уверенность в себе, мы излучаем аттраканты. И нас замечают, любят, нам симпатизируют! Нос всему голова. Читать послания феромонов умеют 98 процентов людей. Среди них попадаются настоящие «полиглоты». Например, слепой пианист Джордж Ширинг на запах мог определить степень привлекательности вошедшей в комнату дамы. Многие с завязанными глазами безошибочно отберут одежду, принадлежащую их сексуальному партнеру. А женщины-полицейские порой отличаются столь тонким обонянием, что чувствуют присутствие преступников по одному только… исходящему от них запаху страха. Парное сочетание. Почему в одного мужчину женщины влюбляются с первого взгляда, а другой вызывает отвращение, будь он хоть трижды Брэд Питт! Все зависит от того, подходит ли нам запах его иммунной системы. Мужчина со сходным иммунитетом вряд ли понравится. В нашей генетической памяти тут же предупредительно мигнет красный сигнал опасности: идентичный обмен веществ и генотип - не слишком удачное «наследство» для будущего ребенка. Кстати, по этой же причине не приветствуются браки между родственниками. Их иммунные системы похожи, как две капли воды, и шансы двум «бракованным» генам встретиться увеличиваются. Зато чем больше мужчина нравится, тем сильнее его иммунотип отличается от вашего и тем лучший генетический набор получит ребенок. Где-то в центральной Африке есть племя, в котором до сих пор выбирают супругов по «нюху». И как утверждают исследователи, почти никогда не ошибаются. Ну а если хотите убедиться в правильности своего выбора, поцелуйтесь с любимым. Приятные ощущения не пропадают? Не сомневайтесь, перед вами суженый. Секрет Мэрилин Монро. Декольтированное платье, пухлые губы, особый состав краски для волос? Вовсе нет. Люди, которые входят в ранг секс-символов, выделяют в воздух больше половых феромонов. А те гипнотически влияют на умы и сердца противоположного пола. Ученые полагают, что особенно интенсивно секс-феромоны продуцируют блондинки и рыжие. Между прочим, 10 процентов мужчин тоже имеют в своем поте вещества, которые делают их особенно привлекательными для дам. А их рядовые собратья с весьма заурядным набором феромонов недоумевают: почему этот коротышка Том Круз кажется женщинам таким сексуальным? Карта тела. Разумеется, каждая клеточка нашего тела не источает феромоны. Они «обитают» на строго отведенной для них территории. У мужчин, например, мощнейший источник феромонов -- сперма. Сексологи заметили, что у женщин, не чувствующих ее запах по причине расстройства обоняния, страдает сексуальность. Большое количество феромона андростерона выделяется вместе с потом. Источником феромонов является кожа, волосы и подмышечные впадины -- причем как у мужчин, так и у женщин. А самый мощный женский феромон -- копулин -- присутствует в выделениях вагины. Самое простое средство -- это духи, обогащенные половыми аттракантами. Обычный парфюм, безо всяких «привораживающих» добавок, тоже может усилить собственное очарование! Ненавязчивый и окутывающий вас, который хочется вдыхать до бесконечности, он усиливает сигналы, посылаемые вами потенциальному спутнику жизни. Но не злоупотребляйте духами -- громкий хор их многочисленных композиций заглушает тоненький голосок феромонов. Чтобы пробудить в себе чувственность и усилить выработку собственных половых феромонов, придуманы смеси-афродизиаки: Для светловолосых. Смешайте сухие травы: 6 лепестков розы, столько же лепестков фиалки, по щепотке мяты и шалфея, 10 листьев вербены. Залейте 50 мл спирта и настаивайте неделю. Затем процедите. Наносите на запястья и под колени, лучше всего после захода солнца. Для темноволосых. В 50 мл спирта добавьте одну чайную ложку цветов сирени, по капле эфирного масла гвоздики и жасмина. В другую емкость с таким же количеством спирта бросьте по щепотке мяты и базилика. Настаивайте неделю. Когда настой будет готов, наносите на запястья по одной капле первого состава, а сверху -- по капле другого. Лучше всего, по утверждениям знатоков, «зелье» действует до полудня. Школа обольщения. Если хотите понимать язык феромонов, дышите не ртом, а носом. Причем ученые считают, что особенно чувствительна к феромонам левая ноздря. Не сидите на строгих диетах. Иначе организм начнет выводить через поры продукты распада белков, и кожа приобретает специфический запах. А усиленное выделение репеллентов красноречиво поведает окружающим об эмоциональном спаде, неизбежно сопровождающем жертву инквизиторских диет. Феромон в чистом виде. Собираясь повышать свою сексуальность, будьте осторожны с антиперспирантами. Особенно перед свиданием. Они приостанавливают процесс потоотделения, а вместе с ним и выработку феромонов. Правда, впадать в другую крайность тоже не стоит. Резкий запах пота создает серьезные помехи сексуальным посланиям, к тому же не всем мужчинам нравится столь «жесткий натурализм». Как сказал один древнеримский мудрец: «Лучшим ароматом женщины является естественный запах, когда от нее ничем больше не пахнет». В зачаточной форме. Мужчинам легко определить, когда у женщины наступает наиболее благоприятный период для зачатия. Дело в том, что при овуляции у нее меняется состав феромонов. Мужчины это чувствуют и подсознательно у них возникает порыв подарить даме сердца, например, цветы. Женщины тоже меняют стиль поведения. Они хотят флиртовать, носить откровенные наряды. Существует и наглядный признак «готовности»: в этот период кожа как бы слегка светлеет, а груди становятся более симметричными.

Секретное оружие. Ученые стали изучать феромоны совсем недавно. Всего их было открыто 20, и большинство из них к сексуальным ароматам никакого отношения не имеют. Со временем «привораживающие» стали использовать в парфюмерии. А остальные… соблюдая строжайшую конспирацию, изучают секретные службы. Ведь с помощью микроскопических доз пахучих молекул можно манипулировать сознанием и поведением человека. Говорят, последние разработки связаны с воздействием феромонов на память и внушение. Если в секретных лабораториях расшифруют индивидуальный запах человека, то сильно облегчат жизнь следователям: преступника можно будет вычислить за считанные минуты по личному «отпечатку запахов». А как пригодились бы феромоны в медицине! Врачи могли бы использовать их в лечении гормональных нарушений. Кстати, уже доказано, что запах мужского пота, насыщенного феромонами, не только улучшает настроение женщин, но и способен… менять уровень гормона, регулирующего репродуктивную функцию. Для многих из нас запах тела чернокожих кажется слишком резким. А вот для представителей монголоидной расы «бледнолицые» пахнут просто невыносимо.

1.6 ПРИМЕНЕНИЕ ФЕРОМОНОВ

Феромоны нашли своё использование в сельском хозяйстве. В сочетании с ловушками разных типов, феромоны, приманивающие насекомых, позволяют уничтожать значительные количества вредителей. Также, распыление феромонов над охраняемыми сельскохозяйственными угодьями позволяет обмануть самцов вредителей и таким образом снизить популяцию вредных насекомых -- ввиду того, что самцы, привлечённые более сильным синтетическим запахом, не смогут найти самку для спаривания. Многие феромоны насекомых ученые научились синтезировать искусственно. Антропогенное загрязнение окружающей среды, отражающееся на одорантном составе атмосферы, создает условия для модификации дистантной хемокоммуникации насекомых. Модификация заключается в ингибировании или активации восприятия феромонов под влиянием некоторых поллютантов, а также в дезориентации насекомых отдельными ксенобиотиками-одорантами и синтетическими аналогами феромонов. Обсуждены возможности появления косвенных факторов модификации дистантных химических связей насекомых.[23-25]

ГЛАВА 2. СИСТЕМА ХЕМОКОММУНИКАЦИИ НАСЕКОМЫХ И ПОЗВОНОЧНЫХ

В результате длительной эволюции у разных групп насекомых выработались специфичные системы дистантной хемокоммуникации. Они основаны на восприятии насекомыми слабых, но информационно ценных химических сигналов из комплекса природных одорантов с больших расстояний (до сотен метров) [4, 14, 31]. В атмофере природных экосистем всегда присутствовали различные естественные одоранты биотического и абиотического происхождения. Их состав и количество до начала интенсивного техногенного загрязнения атмосферы, по-видимому, мало изменялись в биотах в течение больших промежутков времени (десятков, сотен, тысяч и, вероятно, миллионов лет). Существенные качественные и количественные изменения комплекса пахучих веществ в экосистемах, видимо, либо были относительно кратковременными и квазиобратимыми (например, в .периоды вулканической активности, при пожарах), либо происходили довольно медленно (в результате естественной смены флор и фаун). В таких условиях эволюции хеморецепторы и связанные с ними структуры центральной нервной системы (ЦНС) насекомых, очевидно, «успевали» претерпеть необходимые морфофизиологические изменения. Это позволяло специализированным хеморецепторам выполнять роль приемников конспецифичных сигналов, а соответствующим структурам ЦНС осуществлять их адекватный анализ[26-28].

При возрастающем техногенном загрязнении окружающей среды, быстрой антропогенной перестройке биот и экологических модификациях биоценозов [4,41] ситуация в атмосфере как канале хемокоммуникации ряда экосистем коренным образом стала меняться. В настоящее время качественные и количественные преобразования комплекса одорантов во многих экосистемах происходят сравнительно быстро и необратимо, особенно в урбо- и агроэкосистемах. В их атмосферу усиливается поток токсичных газов, встречающихся в природе (сернистого ангидрида, аммиака, формальдегида, сероводорода и др.), а также разнообразных ксенобиотиков-одорантов [15,41]. Весьма специфичная атмосфера формируется в закрытых сооружениях (цехах, складах, теплицах и т. д.) с аттрактивными для насекомых органическими субстратами, часто защищаемыми от воздействия насекомых-вредителей пахучими ксенобиотиками (репеллентами, пестицидами).

Какие изменения могут происходить в хемокоммуникации насекомых под влиянием указанных факторов? Попытаемся проанализировать имеющиеся данные и высказать некоторые соображения по этой проблеме, несомненно, важной в теоретическом и прикладном аспектах. Но прежде необходимо остановиться на вопросах построения системы хемокоммуникации и механизмов дистантной хеморецепции насекомых в естественных условиях.

Систему хемокоммуникации насекомых [33] образуют: 1) отправитель сигнала (насекомое); 2) передатчик (пахучие железы насекомого); 3) канал связи (атмосферный воздух либо другие субстраты); 4) источники-модификаторы ' физико-химических условий в канале связи (феромоны других видов, пахучие ксенобиотики, прочие одоранты и вообще факторы, очевидно, не только способные ингибировать, но и активировать хемокоммуникацию); 5) приемник (хеморецепторы); 6) получатель сигналов (насекомое, хеморецепторы которого воспринимают информационно ценные химические сигналы).

Материальными носителями внутривидовой (и в определенной степени межвидовой) хемокоммуникации насекомых служат сложные феромонные сигналы. Их специфика определяется физико-химическими свойствами и соотношениями веществ, входящих в состав феромона, а также пространственно-временной организацией образуемых ими облаков [34]. В силу своих биологических функций феромоны состоят из веществ с небольшой молекулярной массой (до 400 дальтон) и у разных отрядов насекомых, как правило, представлены органическими соединениями различных классов [21,34]. На видовом уровне конспецифичность феромонов определяется не только составом и соотношением, но и формой изомерии (структурной, геометрической, оптической) их компонентов [7, 17, 21, 34]. В состав феромонов могут входить: 1) их биохимические предшественники; 2) продукты метаболизма феромонной железы; 3) основные компоненты, стимулирующие полетную реакцию самца и его дистантную ориентацию; 4) дополнительные компоненты, способствующие целенаправленному поиску источника феромона и посадке вблизи него; 5) компоненты близкого действия, ответственные за конспецифичное поведение при ухаживании и спаривании; 6) компоненты близкого действия, ответственные за географическую изоляцию популяции [19].

Несмотря на определенные достижения в исследовании системы химических связей, в ней, как и в механизмах хеморецепции насекомых, много неясного [7, 35], в связи с чем разработки практического использования феромонов в основном ведутся пока эмпирическим методом [ 39].

2.1 МОРФОФИЗИОЛОГИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ВОСПРИЯТИЯ ОДОРАНТОВ НАСЕКОМЫМИ

Восприятие запахов у насекомых осуществляется с помощью обонятельных сенсилл разных типов, расположенных в основном на антеннах [11,18,36]. Обонятельные раздражители попадают к рецепторным мембранам нейронов через кутикулярные поры сенсилл благодаря особой стимулопроводящей системе, важным элементом которой являются поровые трубочки [18,34]. Предположение, что предварительную селекцию молекул одорантов из внешней среды может осуществлять пленка, покрывающая кутикулярные поры сенсилл, спорно [34].

Молекулы феромонов воспринимают рецепторы нескольких типов сенсилл (в частности, трихоидных, базиконических, плакоидных) [17, 34]. Например, у чешуекрылых на половой феромон и его компоненты реагируют в основном рецепторы длинных (~60 мкм) трихоидных и базиконических сенсилл, а короткие трихоидные сенсиллы (~15 мкм) преимущественно служат для восприятия запахов пищи и других одорантов. Однако у некоторых бабочек отдельные нейроны коротких трихоидных сенсилл могут реагировать и на половой феромон или его минорные компоненты. У медоносных пчел к восприятию разных феромонов (опасности, плечиной матки, железы Насонова) способны нейроны плакоидных сенсилл [17, 34].

В длинных трихоидных сенсиллах выделено три типа рецепторных нейронов(А, В, С). Нейроны каждого из них возбуждаются разными компонентами конспецифичного полового феромона, хотя нейроны типа С могут реагироватьи на половые аттрактанты других видов насекомых. Вообще в антеннальныхсенсиллах имеются нейроны, специализированные и генерализованные квосприятию тех или иных одорантов.

Хеморецепции насекомых подвержены в основном гидрофобные одоранты, которые в сенсиллах антенн подаются в гидрофильную среду. Считается, что придает гидрофильные свойства одорантам или обеспечивает их солюбилизацию особая группа Полифункциональных белков, связывающих одоранты. Они же могут переносить одоранты (феромоны) от кутикулярных пор сенсиллы через ее лимфу к мембранам рецепторных нейронов. Элементами акцепторов одорантов на мембранах этих нейронов, видимо, являются белки другой группы -- собственно рецепторные протеины.

Белки-переносчики подразделяются на три подсемейства, «обслуживающие» соответствующие группы рецепторных нейронов. В частности, имеются протеины, транспортирующие специфические одоранты (компоненты феромонов) к нейронам-специалистам, а также белки, перемещающие неспецифические вещества к нейронам-генералистам. Выяснена структура белков-переносчиков у нескольких видов чешуекрылых, выделены ДНК и РНК, обеспечивающие их синтез в сенсиллах.

Попав на мембрану рецепторного нейрона, молекула одоранта (феромона) соединяется с белковой или липидной молекулой посредством водородных связей. При этом запускается цепь процессов, приводящих к возникновению потенциала действия. Затем необходим быстрый катаболизм молекул одоранта. Он осуществляется соответствующими ферментами. В частности, показано, что полупериод ферментативного распада полового феромона на спирты, альдегиды, кислоты и эфиры жирных кислот в сенсиллах самцов шелкопрядов равен 2,5--3,5 мин, у самок ~0,5 мин. При этом соответствующие ферменты, видимо, не обладают большой субстратной избирательностью, хотя менее активны по отношению к изомерам конспецифичного полового феромона. Считается, чо инактивация феромонов может также происходить за счет их блокирования избытком феромонсвязывающих белков.

Описанная схема начального этапа восприятия одорантов согласуется с «хемо-рецепторной» концепцией современной биомембранологии, предполагающей, в частности, перенос молекул одорантов особыми белками к мембранам рецепторных нейронов [20,37].

От антеннальных нейронов ольфакторная информация поступает в мозг. Очевидно, в связи с наличием в сенсиллах нейронов-специалистов и генералистов в дейтоцеребруме также имеются два соответствующих класса ольфакторных нейронов [18]. Полагают, что каналы, связывающие указанные типы антеннальных и дейтоцеребральных нейронов, обеспечивают обнаружение каких-либо одорантов (канал между нейронами-генералистами) и определение соотношения компонентов в смеси одорантов (канал между нейронами-специалистами) . Возможно, существуют изолированные пути проведения возбуждения от антеннальных нейронов-специалистов к ассоциативным и двигательным клеткам ЦНС. Считается, что именно это позволяет насекомым в естественных условиях, как правило, вычленять отдельные одорантные стимулы из сложных смесей запахов [ 36]. При этом даже сходные по строению вещества вызывают разную реакцию насекомых [11].

2.2 ЯВЛЕНИЯ МОДИФИКАЦИИ ДИСТАНТНОЙ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ НАСЕКОМЫХ

Несмотря на способность насекомых к избирательному восприятию информационно значимых для них одорантов, часто под воздействием природных и антропогенных факторов происходит модификация ольфакторной связи у многих видов разных отрядов. Так, установлено, что отдельные растительные семиохемики и некоторые компоненты феромонов одних видов насекомых могут быть синергистами либо ингибиторами половых аттрактантов других видов Insecta [6,17,31,32]. Известно также, что пространственная дезориентация полов конкретного вида насекомого происходит при искусственном насыщении атмосферы экосистемы ингибиторами полового феромона (этого вида) или его синтетическими аналогами [7, 31, 39]. Все эти явления лежат в основе различных методов либо усиления аттрактивности приманок, либо нарушения ольфакторной связи насекомых-вредителей в агроэкосистемах [39,]. Методы дезориентации насекомых-вредителей (например, хлопковой моли, некоторых листоверток, розового коробчатого червя и др.) с эффективностью до 80--90% и выше получают все большее распространение (особенно в США и в Западной Европе). При этом площади агроэкосистем, подверженных воздействию больших количеств аналогов феромонов (десятки граммов на 1 га), составляют тысячи гектаров [39].

Есть основания полагать, что отдельные антропогенные загрязнители атмосферы могут выступать в роли аттрактантов (в том числе половых), синергистов, ингибиторов феромонов или репеллентов. В частности, подтверждается предположение о возможности нарушения техногенными поллютантами хемоком-муникации у тех насекомых (например, у некоторых жуков), в состав феромонов которых входят сравнительно простые органические соединения (фенол, пентадекан, гептанол и т. п.), содержащиеся и в промышленных газовых выбросах [35]. Так, для самцов Cosstelytra zealandica White в полевых условиях сильно ат-трактивны фенол в смеси с формальдегидной смолой, а также 2-фтор- и 4-фтор-фенол. Это объясняется присутствием фенола в составе полового феромо-аа данных жуков и особенностями конфигурации молекул .указанных фторфенолов [17]. Напротив, 3-фторфенол и другие галоид- и метилзамещен-ные фенолы являются для указанных жуков репеллентами, причем могут снижать аттрактивность их природного феромона и фенилформальдегидной смолы на 90%. В полевых условиях отмечена высокая аттрактивность некоторых алкил-и алкенилфенолов, например 4-( 1-пропенил) фенола и 2-( 1-пропенил) фенола, для хуков-листоедов Diabrotica barberi Le Conte. Обнаружена аттрактивность акриловых автомобильных красок для некоторых видов жуков и двукрылых. Отмечена способность паров формальдегида блокировать реакции самцов чешуекрылых на половой феромон самок и реакции последних на запах стимулятора секреции феромона. Методом электроантеннограмм установлено, что хеморе-цепторы самцов яблонной плодожорки реагируют на запах микроколичеств ксе-нобиотиков-хемостерилянтов и инсектицидов, причем тем активнее, чем ниже концентрация данных веществ в атмосфере [26, 40]. Принудительная обработка этих насекомых 1%-ным раствором хемостерилянта диматифа подавляет их чувствительность к феромону в течение нескольких суток на 20--30%. Аналогичный эффект наблюдается при рентгеновском облучении яблонной плодожорки в дозе 40 кР [27, 40].

Синтетические половые феромоны часто испытывают, а также используют в ловушках в виде растворов с различными органическими соединениями (ароматическими углеводородами, маслами, ацетоном, метиленхлоридом и др.) [21]. Для защиты феромонов от разрушающего воздействия физико-химических факторов окружающей среды (в том числе атмосферных загрязнителей) применяют органические антиоксиданты [21]. При этом не всегда учитываются способности указанных веществ изменять свойства феромонов или влиять на их восприятие. Показано, например, что органические растворители (и их технические примеси) по-разному модифицируют биологическую активность феромонов. Так, в зависимости от типа растворителя и вида насекомого могут происходить снижение (иногда в 10 раз), утрата либо, наоборот, многократное повышение аттрактивности феромонов. Обнаружено также, что часто используемая для диспенсеров феромонных ловушек красная резина содержит вещества (например, 1,2-дианалиноэтан), при взаимодействии с которыми компоненты феромонов химически трансформируются и в значительной степени изменяют аттрактивные свойства [12].

Модификация реакций насекомых на половые феромоны и другие аттрактанты в присутствии родственных им соединений [30], очевидно, наиболее выражена при определенных условиях. Так, отмечено, что при высокой численности популяции плодовой листовертки ее самцы проявляют низкую избирательность к аттрактантам и привлекаются запахами различных сочетаний 12--14 атомных аттрактивных соединений [30]. Наоборот, при низкой численности популяции самцы реагируют в основном на смеси из 12 атомных соединений с двойной связью в 8-м положении.

Хеморецепторы большинства насекомых весьма чувствительны к химическому составу конспецифичных половых феромонов. Обычно незначительное изменение длины углеродной цепочки молекул феромона многократно ослабляет реакцию на них дистантных хеморецепторов [34]. Достаточно высокая ат-трактивность модифицированных молекул феромона наблюдается только в том случае, если их концентрация в атмосфере превышает пороговую для природного феромона на несколько порядков [ 34]. Но у некоторых насекомых не обнаруживается высокой избирательности в отношении исходных и модифицированных молекул полового аттрактанта. Например, самцы двулетней листовертки активно реагируют на дифтораналог полового феромона самок. Для самцов некоторых жуков также сильно аттрактивны отдельные галогензамещенные и алкил-производные аналоги феромонов. Кроме того, нередко на половые феромоны растительноядных насекомых привлекаются виды из других отрядов Insecta, не всегда являющиеся энтомофагами этих фитофагов [22].

Особую группу составляют природные и искусственные вещества с репеллен-тными свойствами. Причем обнаруживается, что деление пахучих веществ на аттрактанты и репелленты весьма условное. Во-первых, установлено, что для различных видов насекомых отдельные летучие вещества в высоких концентрациях репеллентны или малопривлекательны (даже феромоны), а в низких -- аттрактивны [18, 34]. Во-вторых, репеллентность некоторых соединений проявляется лишь до определенных концентраций и по отношению к отдельным группам насекомых [18]. Так, для пчел многие кетоны репеллентны, а, например, для хлопковой моли ацетон является синергистом ее полового аттрактанта. Авторами отмечено репеллентное действие энтомологического клея «Пестификс» на синантропного муравья Monomorium pharaonis L. Между тем этот клей, как известно, успешно используется для фиксации чешуекрылых и некоторых других насекомых в феромонных ловушках.

Таким образом, при поступлении в атмосферу экосистем синтетических аналогов феромонов и других аттрактантов (способных конкурировать с природными), а также репеллентов, природных или искусственных ингибиторов и синергистов феромонов возникают условия непосредственной модификации дальней химической связи насекомых. В ряде случаев разные формы модификации (массовая дезориентация, отпугивание насекомых или, напротив, их привлечение в феромонные ловушки) искусственно создаются в течение многих лет на значительных территориях (в системе мероприятий по защите агроэкосистем и лесов от насекомых-вредителей). Последствия попадания в природные и сельскохозяйственные экосистемы техногенных биологически активных одорантов, очевидно, могут быть самыми различными и неожиданными. В частности, не исключено, что синтетические феромоны, используемые для дезориентации насекомых-вредителей, могут аналогично влиять на поведение их энтомофагов. Ведь для последних феромоны жертв нередко являются кайромонами [35]. Прогнозировать подобные процессы сложно, но актуальность таких исследований очевидна.

В отношении механизмов модификации восприятия феромонов насекомыми высказываются различные гипотезы. В них в самых общих чертах представлены варианты ослабления или усиления процессов хеморецепции феромонов под влиянием молекул одорантов-модификаторов, проникших в антеннальные сенсиллы [6,34]. Несомненно, дальнейшая разработка и проверка подобных гипотез очень важны в теоретическом и прикладном аспектах. И результативность таких исследований в первую очередь будет зависеть от степени изученности процессов хеморецепции насекомых в норме.

2.3 ВОЗМОЖНОСТЬ СУЩЕСТВОВАНИЯ КОСВЕННЫХ ФАКТОРОВ МОДИФИКАЦИИ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ НАСЕКОМЫХ

Антропогенная деятельность в той или иной степени затрагивает все процессы, происходящие в экосистемах. Видимо, существуют и косвенные факторы модификации дальней химической связи насекомых, которые можно разделить на: 1) обусловленные химическим загрязнением почв и пищи насекомых и 2) порожденные антропогенным изъятием популяций (видов) живых организмов из биоценозов или, наоборот, широкомасштабным антропогенным привнесением в экосистемы новых, не характерных для них организмов (растений, животных, бактерий, вирусов и т. п.). Роль второй группы факторов в изменении одорантного состава атмосферы экосистем по крайней мере в основных чертах очевидна, а потому не требует особых пояснений в рамках данной статьи. Несколько подробнее следует, видимо, остановиться на роли факторов первой группы. Данные по биохимической экологии насекомых (см. обзор [35]) позволяют считать, что их метаболические процессы, в том числе биосинтез феромонов, коэволюционно связаны со многими обменными процессами в различных компонентах экосистем, в первую очередь в фитоценозах. Так, установлено, что фито-метаболиты могут быть сигнальными веществами, стимулирующими или ингибирующими биосинтез феромонов насекомых. Кроме того, они могут служить биохимическими предшественниками феромонов или прямо использоваться в качестве последних[35]. Вообще нередко прослеживается зависимость между качеством и количеством феромонов, выделяемых насекомыми, и состоянием их пищевых субстратов [21,34,35]. Обычно это свойственно моно- или олигофагам. Так, у жуков-короедов биосинтез феромонов, их конспецифичность и активность могут обусловливаться составом не только потребляемых веществ, но и выделяемых деревом-хозяином одорантов [21]. (Об экосистемных синергистах и ингибиторах феромонной связи, выделяемых самими насекомыми, упоминалось ранее.) Между тем установлено, что химическое загрязнение почв приводит к аккумуляции и биотрансформации минеральных загрязнителей и органических ксенобиотиков почвенной фауной, микро- и макрофлорой, к количественным и качественным изменениям в их метаболизме [8,9,14,16, 23,35,38]. Подобные процессы происходят и при непосредственном загрязнении растительности из атмосферы пассивно или активно (за счет опрыскивания пестицидами, стимуляторами и другими биологически активными веществами) [5,10,24,38]. В таких условиях насекомые различных экологических групп (фито-, энтомофаги и др.) в процессе питания получают по трофическим цепям и аккумулируют избыточные количества металлов, новые и модифицированные органические вещества [8,9,35]. Существенное влияние на метаболизм насекомых оказывают пестициды[29]. Вследствие этого для дистантной хемокоммуникации насекомых последствия техногенного загрязнения экосистем могут быть самыми разными. Во-первых, не исключены прямое и косвенное воздействия загрязнителей на процессы биосинтеза феромонов, в том числе обусловливающие модификацию их молекул или изменяющие характер эмиссии компонентов феромона. В пользу этого могут свидетельствовать явления географической и популяционной изменчивости химизма феромонов. Установлено, что в разных природно-климатических и геохимических зонах насекомые одного и того же вида, но разных популяций выделяют несколько отличные по химическому строению феромоны (разные их энантиомеры), которые иногда аттрактивны только для особей аборигенной популяции [7, 21,35]. Во-вторых, возможно потребление насекомыми уже модифицированных экзогенных метаболитов, либо непосредственно ранее используемых в качестве феромонов, либо служивших исходными продуктами для их биосинтеза. Это, в частности, касается фитометаболитов, поскольку растительное происхождение феромонов у ряда видов насекомых установлено [35]. В-третьих, у растений и животных возможны количественные и качественные изменения состава выделяемых одорантов, являющихся для насекомых сигнальными веществами (семиохемиками). Так, известна хемокоммуникативная роль летучих растительных терпеноидов в жизни насекомых[25]. Между тем установлено, что при антропогенном загрязнении атмосферы у растений разных семейств изменяются количественный и качественный составы этих соединений и терпенов эфирных масел [5,24]. Такие изменения необходимо учитывать в связи с тем, что для насекомых очень важны соотношения одорантов в пахучем облаке [7,21, 34]. ювенильный гормон феромон интермедиат